AT351021B - Verfahren zur herstellung von neuen 1-methyl-2- (phenyl-oxymethyl)-5-nitroimidazolen und ihren salzen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen 1-methyl-2- (phenyl-oxymethyl)-5-nitroimidazolen und ihren salzenInfo
- Publication number
- AT351021B AT351021B AT771476A AT771476A AT351021B AT 351021 B AT351021 B AT 351021B AT 771476 A AT771476 A AT 771476A AT 771476 A AT771476 A AT 771476A AT 351021 B AT351021 B AT 351021B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- methyl
- formula
- salt
- oxymethyl
- phenyl
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 4
- -1 PHENYL-OXYMETHYL Chemical class 0.000 title 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 150000003571 thiolactams Chemical class 0.000 claims description 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N metronidazole Chemical compound CC1=NC=C([N+]([O-])=O)N1CCO VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- BJNXOHUHVWNFLQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-5-nitro-2-(phenoxymethyl)imidazole Chemical class C1=C([N+]([O-])=O)N(C)C(COC=2C=CC=CC=2)=N1 BJNXOHUHVWNFLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000005448 Trichomonas Infections Diseases 0.000 description 1
- 206010044620 Trichomoniasis Diseases 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical group C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 229960000282 metronidazole Drugs 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical group C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/91—Nitro radicals
- C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
- C07D233/94—Nitro radicals attached in position 4 or 5 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to other ring members
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
1- (2-Hydroxyäthyl)-2-methyl-5-nitro-imidazol (Metronidazol) wird zur Bekämpfung von Protozoenerkrankungen, wie Trichomoniasis und 1\möbiasis, in breitem Umfang angewendet.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Methyl-2- (phenyl-oxymethyl) -5-nitro- - imidazolen der Formel
EMI1.1
worin R1, R2, R3 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten oder worin Ri und R2 gemeinsam eine Tri-, Tetra- oder Pentamethylengruppe bedeuten und so zusammen mit dem Stickstoff-und Kohlenstoffatom derAmidinogruppe einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Hexamethylenimin-Ring darstellen oder worin R2 und R3 gemeinsam eine Tetramethylengruppe, Pentamethylengruppe, 3-Oxa-oder 3-Thiapentamethylengruppe bedeuten und so gemeinsam zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen Pyrrolidin-, Piperidin-,
Morpholin- oder Thiomorpholin-Ring darstellen, sowie der Salze dieser Verbindungen (I) mit einer physiologisch verträglichen Säure.
Das erfindungsgemässe Verfahren besteht in seinem Wesen darin, dass man l-Methyl-2- (4-aminophenyl- - oxymethyl) -5-nitro-imidazol der Formel
EMI1.2
a) mit einem Carbonsäureamid, Carbonsäurethioamid, Lactam oder Thiolactam der Formel
EMI1.3
worin Z Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und R1, R2 undR3 die angegebenen Bedeutungen haben, vorteilhaft in Gegenwart eines Kondensationsmittels, umsetzt oder b) mit einem Acetal eines Carbonsäureamids oder eines Lactams der Formel
EMI1.4
worin Ri, R2, R3 die angegebenen Bedeutungen haben und R4 Methyl oder Äthyl bedeutet, umsetzt und die so erhaltene Base der Formel (I) gegebenenfalls mit einer physiologisch verträglichen Säure in das betreffende Salz überführt.
