AT400671B - Verfahren zur herstellung eines mittels zur förderung und stimulierung des haarwachstums und zur verringerung von haarausfall - Google Patents

Verfahren zur herstellung eines mittels zur förderung und stimulierung des haarwachstums und zur verringerung von haarausfall Download PDF

Info

Publication number
AT400671B
AT400671B AT0224187A AT224187A AT400671B AT 400671 B AT400671 B AT 400671B AT 0224187 A AT0224187 A AT 0224187A AT 224187 A AT224187 A AT 224187A AT 400671 B AT400671 B AT 400671B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
quot
nicotinate
agent
hair
hydroxy
Prior art date
Application number
AT0224187A
Other languages
English (en)
Other versions
ATA224187A (de
Inventor
Jean Francois Grollier
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Publication of ATA224187A publication Critical patent/ATA224187A/de
Application granted granted Critical
Publication of AT400671B publication Critical patent/AT400671B/de

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/673—Vitamin B group
    • A61K8/675—Vitamin B3 or vitamin B3 active, e.g. nicotinamide, nicotinic acid, nicotinyl aldehyde
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

AT 400 671 B
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Mittels zur Förderung und Stimulierung des Haarwachstums und zur Verringerung von Haarsausfall, wobei in einem kosmetisch oder pharmazeutisch annehmbaren Milieu mindestens ein Pyrimidinderivat der Formel (I):
(I) worin
Ri die Gruppe
bedeutet, in der R3 und FU ausgewählt sind unter einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, die vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist, niedrigen Alkenyl-, Alkylaryl oder Cycloalkylgruppe, oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus bilden können, der ausgewählt ist unter einer Aziridinyl-, Azetidinyl-, Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-, Hexahydroazepinyl-, Heptame-thylenimin-, Octamethylenimin-, Morpholin- und 4-Niedrigalkyi-piperazidinylgruppe, wobei die heterocyclischen Gruppen an den Kohlenstoffatomen durch 1-3 Niedrigalkyl-, Hydroxy- oder Alkoxygruppen substituiert sein können; R2 ausgewählt ist unter einem Wasserstoffatom, einer niedrigen Alkyl-, Alkenyl-, Alkylalkoxy-, Cycloalkyl-,
Aryl-, Alkylaryl-, Arylalkyl-, Alkylarylaikyl-, Alkoxyarylalkyl- und Haloarylalkylgruppe, oder ein kosmetisch oder pharmazeutisch annehmbares Säureadditionssalz davon enthalten ist.
Der Mensch besitzt 100 000 bis 150 000 Haare und verliert normalerweise täglich 50 - 100 Haare. Die Beibehaltung dieser Haarmenge ergibt sie im wesentlichen daraus, daß die Lebensdauer eines Haares einem Zyklus, nämlich dem sogenannten Haarzyklus, Unterworten ist, in dessen Verlauf sich das Haar bildet, wächst und ausfällt, ehe es von einem neuen Haar ersetzt wird, das in demselben Haarfollikel erscheint.
Im Laufe eines Haarzyklus sind drei aufeinanderfolgende Phasen festzustellen, nämlich die anagene Phase, die katagene Phase und die telogene Phase.
Im Laufe der ersten, sogenannten anagenen Phase durchläuft das Haar eine aktive Wachstumsperiode, die mit einer hohen Stoffwechseltätigkeit im Bereich der Haarzwiebel verbunden ist.
Die zweite, sogenannte katagene Phase ist eine Übergangsphase und durch ein Nachlassen der Mitosetätigkeit gekennzeichnet, während dieser Phase durchläuft das Haar einen Entwicklungsprozeß, der Haarfollikel atrophiert und der Punkt seiner Einbettung in die Haur wandert immer weiter nach oben.
Die abschließende sogenannte telogene Phase ist eine Ruhephase des Haarfollikels und das Haar fällt schließlich aus, wobei es durch ein neues Anagenhaar herausgeschoben wird.
Dieser permanente physische Erneuerungsprozeß durchläuft eine natürliche Evolution im Laufe des Alterungsprozesses des Menschen, wobei die Haare immer dünner werden und die Haarzyklen sich immer mehr verkürzen.
Haarausfall tritt dann auf, wenn dieser physische Erneuerungsprozeß beschleunigt oder gestört wird. Das heißt, daß die Wachstumsphasen verkürzt werden, die Entwicklung der Haare bis zur telogenen Phase zu schnell erfolgt und die Haare in großer Zahl ausfallen. Bei den darauffolgenden Wachstumszyklen werden die Haare dünner und immer kürzer und verwandeln sie nach und nach in einen Flaum. Dieses Phänomen kann zur Bildung einer Glatze führen.
Der Haarzyklus hängt von zahlreichen Faktoren ab, die einen mehr oder weniger ausgeprägten Haarausfall nach sich ziehen können. Zu diesen Faktoren zählen u. a. die Ernährung, endokrinologische 2
AT 400 671 B und nervliche Faktoren etc. Die Veränderung des unterschiedlichen Haarkategorien kann man mit Hilfe einen Trichogramms feststellen.
Seit vielen Jahren sucht man in der kosmetischen oder pharmazeutischen Industrie nach Mitteln, welche es ermöglichen, Haarausfall zu verhindern oder zu reduzieren und insbesondere das Haarwachstum zu fördern und zu stimulieren. Für diesen Zweck wurden bereits Verbindungen, wie 6-Amino-1,2-dihydro-1 -hydroxy-2-imino-4-piperidi-nopyrimidin und dessen Derivate, vorgeschlagen. Diese Verbindungen sind insbesondere in der US 4 139 619 A beschrieben.
