AT73378B - Verfahren zur Darstellung von Protokatechusäure und Protokatechauldehyd aus Piperonal. - Google Patents

Description

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   Die Einwirkung von chlorierenden Agentien auf Piperonal führte bisher ausschliesslich zum Protokatechualdehyd oder zu   kernhalogenierten   Endprodukten. 
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 l'iperonal und 3 Molekülen Phosporpentachlorid das Dichlorpiperonalchlorid. welches durch Zersetzung mit Wasser in   Protokatechualdehyd übergeführt   wird. 



     Das französische Patent Xr. 357633 schützt   ein Verfahren zur Darstellung von Protokatechualdehyd durch   Einwirkung   von   Schwefe ! halogenverbindungen   oder deren Komponenten auf Piperonal und nachfolgende Behandlung mit Wasser. In diesem Falle bleibt 
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Das fertige Phoaphorpentachlorid lässt sich hiebei vorteilhaft durch Einleiten von   5 Atomen Chlorgas zu l Atom   Phosphor ersetzen. Als besonders zweckmässig hat sich bei dem vorliegenden Verfahren die Anwendung eines geeigneten Lösungsmittels, z. B. Petrol- 
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     Beispiel ixia   eine Lösung von 15 kg Piperonal in 300   TetrachlorkohlanstoC   werden im Sonnenlicht 22 leg Chlorgas eingeleitet und das Ganze bis zur eingetretenen Entfärbung sich selbst überlassen. Der Tetrachlorkohlenstoff wird sodann abdestilliert und das   zurückbleibende Ö !   vorsichtig mit 100   leg   Wasser zersetzt. Man kocht hierauf, bis alles in Lösung gegangen ist. Beim Erkalten kristallisiert die reine Protokatechusäure in Form monokliner Nadeln vom Schmelzpunkte 198 bis   1990 aus.   Ausbeute quantitativ. Durch Umkristallisieren aus heissem Wasser wird die Säure chemisch rein erhalten und zeigt den 
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   Beispiel 2 : In eine Lösung von 15 kg Piperonal in 400 kg Petroläther lässt man im Tageslicht unter schwachem Erwärmen eine Lösung von 22   Ay   Chlor in 300 kg Petroläther einfliessen. Man erwärmt alsdann, bis Farblosigkeit eingetreten ist, destilliert das   Lösungsmittel   ab und zersetzt den Rückstand mit Wasser wie in Beispiel 1. 
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 mit 21 kg Phosphorpentachlorid bis zur Auflösung, fügt eine Lösung von 14 kg Chlor in   2   kg Toinol hinzu und erwärmt bis zur Farblosigkeit. Das Toluol wird sodann abdestilliert, der Rückstand mit Wasser versetzt und der Protokatechualdehyd durch Aus- äthern gewonnen. Schmelzpunkt 152 bis 1530. Ausbeute quantitativ. 



     Beispiel   4 : Zu einer Lösung von   15 A-"q Piporonal   in 400 Chloroform fügt man    3-1 kg gelben   Phosphor und leitet hierauf unter Rühren 32 kg Chlorgas ein. Zur Beendigung der Reaktion wird bis zur völligen Entfärbung erwärmt, alsdann das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand wie in Beispiel 3 weiter behandelt. 



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Darstellung von Protokatechusäure, dadurch gekennzeichnet, dass man Chlor in Abwesenheit von Schwefel auf Piperonal einwirken   lässt   und mit Wasser nachbehandelt. 

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Claims (1)

1. 2. Abänderung des durch Anpruch 1 geschützten Verfahrens, dadurch gekennzeichnet, EMI2.3 des Chlors in Piperonalchlorid überführt, das Piperonalchlorid mit Chlor nachchloriert und das so entstandene Dichlorpiperonalchlorid in bekannter Weise durch Wasser zersetzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.