CH673391A5 - - Google Patents
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Description
DESCRIPTION
L'invention est relative à une composition active pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute, à base d'esters nicotiniques et de dérivés de pyrimidine.
L'homme a un capital de 100 000 à 150 000 cheveux, et il est normal de perdre quotidiennement 50 à 100 cheveux. La maintenance de ce capital résulte essentiellement du fait que la vie d'un cheveu est soumise à un cycle dit cycle pilaire, au cours duquel le cheveu se forme, croît et tombe avant d'être remplacé par un nouvel élément qui apparaît dans le même follicule.
On observe au cours d'un cycle pilaire successivement trois phases, à savoir la phase anagène, la phase catagène et la phase télo-gène.
Au cours de la première phase, dite anagène, le cheveu passe par une période de croissance active associée à une intense activité métabolique au niveau du bulbe.
La deuxième phase, dite catagène, est transitoire et marquée par un ralentissement des activités mitotiques. Au cours de cette phase, le cheveu subit une involution, la follicule s'atrophie et son implantation dermique apparaît de plus en plus haute.
La phase terminale, dite télogène, correspond à une période de repos du follicule, et le cheveu finit par tomber, poussé par un cheveu anagène naissant.
Ce processus de renouvellement physique permanent subit une évolution naturelle; au cours du vieillissement, les cheveux deviennent plus fins et leurs cycles plus courts.
L'alopécie survient lorsque ce processus de renouvellement physique est accéléré ou perturbé, c'est-à-dire que les phases de croissance sont raccourcies, le passage des cheveux en phase télogène est plus précoce et les cheveux tombent en plus grand nombre. Les cycles de croissance successifs aboutissent à des cheveux de plus en plus fins et de plus en plus courts, se transformant peu à peu en un duvet non pigmenté. Ce phénomène peut conduire à la calvitie.
Le cycle pilaire est tributaire de nombreux facteurs pouvant entraîner une alopécie plus ou moins prononcée. Parmi ces facteurs, on peut citer les facteurs alimentaires, endocriniens, nerveux... On détermine la variation de ces différentes catégories de cheveux grâce au trichogramme.
On recherche depuis de nombreuses années, dans l'industrie cosmétique ou pharmaceutique, des compositions permettant de supprimer ou de réduire l'effet de l'alopécie, et notamment d'induire ou de stimuler la croissance des cheveux ou de diminuer leur chute.
Dans cette optique, on a déjà proposé des composés tels que l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4 pyrimidine et ses dérivés. De tels composés sont décrits notamment dans le brevet US-A-4139619.
On a également proposé dans le brevet WO-A-83 02 558 d'associer des rétinoïdes aux composés susnommés.
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On sait par ailleurs que les solutions des esters nicotiniques exercent une action vasodilatatrice et rubéfiante, en application topique sur la peau.
On a constaté toutefois que la vasodilatation seule n'est pas suffisante pour stimuler la croissance des cheveux, en particulier dans les zones atteintes par l'alopécie.
Par ailleurs, les lois qui régissent le déclenchement et le contrôle des cycles pilaires successifs sont complexes, et le mécanisme de la stimulation de la croissance des cheveux est encore mal connu.
La titulaire a découvert maintenant qu'en associant un ester nicotinique avec un dérivé de pyrimidine, il était possible d'obtenir un effet de repousse des cheveux beaucoup plus rapidement qu'avec le dérivé de pyrimidine seul, l'ester nicotinique n'ayant de son côté aucune action au niveau de la repousse des cheveux. En outre, l'association permet d'utiliser des quantités moins élevées en dérivés de pyrimidine avec/ou une fréquence plus faible d'application.
L'invention a donc pour objet une nouvelle composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute, contenant, dans un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, au moins un ester nicotinique et un composé répondant à la formule:
Ri dans laquelle Rj désigne un groupement dans lequel R3 et R4 sont choisis parmi l'hydrogène, un groupement alkyle, alcényle, alkylaryle ou cycloalkyle inférieur, R3 et R4 peuvent également former un hétérocycle avec l'atome d'azote auquel ils sont liés choisi parmi les groupements aziridinyle, azétidi-nyle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, hexahydroazépinyle, heptaméthylè-ne-imine, octaméthylène-imine, morpholine et alkyle inférieur-4-pipérazidinyle, les groupements hétérocycliques pouvant être substitués sur les atomes de carbone par un à trois groupements alkyle inférieur, hydroxy ou alcoxy; le groupement R2 est choisi parmi l'hydrogène, un groupement alkyle, alcényle, alkylalcoxy, cycloalkyle, aryle, alkylaryle, arylalkyle, alkylarylalkyle, alcoxyarylalkyle et ha-loarylalkyle inférieur, ainsi que les sels d'addition d'acides cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptables.