Von diesem Stand der Technik, geht die vorliegende Erfindung aus. Die Wirkung hinsichtlich Haarwachstum ist jedoch nur gering.
Weiter wurde in dem Patent WO 83 02 558 A1 vorgeschlagen, Retinoide mit den oben genannten Verbindungen zu kombinieren.
Es ist überdies bekannt, daß Nikotinesterlösungen bei ihrer topischen Anwendung auf des Haut eine vasodilatatorische und hautreizende Wirkung haben.
Es wurde jedoch festgestelit, daß die Vasodilatation nicht ausreicht, um das Wachstum des Haare, insbesondere an den von Alopecie betroffenen Stellen, zu stimulieren. Überdies sind die Mechanismen, die das Auslösen und die Kontrolle der aufeinanderfolgenden Haarzyklen steuern, sehr komplex, und über den Stimulierungsmechanismus für das Haarwachstum ist noch etwas bekannt.
Es wurde nun gefunden,daß es möglich ist, mit einer Kombination eines Nikotinsäureesters mit einem Pyrimidinderivat ein weitaus schnelleres Haarwachstum zu bewirken, als dies mit Pyrimidinderivat alleine möglich ist. Der Nikotinsäureester selbst hat keine Wirkung auf das Haarwachstum. Diese Kombination ermöglicht außerdem den Einsatz geringerer Mengen von Pyrimidinderivaten mit/oder eine(r) geringeren Anwendungsfähigkeit.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dau von dem Pyrimidinderivat wenigstens 0,05 Gew.-% und mindestens 0,05 Gew.-% Nikotinsäureester, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vorgesehen werden.
VERGLEICHVERSUCHE 1. Vergleich gegenüber US 4 139 619 A und JPS 47-47663 A.
Eingesetzte Mittel Mittel A gemäß US-PS 4 139 619 Minoxidil 2g Propylenglykol 20 g Ethanol 50g Wasser wie notwendig auf 100g Mittel B gemäß vorliegender Erfindung Minoxidil 19 Methylnikotinat 0,2 g Ethanol 40,5 g Wasser wie notwendig auf 100 g
Durchgeführter Test 1. Testsubjekte: Männer zwischen 20 und 49 Lebensjahren. Die Diagnose androgenetischer Alopecia wurde klinisch durchgeführt (Stufe III bis IV gemäß der Klassifikation nach Hamilton).
Die Testpersonen wurden einem Gesundheitstest mit folgenden Merkmalen unterzogen: - keine Herzprobleme - keine Behandlung, die Haarverlust mit sich bringen kann - gesunde Kopfhaut - keine Behandlung der Alopecia in den drei vorangegangenen Monaten 3 i
AT 400 671 B
.i· I
'-Ίιμ&ί |;l.> - keine Behandlung der Alopecia mit Minoxidil innerhalb der vorangegangenen 6 Monate - keine gleichzeitige andere Behandlung der Alopecia 29 Versuchspersonen erhielten das Mittel A 25 Versuchspersonen erhielten das Mittel B Behandlung
Es wurden zwischen 7,5 und 25 Milliliter jedes Mittels pro cm2 und pro Tag für drei Monate auf die angegriffene Kopfhaut aufgetragen. Wirksamkeitskontrolle
Diese wurde unter Verwendung eines Phototrichogramms durchgeführt, wie in J.Med. Esth et Chir. Derm. Vol XIV, No. 53 March 1987-31-35 "Methodes objectives d'evaluation de l’alopecie" M.Courtois, S. 75 Giland, J.F.Grollier beschrieben ist. Gemessen wurden: - die Zahl der Haare in anagener Phase/cm2 - die Zahl der Haare in telogener Phase/cm2 - die gesamte Zahl der Haare/cm2 20 - der Prozentsatz an Haaren in telogener Phase wurde bestimmt. Es wurde der Anstieg hinsichtlich der gesamten Haardichte und die Abnahme des Prozentsatzes an Haaren in telogener Phase festgesteilt (d.h. das Wiederwachstum der Haare und die Abnahme dös Haarverlustes). Folgende Resultate wurden erhalten:
Zahl positiver Reaktionen % positive Reaktionen Mittel A gemäß Stand der Technik 6/29 20 % Mittel B gemäß Erfindung 11/25 44%
Es ergibt sich somit, daß die Wirksamkeit bei der Kombination von Minoxidil (1%) und 0,2 % Methylnikotinat hinsichtlich des Wiederwachstums und hinsichtlich der Abnahme an Haarverlust beinahe zweieinhalb mal so groß ist als die Wirksamkeit bei einer Zusammensetzung, die nur Minoxidil bei einer 35 Konzentration von 2 % enthält. 2. Untersuchung der Frage, ob Methylnikotinat alleine das Haarwachstum fördert oder den Haarausfall verhindert.
Durchgeführte Versuche Die Versuche wurden ähnlich durchgeführt wie die zuvor beschriebenen. Es wurden Tests unter Verwendung von zwei Mitteln durchgeführt, die jeweils 0,1 % und 0,5 % Methylnikotinat enthielten. a) Test mit einer Lösung, die 0,1 % Methylnikotinat enthielt !ί!ϊ!
Zusammensetzung des Mittels Methylnikotinat 0,1 g Ethanol 50 g Wasser wie notwendig auf 100g Ϊ!ä. !; i!
Die Versuche wurden an 14 männlichen Versuchspersonen durchgeführt, deren klinische Diagnose auf androgenetische Alopecia festgestellt worden war (Stufe III bis IV gemäß der Klassifikation nach Hamilton). Die Versuchspersonen wurden einer Gesunsheitsuntersuchung hinsichtlich folgender Merkmale unterzogen. - keine Herzprobleme - keine Behandlung.die Haarverlust nach sich ziehen könnte - gesunde Kopfhaut r,*; 4
AT 400 671 B - keine Behandlung der Alopecia während der 3 vorangegangenen Monate - keine Behandlung der Alopecia mit Minoxidil während der 6 vorangegangenen Monate - keine gleichzeitige andere Behandlung der Alopecia
Es wurde jeweils 1 Milliliter der oben genannten Zusammensetzung mit Methylnikotinat auf ein angegriffe-5 nes Gebiet auf einer Hälfte der Kopfhaut aufgetragen und zwar zweimal die Woche während 2 Monaten. 1 Milliliter eines Placebos wurde auf ein angegriffenes Gebiet an der anderen Seitenhälfte der Kopfhaut aufgetragen, nämlich 2 mal pro Woche während 2 Monaten.
