AT360278B - Fungizid - Google Patents
FungizidInfo
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- botrytis cinerea
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
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- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung bezieht sich auf fungizide Mittel, die als wirksamen Bestandteil ein Pyridiniumderivat enthalten, zur Bekämpfung von Pilzinfektionen bei Nutzpflanzen. Die Klasse der Cyanalkylpyridiniumsalze ist seit eipiger Zeit bekannt. Einerseits sind sie als nichtselektive Herbizide [vgl. J. of Agricultural and Food Chemistry, 7,33 (1959)], anderseits als antistatische Mittel und Toxigene (vgl. US-PS Ni.2,870,153) beschrieben worden. Das 1-Cyanmethylpyridiniumchlorid ist auf dem Gebiet der Photographie verwendet worden (C. A. 55 : P 20737d ; C. A. 60 : P 3136d ; C. A. 61 : P 5829d). Viele Eigenschaften dieser Klasse von Verbindungen sind jedoch noch nicht bekannt. Es wurde nun gefunden, dass die Derivate eines am Stickstoff und gegebenenfalls im Kern substituierten Pyridins der allgemeinen Formel EMI1.1 in welcher R für Wasserstoff oder eine C, -s-Alkylgruppe steht und X für Chlor, Brom oder Jod steht, eine fungizide Aktivität gegen Botrytis cinerea, Plasmopara viticola und Sphaerotheca fuliginea besitzen. Gegenstand der Erfindung ist demgemäss ein Fungizid, insbesondere zur Bekämpfung oder Verhütung von Infektionen durch Botrytis cinerea Pers.. Plasmopara viticola (B und C) Berl. et De Toni und Sphaerotheca fuliginea (Schlech) Salmon, enthaltend als wirksamen Bestandteil ein quaternäres Pyridinderivat der oben angegebenen allgemeinen Formel (I), worin R und X die obige Bedeutung haben. Die Herstellung der Verbindungen von Formel (I) erfolgt durch Reaktion eines gegebenenfalls substituierten Pyridins mit einem entsprechend ausgewählten Cyanalkylhalogenid in einem geeigneten Lösungsmittel gemäss der Reaktion : EMI1.2 wobei R und X die für die Formel (I) angegebene Bedeutung haben. Die so erhaltenen Verbindungen sind kristallin und können durch Umkristallisation aus polaren Lösungsmitteln, z. B. Alkoholen, gereinigt werden ; im allgemeinen sind sie in nichtpolaren Lösungsmitteln unlöslich, in Wasser löslich. Einige Verbindungen sind hygroskopisch. EMI1.3 Die Verbindungen kpnnen in üblicher Weise als benetzbare Pulver, Lösungen, Suspensionen usw. formuliert werden, wpbei ihre Wasserlöslichkeit berücksichtigt werden muss. Die folgenden Vorschriften veranschaulichen die Herstellung der Wirkstoffverbindungen. Vorschrift 1 : Herstellung von 1-Cyanmethylpyridiniumchlorid. Äquimolekulare Mengen an Pyridin und Chloracetonitril wurden 60 min auf 100oC erhitzt. Es bildete sich eine feste braune Substanz, die nach Umkristallisation aus Äthanol einen Fp. von 172 bis 173 C hatte. Vorschriften 2 bis 5 : Gemäss Vorschrift 1 erhielt man, ausgehend von den entsprechenden Pyridinen und Chloracetonitril, die folgenden quaternären Ammoniumsalze : 1-Cyanmethyl-2-picoliniumchlorid (M 7591) ; Fp. 179 bis 1800C ; EMI1.4 <Desc/Clms Page number 2> ;1-Cyanmethyl-3-cyanpyridiniumchlorid (M 7594) ; Fp. 158 bis 159 C. Beispiel 1 : Aktivität von 1-Cyanmethylpyridiniumchlorid (vgl. Vorschrift 1) gegen Botrytis cinerea Pers. bei Tomatenpflanzen. Beide Blattseiten von Tomatenpflanzen (cv. Marmande), die in Töpfen in einer konditionierten Umgebung gezüchtet wurden, wurden einheitlich mit einer 3%igen wässerigen Lösung aus 1-Cyanme- thylpyridiniumchlorid bis zum Abtropfen besprüht. Nach einem Tag erfolgte eine künstliche Infektion durch Beimpfung der Blattseiten mit einer Suspension aus Botrytis cinerea in Karottenbrühe (1000000 Sporen/cm"). Nach 7 Tagen Inkubations- zeit wurde die Schwere der Infektion visuell untersucht und von 100 = gesunde Pflanzen bis 10 = vollständig infizierte Pflanzen bewertet. Die Aktivität