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Optische Elemente aus durchsichtigen Kunststoffen und insbesondere Filter aus Kunststoff für Sonnenbrillen weisen eine Molekularstruktur auf, die jener von Glas unähnlich ist. Bekanntlich absorbiert Glas im Infrarotbereich an sich. Es besteht daher ein Bedarf für durchsichtige optische Elemente, insbesondere Filter für Sonnenbrillen, die Einrichtungen zur Verminderung der Durchlässigkeit von sichtbarem Licht aufweisen und einen Infrarotabsorber einverleibt enthalten. Dabei stellte es sich jedoch heraus, dass solche durchsichtige optische Elemente mit einem Gehalt an Infrarotabsorber nicht so einfach zu verwirklichen sind wie es scheint, da die handelsüblichen Standard-IR-Absorber in den Kunststoffen solcher optischer Elemente nicht stabil sind.
Die Erfindung löst das Problem, optische Elemente aus Kunststoff zur Verfügung zu stellen, die ausser Einrichtungen zur Verminderung der Durchlässigkeit von sichtbarem Licht mit Kunststoffen verträgliche IR-Absorber enthalten. Gegenstand der Erfindung ist daher ein optisches Element, insbesondere Filter für Sonnenbrillen, aus Kunststoff, welches Einrichtungen zur Verminderung der Durchlässigkeit von sichtbarem Licht aufweist, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es als Infrarotabsorber einen im Bereich von 400 bis 700 mp. lichtdurchlässigen Bis-cis-Metallkomplex der allgemeinen Formel
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worin
Me ein komplexbildendes Metall der Vm.
Nebengruppe des Periodensystems ist und
R unabhängig von andernResten R für Wasserstoff, niedere Alkylgruppen mit 1 bis 6 C-Atomenoder, gegebenenfalls am Kern durch niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Phenylreste substituierte aromatische oder heterocyclische Ringe steht, enthält.
Die Infrarotabsorber, die zur Verwendung in den optischen Elementen gemäss der Erfindung vorgesehen sind, können auch als Metallkomplex eines bis- [cis-i, 2-bis- (Alkyl-, Wasserstoff-, Aryl- oder hetero- cyclischen)-äthylen-l, 2-dithiolats] definiert werden. Sie können auch einfacher als En-dithiol-Metallkomplexe bezeichnet werden.
Als Beispiele brauchbarer aromatischer Ringe, einschliesslich substituierte Derivate derselben, können erwähnt werden : Phenyl, Naphthyl, Methylphenyl, Methylnaphthyl, Alkoxyphenyl und Alkoxynaphthyl, z. B.
Dodecyloxyphenyl.
Als Beispiele brauchbarer heteroeyelischer Ringe können solche der Formel
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erwähnt werden, worin X ein Stickstoff-, Sauerstoff-oder Schwefelatom bedeutet, und wie oben angegeben substituierte Derivate derselben.
Durch die erfindungsgemäss als Infrarotabsorber eingesetzten Bis-cis-Metallkomplexe der angegebenen allgemeinen Formel (A) wird es ermöglicht, durchsichtige optische Elemente aus Kunststoff zu schaffen, mit welchen die Lichtdurchlässigkeit sowohl in den sichtbaren als auch in den Infrarotbereichen des Spektrums in beträchtlichem Ausmasse vermindert wird.
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mel (A) können insbesondere in optischen Elementen aus durchsichtigen Kunststoffen für Sonnenbrillen verwendet werden, die ausser dem genannten IR-Absorber als Einrichtungen zur Verminderung der Durchlässigkeit von sichtbarem Licht lichtpolarisierende Mittel enthalten.