Auf jeder Halbseite der Kopfhaut wurde die Haarzahi/cm2 in einer vorbestimmten Zone gemessen, die in dem behandelten Gebiet lag. Die Zahl der Haare/cm2 wurde vor und nach der Behandlung von 2 io Monaten gemessen.
Die verwendete Methode war die Phototrichogrammie, wie in J.Med.Esth and Chir.Derm. Vol XIV No. 53 March 1987-31-35 "Methodes objectives d'evaluation de l'alopecie" M.Courtois S.Giland, J.F.Grollier beschrieben.
Die Mittelwerte sind in Tabelle 1 aufgetragen. 15 TABELLE 1
Zahl der Haare/cm2 Halbe Seite Referenz Halbe Seite behandelt (Placebo) (mit Mittel) Vor der Behandlung Standardabweichung 213 220 45 44 Nach 2 Monaten Behandlung Standardabweichung 219 224 41 48
Es ergibt sich somit, daß die mittlere Entwicklung der Haarzahl/cm2 beim Placebo und bei dem Mittel mit 0,1% Methylnikotinat gleich ist. b) Test unter Verwendung einer Lösung mit 0,5% Methylnikotinat
Verwendetes Mittel Methylnikotinat 0,5 g Ethanol 50 g Wasser wie notwendig auf 100 g
Es wurden 47 männliche Testpersonen mit klinisch diagnostizierter androgenetischer Alopecia herange-40 zogen (Stufe III bis IV gemäß der Klassifikation nach Hamilton).
Die Versuchspersonen wurden den gleichen Gesundheitsuntersuchungen unterworfen wie zuvor be-schrieben.
Die Versuchspersonen wurden in zwei Gruppen unterteilt, von denen die eine mit der Methylnikotinat-Lösung und die andere mit dem Placebo behandelt wurden. 45 Die Haare wurden mit einem Schampoo gewaschen und mit Wasser gespült. Danach wurde jedes Mittel in einer Menge von 8 ml auf ein betroffenes Gebiet aufgetragen, nämlich täglich während 3 Monaten.'
Es wurde an jeder Versuchsperson in einem vorherbestimmten mit Alopecia befallenen Hautgebiet vor und nach der Behandlung die Zahl der Haare gemessen.
Auch hier wurde ein Phototrichogramm verwendet, wie oben beschrieben, so Die Mittelwerte sind in Tabelle II angeführt. 5 55
AT 400 671 B
Zahl der Haare/cm2 Placebo Mittel mit Methylnikotinat (0,5 %) Vor der Behandlung Standardabweichung 217 231 49,5 45 Nach 1 Monat 215 235 Standardabweichung 49,5 49 Nach 2 Monat 215 234 Standardabweichung 54 48 Nach 3 Monat 210 228 Standardabweichung 51 43
Es ergibt sich somit, daS die mittlere Entwicklung der Zahl der Haare beim Placebo und bei dem Mittel mit 0,5 % Methylnikotinat ähnlich ist.
Aus beiden zuvor beschriebenen Testen ergibt sich somit, daß Mittel, die lediglich Methylnikotinat enthalten, im wesentlichen keinen Effekt auf das Wachstum der Haare oder die Reduktion des Haarverlustes haben. Weiters wird noch ausgeführt, daß das Methylnikotinat ein gutes Beispiel für Ci -Ce Alkylnikoti-nate darstellt und representativ ist.
Die in Zusammenhang mit der Formel (I) und den Nikotinsäureestem genannten Alkyl- und Alkoxygrup-pen weisen vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf. Die Alkenylgruppen haben vorzugsweise 2 bis 5 Kohlenstoffatome. Aryl steht vorzugsweise für Phenyl. Die Cycloalxylgruppen haben vorzugsweise 3 bis 6 Ringkohlenstoffatome.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind ausgewählt unter Verbindungen, worin R2 ein Wasserstoffatom, und Ri die Gruppe
bedeuten, in der R3 und R* einen Piperidinyiring bilden.
Eine besonders bevorzugte Verbindung ist 6-Amino-1,2-dihydro-1 -hydroxy-2-imino-4-piperidinopyrimi-din.
Der Nikotinsäureester ist insbesondere ausgewählt unter geraden oder verzweigten Ci -Cs-Alkyl-, N-Alkylaminoalkyl-, Alkylaryl- oder Heterocyclylnikotinaten, wobei der Heterocyclus an den Kohlenstoffatomen durch eine Niedrigalkylgruppe substituiert und unter anderem ausgewählt ist unter Furfuryl- und Tetrahydro-furfurylgruppen. Eine bevorzugte Verbindung ist Methylnikotinat.
Bei der Definition der Verbindungen der Formel I oder der Nicotinsäureester sind die Alkyl- oder Alkoxygruppen bevorzugt Gruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die Aikylengruppen weisen bevorzugt 2 bis 5 Kohlenstoffatome und die Zykloalkylgruppe bevorzugt 3 bis 6 Kohlenstoffatome auf und die Arylgruppe ist bevorzugt Phenyl.
Ein besonders bevorzugtes erfindungsgemäß hergestelltes Mittel enthält in einem kosmetisch oder pharmazeutisch annehmbaren Milieu wenigstens 6-Amino-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-imino-4-piperidinopyrimi-din und Methylnikotinat.
Das Pyrimidinderivat wird in den Mitteln vorzugsweise in einer Menge von 0,05 bis 6 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 5 Gew.-% und besonders bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, verwendet.
Der Nikotinsäureester wird in den erfindungsgemäß hergestellten Mitteln vorzugsweise in einer Menge von 0,05 bis 1 Gew.-%, und besonders bevorzugt von 0,1 bis 0,6, und insbesondere bevorzugt von 0,2 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, verwendet.
Das Gewichtsverhältnis zwischen dem Pyrimidinderivat und dem Nikotinester beträgt vorzugsweise 2:1 bis 10:1.
Das kosmetisch oder pharmazeutisch annehmbare Milieu kann ein alkoholisches oder wässerigalkoholisches Milieu, oder eine Emulsion, beispielsweise eine Creme, sein, wobei diese Mittel auch in Aerosolbehältern unter Druck konditioniert vorliegen können. 6
AT 400 671 B