Les composés de formule (I) plus particulièrement préférés sont choisis parmi les composés dans lesquels R2 désigne hydrogène, et Rj représente un groupement dans lequel R3 et R4 forment un cycle pipéridinyle.
Le composé particulièrement préféré est l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4 pyrimidine.
L'ester nicotinique est plus particulièrement choisi parmi les ni-cotinates d'alkyle linéaire ou ramifié en C^, de N-alkylaminoalkyle, d'alkylaryle ou d'hétérocycles substitués sur les atomes de carbone par un groupement alkyle inférieur et choisis, entre autres, parmi les groupements furfuryle et tétrahydrofurfuryle. Le composé préféré est le nicotinate de méthyle.
Dans la définition des composés de formule I ou des esters nicotiniques, les groupements alkyle ou alcoxy désignent de préférence des groupements ayant de 1 à 4 atomes de carbone, les groupements alkylène comptent de préférence 2 à 5 atomes de carbone, le groupe cycloalkyle a de préférence 3 à 6 atomes de carbone, aryle désigne de préférence phényle.
Une composition particulièrement préférée, conforme à l'invention, est constituée par une composition contenant, dans un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, au moins l'amino-6 dihydro-2 hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4 pyrimidine et le nicotinate de méthyle.
Le dérivé de pyrimidine est utilisé de préférence, dans les compositions conformes à l'invention, dans une proportion de 0,05 à 6% en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,1 à 5%, et plus particulièrement de 0,5 à 2% en poids.
L'ester nicotinique est utilisé de préférence dans des proportions , comprises entre 0,05 et 1% en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 0,1 et 0,6%, et en particulier entre 0,2 et 0,5% en poids.
Le rapport pondéral du dérivé de pyrimidine à l'ester nicotinique est compris de préférence entre 2:1 et 10:1.
Le milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable peut être constitué par un milieu alcoolique ou hydroalcoolique, ou alors par une émulsion telle qu'une crème, ces compositions pouvant être pressurisées dans des dispositifs aérosols.
On peut utiliser en particulier des alcools inférieurs en CM tels que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique et l'alcool tert.-butyli-que; des alkylèneglycols comme le propylèneglycol, et des alkyl-éthers de mono- et de dialkylèneglycols tels que le monoéthyléther d'éthylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol et le monoéthyléther de diéthylèneglycol.
Les ingrédients utilisés dans ces compositions sont des ingrédients classiquement utilisés en formulation cosmétique ou pharmaceutique.
Le milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable peut être constitué par un milieu aqueux épaissi ou gélifié ou un gel hydroalcoolique, ou bien un milieu hydroalcoolique ou alcoolique non épaissi.
Pour épaissir ou gélifier ces compositions, on utilise des agents choisis parmi les hétérobiopolysaccharides, les dérivés de cellulose, les acides polyacryliques réticulés et des composés résultant de l'interaction ionique d'un polymère cationique constitué par un co-polymère de cellulose ou d'un dérivé de cellulose greffés avec un sel de monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire et d'un polymère anionique carboxylique.
Ces épaississants ou gélifiants sont utilisés de préférence dans des proportions pondérales de 0,1 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les hétérobiopolysaccharides utilisables conformément à l'invention sont synthétisés par fermentation de sucres par des micro-organismes. Ces hétérobiopolysaccharides comportent en particulier des unités mannose, glucose et acide glucuronique ou galacturonique dans leurs chaînes.
Ils comprennent plus particulièrement les gommes de xanthanne engendrées par la bactérie Xanthomonas campestri et les mutants ou variants de celle-ci. Les gommes de xanthanne ont un poids moléculaire compris entre 1000 000 et 50 000 000.
Les gommes de xanthanne comportent dans leur structure trois monosaccharides différents qui sont le mannose, le glucose et l'acide glucuronique sous forme de sel.