Die erfindungsgemässen optischen Elemente mit den B is-cis-Metallkomplexen der allgemeinen Formel (A) als IR-Absorber werden nachstehend an Hand der Zeichnungen näher erläutert, worin Fig. l eine vergrösserte schematische Teilansicht einer Linse mit einem neuen Kunststoffiltersystem für Sonnenbrillen darstellt ;
Fig. 2 ist eine perspektivische Ansicht einer teilweise zerlegten Sonnenbrille mit dem Filtersystem gemäss Fig. 1 ; Fig. 3 ist eine Ansicht analog Fig. 1 eines andern Kunststoffiltersystems ; Fig. 4 beinhaltet eine graphische Darstellung, die übereinander gelagerte Kurven umfasst, welche die Lichtdurchlässigkeit eines Kunststoff-Sonnenbrillenfilters mit und ohne die erfindungsgemäss eingesetzten Infrarotabsorber zeigt ; und die Fig. 5 und 6 sind schematische Darstellungen der Lichtdurchlässigkeit von Infrarotabsorbern, wel-
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ehe für die Klasse von erfindungsgemäss in optischen Elementen aus Kunststoff eingesetzten IR-Absorbern repräsentativ sind.
Die folgenden Verbindungen sind veranschaulichende Beispiele wertvoller Infrarotabsorber, die unter die allgemeine Formel (A) fallen :
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Die Verbindungen der Formel (A) sind im allgemeinen bereits bekannt, obgleich gewisse der angeführten Arten, insbesondere die asymmetrischen Typen, z. B. jene der Formeln (3), (8), (9), (10), (13), (14), (16), (17), (18) und (19), als solche neu sind (s. z. B. den Aufsatz von Schrauzer und Mayweg,"Preparation, Reactions, andStructure of Bisdithio-o'-diketone Complexes of Nickel, Palladium, and Platinum", Journ. Am. Soc., 87 : 7, S. 1483 bis 1489).
Die Verbindungen der Formel (A) können demgemäss im allgemeinen in der früher in der Literatur beschriebenen Weise hergestellt werden.
Beispielsweise können sie durch Umsetzung von P4 S. mit einer Verbindung der Formel
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erhalten werden, worin R die oben angegebene Bedeutung hat und wobei sich eine Verbindung der allgemeinen Formel
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bildet, die dann mit einem geeigneten anorganischen Salz umgesetzt wird, welches das gewünschte Metall, Me, z.B. NiCl2.6H2O, PtCl2, PdCl2, K2PtCl4, K2PdCl4 usw. enthält, um die gewünschte Verbindungder Formel (A) herzustellen. Symmetrische Verbindungen, d. h. worin jeder Rest R gleich ist, werden erhalten, indem eine einzige Verbindung der Formel (B) verwendet wird, worin jeder Rest R die gleiche Bedeutung hat.
Asymmetrische Verbindungen (d. s. solche der Formeln (8) und (9) können erhalten werden, indem zwei verschiedene Verbindungen der Formel (B) als Ausgangsmaterial verwendet werden. In gleicher Weise können eine oder zwei Verbindungen der Formel (B), worin jeder Rest R verschieden ist, zur Bildung von Verbindungen der Formel (A) angewendet werden, worin zwei oder mehrere der Reste R verschieden sind.
Die Verbindungen der Formel (A) besitzen, wie gefunden wurde, aussergewöhnlich günstige Spektralab- sorptions-Charakteristika. Als Klasse sind sie, wie gefunden wurde, relative "Schmalband"-Absorber, die ein . max 1 der nahen Infrarotregion des Spektrums zeigen und im wesentlichen keine Absorption im sichtbaren Bereich, d. h. im wesentlichen für sichtbares Licht durchlässig, und haben ein γmax im Ultraviolett- bereich des Spektrums, in erster Linie im fernen Ultraviolettbereich.
Sie sind somit insbesondere in opti- schen Systemen wertvoll, in welchen erwünschterweise sichtbares Licht durchgelassen wird, während Licht in den angegebenen unsichtbaren Bereichen des Spektrums absorbiert werden soll, d. h. zur Verringerung oder Herabsetzung auf ein Mindestmass von Durchlass im nahen Infrarot und/oder im Ultraviolettbereich des Spektrums.
Die Spektralabsorptionscharakteristika dieser Verbindungen können unter Bezugnahme auf die Fig. 5 und 6 näher veranschaulicht werden, worin Spektralabsorptionskurven (optische Dichte d auf der Ordinate aufgetragen) von zwei Verbindungen dargestellt sind, die die Klasse veranschaulichen, insbesondere solche der Formel (5) (dargestellt durch eine gestrichelte Linie) und der Formel (6) (dargestellt durch eine
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der R-Reste verschoben werden, so dass es auf diese Weise möglich wird, Schmalbandfilter für verschiedene
Abschnitte der Infrarot-und Ultraviolettbereiche des Spektrums zu schaffen.