Insbesondere kann man Ci -Ct-niedrig-AIkohoie, beispielsweise Ethylalkohol, Isopropylalkohol und tert.-Butylalkohol; oder Alkylenglykole, wie Propylenglykol und Mono- oder Dialkylenglykolalkylether, beispielsweise Ethylenglykolmonoethylether, Propylenglykolmonomethylether und Diethylenglykolmonoethylether, einsetzen.
Bei den für die Mittel verwendeten Ingredienzien handelt es sich um üblicherweise für kosmetische oder pharmazeutische Mittel eingesetzte Ingredienzien.
Das kosmetisch oder pharmazeutisch annehmbare Milieu kann ein eingedicktes oder geliertes wässeriges Milieu oder ein wässerig-alkoholisches Gel, oder auch ein unverdicktes wässerig-alkoholisches oder alkoholisches Milieu sein.
Zum Verdicken der Mittel und zur Gelbiidung verwendet man Agentien, die ausgewählt sind unter Heterobiopolysacchariden, Cellulosederivaten, vernetzten Polyacrylsäuren und Verbindungen, die aus der ionischen Interaktion eines kationischen Polymers, bestehend aus einem Cellulosecopolymer oder einem Cellulosederivat, das mit einem wasserlöslichen monomeren quaternären Ammoniumsalz gepfropft ist, mit einem anionischen Carboxylpolymer resultieren.
Die Verdickungsmittel oder Gelbildner werden vorzugsweise in einem Gewichtsanteil von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, verwendet.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Heterobiopolysaccharide werden durch Fermentation von Zuckern durch Mikroorganismen synthetisiert. Die Heterobiopolysaccharide besitzen insbesondere Mannose-, Glucose-, Glucuronsäure- oder Galacturonsäureeinheiten in ihrer Kette.
Insbesondere umfassen sie vom Bakterium XANTHOMONAS CAMPESTRI und von Mutanten oder Varianten davon erzeugten Xanthangummi. Das Molekulargewicht des Xanthangummis beträgt 1.000.000 bis 50.000.000.,
Die Xanthangummen besitzen in ihrer Struktur drei verschiedene Monosaccharide, bei denen es sich um Mannose, Glucose und Glucuronsäure in Salzform handelt.
Dazu gehören insbesondere die folgenden Produkte: "KELTROL T" oder "TF", vertrieben von der Firma KELCO; "KELZAN S" von der Firma KELCO; "RHODOPOL 23 und 23 SC", von der Firma RHONE-POULENC vertrieben; "RHODIGEL 23" von der Firma RHONE-POULENC; DEUTERON XG von der Firma SCHONER GmbH; "ACTIGUM CX9, CS11 und C56" von CECA/SATIA; "KELZAN I« C 57" von KELCO; "KELZAN K8 B12" (KELCO),-und "KELZAN K3 B130" (KELCO).
Die Heterobiopolysaccharide können auch ausgewählt sein unter dem: a) Biopolymer "PS 87", vom Bakterium BACILLUS-POLYMYXA erzeugt; dieses Polymer ist in der EP-Anmeldung EP 23397 A beschrieben; b) Biopolymer "S88", erzeugt vom Stamm PSEUDOMONAS ATCC 31554; dieses Biopolymer ist in der GB-A-2 058 106 beschrieben; c) Biopolymer "S130", erzeugt vom Stamm ALCALIGENES ATCC 31555; dieses Biopolymer ist in der GB-A-2 058 107 beschrieben; d) Biopolymer "S139", erzeugt vom Stamm PSEUDOMONAS ATCC 31644; dieses Biopolymer ist in der US-A-4 454 316 beschrieben; e) Biopoiymer "S 198", erzeugt vom Stamm ALCALIGENES ATCC 31853; dieses Biopolymer ist in der EP-A-64 354 beschrieben; f) exozellulären Biopolymer, das von gram-negativen oder gram-positiven Bakterien-, Hefen-, Pilzen-oder Algenspezien erzeugt wird; dieses Biopolymer ist in der DE-A-3 224 547 beschrieben.
Die erfindungsgemäß anwendbaren Cellulosederivate sind insbesondere Methylcellulose, Hydroxyme-thylcellulose, Carboxymethylcellulose, Hydroxybutylcellulose, und insbesondere Hydroxyethylcellulose, wie diejenigen Produkte, die unter den Handelsbezeichnungen "CELLOSIZE" (QP und WP) von der Fa. Union Carbide, "NATROSOL” (150, 250) von der Fa. Hercules vertrieben werden; Hydroxypropylcellulose, wie die unter der Handelsbezeichnung "KLUCEL" (H, HF, HP, M, EF, G) von der Fa. Hercules vertriebenen Produkte; Methylhydroxyethylcellulose, wie das unter der Handelsbezeichnung "TYLOSE MH 300" von der Fa. Hoechst vertriebene Produkt; Methylhydroxypropylcellulose, wie die unter der Handelsbezeichnung "METHOCEL" (E, F, J, K) von der Fa. Dow Chemical vertriebenen Produkte.
Die Polyacrylsäuren sind durch ein polyfunktionelles Agens vernetzt und insbesondere ausgewählt unter den von dem Fa.GOODRICH unter der Handelsbezeichnung "CARBOPOL" vertriebenen Produkten. Bei den Verdickungsmitteln, die aus der ionischen Interaktion eines kationischen Polymers, bestehend aus einem Cellulosecopolymer oder Cellulosederivat, das mit einem monomeren wasserlöslichen quaternären Ammoniumsalz gepfropft ist, mit einem anionischen Carboxylpolymer resultieren, ist das kationische Polymer vorzugsweise ausgewählt unter den Hydroxyalkylcellulosecopolymeren, die radikalisch mit einem monomeren wasserlöslichen quäternären Ammoniumsalz, ausgewählt unter den Methacryloylethyltrimethylammonium-.Methacrylamidopropyltrimethylammonium- und Dimethyldiallylammo- 7
