AT50173B - Verfahren zur Darstellung von Reduktionsprodukten aus stickstoff- und sauerstoffhaltigen Verbindungen des Acenaphtens und deren Überführung in Küpenfarbstoffe. - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von Reduktionsprodukten aus stickstoff-und sauerstoffhaltigen
Verbindungen des Aconaphtens und deren Überführung in Küpenfarbstoffe. 
 EMI1.1 
 haltiges Oxydationsprodukt des Acenaphtens, das wahrscheinlich das Acenaphtenchinon-   monoxim   darstellt und unmittelbar mit Indoxyl, Oxythionaphten und   ähnlichen   Körpern zu Farbstoffen kondensiert werden kann. 



   Es wurde nun festgestellt, dass das vermittelst der Salpetrigsäureester erhaltene Acenaphtenchinonmonoxim häufig einen anscheinend isomeren stickstoffhaltigen Begleiter enthält. Dieser unterscheidet sich von ihm dadurch, dass er beim Behandeln mit verseifenden Agentien in der Wärme, z.   H.   70%iger Schwefelsäure, nicht in Acenaphtenchinon und 
 EMI1.2 
 führung ill Küpenfarbstoffe eignet in ch Kondensation mit Indoxyl, 3-Oxy(1)thionaphten und deren Substitutionsprodukten, wenn man ihn mit Ameisensäure, Oxalsäure oder anderen neutralen, sauren oder alkalischen reduzierenden Mitteln, wie Bisulfit, Zink und Eisessig, Eisen und Essigsäure. Zink und Salmiak hehandelt. Beispielsweise entsteht durch Kondensation mit 3-Oxy(1)thionaphten ein Farbstoff, der mit dem gemäss Beispiel II der Patent-   schrift Nr. 33724 erhaltenen identisch ist.

   Durch Kondensation mit Indoxyl erhält man   den im beispiel I dieser Patentschrift beschriebenen Farbstoff. 
 EMI1.3 
 erhalten wird, so dass es in der Praxis nicht nötig ist, die beiden Verbindungen zum Zweck der Kondensation zu trennen. Man kann vielmehr das durch Einwirkung von   Salpetrig-     s : iureestern   auf Acenaphten erhaltene Rohprodukt   gemäss   dem vorstehend gekennzeichneten Verfahren reduzieren und die Kondensation bewirken. 



   Unter   geeigneten Versuchsbedingungen erhält man   die Leulioverbindnngen der Farbstoffe. 



   Beispiel 1 : 
 EMI1.4 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 säure beschleunigt werden. Die Roaktionsmasse, die schon viel abgeschiedenen Farbstoff enthält, wird zwecks völliger Abscheidung abgekühlt. Der Farbstoff wird dann durch   Filtrieren. Auswaschen   mit Wasser und heisser verdünuter Natronlauge, sowie weiteres völliges Auswaschen mit Wasser isoliert. 



   Beispiel 2 : 
 EMI2.1 
 sehenen Kessel zusammengeschmolzen und so lange im Sieden erhalten, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Die Isolierung des Kondensationsproduktes geschicht durch Eingiessen der Reaktionsmasse in Wasser, Filtrieren und Auswaschen, wie im Beispiel 1 angegeben ist. 



   Beispiel 3 :
2 kg des   in vorstchendon   Beispielen benntzten Ausgangsmaterials werden mit 15 ky 3-Oxy(1)thionaphten und 200 kg Pentachlyräthan oder einem anderen indifferenten Lösungsmittel, wie z. B. Xylol, unter Zusatz von   Ameisensäure   oder Oxalsäure in einem mit Rückflusskühler versehenen Gefäss gekocht. Der Farbstoff   wird durch Abkühlen abgeschieden   und durch Filtrieren sowie Auswaschen isoliert. 



   Beispiel 4 : 
 EMI2.2 
   liisulfitlauge   und   500     Wasser bei 110"C verrührt, bis-abgesehen \on einer geringen   Menge von Verunreinigungen - alles gelöst ist. Man säuert aus, verjagt die schwefelige Säure, saugt ab und kondensiert. 



   Beispiel 6 :
20 kg des vorstehend bezeichneten Rohproduktes werden in etwa   ! 20A' Natron-   
 EMI2.3 
 enthalten muss, in Lösung gebracht und die zur Reduktion nötige Menge Zinkstaub eingerührt. Man saugt ab und kocht zwecks Kondensation auf. die Farbstoffbildung erfolgt über die   Leukoverbinduljj,   
 EMI2.4 
 2-Carbonsäure und durch die Substitutionsprodukte dieser Verbindungen ersetzen, In gleicher Weise lassen sich an Stelle des   ; j-Uxy (l) thionaphten8   das Indoxyl und seine Derivate verwenden. 



   PATENT-ANSPRÜCHE : 
 EMI2.5 

Claims (1)

1. oder anderen Reduktionsmitteln behandelt und dann mit Indoxyl, 3-Oxy(1)thionaphten und deren Substitutionsprodukten kondensiert.

   3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion des stickstoffhaltigen Körpers und die Kondensation mit Indoxyl, 3-Oxy(1)thionaphten und deren Derivaten in einem Arbeitsgang vornimmt.

   4. Verfahren nach Anspruch 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass man an Stelle EMI2.6