AT50308B - Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung indlgoider Farbstoffe. 
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   In den Ber. Bd. 41, S. 772, teilt Friedländer mit, dass man durch Kondensation von   K-Isatinderivaten,   wie   &alpha;-isatinchlorid, &alpha;-Isaltinailid, &alpha;-Isatinäther   mit Phenolen oder Naphtolen Produkte erhält, die indigoäbnlichen Charakter zeigen. Eine technische Bedeutung besitzen diese Körper jedoch nicht, da sie verhältnismässig unbeständig sind und sich in   alkalischer Lösung leicht spalten.   



   Es wurde nun gefunden, dass man zu technisch sehr wertvollen Produkten gelangt, wenn man statt der erwähnten Derivate des Isatins die entsprechenden im Benzolkern durch Halogen substituierten Derivate des Isatins, welche in   K-Stellung   leicht bewegliche Reste, wie Halogen, Schwefel, die Arylido-, Alkoxygruppe usw. enthalten, mit   -Naphtol,   a-Oxyanthracen oder mit den Derivaten dieser Phenole, in denen die der Hydroxylgruppe benachbarte Stellung nicht substituiert ist, kondensiert.

   Es sind zwar schon mehrfach Halogenderivate indigoider Farbstoffe hergestellt, und es ist iu manchen Fällen auch eine vorteilhafte Wirkung der Halogensubstituenten beobachtet worden, wie grössere Waschechtheit, bessere Affinität der Farbstoffe zur Faser oder grössere Klarheit der Färbungen, derartige Effekte aber kommen hier erst in zweiter Linie in Betracht. In erster Linie handelt es sich bei den Farbstoffen der hier zu besprechenden Art um die durch den Eintritt von Halogen in das   Isatinr viestil   hervorgerufene grosse Beständigkeit der Farbstoffe gegen die Reagentien der   Küpe.   Diese die technische Verwertbarkeit der neuen Farbstoffe bedingende Beständigkeit war in keiner Weise vorauszusehen.

   Der Literatur zufolge führte man die   Unbeständigkeit   der Farbstoffe dieser Reihe ausschliesslich auf den Charakter des mit dem Isatinmolekül verknüpften Phenoles   zurück   und suchte daher die Beständigkeit der Farbstoffe dadurch zu erhöhen, dass man Substituenten in den Phenolkomplex einführte   (vcrgl. D. R. P. Nr. 207097). Dass   die Zusammensetzung des Isatinkomplexes ebenfalls von Bedeutung sein könnte, findet sich in der Literatur auch nicht einmal angedeutet. Es war ja auch gar nicht zu vermuten, dass der Eintritt von Halogen- atomen in das   Isatinmolekül   den mit ihm verbundenen   Phenolkomplex   derart beeinflussen würde, dass er keine Neigung mehr zeigt, sich in der Küpe abzuspalten.

   Während z.   13.   das von Friedländer 1. c. beschriebene Kondensationsprodukt aus Isatinchlorid und x-Naphtol 
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 erhält man z.   B.   aus Dibromisatinchlorid und   z-NaphtoI   einen Küpenfarbstoff, der eine normale Küpe liefert, aus welcher Baumwolle in tiefen, rotstichigblauen klaren Tönen angefärbt wird, die sich durch besondere Echtheitseigenscbaften. z. B. gegen Chlor, Salpetersäure, Wäsche und Licht auszeichnen. 



   Beispiel l. 



     100 Teile Dibromisatin   werden durch Erwärmen mit 72 Teilen Phosphorpentachlorid in trockenem Benzol in das Chlorid   übergeführt   und das Gemisch in eine Lösung von 50 Teilen   &alpha;-naphtal   in Benzol unter Rühren eingetragen und kurze Zeit gerührt. Nach dem Erkalten hat sich der Farbstoff in vorzüglicher Ausbeute abgeschieden. Er wird abgesaugt und ausgewaschen. Der Farbstoff bildet ein blaues, kristallinisches Pulver, das 

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 sich in Benzol mit reinblauer, in Schwefelsäure mit grünblauer Farbe löst.

   Mit Hydrosulfit und Natronlauge entsteht eine hellgelbe   Küpe,   aus welcher Baumwolle gelb angefärbt wird ; beim Vergrünen erhält man klare und sehr echte Rotstichige   blaue Töne.   Ersetzt man das  -Naphtol durch   -Äthoxy-x-naphtol,   so erhält man ein klareres und blaueres Produkt. 



   Beispiel 2. 



   Werden an Stelle von 50 Teilen x-Naphtol 70 Teile   oc-Anthro !   eingesetzt, so erhält man einen Farbstoff, der ein dunkelblaues kristallinisches Pulver darstellt, das in Benzol   grUnb ! au,   in Schwefelsäure olive   löslich   ist. Mit Hydrosulfit und Natronlauge entsteht eine tiefgeibe Küpe, aus welcher Baumwolle in orangegelben Tönen angefärbt wird, die beim Vergrünen in tiefe   grünstichigblaue Nuancen   von hervorragender Echtheit übergehen. Ähnliche Produkte erhält man bei Ersatz des a-Antbrols durch andere Anthrole, z. B. 1'5 und 1-8-Dioxyanthrachen. 



   An Stelle der Dibromderivate des Isatins können auch die Dichlorderivate oder die   Monobrom- bzw. Monochlor- oder Chlorbromderivate verwendet werden.   



     Dichiorisatinchlorid   z. B. liefert mit   a-Anthrol   einen Farbstoff, welcher weniger klar färbt, als das Dibromderivat, o-Brom-p-methylisationchloird (aus o-Brom-p-methylisatin vom Schmelzpunkt 1810) vereinigt sich mit   Cl-Anthrol   zu einem Farbstoff, der dem entsprechenden aus Dibromisatin   erbältlichnn   in Nuance und Eigenschaften sehr nahe steht. 



  Tribromisatin (Schmelzpunkt 251 bis 2520) liefert ebenfalls sehr ähnliche Produkte.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man die Derivate der im Benzolkern halogenisiorten Isatine, in denen das &alpha;-Ketonsauerstoffatom durch leicht bewegliche Reste, wie Halogen, Schwofel, Arylido-, Alkoxyrest ersetzt ist, mit < x-Naphtol, Ot-Anthrol und ihren in Orthostellung nicht substituierten Abkömmlingen kondensiert.