AT 400 671 B niumsalzen, gepfropft sind. Das anianische Carboxylpolymer ist vorzugsweise ausgewählt unter Methacryl-säurehomopolymeren mit einem mittels Lichtstreuung bestimmten Molekulargewicht von mehr als 20 000, Methacrylsäurecopolymeren mit einem Monomer, ausgewählt unter Ci -C^-Alkyl-acrylaten oder -methacryla-ten. Arylamidderivaten, Maleinsäure, Ci -Ci-Alkylmonomaleat und Vinylpyrrolidon, und Copolymeren von 5 Ethylen- und Maleinsäureanhydrid. Das Gewichtsverhältnis zwischen dem kationischen Polymer und dem anionischen Carboxylpolymer beträgt 1/5 bis 5/1. Besonders bevorzugt sind Produkte, die resultieren aus der ionischen Interaktion eines radikalisch mit Diallyldimethylammoniumchlorid gepfropften Hydroxyethylcel-lulosecopolymers, wie die von der Fa. NATIONAL STARCH unter der Handelsbezeichnung "CELQUAT L 200" oder "H 100" vertriebenen Produkte, mit: io - einem Copolymer von Methacrylsäure und Methylmethacrylat; - einem Copolymer von Methacrylsaure und Ethylmonomaleat; - einem Copolymer von Methacrylsäure und Butylmethacrylat; - einem Copolymer von Methacrylsäure und Maleinsäure.
Liegt das verdickende oder gelbiidende Milieu in wässerigalkoholischer Form vor, sind Verdickungsmit-i5 tel oder Gelbildner vorzugsweise in einer Gewichtsmenge von 0,5 bis 5 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 1 bis 3 Gew.-0/o vorhanden, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Ist das verdickende oder gelbildende Milieu wässerig, so liegen Verdickungsmittel oder Gelbiidner vorzugsweise in einer Gewichtsmenge von 0,4 bis 2 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,4 bis 1,5 Gew.-% vor, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels. 20 Die Wirkung auf das Haarwachstum konnte mittels der als SAITOH USUKA SAKAMOTO bekannten makrophotographischen Methode nachgewiesen werden, wobei man die Haare bis auf 1 mm von der Kopfhaut an einem bestimmten Bereich mit einer Fläche von etwa 0,5 cm2 schneidet und den so vorbereiteten Bereich makrophotographiert. Man trägt einmal pro Tag 1 ml des Mittels auf eine von Haarausfall betroffene Stelle der Kopfhaut auf und photographiert diese Steile gemäß obiger Methode nach 25 verschiedenen Zeitabschnitten.
Die Haare, bei denen zwischen den einzelnen Photographien kein Wachstum festzustellen ist, befinden sich in der telogenen Phase (T), während die Haare, bei denen ein Wachstum festzustellen ist, sich in der anagenen Phase (A) befinden. Man zählt die Haare der Phase T und der Phase A und bestimmt deren Verhältnis: 30
T A + T · das die Haarbeschaffenheit angibt. T gibt die Zahl der Haare der telogenen Phase, A die Zahl der Haare in der anagenen Phase an. 40 Eine Verkleinerung dieses Verhältnisses entspricht einer Verbesserung des Haarzustandes in dem Maße, wie sich die Zahl der Haare in der anagenen Phase im Vergleich mit den Haaren in der telogenen Phase vergrößert.
Man kann auch das Verhältnis (A + T)cm2 berechnen, was eine quantitative Bestimmung der Verbesserung des Haarbestandes möglich macht, während das oben angegebene Verhältnis im wesentli-45 chen die qualititive Verbesserung der Haare, das heißt hinsichtlich des Wachsens von neuen Haaren, bestimmt. Der Wachstumseffekt kann auch durch das Verhältnis: 50 bestimmt werden.
Bei der Anwendung des erfindungsgemäß hergestellten Mittels zur Förderung und Stimulierung des Haarwachstums und zur Verringerung von Haarausfallträgt, man das oben angegebene Mittel auf von Alopecie betroffene Stellen der Kopfhaut und die Haare einer Person auf.
Man trägt das Mittel beispielsweise nach dem Waschen von Kopfhaut und Haaren oder kurze Zeit nach 55 dem Shampoonieren auf. wobei das Mittel anschließend nicht ausgespült wird.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung, ohne sie zu begrenzen. 8 BEISPIEL 1
AT 400 671 B
Man stellt ein Mittel folgender Zusammensetzung her: 6-Amino-1,2-dihydro-1 -hydroxy-2-imino-4-piperidinopyrimidin 3,0 g Methylnikotinat 0,5 g Propylenglykol 30,0 g Ethylalkohol 40,5 g Wasser auf 100,0 g
Man bestimmt die Aktivität des Mittels hinsichtlich der Stimulierung des Haarwachstums im Vergleich zu einem Placebo, wobei man einmal täglich 1 ml dieses Mittels auf eine von Alopecie betroffene Stelle der Kopfhaut bei 5 Personen mit einem durchschnittlichen Alter von 40 Jahren aufträgt. Nach zwei Monaten der Behandlung verbessert das Mittel den Haarbestand wirksam. BEISPIEL 2
Man stellt ein aktives Gel zur Förderung des Haarwachstums folgender Zusammensetzung her: BEISPIEL 3 6-Amino-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-imlno-4-piperidinopyrimidin 2,0 g Methylnikotinat 0,3 g Propylengylkolmonomethylether, vertrieben von der Fa. DOW 20,0 g CHEMICAL unter der Handelsbezeichnung "DOWANOL PM” Hydroxypropylcellulose, vertrieben von der Fa. HERCULES 3,0 g unter der Handelsbezeichnung "KLUCEL G" Ethylalkohol 30,0 g Wasser auf 100,0 g
Man stellt das folgende Mittel her:
Stil ;v?| ii'\; -:‘Ui .je· T,! $:·. -¾ M : If'i .in iS: MS, i ··· : J: 6-Amino-1,2-dihydro-1 -hydroxy-2-imino-4-piperidinopyrimidin 1,0g Methylnikotinat 0,2 g Ethylalkohol 40,5 g Wasser auf 100,0 g
Bereits nach einer 1-monatigen Behandlungszeit stellt man fest, daß das Verhältnis AT um etwa 30% gestiegen ist. BEISPIEL 4
Man stellt das folgende Mittel her: 6-Amino-1,2-dihydro-1 -hydroxy-2-imino-4-piperidinopyrimidin 0,25 g Methylnikotinat 0,125 g Polyacrylsäure, vernetzt, PM = 3 Millionen, vertrieben von der Fa. 0,5 g GOODRICH unter der Handelsbezeichnung "CARBOPOL 934" Ethylenglykolmonoethylether 30,0 g Wasser auf 100,0 g
: E ¥ ' '; ' i'
9

