AT360278B - Fungizid - Google Patents

Fungizid

Info

Publication number
AT360278B
AT360278B AT564378A AT564378A AT360278B AT 360278 B AT360278 B AT 360278B AT 564378 A AT564378 A AT 564378A AT 564378 A AT564378 A AT 564378A AT 360278 B AT360278 B AT 360278B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
chloride
active ingredient
botrytis cinerea
fungicide
plasmopara viticola
Prior art date
Application number
AT564378A
Other languages
English (en)
Other versions
ATA564378A (de
Inventor
Luigi Abbruzzese
Franco Gozzo
Simone Lorusso
Original Assignee
Montedison Spa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US05/545,263 external-priority patent/US3951192A/en
Application filed by Montedison Spa filed Critical Montedison Spa
Application granted granted Critical
Publication of AT360278B publication Critical patent/AT360278B/de
Publication of ATA564378A publication Critical patent/ATA564378A/de

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C07D213/18Salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84Nitriles
    • C07D213/85Nitriles in position 3

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung bezieht sich auf fungizide Mittel, die als wirksamen Bestandteil ein Pyridiniumderivat enthalten, zur Bekämpfung von Pilzinfektionen bei Nutzpflanzen. 



   Die Klasse der Cyanalkylpyridiniumsalze ist seit eipiger Zeit bekannt. Einerseits sind sie als nichtselektive Herbizide [vgl. J. of Agricultural and Food Chemistry, 7,33 (1959)], anderseits als antistatische Mittel und Toxigene (vgl. US-PS   Ni.2,870,153)   beschrieben worden. Das 1-Cyanmethylpyridiniumchlorid ist auf dem Gebiet der Photographie verwendet worden   (C. A. 55 :   P   20737d ;     C. A. 60 :   P 3136d   ; C. A. 61 :   P 5829d). Viele Eigenschaften dieser Klasse von Verbindungen sind jedoch noch nicht bekannt. 



   Es wurde nun gefunden, dass die Derivate eines am Stickstoff und gegebenenfalls im Kern substituierten Pyridins der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in welcher R für Wasserstoff oder eine    C, -s-Alkylgruppe   steht und X für Chlor, Brom oder Jod steht, eine fungizide Aktivität gegen Botrytis cinerea, Plasmopara viticola und Sphaerotheca fuliginea besitzen. 



   Gegenstand der Erfindung ist demgemäss ein Fungizid, insbesondere zur Bekämpfung oder Verhütung von Infektionen durch Botrytis cinerea Pers.. Plasmopara viticola (B und C) Berl. et De Toni und Sphaerotheca fuliginea (Schlech) Salmon, enthaltend als wirksamen Bestandteil ein quaternäres Pyridinderivat der oben angegebenen allgemeinen Formel   (I),   worin R und X die obige Bedeutung haben. 



   Die Herstellung der Verbindungen von Formel   (I)   erfolgt durch Reaktion eines gegebenenfalls substituierten Pyridins mit einem entsprechend ausgewählten Cyanalkylhalogenid in einem geeigneten Lösungsmittel gemäss der Reaktion : 
 EMI1.2 
 wobei R und X die für die Formel (I) angegebene Bedeutung haben. 



   Die so erhaltenen Verbindungen sind kristallin und können durch Umkristallisation aus polaren Lösungsmitteln, z. B. Alkoholen, gereinigt werden ; im allgemeinen sind sie in nichtpolaren Lösungsmitteln unlöslich, in Wasser löslich. Einige Verbindungen sind hygroskopisch. 
 EMI1.3 
 



   Die Verbindungen kpnnen in üblicher Weise als benetzbare Pulver, Lösungen, Suspensionen usw. formuliert werden, wpbei ihre Wasserlöslichkeit berücksichtigt werden muss. 



   Die folgenden Vorschriften veranschaulichen die Herstellung der Wirkstoffverbindungen. 



   Vorschrift 1 : Herstellung von 1-Cyanmethylpyridiniumchlorid. 



   Äquimolekulare Mengen an Pyridin und Chloracetonitril wurden 60 min auf   100oC   erhitzt. 



  Es bildete sich eine feste braune Substanz, die nach Umkristallisation aus Äthanol einen Fp. von 172 bis   173 C   hatte. 