Neben ihrer ausserordentlichen Spektralabsorptionsmerkmele sind die Verbindungen, wie gefunden wur- de, gegen die abbauend wirkenden Einflüsse von Licht, Wärme und Feuchtigkeit ausserordentlich stabil. Da IR-Absorber als Klasse unter solchen Bedingungen bisher sehr instabil waren, ist die Stabilität dieser Ver- bindungen der Formel (A) sehr überraschend.
Eine repräsentative Klasse dieser Verbindungen wurde auf Lichtstabilität, Wärmestabilität und Feuch- tigkeitsstabilität geprüft, indem auf jeder von drei Folien aus Celluloseacetatbutyrat eine Lösung einsaugen gelassen wurde, die aus der zu prüfenden Verbindung, gelöst in einem geeigneten organischen Lösungsmit- tel, bestand. Jede der so durchtränkten Folien wurde dann einem der folgenden Standard-Prüfverfahren un- verworfen: (1) Lichtstabilität unter einer Xenon-Bogenlampe ; (2) relative Feuchtigkeit (Feuchtigkeit plus
Wärme) ; und (3) trockene Wärme. Die Stabilität wurde geprüft, indem die Dichte vor und nach jedem Ver- such ermittelt wurde. Die folgende Zusammenstellung zeigt die Ergebnisse jedes dieser drei Versuche, wo- bei die Zahlen Prozent Verblassung (Verlust an Dichte) nach dem angegebenen Zeitintervall bedeuten.
. Tabelle
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<tb>
<tb> Verbin- <SEP> Lösungs- <SEP> Xenon-Bogen- <SEP> Relative <SEP> Trockene <SEP>
<tb> dung, <SEP> mittel <SEP> lampe <SEP> (UV- <SEP> Feuchtig- <SEP> Wärme <SEP>
<tb> Formel <SEP> Filter) <SEP> : <SEP> keit <SEP> (95% <SEP> (etwa <SEP> 65 C) <SEP> : <SEP>
<tb> Nr. <SEP> :
<SEP> bei <SEP> etwa <SEP>
<tb> 650 <SEP> C) <SEP> :
<tb> (1) <SEP> Tetra- <SEP> 2, <SEP> 4% <SEP> 0, <SEP> 0% <SEP> 8, <SEP> 2% <SEP>
<tb> hydro- <SEP> (120 <SEP> h) <SEP> (250 <SEP> h) <SEP> (250 <SEP> h)
<tb> furan
<tb> (2) <SEP> CHCl3 <SEP> 0, <SEP> 0% <SEP> 2, <SEP> 0% <SEP> 0, <SEP> 0% <SEP>
<tb> (120 <SEP> h) <SEP> (120 <SEP> h) <SEP> (120 <SEP> h)
<tb> (4) <SEP> CHC13 <SEP> 2% <SEP> 3% <SEP> 5%
<tb> (170 <SEP> h) <SEP> (170 <SEP> h) <SEP> (170 <SEP> h)
<tb> (7) <SEP> Tetra- <SEP> 3, <SEP> 5% <SEP> 2, <SEP> 3% <SEP> 3, <SEP> 5% <SEP>
<tb> hydro- <SEP> (120 <SEP> h) <SEP> (250 <SEP> h) <SEP> (250 <SEP> h)
<tb> furan
<tb> (8) <SEP> CHCl3 <SEP> 2, <SEP> 6% <SEP> 1, <SEP> 7% <SEP> 1, <SEP> 3% <SEP>
<tb> (175 <SEP> h) <SEP> (175 <SEP> h) <SEP> (175 <SEP> h)
<tb> (12) <SEP> CHCl3 <SEP> 3, <SEP> 0% <SEP> 3, <SEP> 4% <SEP> 0, <SEP> 0% <SEP>
<tb> (170 <SEP> h)
<SEP> (170 <SEP> h) <SEP> (170 <SEP> h)
<tb>
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det wird, kann über einen weiten Bereich variieren, wobei die angewendete Menge zum Teil von der prozentuellen, in diesem Bereich gewünschten Durchlässigkeit und zum Teil von der Wirksamkeit des Absorbers in dem angewendeten System abhängt. Nach einer bevorzugten Ausführungsform ist der IR-Absorber jedoch in einer solchen Menge vorhanden, dass die Menge an durchgelassenem Infrarot nicht wesentlich grösser, falls überhaupt grösser ist, als die Menge an sichtbarem, durchgelassenem Licht.