Claims (12)

  1. AT 400 671 B BEISPIEL 5 Man stellt das folgende Mittel her:
  2. 6-Amino-1,2-dihydro-1 -hydroxy-2-imino-4-piperidinopyrimidin 1,0 g Methylnikotinat 0,35 g Propylenglykol 10,0 g Isopropylalkohol auf 100,0 g BEISPIEL 6 Man stellt das folgende Mittel her:
  3. 6-Amino-1,2-dihydro-1 -hydroxy-2-imino-4-piperidinopyrimidin 0,75 g Methylnikotinat 0,20 g Xanthangummi, vertrieben von der Fa. KELCO unter der Handelsbezeichnung "KELTROL T" 1,0 g Ethylenglykolmonoethylether 30,0 g Wasser auf 100,0 g BEISPIEL 7 Man stellt das folgende Mittel her:
  4. 6-Amino-1,2-dihydro-1 -hydroxy-2-imino-4-piperidinopyrimidin 0,75 g Butylnikotinat 0,20 g Xanthangummi, vertrieben von der Fa. KELCO unter der Handelsbezeichnung "KELTROL T" 1,0 g Ethylenglykolmonoethylether 30,0 g Wasser auf 100,0 g BEISPIEL 8 Man stellt das folgende Mittel her:
  5. 6-Amino-1,2-dihydro-1 -hydroxy-2-imino-4-piperidinopyrimidin 0,75 g Hexyinikotinat 0,20 g Xanthangummi, vertrieben von der Fa. KELCO unter der Handelsbezeichnung "KELTROL T" 1,0 g Ethylenglykolmonoethylether 30,0 g Wasser auf 100,0 g Verwendet man statt Hexyinikotinat in Beispiel 8 und Butylnikotinat in Beispiel 7 ein Isoamylnikotinat, Benzyldiethylaminoethylnikotinat, Furfurylnikotinat oder Tetrafurfurylnikotinat, erholt man eine analoge Wirkung hinsichtlich der Verringerung von Haarausfall. Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung eines Mittels zur Förderung und Stimulierung des Haarwachstums und zur Verringerung von Haarausfall, wobei in einem kosmetisch oder pharmazeutisch annehmbaren Milieu mindestens ein Pyrimidinderivat der Formel (I): 10 :Ι·ϋ: worin Ri die Gruppe
    ; li:
    :'Ί Γ·. -1¾ '·Ί* % bedeutet, in der R3 und FU ausgewählt sind unter einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, die vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist, niedrigen Alkenyl-, Alkylaryl oder Cycloalkylgruppe, oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus bilden können, der ausgewählt ist unter einer Aziridinyl-, Azetidinyl-, Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-, Hexahydroazepinyi-, Heptamethylenimin-, Octamethylenimin-, Morpholin- und 4-Niedrigalkyl-piperazidinylgruppe, wobei die heterocyclischen Gruppen an den Kohlenstoffatomen durch 1-3 Niedrigalkyl-, Hydroxy- oder Alkoxy-gruppen substituiert sein können; R2 ausgewählt ist unter einem Wasserstoffatom, einer niedrigen Alkyl-, Alkenyl-, Alkylalkoxy-, Cycloai-kyl-, Aryl-, Alkylaryl-, Arylalkyl-, Alkylarylalkyl-, Alkoxyarylalkyl- und Haloarylalkylgruppe' oder ein kosmetisch oder pharmazeutisch annehmbares Säureadditionssaiz davon enthalten ist, dadurch gekennzeichnet daß von dem Pyrimidinderivat wenigstens 0,05 Gew.-% und mindestens 0,05 Gew.-% Nikotonsäureester, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vorgesehen werden. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß der Nikotinsäureester ausgewählt wird unter geraden oder verzweigten C1-C6-Alkyl-, N-Alkylaminoalkyl-, Alkylaryl- oder Heterocyclylnikotina-ten, wobei der Heterocyclus an den Kohlenstoffatomen durch eine Niedrigalkylgruppe substituiert und unter anderem ausgewählt ist unter Furfuryl- und Tetrahydrofurfurylgruppen. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet daß das Pyrimidinderivat der Formel (0 eine Verbindung ist, worin R2 ein Wasserstoffatom bedeutet, und Ri die Gruppe -N
    ί' bedeutet, in der R3 und R* einen Piperidinylring bilden. P !;1 m fl 1 ·; - 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet daß das Pyrimidinderivat der Formel (I) 6-Amino-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-imino-4-piperidino-pyrimidin ist.
  6. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in einem kosmetisch oder pharmazeutisch annehmbaren Milieu mindestens 6-Amino-1,2-dihydro-1-bydroxy-2-imino-4-piperidinopyrimidin und Me-thylnikotinat vorgesehen wird. ,ϊ-
    11 AT 400 671 B
  7. 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Pyrimidinderivat der Formel (I) in einer Menge von 0,05 bis 8 Gew.-%, und vorzugsweise von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels zugegeben wird.
  8. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Nikotinsäureester in einer Menge von 0,05 bis 1 Gew.-%, und vorzugsweise von 0,1 bis 0,6 Gew. -%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, zugegeben wird.
  9. 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhäitnis zwischen dem Pyrimidinderivat und dem Nikotinsäureester 2:1 bis 10:1 beträgt.
  10. 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß als pharmazeutisch oder kosmetisch annehmbares Milieu ein unverdicktes wässrig-alkoholisches oder alkoholisches Milieu vorgesehen wird.
  11. 10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet daß als kosmetisch oder pharmazeutisch annehmbares Milieu ein wässriges, verdicktes oder gelförmiges Milieu vorgesehen wird.
  12. 11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel als wässrigalkoholisches Gel konditioniert wird.
    12
AT0224187A 1986-09-08 1987-09-04 Verfahren zur herstellung eines mittels zur förderung und stimulierung des haarwachstums und zur verringerung von haarausfall AT400671B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU86574A LU86574A1 (fr) 1986-09-08 1986-09-08 Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute,a base d'esters nicotiniques et de derives de pyrimidine