des untersuchten Produktes lag bei die- ser Bewertung bei 100. Beispiel 2 : Aktivität von 1-Cyanmethylpyridiniumchlorid durch das Blattwerk gegen Plasmo- para viticola (B und C) Berl. et De Toni. Blätter von Rebstöcken (cv. Dolcetto), die in Töpfen in einer konditionierten Umgebung gezüch- tet wurden, wurden auf der unteren Blattseite gleichmässig mit einer wässerigen Lösung von Coni- dien von Plasmopara viticola (200000 Conidien/cm) besprüht. Nach 24stündigem Stehen in einer feuchtigkeitsgesättigten Umgebung wurden die Blätter mit einer wässerigen 3%igen Lösung von 1-Cyanmethylpyridiniumchlorid auf beiden Seiten bis zum Abtropfen besprüht. Nach 7tägiger Inkuba- tionszeit wurde der nicht vom Pilz befallene Prozentsatz der Blätter untersucht und wie oben bewer- tet. Das untersuchte Produkt hatte eine Aktivität von 100. Beispiel 3 : Immunisierende Wirkung von 1-Cyanmethylpyridiniumchlorid durch das Blattwerk gegen Plasmopara viticola (B und C) Berl. et De Toni bei Reben. Die oberen Blattseiten von in Töpfen gezüchteten Reben (cv. Dolcetto) wurden bis zum Abtrop- fen mit einer l, 5%igen wässerigen Lösung aus 1-Cyanmethylpyridiniumchlorid besprüht. Es wurde sichergestellt, dass unter diesen Bedingungen Mengen von 15 pg/om"auf der Blattoberfläche zurück- blieben. Nach 6 Tagen wurden die unteren Blattseiten der behandelten Blätter einheitlich mit einer wässerigen Suspension von Plasmopara viticola Conidien (200000 Conidien/cm) besprüht. Nach 24stündiger Inkubation in einer Einzelkammer und weiteren 6 Tagen in einer gleichmässigen Umge- bung wurde der nicht vom Pilz befallene Prozentsatz der Blattoberfläche visuell untersucht und wie oben bewertet. Das untersuchte Produkt zeigte eine Aktivität von 100. Beispiel 4 : Schutzwirkung von 1-Cyanmethyl-4-picoliniumchlorid gegen Botrytis cinerea Pers. bei Tomatenpflanzen. Gemäss Beispiel 1 wurde die Wirkung einer 3%igen l-Cyanmethyl-4-picoliniumchloridlösung gegen Botrytis cinerea Pers. ausgewertet. Die erhaltene Aktivität betrug 100 auf der Basis der obigen Bewertung. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Fungizid, insbesonders zur Bekämpfung oder Verhütung von Infektionen durch Botrytis cinerea Pers., Plasmopara viticola (B und C) Berl. et De Toni und Sphaerotheca fuliginea (Schlech) Salmon, enthaltend als wirksamen Bestandteil ein quaternäres Pyridinderivat der allgemeinen Formel EMI2.1 in welcher R für Wasserstoff oder eine C 1-,-Alkylgruppe steht und X für Chlor, Brom oder Jod steht. <Desc/Clms Page number 3>2. Fungizid nach Anspruch 1, enthaltend 1-Cyanmethylpyridiniumchlorid als wirksamen Bestandteil.3. Fungizid nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es in Form einer Lösung, Suspension oder eines Pulvers vorliegt und 5 bis 80% Wirkstoff enthält.4. Verwendung der in einem der Ansprüche 1 bis 3 gekennzeichneten Fungizide zur Bekämpfung oder Verhütung von Pilzinfektionen, insbesondere durch Botrytis cinerea Pers., Plasmopara viticola (B und C) Berl. et De Toni und Sphaerotheca fuliginea (Schlech) Salmon.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/545,263 US3951192A (en) | 1975-01-30 | 1975-01-30 | Pneumatic tire |
US05/564,243 US3983920A (en) | 1975-01-30 | 1975-04-02 | Pneumatic tire |
AT54876A AT349339B (de) | 1975-01-30 | 1976-01-27 | Luftreifen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT360278B true AT360278B (de) | 1979-06-15 |
ATA564378A ATA564378A (de) | 1980-05-15 |
Family
ID=27146446
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT564378A AT360278B (de) | 1975-01-30 | 1978-08-03 | Fungizid |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT360278B (de) |
-
1978
- 1978-08-03 AT AT564378A patent/AT360278B/de active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATA564378A (de) | 1980-05-15 |
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