Durch die Angabe "nicht wesentlich grösser" wird zum Ausdruck gebracht, dass der Prozentsatz an durchgelassenem IR den Prozentsatz an sichtbarem, durchgelassenem Licht um nicht mehr als etwa 5% übersteigt.
Da die Bis-cis-Metallkomplexe der allgemeinen Formel (A) Absorber für ein relativ schmales Band sind, kann es erwünscht sein, ein Gemisch von zweien oder mehreren solcher Verbindungen mit verschiedenem ^max anzuwenden, um eine wirksame Absorption innerhalb des erforderlichen Bereiches der Infrarotregion des Spektrums zu erzielen.
Die folgenden Beispiele 1 bis 14 zeigen nun zur Erläuterung und nicht einschränkend die Herstellung der neuen Bis-cis-Metallkomplexe für die optischen Elemente gemäss dieser Erfindung, wobei das ^max jeder der Verbindungen in Dichlormethan bestimmt worden ist.
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dann am Wasserbad 2 h erhitzt, wobei sich die Verbindung der Formel (1) bildet ; es wird abgekühlt und filtriert, wobei man ein kristallines Produkt mit dem Fp. = 2920C erhält ; Ämax = 920 mg ; e = 35000.
Beispiel 2 : Ersetzt man im Rahmen des Beispiels 1 das Acyloin durch Benzoin, so erhält man die Verbindung der Formel (2) mit dem Fp. = 282 bis 2830C ; X max = 865 mg ; e = 29600.
Beispiel 3 : Verwendet man im Rahmen des Beispiels 1 die Verbindung
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so erhält man die Verbindung der Formel (7) mit dem Fp. = 255 bis 256 C ; max = 773 m t ; e = 19600.
Beispiel 4 : Man wiederholt die Verfahrensweise des Beispiels 1 und wendet dabei einen grossen Überschuss an Benzoin an, um einen Metallverlust zu vermeiden ; unter Einsatz von K2PtCl4 erhält man die Verbindung der Formel (6) mit dem Fp. = 3100C ; Amax = 800 mg ; e = 51600.
Beispiel 5 : Wendet man im Rahmen der Verfahrensweise des Beispiels 4 Acyloin an, so erhält man die Verbindung der Formel (12) mit dem Fp. = 303 bis 3050C ; Àmax = 863 mg ; e = 41600.
Beispiel 6 : Wendet man im Rahmen der Verfahrensweise des Beispiels 4 die Verbindung
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an, so erhält man die Verbindung der Formel (11) mit dem Fp. = > 350 C; γmax=740 m ; # = 36800.
B e i s p i e l 7: Wendet man im Rahmen der Verfahrensweise des Beispiels 4 K2PdCl4 an, so erhält man
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im Rahmen der Verfahrensweise des Beispiels l eingesetzt, wobei man die Verbindung der Formel (13) er- hält Fp. = 305 bis 307 C; γmax 828m ; # = 49200.
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10 :Beispiel 11 : Wendet man α-Bromacetophenon an Stelle des Acyloins des Beispiels 1 an, so erhält man die Verbindung der Formel (15) als unreines Gemisch, das nicht weiter gereinigt wird. Während der Reaktion entsteht HBr-Gas. Die Analyse wird mit dem unreinen Kondensationsprodukt durchgeführt ; A. max = 815 m ; e = 7000.
Beispiel 12 : Das Thenoin
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wird nach der Verfahrensweise synthetisiert, die in Journ. Org. Chem. Bd. 14 [1949], S. 184 beschrieben ist. 20 g dieser Verbindung (0, 088 Mol) und 57, 5 g P2 S5 (0, 13 Mol) werden am Rückfluss unter Rühren 6 h in 300 ml Dioxan erhitzt Die Reaktionsmischung wird abgekühlt und ein schwarzer Rückstand abfiltriert. Zu der filtrierten Lösung gibt man dann 20, 8 g NiCl2. 6H20 (0, 088 Mol), gelöst in 100 ml Wasser, hinzu.