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ATA224187A ATA224187A (de) 1995-07-15
AT400671B true AT400671B (de) 1996-02-26

Family

ID=19730765

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT0224187A AT400671B (de) 1986-09-08 1987-09-04 Verfahren zur herstellung eines mittels zur förderung und stimulierung des haarwachstums und zur verringerung von haarausfall

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4968685A (de)
JP (1) JP2613222B2 (de)
KR (1) KR880003611A (de)
AT (1) AT400671B (de)
AU (1) AU609055B2 (de)
BE (1) BE1001047A5 (de)
CA (1) CA1294883C (de)
CH (1) CH673391A5 (de)
DE (1) DE3729953C2 (de)
DK (1) DK173080B1 (de)
ES (1) ES2008735A6 (de)
FR (1) FR2603482B1 (de)
GB (1) GB2194734B (de)
GR (1) GR871387B (de)
IT (1) IT1211374B (de)
LU (1) LU86574A1 (de)
NL (1) NL193980C (de)
PT (1) PT85653B (de)
SE (1) SE504489C2 (de)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2653015B1 (fr) * 1989-10-12 1993-10-29 Oreal Composition cosmetique ou pharmaceutique pour application topique contenant au moins un derive retinouide et au moins un derive de pyrimidine, son utilisation comme medicament et procede de traitement correspondant.
FR2653016B1 (fr) * 1989-10-13 1994-09-16 Oreal Composition de lavage des matieres keratiniques, en particulier des cheveux et/ou de la peau.
US5043162A (en) * 1990-09-05 1991-08-27 Trager Seymour F Hair growth promoter
GB9026354D0 (en) * 1990-12-04 1991-01-23 Unilever Plc Cosmetic composition
FR2677884B1 (fr) * 1991-06-20 1993-07-09 Oreal Composition pour freiner la chute des cheveux a base de pyrimidines n-oxyde trisubstitues ou leurs derives sulfoconjugues, nouveaux composes pyrimidines n-oxyde ou leurs derives sulfoconjugues.
AU690069B2 (en) * 1993-02-09 1998-04-23 Tulsa Forte Pharmacy Enterprises, Inc. A method for stimulating hair growth with cationic derivatives of minoxidil using therapeutic iontophoresis
US5451407A (en) * 1993-06-21 1995-09-19 Alza Corporation Reduction or prevention of skin irritation or sensitization during transdermal administration of a irritating or sensitizing drug
US5496827A (en) * 1994-07-15 1996-03-05 Patrick; Jay Compositions for the transdermal delivery of nutrients
US5750108A (en) * 1995-09-18 1998-05-12 Regenix Marketing Systems, Inc. Hair treatment system and kit for invigorating hair growth
US5738879A (en) * 1995-11-15 1998-04-14 Rine; Jasper M. Scalp hair treatment method and composition
US6248763B1 (en) 1998-05-19 2001-06-19 Scivoletto Rosemarie Composition for treating skin conditions
US6429218B1 (en) 1997-05-19 2002-08-06 Joseph Scivoletto Method of controlling niacin concentration in lotion
NZ511708A (en) 1998-12-01 2003-12-19 Univ Kentucky Res Found A method for enhancing protective cellular responses to genotoxic stress in skin
US7238375B1 (en) 2004-12-20 2007-07-03 Perry Stephen C Composition and method to promote human hair growth

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1167735A (en) * 1965-11-01 1969-10-22 Upjohn Co Improvements in or relating to Substituted Pyrimidines and the manufacture thereof
US4139619A (en) * 1976-05-24 1979-02-13 The Upjohn Company 6-Amino-4-(substituted amino)-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-iminopyrimidine, topical compositions and process for hair growth
EP0129197A2 (de) * 1983-06-20 1984-12-27 Kao Corporation Haarwuchsstimulierendes Mittel
US4596812A (en) * 1976-05-24 1986-06-24 The Upjohn Company Methods and solutions for treating male pattern alopecia
DE3504695A1 (de) * 1985-02-12 1986-08-14 Roshdy Dipl.-Chem. Dr. 5000 Köln Ismail Haarwuchsmittel

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2431558A (en) * 1945-05-22 1947-11-25 Winthrop Stearns Inc Vasodilator compositions comprising alkyl nicotinates
DE835038C (de) * 1951-01-16 1952-03-27 Nordmark Werke Gmbh Haarpflegemittel
US3168438A (en) * 1962-08-09 1965-02-02 Synergistics Inc Vasodilation by nitric acid ester derivatives of nicotinic acid
HU184626B (en) * 1979-06-01 1984-09-28 Ferrokemia Ipari Congesting cosmetics first of all hair-restorers
IT1137375B (it) * 1981-04-15 1986-09-10 Lab Farmaco Biolog Crosara S R Composto ad attivita' vasodilatatrice periferica utile come rubefacente, procedimento per la sua preparazione e composizioni farmaceutiche a base di detto composto
EP0093770B1 (de) * 1981-11-09 1991-06-19 BAZZANO, Gail S Verwendung von retinoiden und minoxidil (2,4-diamino-6-piperidino-pyrimidine-3-oxid) zur verbesserung des wachstums von menschlichem kopfhaar und zur behandlung bestimmter typen von alopecia
JPS5888307A (ja) * 1981-11-19 1983-05-26 Takeo Kinji ミノキシジル配合養毛剤
JPS6064910A (ja) * 1983-09-20 1985-04-13 Shiseido Co Ltd 養毛料
JPS6168408A (ja) * 1984-09-12 1986-04-08 Pola Chem Ind Inc 養毛料
NZ214397A (en) * 1984-12-21 1989-04-26 Richardson Vicks Inc Minoxidil and acrylate polymer topical compositions
JPS61165312A (ja) * 1985-01-14 1986-07-26 Takeo Kinji 養毛化粧品
JPS61165311A (ja) * 1985-01-14 1986-07-26 Takeo Kinji 養毛化粧料
JPS6233111A (ja) * 1985-08-06 1987-02-13 Nakanishi Michio 養毛組成物
JPS62135409A (ja) * 1985-12-10 1987-06-18 Lion Corp 養毛化粧料
JPH072628B2 (ja) * 1986-03-31 1995-01-18 日東電工株式会社 養毛組成物
LU86547A1 (fr) * 1986-08-07 1988-03-02 Oreal Suspension pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute a base de derives de la pyrimidine