Parmi ces produits, on peut plus particulièrement citer ceux commercialisés sous la dénomination Keltrol T ou TF par la société Kelco; le Kelzan S commercialisé par la société Kelco; les Rhodopol 23 et 23 SC commercialisés par la société Rhône-Poulenc; Rhodigel 23 vendu par la société Rhône-Poulenc; le Deuteron XG commercialisé par la société Schoner GmbH; les Actigum CX9, CS 11 et C56 commercialisés par la société Ceca/Satia; le Kelzan K9 C 57 commercialisé par la société Kelco; le Kelzan K8 B12 commercialisé par la société Kelco ; le Kelzan K3 B130 commercialisé également par la société Kelco.
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Les hétérobiopolysaccharides peuvent également être choisis parmi:
a) le biopolymère PS 87 engendré par la bactérie Bacilluspoly-myxa; ce polymère est décrit dans la demande EP-A-23397;
b) le biopolymère S 88 engendré par la souche Pseudomonas ATCC 31554; ce biopolymère est décrit dans le brevet UK-A-2058106;
c) le biopolymère S 130 engendré par la souche Alcaligenes ATCC 31555; ce biopolymère est décrit dans le brevet UK-A-2058 107;
d) le biopolymère S 139 engendré par la souche Pseudomonas ATCC 31644; ce biopolymère est décrit dans le brevet US-A-4454316;
e) le biopolymère S 198 engendré par la souche Alcaligenes ATCC 31853; ce biopolymère est décrit dans la demande de brevet EP-A-64 354;
f) le biopolymère exocellulaire engendré par des espèces de bactéries, de levures, de champignons ou d'algues à Gram négatif ou positif; ce biopolymère est décrit dans la demande de brevet DE-A-3224547.
Les dérivés cellulosiques utilisables conformément à l'invention sont représentés plus particulièrement par la méthylcellulose, l'hy-droxyméthylcellulose, la carboxyméthylcellulose, l'hydroxybutylcel-lulose, et plus particulièrement l'hydroxyéthylcellulose telle que les produits vendus sous la dénomination Cellosize (QP et WP) par la société Union Carbide, ceux vendus sous la dénomination Natrosol (150, 250) par la société Hercules; l'hydroxypropylcellulose telle que les produits vendus sous la dénomination Klucel (H, HF, HP, M, EF, G) par la société Hercules; la méthylhydroxyéthylcellulose telle que le produit vendu sous la dénomination Tylose MH 300 par la société Hoechst; la méthylhydroxypropylcellulose telle que le produit vendu sous la dénomination Methocel (E, F, J, K) par la société Dow Chemical.
Les acides polyacryliques sont réticulés par un agent polyfonc-tionnel et choisis plus particulièrement parmi les produits vendus sous la dénomination Carbopol par la société Goodrich. Dans les épaississants résultant de l'interaction ionique d'un polymère catio-nique constitué par un copolymère de cellulose ou d'un dérivé de cellulose greffés avec un sel de monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire et d'un polymère anionique carboxylique, le polymère cationique est choisi de préférence parmi les copolymères d'hy-droxyalkylcellulose greffés par voie radicalaire avec un sel de monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire choisi parmi les sels de méthacryloyléthyltriméthylammonium, de méthacrylamidopropyl-triméthylammonium, de diméthyldiallylammonium. Le polymère anionique carboxylique est choisi de préférence parmi les homopoly-mères de l'acide méthacrylique présentant un poids moléculaire, déterminé par diffusion de la lumière, supérieur à 20 000, les copolymères de l'acide méthacrylique avec un monomère choisi parmi les acrylates ou méthacrylates d'alkyle en C1-C4, les dérivés d'acryl-amide, l'acide maléique, un monomaléate d'alkyle en C1-C4, la vi-nylpyrrolidone et les copolymères d'éthylène et d'anhydride maléique. Le rapport pondéral entre le polymère cationique et le polymère anionique carboxylique est compris entre 1/5 et 5/1. Parmi ceux plus particulièrement préférés, on choisit les produits résultant de l'interaction ionique d'un copolymère d'hydroxyéthylcellulose greffé par voie radicalaire avec du chlorure de diallyldiméthylam-monium tel que les produits vendus sous la dénomination Celquat L 200 ou H 100 par la société National Starch avec:
— un copolymère de l'acide méthacrylique et du méthacrylate de méthyle;
— un copolymère d'acide méthacrylique avec le monomaléate d'éthyle;
— un copolymère d'acide méthacrylique avec le méthacrylate de butyle;
— un copolymère d'acide méthacrylique avec l'acide maléique.
