AT89319B - Verfahren zur Darstellung von Tropinonmonocarbonsäureestern. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Tropinonmonocarbonsäureestern.

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  Verfahren zur   Darstellung von Tropiuonmouocarbonsämreestern.   



   Im "Journal of the Chemical Soeiety", Band   111/112,   (1917), Seite 762 u.   ff.,   ist gezeigt worden, dass durch Kondensation von Succindialdehyd mit Methylamin und   Aeetondicarbonsäure   bzw. deren Diäthylester, ein siebengliedriges Ringsystem entsteht, welches sieh leicht in Tropinon überführen lässt. Ein Weg. zu der   technisch wichtigen Tropinonmonocarbonsäure   zu gelangen, ist dort nicht beschrieben. Mit Aceton liefert die Reaktion nur schlechte Ausbeuten.

   Um so überraschender ist die Beobachtung, dass die Ester der Monoearbonsäure des Acetons (Acetessigester) sieh mit Methylamin und Succindialdehyd leicht zu   Tropinonmonocarbonsäureestern   nach folgendem Reaktionsschema 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
Beispiel : 17 Teile Succindialdehyd, in etwa lOfacher Menge Wasser gelöst, werden zu einer Lösung von 40 Teilen Acetessigester und 24 Teilen Alkali und 12 Teilen Methylamin in 200 Teilen Wasser unter Rühren und starker Kühlung hinzugefügt. 



   Nach 5 Stunden wird die alkalische Lösung, unter Zugabe von Kaliumcarbonat, nochmals mit Chloroform   ausgeschüttelt.   Die basisehen Bestandteile werden dem Chloroform durch verdünnte Schwefelsäure entzogen und aus der sauren Lösung durch Zusatz von Soda und Ausschütteln mit frischem Chloroform wiedergewonnen. Man erhält den Ester als Öl, welches beim Stehen an der 
 EMI1.3 
 

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Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Tropinonmonocarbonsäureestern, darin bestehend, dass man Succindialdehyd mit Aeetessigestern und Methylamin kondensiert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
AT89319D 1919-08-23 1920-10-20 Verfahren zur Darstellung von Tropinonmonocarbonsäureestern. AT89319B (de)

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