AT43885B - Verfahren zur Darstellung der als Küpenfarbstoffe verwendbaren Benzoylaminoanthrachinonderivate. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung der als Küpenfarbstoffe verwendbaren Benzoylaminoanthrachinonderivate.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 EMI1.2 <Desc/Clms Page number 2> Beispiel 4. In analoger Weise wird p-Diaminoanthrarufin mit Benzoylchlorid kondensiert. Das Kondensationsprodukt bildet metallglänzende Blättchen, die in organischen Lösungsmitteln schwer löslich sind. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist anfangs schmutzig braun, nach kurzer Zeit geht die Farbe in ein klares Blaugrün über ; durch Wasser EMI2.1 Die Darstellung der verschiedenen Acylderivate erfolgt, wie schon eingangs erwähnt, in der üblichen Weise, indem man entweder die Auünoanthrachinonderivate mit dem betreffenden Siiurpchlorid etc. behandelt, oder die Säure darauf in Gegenwart eines Koo- densationsunttels, wie Phosphoroxychlorid, Phosphorpentoxyd, konz. H2 S O4, Zinkchlorid, Thionylchlorid ete. einwirken lässt. In folgender Tabelle sind die Eigenschaften einer Anzahl der neuen Produkte zusammengestellt : EMI2.2 <tb> <tb> Lösung <SEP> in <SEP> konz. <SEP> Färbung <SEP> auf <tb> Farbstoff <SEP> Lösung <SEP> in <SEP> Pyridin <SEP> Farbe <SEP> der <SEP> Küpe <tb> Schwefelsäure <SEP> Baumwolle <tb> Benzoyl-1-amino-A*) <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> gelb <SEP> orange <SEP> kirschrot <SEP> reines <SEP> gelb <tb> Benzoyl-2-amino-A. <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> hellgelb <SEP> gelb <SEP> orangerot <SEP> gelb <tb> Monobenzoyl-1.4-diamino-A <SEP> . <SEP> . <SEP> violettrot <SEP> schmutzig <SEP> rot <SEP> rot <SEP> korinth <tb> Dibenzoyl-1.4-diamino-A. <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> orange <SEP> blutrot <SEP> rotviolett <SEP> g@lbrot <tb> missfarbig <tb> Benzoyliertes <SEP> 1.2.4-Triamino-A <SEP> . <SEP> orangegelb <SEP> orangerot <SEP> lebhaftes <SEP> Orange <tb> orangerot <tb> Benzoyliertes <SEP> 1.4.5-Triamino-A <SEP> . <SEP> rot <SEP> gelb <SEP> miss@arbig <SEP> rot <SEP> bordeauxrot <tb> Benzoyl-1-amino-5-chlor-A <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> gelb <SEP> orange <SEP> blutrot <SEP> gelb <tb> Benzoyl-1-amino-6-chlor-A <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> gelb <SEP> gelbrot <SEP> blutrot <SEP> gelb <tb> Benzoyliertes <SEP> 1-Amino-4-oxy-A <SEP> . <SEP> orange <SEP> rot <SEP> gelbrot <SEP> lebhaft <SEP> blaurot <tb> in <SEP> dicker <tb> Benzoyliertes <SEP> 1.5-DiaminoSchicht <SEP> rot. <tb> 8-oxy-A <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rot <SEP> rot <SEP> lebhaft <SEP> blaurot <tb> in <SEP> dünner <SEP> blau <tb> Benzoyliertes <SEP> p-Diaminoanthra- <SEP> erst <SEP> braun, <SEP> wird <tb> rufin <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> violett <SEP> rasch <SEP> blaugrün <SEP> orangeort <SEP> blau <tb> Beuzoyliertes <SEP> '-Amino-h <tb> 4.5.8-trioxy-A <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> fuchsinrot <SEP> violett <SEP> orange <SEP> rotviolett <tb> lebhaft <tb> Benzoyl-1-amino-4-methoxy-A <SEP> . <SEP> . <SEP> goldgelb <SEP> braun <SEP> orange <tb> ponceaurot <tb> Dibenzoyl-1.5-diamino-2-methyl-A <SEP> gelb <SEP> rot <SEP> blaurot <SEP> gelb <tb> Koudensati" <SEP> sprüdukt <SEP> von <tb> 1-Aminoanthrachinon+Salicyl- <SEP> sehr <SEP> grünstichig <tb> säure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> gelb <SEP> orange <SEP> gelbrot <SEP> gelb <tb> Kondensationsprodukt <SEP> von <tb> 1. <SEP> 5-Diami"oanthrachinou-jSalicylsäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> gelb <SEP> braun <SEP> kirschrot <SEP> goldgelb <tb> Kondensationspredukt <SEP> von <tb> 1.5-Diaminoanthrachinon+ <tb> l. <SEP> 5-Diaminoanthrachinon+ <tb> Anissäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rötlich <SEP> gelb <SEP> olivegrün <SEP> kirschrot <SEP> gelborange <tb> Kundensationaprodukt <SEP> von <tb> 1-Aminoanthrachinon <SEP> + <SEP> Thiosalicylsäue <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> gelb <SEP> orange <SEP> gelbrot <SEP> gelb <tb> 1-Benzoylamino-2-methyl-A <SEP> . <SEP> . <SEP> gelb <SEP> orange <SEP> rotorange <SEP> gelb <tb> 1-Benzoylamino-5-amino-A <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> orange <SEP> gelb <SEP> rot <SEP> rot <tb> 1-Benzoylamino-4-methylamino-A <SEP> belauviolett <SEP> schmutzig <SEP> rot <SEP> rot <SEP> blau <tb> 1-Benzoylamino-5-methylamino-A <SEP> rot <SEP> gelbolive <SEP> braunrot <SEP> bordeaux <tb> *) <SEP> A <SEP> = <SEP> Anthrachinon. <tb> <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 <tb> <tb> Lösung <SEP> in <SEP> konz. <SEP> Färbung <SEP> auf <tb> Farbstoff <SEP> Lösung <SEP> in <SEP> Pyridin <SEP> Farbe <SEP> der <SEP> Küpe <tb> Schwefelsäure <SEP> Baumwolle <tb> 1-Benzoylamino-5-dimethylamino-A*) <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rot <SEP> gelb <SEP> gelbrot <SEP> rot <tb> 1-Benzoylamino-5-p-toluido-A <SEP> . <SEP> . <SEP> bläulich <SEP> rot <SEP> olive <SEP> rot <SEP> braun <tb> 1-Benzoylamino-4-chlor-A <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> gelb <SEP> rotorange <SEP> rot <SEP> gelb <tb> 1-Benzoylamino-2-methyl- <SEP> . <tb> 4-chlor-A <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> gelb <SEP> gelbrot <SEP> rot <SEP> gelb <tb> 1.5-Dibenzoyldiamino- <tb> 4.8-dichlor-A <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> gelb <SEP> schmutzig <SEP> rot <SEP> braun <SEP> gelb <tb> 1-Bezoylamino-4-nitro-A <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> gelb <SEP> orange <SEP> rot <SEP> violett <tb> 1-Bezoylamino-5-nitro-A <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> gelb <SEP> orange <SEP> rot <SEP> orangerot <tb> Benzoyliertes <SEP> 1-Amino-5-oxy-A <SEP> . <SEP> gelb <SEP> braungelb <SEP> gelbrot <SEP> gelb <tb> Benzoyliertes <SEP> 1-Amino-2-brom- <tb> 4-oxy-A <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> gelb <SEP> rotviolett <SEP> gelbrot <SEP> gelb <tb> Benzoyliertes <SEP> 1-Amino-3-brom- <tb> 4-oxy-A <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> orange <SEP> rot <SEP> gelbrot <SEP> bläulich <SEP> rot <tb> Benzoyliertes <SEP> 1-Oxy-2.4-diamino-A <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rotorange <SEP> blaurot <SEP> gelbrot <SEP> bläulich <SEP> rot <tb> Benzoyliertes <SEP> 1-Oxy-4.5-diamino-A <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rot <SEP> braun <SEP> gelbret <SEP> violett <tb> missfarbig <SEP> violett, <tb> Benzoyliertes <SEP> Dibromdiaminobeim <SEP> Erwärmen <tb> anthrarufin <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blau <SEP> rotorange <SEP> violettblau <tb> braun <tb> 1-Benzoylamino-4-phenoxy-A <SEP> . <SEP> . <SEP> gelb <SEP> gelbbraun <SEP> rot <SEP> gelb <tb> 1.4-Diaminoanthrachinon <SEP> + <SEP> Hexahydrobenzoesäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rotorange <SEP> orange <SEP> rot <SEP> rot <tb> 1.5-Diaminoanthrachinon <SEP> + <SEP> Hexahydrobenzoesäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> gelb <SEP> gelb <SEP> rot <SEP> gelb <tb> 1.5-Diaminoanthrachinon <SEP> + <tb> p-Nitrobenzoylchlorid <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> schwer <SEP> löslich <SEP> gelb <SEP> rot <SEP> gelbbraun <tb> 1.5-Diaminoanthrachinon <SEP> + <tb> m-Cyanbenzoesäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> braungelb <SEP> olivebraun <SEP> braunrot <SEP> gelb <tb> 1.4-Aminooxyanthrachinon <SEP> + <SEP> # <tb> o-Chlorbenzoe@äure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> braungelb <SEP> rot <SEP> gelbrot <SEP> braun <tb> *) <SEP> A <SEP> = <SEP> Anthrachinon. <tb> EMI3.2
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