Lorsque le milieu épaissi ou gélifié est hydroalcoolique, l'épaississant ou gélifiant est présent dans des proportions pondérales de préférence comprises entre 0,5 et 5%, et en particulier entre 1 et 3% par rapport au poids total de la composition.
Lorsque le milieu épaissi ou gélifié est aqueux, l'épaississant ou gélifiant est présent dans des proportions pondérales de préférence comprises entre 0,4 et 2%, et plus particulièrement entre 0,4 et 1,5% par rapport au poids total de la composition.
L'activité sur la repousse des cheveux a pu être mise en évidence en utilisant la méthode macrophotographique connue de Saitoh Usuka Sakamoto qui consiste à couper les cheveux à 1 mm du cuir chevelu sur une aire de surface donnée, de l'ordre de 0,5 cm2, puis à macrophotographier la zone ainsi préparée. On applique 1 ml de la composition à raison d'une application par jour sur une zone alopé-cique du cuir chevelu et on photographie à nouveau la zone à différentes périodes successives selon cette méthode.
Les cheveux qui ne poussent pas d'une photo à l'autre sont ceux en phase télogène (T), ceux qui poussent sont en phase anagène (A). On compte les cheveux en phase T et en phase A et on détermine le rapport:
T A+T
qui caractérise l'état de la chevelure. T est le nombre de cheveux en phase télogène, A le nombre de cheveux en phase anagène.
Lorsque ce rapport diminue, cela correspond à une amélioration de l'état de la chevelure dans la mesure où cela implique que les cheveux en phase anagène augmentent par rapport aux cheveux en phase télogène.
La relation (A + T)/cm2 peut également être calculée et permet de déterminer l'amélioration au point de vue quantitatif de la chevelure, alors que le rapport précédent permet essentiellement de définir l'amélioration au point de vue qualitatif, c'est-à-dire au niveau de la reproduction du cheveu. L'effet de repousse peut également être caractérisé par le rapport:
A
T
Le procédé de traitement pour induire et stimuler la croissance des cheveux ou diminuer leur chute, qui constitue un autre objet de l'invention, est essentiellement caractérisé par l'application de la composition telle que définie ci-dessus sur les zones alopéciques du cuir chevelu et les cheveux d'un individu.
L'application peut se faire, par exemple, après lavage du cuir chevelu et des cheveux à l'aide d'un shampooing ou peu de temps après un shampooing, cette application n'étant pas suivie d'un rinçage.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
Exemple 1
On prépare la composition suivante:
Amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2
pipéridino-4 pyrimidine 3,0 g
Nicotinate de méthyle 0,5 g
Propylèneglycol 30,0 g
Alcool éthylique 40,5 g
Eau q.s.p. 100,0 g
On évalue l'activité de la composition pour stimuler la repousse des cheveux par rapport à un placebo en appliquant 1 ml de cette composition à raison d'une application par jour, sur une zone alopé-cique du cuir chevelu de 5 individus, âge moyen: 40 ans.
En deux mois de traitement, la composition améliore efficacement l'état de la chevelure.
Exemple 2
On prépare un gel actif pour stimuler la repousse des cheveux, de composition suivante:
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Amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2
pipéridino-4 pyrimidine 2,0 g
Nicotinate de méthyle 0,3 g Monométhyléther de propylèneglycol vendu sous la dénomination commerciale Dowanol PM par la société
Dow Chemical 20,0 g Hydroxypropylcellulose vendue sous la dénomination commerciale Klucel G par la société Hercules 3,0 g
Alcool éthylique 30,0 g
Eau q.s.p. 100,0 g
Exemple 3
On prépare la composition suivante:
Amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2
pipéridino-4 pyrimidine 1,0 g
Nicotinate de méthyle 0,2 g
Alcool éthylique 40,5 g
Eau q.s.p. 100,0 g
A
On constate que, dès un mois de traitement, le rapport — s'est accru d'environ 30%.
Exemple 4
On prépare la composition suivante:
Amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2
pipéridino-4 pyrimidine 0,25 g
Nicotinate de méthyle 0,125 g Acide polyacrylique réticulé PM = 3 millions, vendu sous la dénomination Carbopol 934 par la société Goodrich 0,5 g
Monoéthyléther d'éthylèneglycol 30,0 g
Eau q.s.p. 100,0 g
Propylèneglycol Alcool isopropylique q.s.p.
