AT339924B - Verfahren zur herstellung von neuen bis-triarylphosphoniumsalzen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen bis-triarylphosphoniumsalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen Bis-triarylphosphoniumsalzen der allgemeinen Formel :
EMI1.1
worin Ar eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe oder eine a- oder ss-Naphthylgruppe darstellt, Hal ein Halogen bedeutet und A ein zweiwertiges Brückenglied bedeutet, nämlich einen'zweiwertigen Rest der allgemeinen Formel : - (CH2) n-0-CO-NH-B-NH-CO-0- (CH2) - worin n eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist und B für einen zweiwertigen Rest eines aliphatischen Kohlenwasserstoffes mit gerader oder verzweigter Kette, eines aromatischen Kohlenwasserstoffes oder eines arylallphatischen Kohlenwasserstoffes steht, bzw. einen zweiwertigen Rest der allgemeinen Formel : - (CH-0-CO-B-CC-O- (CH - worin n und B die obige Bedeutung haben.
Typische Beispiele für das zweiwertige Brückenglied A sind : -CH2-CH2-OCO-NH- (CH2)6-NH-CO-O-CH2-CH2-
EMI1.2
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt erfindungsgemäss dadurch, dass man ein Triarylhydroxyalkylphosphoniumsalz der allgemeinen Formel :
EMI1.3
worin Ar, n und Hal die obige Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel : Y-B-Y worin B die obige Bedeutung hat und Y entweder eine-COCI-Gruppe oder eine-NCO-Gruppe darstellt, umsetzt.
Das als Ausgangsverbindung eingesetzte Triarylhydroxyalkylphosphoniumsalz kann in an sich bekannter Weise durch Umsetzen eines Triarylphosphins mit einem Halogenalkanol hergestellt werden.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann in An- oder Abwesenheit von Lösungsmitteln durchgeführt werden ; arbeitet man in Gegenwart eines Lösungsmittels, so wird ein solches bevorzugt, das mindestens einen der beiden Reaktionsteilnehmer löst, wobei die Reaktionstemperatur vorteilhaft zwischen Raumtemperatur und dem Siedepunkt des Lösungsmittels liegt und die Zeit zur Beendigung der Umsetzung ausreicht.
Geeignete Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol u. dgl., aliphatische oder arylaliphatische Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Benzylalkohol u. dgl., aliphatische Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon u. dgl., Ester wie Äthylacetat u. dgl., Äther wie Diäthyläther, Diisopropyläther u. dgl. oder ganz allgemein organische Lösungsmittel, die gegenüber den Reaktionsteilnehmern inert sind.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung und man kann die gleiche Arbeitsweise auch zur Herstellung von Homologen anwenden.
Die neuen Bis-triarylphosphoniumsalze der oben beschriebenen allgemeinen Formel sind insofern von ? raktischer Bedeutung, als man bei gefärbten Garnen und Stoffen die Färbung beständiger gegen Waschen, 3chwitzen, Bügeln und Licht machen kann, wenn man die betreffenden Textilien nach dem Einfärben in einem Bad nachbehandelt, das die erfindungsgemäss erhältlichen Salze in wässeriger Lösung in geeigneter Konzen-
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tration enthält. Besteht die Ware aus Wolle, so wird sie ausserdem durch die Behandlung mottenecht. Überdies können die neuen Salze zur Reinigung von Abwasser verwendet werden, das organische oder anorganische Verbindungen enthält, insbesondere zur Reinigung des Abwassers aus der Textilfärberei.
Beispiel l : Bis-triphenylphosphoniumsalz aus Hexamethylendiisocyanat und Triphenylhydroxyäthyl- phosphoniumchlorid Hydroxyäthyltriphenylphosphoniumchlorid (erhalten aus Triphenylphosphin und überschüssigem Äthylenchlorhydrin durch 4-stündiges Rückflusskochen und Abstreifen des Überschusses im Vakuum) wird in Chloroformlösung mit Hexamethylendiisocyanat (Molverhältnis 2 : 1) umgesetzt, wobei man die Umsetzung 10 hin der Kälte verlaufen lässt und das Reaktionsgemisch dann noch 1 hunter Rückfluss hält. Nach Abstreifen des Lösungsmittels unter Vakuum wird der Rückstand mit wasserfreiem Äther gewaschen. Das so erhaltene Salz ist leicht löslich in Wasser und schmilzt bei 205 C.
Beispiel2 :Bis-triphenylphosphoniumsalzausTerephthalsäurechloridundTriphenylhydroxyäthylphosphoniumchlorid
1 Mol Terephthalsäurechlorid und 2 Mol Triphenylhydroxyäthylphosphoniumchlorid (siehe Beispiel 1) werden zusammen geschmolzen und so lange auf 1000C gehalten, bis die Entwicklung von Chlorwasserstoff vorüber ist (etwa 2 h). Man erhält eine glasige Masse, die sehr hygroskopisch und in Wasser leicht löslich ist ; die Substanz hat keinen wohl definierten Schmelzpunkt.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Bis-triarylphosphoniumsalzen der allgemeinen Formel :
EMI2.1
worin Ar eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe oder eine a- oder ss-Naphthylgruppe darstellt, Hal ein Halogenbedeutet und A ein zweiwertiges Brückenglied bedeutet, nämlich einen zweiwertigen Rest der allgemeinen Formel : - (CH)-O-CO-NH-B-NH-CO-O- (CH )-, worin n eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist und B für einen zweiwertigen Rest eines aliphatischen Kohlenwasserstoffes mit gerader oder verzweigter Kette, eines aromatischen Kohlenwasserstoffes oder eines arylaliphatischen Kohlenwasserstoffes steht, bzw. einen zweiwertigen Rest der allgemeinen Formel : - (CH2)n-O-CO-B-CO-O-(CH2)n-
EMI2.2
alkylphosphoniumsalz der allgemeinen Formel :
EMI2.3
worin Ar, n und Hal die obige Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel : Y-B-Y worin B die obige Bedeutung hat und Y entweder eine-COCI-Gruppe oder eine-NCO-Gruppe darstellt, umsetzt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchführt.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem aromatischen Kohlenwasserstoff, einem Alkohol, einem aliphatischen Keton, einem Ester oder einem Äther als Lösungsmittel durchführt.4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei einer Temperatur zwischen 50 und 2000C durchführt.5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei einer Temperatur zwischen 500C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels durchführt.
Priority Applications (1)
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| AT911976A AT339924B (de) | 1975-02-03 | 1976-12-09 | Verfahren zur herstellung von neuen bis-triarylphosphoniumsalzen |
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| ATA911976A ATA911976A (de) | 1977-03-15 |
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Also Published As
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| ATA911976A (de) | 1977-03-15 |
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