   Vorschriften 2 bis 5 : Gemäss Vorschrift 1 erhielt man, ausgehend von den entsprechenden Pyridinen und Chloracetonitril, die folgenden quaternären Ammoniumsalze :   1-Cyanmethyl-2-picoliniumchlorid   (M   7591) ;   Fp. 179 bis 1800C ; 
 EMI1.4 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 ;1-Cyanmethyl-3-cyanpyridiniumchlorid (M   7594) ;   Fp. 158 bis   159 C.   



   Beispiel 1 : Aktivität von   1-Cyanmethylpyridiniumchlorid   (vgl. Vorschrift   1)   gegen Botrytis cinerea Pers. bei Tomatenpflanzen. 



   Beide Blattseiten von Tomatenpflanzen (cv. Marmande), die in Töpfen in einer konditionierten
Umgebung gezüchtet wurden, wurden einheitlich mit einer 3%igen wässerigen Lösung aus 1-Cyanme- thylpyridiniumchlorid bis zum Abtropfen besprüht. 



   Nach einem Tag erfolgte eine künstliche Infektion durch Beimpfung der Blattseiten mit einer
Suspension aus Botrytis cinerea in Karottenbrühe   (1000000     Sporen/cm").   Nach 7 Tagen Inkubations- zeit wurde die Schwere der Infektion visuell untersucht und von 100 = gesunde Pflanzen bis   10   = vollständig infizierte Pflanzen bewertet. Die Aktivität des untersuchten Produktes lag bei die- ser Bewertung bei 100. 



   Beispiel 2 : Aktivität von 1-Cyanmethylpyridiniumchlorid durch das Blattwerk gegen Plasmo- para viticola (B und C) Berl. et De Toni. 



   Blätter von Rebstöcken (cv. Dolcetto), die in Töpfen in einer konditionierten Umgebung gezüch- tet wurden, wurden auf der unteren Blattseite gleichmässig mit einer wässerigen Lösung von Coni- dien von Plasmopara viticola (200000   Conidien/cm)   besprüht. Nach 24stündigem Stehen in einer feuchtigkeitsgesättigten Umgebung wurden die Blätter mit einer wässerigen 3%igen Lösung von
1-Cyanmethylpyridiniumchlorid auf beiden Seiten bis zum Abtropfen besprüht. Nach 7tägiger Inkuba- tionszeit wurde der nicht vom Pilz befallene Prozentsatz der Blätter untersucht und wie oben bewer- tet. Das untersuchte Produkt hatte eine Aktivität von 100. 



   Beispiel 3 : Immunisierende Wirkung von 1-Cyanmethylpyridiniumchlorid durch das Blattwerk gegen Plasmopara viticola (B und C) Berl. et De Toni bei Reben. 



   Die oberen Blattseiten von in Töpfen gezüchteten Reben (cv. Dolcetto) wurden bis zum Abtrop- fen mit einer   l,   5%igen wässerigen Lösung aus 1-Cyanmethylpyridiniumchlorid besprüht. Es wurde sichergestellt, dass unter diesen Bedingungen Mengen von 15   pg/om"auf   der Blattoberfläche zurück- blieben. 



   Nach 6 Tagen wurden die unteren Blattseiten der behandelten Blätter einheitlich mit einer wässerigen Suspension von Plasmopara viticola Conidien (200000   Conidien/cm)   besprüht. Nach
24stündiger Inkubation in einer Einzelkammer und weiteren 6 Tagen in einer gleichmässigen Umge- bung wurde der nicht vom Pilz befallene Prozentsatz der Blattoberfläche visuell untersucht und wie oben bewertet. Das untersuchte Produkt zeigte eine Aktivität von 100. 



   Beispiel 4 : Schutzwirkung von   1-Cyanmethyl-4-picoliniumchlorid   gegen Botrytis cinerea Pers. bei Tomatenpflanzen. 