10,0 g 100,0 g
Exemple 5
On prépare la composition suivante:
Amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2
pipéridino-4 pyrimidine Nicotinate de méthyle
Exemple 6
On prépare la composition suivante:
Amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2
pipéridino-4 pyrimidine Nicotinate de méthyle
Gomme de xanthanne vendue sous la dénomination
Keltrol T par la société Kelco Monoéthyléther d'éthylèneglycol Eau q.s.p.
Exemple 7
On prépare la composition suivante:
Amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2
pipéridino-4 pyrimidine Nicotinate de butyle
Gomme de xanthanne vendue sous la dénomination
Keltrol T par la société Kelco Monoéthyléther d'éthylèneglycol Eau q.s.p.
Exemple 8
On prépare la composition suivante:
Amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2
pipéridino-4 pyrimidine Nicotinate d'hexyle
Gomme de xanthanne vendue sous la dénomination
Keltrol T par la société Kelco Monoéthyléther d'éthylèneglycol Eau q.s.p.
0,75 g 0,20 g
1,0 g 30,0 g 100,0 g
0,75 g 0,20 g
1,0 g 30,0 g 100,0 g
0,75 g 0,20 g
1,0 g 30,0 g 100,0 g
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1,0 g 0,35 g
En remplaçant le nicotinate d'hexyle de l'exemple 8 ou le nicotinate de butyle de l'exemple 7 par un nicotinate d'isoamyle, de di-éthylaminoéthyle de benzyle, de furfuryle et de tétrahydrofurfuryle, on obtient une activité antichute analogue.
R
Claims (13)
1. Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, au moins un dérivé de pyrimidine répondant à la formule (I):
dans laquelle Rj désigne un groupement dans lequel R3 et R4 sont choisis parmi l'hydrogène, un groupement alkyle, alcényle, alkylaryle ou cycloalkyle inférieur, R3 et R4 peuvent également former un hétérocycle avec l'atome d'azote auquel ils sont liés choisi parmi les groupements aziridinyle, azétidi-nyle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, hexahydroazépinyle, heptaméthylè-ne-imine, octaméthylène-imine, morpholine et alkyle inférieur-4-pipérazidinyle, les groupements hétérocycliques pouvant être substitués sur les atomes de carbone par un à trois groupements alkyle inférieur, hydroxy ou alcoxy; le groupement R2 est choisi parmi l'hydrogène, un groupement alkyle, alcényle, alkylalcoxy, cycloalkyle, aryle, alkylaryle, arylalkyle, alkylarylalkyle, alcoxyarylalkyle et ha-Ioarylalkyle inférieur, ou l'un de ses sels d'addition d'acides cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptables, et au moins un ester nicotinique.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que l'ester nicotinique est choisi parmi les nicotinates d'alkyle linéaire ou ramifié en CM, de N-alkylaminoalkyle, d'alkylaryle ou d'hétérocycles substitués sur les atomes de carbone par un groupement alkyle inférieur et choisis, entre autres, parmi les groupements furfuryle et tétrahydrofurfuryle.
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REVENDICATIONS
3. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que l'ester nicotinique est un nicotinate d'alkyle linéaire ou ramifié en C[_6.
4. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que le dérivé de pyrimidine de formule (I) est un composé dans lequel R2 désigne l'hydrogène et Rj représente un groupement dans lequel R3 et R+ forment un cycle pipéridinyle.
5. Composition selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que le dérivé de pyrimidine de formule (I) est l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4 pyrimidine.
6. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, au moins l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4 pyrimidine et le nicotinate de méthyle.
7. Composition selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée par le fait que le dérivé de pyrimidine de formule (I) est présent dans la composition dans des proportions comprises entre 0,05 et 6% en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence entre 0,1 et 5% en poids.
8. Composition selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait que l'ester d'acide nicotinique est présent dans des proportions comprises entre 0,05 et 1 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence entre 0,1 et 0,6%.
9. Composition selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée par le fait que le rapport pondéral du dérivé de pyrimidine à l'ester d'acide nicotinique est compris entre 2:1 et 10:1.
10. Composition selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisée par le fait que le milieu pharmaceutiquement ou cosmétiquement acceptable est constitué par un milieu hydroalcoolique ou alcoolique non épaissi.
11. Composition selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisée par le fait que le milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable est un milieu aqueux, épaissi ou gélifié.
12. Composition selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisée par le fait qu'elle constitue un gel hydroalcoolique.
13. Procédé de traitement cosmétique des cheveux, caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux ou le cuir chevelu au moins une composition telle que définie dans l'une des revendications 1 à 12.
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