Die Ausgangsverbindungen der Formel (II) können dargestellt werden durch Umsetzung von Verbindungen der Formel
EMI1.5
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
EMI3.2
<Desc/Clms Page number 4>
spiel 2. 1 hergestellt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : EMI4.1 EMI4.2 EMI4.3 EMI4.4 a) mit einem Carbonsäureamid, Carbonsäurethioamid, Lactam oder Thiolactam der Formel EMI4.5 worin Z Sauerstoff oder Schwefel bedeutet undR, R undRS die angegebenen Bedeutungen haben, vorteilhaft in Gegenwart eines Kondensationsmittels, umsetzt oder b) mit einem Acetal eines Carbonsäureamids oder eines Lactams der Formel EMI4.6 worin R1, R2, R3 die angegebenen Bedeutungen haben und R4 Methyl oder Äthyl bedeutet, umsetzt und die so erhaltene Base der Formel (I) gegebenenfalls mit einer physiologisch verträglichen Säure in das betreffende Salz überführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT771476A AT351021B (de) | 1976-10-15 | 1976-10-15 | Verfahren zur herstellung von neuen 1-methyl-2- (phenyl-oxymethyl)-5-nitroimidazolen und ihren salzen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT771476A AT351021B (de) | 1976-10-15 | 1976-10-15 | Verfahren zur herstellung von neuen 1-methyl-2- (phenyl-oxymethyl)-5-nitroimidazolen und ihren salzen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ATA771476A ATA771476A (de) | 1978-12-15 |
| AT351021B true AT351021B (de) | 1979-07-10 |
Family
ID=3598762
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT771476A AT351021B (de) | 1976-10-15 | 1976-10-15 | Verfahren zur herstellung von neuen 1-methyl-2- (phenyl-oxymethyl)-5-nitroimidazolen und ihren salzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT351021B (de) |
-
1976
- 1976-10-15 AT AT771476A patent/AT351021B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA771476A (de) | 1978-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2821410A1 (de) | Aminoalkylbenzolderivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen | |
| DE2632400C2 (de) | ||
| AT351021B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 1-methyl-2- (phenyl-oxymethyl)-5-nitroimidazolen und ihren salzen | |
| DE1543729C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Benzhydrylathern | |
| EP0086416A3 (de) | Corynanthein-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| EP0175249A3 (de) | Neue Phenyl-acetonitril-Derivate | |
| AT337156B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen n-cycloalkyl-benzylaminen und deren physiologisch vertraglichen saureadditionssalzen | |
| DE2417866A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,5disubstituierten benzamiden | |
| DE2610500A1 (de) | 1-(3,5-disubstituierte 2,4,6-trijodphenyl)-3-(polyhydroxyalkyl)harnstoffverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende mittel | |
| AT317208B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Phenylimidazolidinonderivate und ihrer Salze | |
| DE1035150B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-monosubstituierten ª‡-(tert.-Aminoalkyl)-ª‡-phenyl-acetamiden | |
| AT319915B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Aminomethyl-4,6-dihalogenphenolderivaten sowie deren Salzen mit physiologisch verträglichen Säuren oder Basen | |
| AT367392B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 7,7-dimethyl-1-aminoalkyl (2,2,1) bicycloheptanen und von deren saeureadditionsalzen | |
| AT349464B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen n- benzylamino-oxazolinen | |
| GB2130213B (en) | Benzazepines and benzodiazepines | |
| AT268243B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Amino-benzylaminen und ihren Säureadditionssalzen | |
| AT230364B (de) | Verfahren zur Herstellung von 9,10-Dihydroanthracenen und ihren Säureadditionssalzen | |
| AT256825B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Benzamidoverbindungen und ihren Salzen | |
| AT251585B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 6,7-Dihydro-5H-pyrrolo-[3,4-d]-pyrimidinen | |
| AT351540B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen tetrahydro- isochinolinderivaten und deren salzen | |
| AT333765B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 1,2,3,4-tetrahydroisochinolinen und deren salzen | |
| DE1938584A1 (de) | Basisch substituierte Oximaether des 8H-Dibenzo-[a,e]-triazolo-[4,5-c]-cyclohepten-8-ons | |
| EP0144847A3 (de) | Hydroxy-tetrahydropyridinlactone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln | |
| AT389697B (de) | Verfahren zur herstellung von optisch aktiven und von racemischen trans- und/oder cis-apovincaminsaeureestern | |
| AT216669B (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen aus Penicillin und Sulfamiden |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee | ||
| UEP | Publication of translation of european patent specification |
Ref document number: 1522333 Country of ref document: EP |
|
| REN | Ceased due to non-payment of the annual fee |