   Gemäss Beispiel 1 wurde die Wirkung einer   3%igen l-Cyanmethyl-4-picoliniumchloridlösung   gegen Botrytis cinerea Pers. ausgewertet. Die erhaltene Aktivität betrug 100 auf der Basis der obigen Bewertung. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Fungizid, insbesonders zur Bekämpfung oder Verhütung von Infektionen durch Botrytis cinerea Pers., Plasmopara viticola (B und C) Berl. et De Toni und Sphaerotheca fuliginea (Schlech) Salmon, enthaltend als wirksamen Bestandteil ein quaternäres Pyridinderivat der allgemeinen Formel EMI2.1 in welcher R für Wasserstoff oder eine C 1-,-Alkylgruppe steht und X für Chlor, Brom oder Jod steht. <Desc/Clms Page number 3>
    2. Fungizid nach Anspruch 1, enthaltend 1-Cyanmethylpyridiniumchlorid als wirksamen Bestandteil.
    3. Fungizid nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es in Form einer Lösung, Suspension oder eines Pulvers vorliegt und 5 bis 80% Wirkstoff enthält.
    4. Verwendung der in einem der Ansprüche 1 bis 3 gekennzeichneten Fungizide zur Bekämpfung oder Verhütung von Pilzinfektionen, insbesondere durch Botrytis cinerea Pers., Plasmopara viticola (B und C) Berl. et De Toni und Sphaerotheca fuliginea (Schlech) Salmon.
AT564378A 1975-01-30 1978-08-03 Fungizid AT360278B (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/545,263 US3951192A (en) 1975-01-30 1975-01-30 Pneumatic tire
US05/564,243 US3983920A (en) 1975-01-30 1975-04-02 Pneumatic tire
AT54876A AT349339B (de) 1975-01-30 1976-01-27 Luftreifen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
AT360278B true AT360278B (de) 1979-06-15
ATA564378A ATA564378A (de) 1980-05-15

Family

ID=27146446

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT564378A AT360278B (de) 1975-01-30 1978-08-03 Fungizid

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT360278B (de)

Also Published As

Publication number Publication date
ATA564378A (de) 1980-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69028461T2 (de) Triazin-derivate und unkrautvertilgungsmittel daraus
DE2250077C2 (de) Pflanzenschutzmittel auf Basis eines s-Triazolo[3,4-b]benzoxazols oder s-Triazolo[3,4-b]benzthiazols und neue s-Triazolo[3,4-b]benzthiazole
DE2734365A1 (de) Heterocyclische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende fungizide zusammensetzungen
DE2133049A1 (de) Heterocyclische Verbindungen,Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
AT360278B (de) Fungizid
DE2637886A1 (de) 3-pyridyl-oxy-alkancarbonsaeureamide
EP0081679B1 (de) Substituierte Benzylimidazoliumsalze und diese enthaltende Mikrobizide
DE1955894A1 (de) Herbizides und insektizides Mittel
DD298723A5 (de) Biozide mittel
DE2451899C2 (de) Triazindionverbindungen
DD298727A5 (de) Mikrobizide mittel
DE1567114A1 (de) Pestizide Zubereitungen
CH630614A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuen 1-cycloalkylcarbonyl-3-(3,5-dihalogenphenyl)-imidazolidin-2,4-dionen.
DE1133380B (de) Verfahren zur Herstellung von N-Thiocyanomethyl-1, 2-benziso-thiazolin-3-on-1, 1-dioxyd
DE2531476A1 (de) Fungizide mittel
DE2834064A1 (de) Fungizid
AT334135B (de) Mittel zur bekampfung von pilzen und milben
DE2729672A1 (de) Germicide herbicide fuer landwirtschaft und gartenbau
DE1928871C (de) 3 Phenyhmino 4 chlor 5 amino 1,2 dithiacyclopentene, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Be kampfung phytopathogener Pilze
DE2616090A1 (de) Verfahren zur bekaempfung oder verhinderung von infektionen auf pflanzen
DE2748450B2 (de) Neue Benzoyl-N&#39;-trichloräthyUdenhydrazine und neue fungizide Zubereitungen
CH648844A5 (en) Thenyloxy ethers of imidazolylmethylaryl compounds, their preparation and their use as fungicides and bactericides
DE1695272C3 (de) In S-Stellung substituierte 2-Amino-4-acyloxy- bzw. -acylmercapto-6-methyl-pyrimidine
AT262976B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Propinyl-(thio)phenyl-äthern
DE1695270C3 (de) Mittel zur Bekämpfung von Pilzen bei Pflanzen