Die Mischung wird am Wasserbad 1 h erhitzt, wobei sich schwarze Kristalle bilden, die nach Kühlen und Filtrieren. l, l g der Verbindung der Formel (3) ergeben. Diese Verbindung wird gereinigt, indem man das Rohprodukt in 600 ml CHCl3 auflöst, die Lösung filtriert und das CHC13 bis auf etwa 25 ml abdampft; dann lässt man das Produkt auskristallisieren. Fp. = 250 bis 2510C ; Ämax = 970 mjn ; e = 24600.
Beispiel 13 : Es wird die Verfahrensweise des Beispiels 1 unter Anwendung eines 3 : 1 Molverhält-
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Benzoin :Beispiel 14 : Wendet man im Rahmen des Beispiels 13 K2PtCl4 an, so erhält man die Verbindung der Formel (10). Fp. = 288 bis 2900C ; ^max = 838 IDJ. ; e = 42000.
Das folgende Beispiel veranschaulicht erläuternd und in keiner Weise beschränkend die Herstellung eines optischen Elementes gemäss der Erfindung.
Beispiel 15 : Zu 100 cm3 Chloroform gibt man 7, 5 g Celluloseacetatbutyrat-Schnitzel hinzu. Zu der entstehenden viskosen Lösung gibt man eine zweite Lösung, die 0,1 g des IR-Absorbers der Formel (1), 0, 1 g des IR-Absorbers der Formel (7) und 0,02 g eines violetten Farbstoffes, der zur Schaffung eines neutralen grauen Produktes verwendet wird ("Galco Oil Violet ZIRS"; Handelsprodukt der Firma American Cyanamid Company) enthält, in 20 cm Chloroform hinzu.
Die entstehende Mischung wird auf jede von zwei
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Folien aus klarem Celluloseacetatbutyrat bei einer Geschwindigkeit von 1, 83 m/min (6 Fuss/min) aufgetragen, um auf jeder Folie eine Schicht zu bilden, die 0, 020 g des kombinierten IR-Absorbers je 929 cm2 (Quadrat- fuss) Oberflächenbereich enthält ;
die Schicht oder der Überzug haben eine Dicke von etwa 0, 075 mm (0, 3 mil).
Auf der freien Oberfläche jeder Folie des Celluloseacetarbutyrats (jene Oberfläche, die der Schicht entge- gengesetzt ist, welche den IR-Absorber enthält) wird dann ein abriebbeständiger Überzug aufgebracht, wie er im Beispiel 1 der USA-Patentschrift Nr. 3, 097, 106 beschrieben ist und der 0, 6 Gew.-% eines UV-Licht- absorbers 'Uvinul 490" der Firma General Aniline Company) enthält.
Das Celluloseacetatbutyrat an der Oberfläche jeder der IR-Absorber-Celluloseacetatbutyrat-Überzuge wurde durch Behandlung mit einer 1 : 1 : 1 Lösung von Natriumhydroxyd, Methanol und destilliertem Wasser innerhalb von 16 sec bei 460C in Cellulose rückgewandelt. Die umgewandelte Oberfläche jeder Foliewurde dann gewaschen und die zwei Folien wurden in einem Ofen erhitzt, um überschüssige Feuchtigkeit auszutrei- ben.
Eine Lösung, die 1, 5 g Polyvinylalkohol (PVA) in 66, 7 cm3 Wasser und 33, 3 cm3 Methanol enthielt, wurde an jeder der umgewandelten Oberflächen mit einer Geschwindigkeit von 1, 83 m/min aufgebracht, um eine geeignete Bindeoberfläche für den in Schichtanordnung dazwischen vorzusehenden Polarisator zu schaf- fen. Ein molekularorientierter PVA (auf das vierfache der ursprünglichen Länge gestreckt) wurde an einer der Folien als PVA-Überzugsschicht bei Zimmertemperatur aufgebracht, indem auf die entsprechende
Schichtproduktoberfläche ein Beschichtungslack aufgetragen wurde, der eine 2% ige PVA-Lösung in Wasser enthielt, worauf die Oberflächen zusammengepresst wurden.