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1167735A (en) * 1965-11-01 1969-10-22 Upjohn Co Improvements in or relating to Substituted Pyrimidines and the manufacture thereof
US4139619A (en) * 1976-05-24 1979-02-13 The Upjohn Company 6-Amino-4-(substituted amino)-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-iminopyrimidine, topical compositions and process for hair growth
US4596812A (en) * 1976-05-24 1986-06-24 The Upjohn Company Methods and solutions for treating male pattern alopecia
EP0129197A2 (de) * 1983-06-20 1984-12-27 Kao Corporation Haarwuchsstimulierendes Mittel
DE3504695A1 (de) * 1985-02-12 1986-08-14 Roshdy Dipl.-Chem. Dr. 5000 Köln Ismail Haarwuchsmittel

Also Published As

Publication number Publication date
CA1294883C (fr) 1992-01-28
SE8703461D0 (sv) 1987-09-07
BE1001047A5 (fr) 1989-06-20
GB2194734A (en) 1988-03-16
DK468687A (da) 1988-03-09
NL193980B (nl) 2000-12-01
FR2603482A1 (fr) 1988-03-11
ES2008735A6 (es) 1989-08-01
IT1211374B (it) 1989-10-18
NL193980C (nl) 2001-04-03
GR871387B (en) 1988-01-12
DE3729953A1 (de) 1988-03-17
JP2613222B2 (ja) 1997-05-21
GB8721105D0 (en) 1987-10-14
PT85653B (pt) 1990-05-31
KR880003611A (ko) 1988-05-28
DK173080B1 (da) 1999-12-20
IT8767764A0 (it) 1987-09-07
JPS6368515A (ja) 1988-03-28
DE3729953C2 (de) 1996-10-31
LU86574A1 (fr) 1988-04-05
FR2603482B1 (fr) 1991-10-04
ATA224187A (de) 1995-07-15
AU609055B2 (en) 1991-04-26
NL8702110A (nl) 1988-04-05
DK468687D0 (da) 1987-09-08
PT85653A (fr) 1987-10-01
GB2194734B (en) 1991-03-27
SE504489C2 (sv) 1997-02-24
US4968685A (en) 1990-11-06
AU7810287A (en) 1988-03-10
CH673391A5 (de) 1990-03-15
SE8703461L (sv) 1988-03-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AT400671B (de) Verfahren zur herstellung eines mittels zur förderung und stimulierung des haarwachstums und zur verringerung von haarausfall
DE68902565T2 (de) Assoziat, bestehend aus pyrimidin-derivaten und harnstoff- und/oder allantoin-derivaten zum induzieren und stimulieren des haarwuchses und zum vermindern des haarausfalles.
DE3716381C2 (de) Kosmetische Mittel, welche ein kationisches Polymer und ein anionisches Polymer als Verdickungsmittel umfassen, und Verfahren unter Verwendung dieser Mittel
DE3726176C2 (de) Mittel in Form eines Gels zur Förderung und Stimulierung des Haarwachstums und zur Verringerung von Haarausfall auf Basis von Piperidino-Pyrimidin-Derivaten
DE60121285T2 (de) Zusammensetzung zur Zahnbeschichtung
DE3119051A1 (de) Mittel zur behandlung der augen
DE3740576A1 (de) 4-(piperazinyl-1)-pyrimidinderivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende kosmetische und pharmazeutische mittel
DE19614823A1 (de) Ophthalmische Zusammensetzung mit verlängerter Verweilzeit am Auge
DE69614375T2 (de) Dermatologische zubereitung zur behandlung von aktinischen keratosen
DE3827467C2 (de) Pharmazeutisches oder kosmetisches Mittel auf Basis von getrennt vorliegenden Pyrimidin- und Retinoidderivaten zur Induktion und Stimulation des Haarwuchses und zur Verringerung von Haarausfall
DE2717002A1 (de) Dauerwell-mischung
DE3873889T2 (de) Mischung, bestehend aus 1,8-hydroxy-und/oder acyloxyanthracen oder anthron- und pyrimidinderivaten zum induzieren und stimulieren des haarwuchses und zum vermindern des haarausfalls.
EP0439640A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur Therapie von Hauterkrankungen
DE69400995T2 (de) Alpha-Hydroxysäuren enthaltendes kosmetisches Shampoos
EP0480172B1 (de) Zahnpflegemittel
DE69206097T2 (de) Mittel zur Behandlung von Nägeln enthaltend eine sulfurierte Aminosäure.
DE69224145T2 (de) Präparat zur Förderung des Haarwuchses
US5157036A (en) Composition for inducing and stimulating hair growth and retarding its loss, based on nicotinic esters and pyrimidine derivatives
DE3873895T2 (de) Mischung, bestehend aus pyrimidinderivaten und nichtsteroidalen entzuendungshemmenden mitteln zum induzieren und stimulieren des haarwuchses und zum vermindern des haarausfalles.
DE68902511T2 (de) Dermato-kosmetische zusammensetzung zur behandlung des hautalterns und zur verhuetung von falten.
DE68903125T2 (de) Assoziat bestehend aus pyrimidin-derivaten und harnstoff- und/oder allantoin-derivaten zum induzieren und stimulieren des haarwuchses und zum vermindern des haarausfalles.
AT400515B (de) Pharmazeutisches mittel zur förderung und stimulierung des haarwachstums und zur verringerung von haarausfall auf basis von pyrimidinderivaten, sowie verwendung des mittels
DE69733037T2 (de) Schutz zur verminderung von zahnbelag
DE3739207A1 (de) Mittel zum anregen und stimulieren des haarwachstums und zur verminderung des haarausfalles auf der basis von alkylendiaminchinazolinderivaten und anwendungsverfahren
DE3613425A1 (de) Kosmetische zubereitung zur behandlung von haaren, insbesondere zur behandlung von fettigen haaren, auf basis eines schafgarbenextraktes (achillea millefolium l)

Legal Events

Date Code Title Description
ELJ Ceased due to non-payment of the annual fee