Der molekularorientierte PVA wurde dann durch Tränken in einer Jodlösung gebeizt, um ihm lichtpolarisierende Eigenschaften zu verleihen. Er wurde dann in einer Borsäurelösung niedriger Konzentration behandelt, im Vakuum getrocknet, um überschüssige Flüssigkeit zu entfernen, und in einem Ofen getrocknet.
Die andere Folie wurde dann in ähnlicher Weise auf der freien Aussenfläche des Polarisators beschichtet, um ein optisches Kunststoffprodukt zu schaffen, das zwei der I R-Absorber aufweist.
Die Kunststoffsonnenbrillen-23--, wie sie nach Beispiel 15 hergestellt worden sind, wurden mit einem ähnlichen Paar verglichen, das in im wesentlichen gleicher Weise, jedoch ohne IR-Absorber, hergestellt worden war. Die zuletzt genannten Sonnenbrillen --22-- enthielten eine wesentlich grössere Menge an Ultraviolettabsorber, als zur abriebbeständigen Überzugsschichte im Beispiel zugesetzt worden war. Zu Vergleichszwecken waren die betreffenden Sonnenbrillen hinsichtlich aller andern relevanten Komponenten identisch. Die Durchlässigkeitskurven der betreffenden Sonnenbrillen sind in Fig. 4 zusammen mit der vorerwähnten Kurve --21-- angegeben, die die Solarenergie in der Linse des Auges zeigt.
Betrachtet man zuerst den Ultraviolettbereich (linke Seite der Darstellung), so zeigt es sich, dass die Sonnenbrillen ohne IR-Absorber --22-- in hohem Ausmass das Ultraviolett in der Linse verringern, indem 4% des gesamten ultraviolettes durchgelassen werden, während die Sonnenbrillen mit dem IR-Absorber - irgendwelche Ultraviolett-Durchlässigkeit nahezu ausschliessen und nur 0, 6% des gesamten Ultravioletts durchlassen, wobei sich die Überlegenheit der Sonnenbrillen gemäss der Erfindung im Ultraviolettereich zeigt.
Betrachtet man nunmehr den sichtbaren Bereich des Spektrums S, so zeigt sich, dass die Sonnenbrillen ohne IR-Absorber --22-- 24% der Kv durchlassen (Energie im mittleren sichtbaren Bereich, d. h. etwa 550 mot) ; die Sonnenbrillen hingegen, die den IR-Absorber enthalten, lassen nur geringfügig weniger hin- durch, nämlich 23%, woraus hervorgeht, dass keine nennenswerte Differenz in der Durchlässigkeit von sichtbarem Licht als Ergebnis der Einverleibung des IR-Absorbers gemäss der Erfindung auftritt
Im nahen IR-Bereich (rechte Seite der Darstellung) (n = IR) lassen die Sonnenbrillen ohne IR- Absorber 59, 5% der gesamten Energie des nahen Infrarots hindurch, die sonst in der Linse des Auges auftritt ; die Sonnenbrillen hingegen mit dem Absorber lassen nur 28% der gesamten Strahlung dieses Bereiches hindurch.
Daraus ergibt sich, dass die letzteren Sonnenbrillen keinen wesentlich grösseren Prozentsatz des Infrarots hindurchlassen als sichtbares Licht. Wenn jedoch ein oder mehrere IR-Absorber angewendetwerden, die ein ^ max aufweisen, das ausserhalb des nahen Infrarots liegt, kann das durchgelassene nahe Infrarot, wie es in der Darstellung angedeutet ist, weiter reduziert werden, u. zw. auf Werte, die so niedrig oder niedriger liegen, als das durchgelassene sichtbare Licht
Die asymmetrischen Verbindungen der Formel (A) sind speziell neu. Diese Verbindungen ergeben den
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reiches liegen. Beispielsweise kann aus den Beispielen ersehen werden, dass die symmetrischen Verbindungen der Formeln (1) und (2) ein Amax aufweisen, welche 920 bzw. 865 my betragen.
Wenn es nun erwünscht ist, eine Verbindung zu erhalten, die ein max aufweist, das zwischen diesen beiden Punkten des Spektrums liegt, kann man die Verbindung der Formel (8) herstellen, die ein Ämax von 895 mm aufweist.