AT339918B - Verfahren zur herstellung von mono- (hydroxyalkyl) -di-alkylxanthinen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von mono- (hydroxyalkyl) -di-alkylxanthinenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 von Metallhydriden reduziert werden. Halogenketone und Hydride sind zum Teil wenig beständig, was sich insbesondere bei grösseren Ansätzen nachteilig auswirkt. Weiterhin ist aus der deutschen Patentschrift Nr. 1067025 ein Verfahren zur Herstellung von 1- (ss-Hy- droxypropyl)-theobromin bekannt, bei dem unter Verwendung von Wasseranlagerungskatalysatoren wie konzentrierter Schwefelsäure Wasser an 1-Allyl-theobromin angelagert wird. Nach dieser Patentschrift ist die bekannte Umsetzung aber für 1-AUyl-theobromin spezifisch, denn schon das 7-Allyl-theophyllin ist dieser Reaktion nicht zugänglich. Es hat sich nun gezeigt, dass diese Schwierigkeiten überwunden werden können, wenn man an Mono- [ (M-l)-A] kenyl]-di-alkylxanthine unabhängig von der Stellung der Alkenylgruppe Halogenwasserstoff anlagert und anschliessend in den erhaltenen Mono- [ (M-l)-halogenalkyl]-di-alkyIxanthinendas Halogengegendie Hydroxylgruppe austauscht. Diese Umsetzung ist in fast quantitativer Ausbeute möglich. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zurHerstellungvonMono- (hydroxyalkyl)-di-alkylxanthinen der allgemeinen Formel EMI1.2 EMI1.3 keine Verzweigung aufweist, ist und die beiden andern Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen sind. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man an Mono-[(C4-C8-alken-1-yl]-di-alkylxanthine zunächst Halogenwasserstoff anlagert und im erhaltenen Mono- [ (M-l)-Halogenalkyl]-di-aIkylxanthin das Halogen gegen die Hydroxylgruppe austauscht. Vorzugsweise geht man von l-oder 7- (Mono-alken-1-yl) -di-alkylxanthinen aus, in welchen das Alkenyl unverzweigt ist. Es wurde gefunden, dass das Halogen bei der erfindungsgemässen Arbeitsweise sich stets nach der Regel von Markownikoff an das wasserstoffärmere Kohlenstoffatom, also in (ct)-l)-Stellung anlagert. Dies ist insofern überraschend, als die Markownikoff'sehe Regel gerade bei Verbindungen mit endständigen Doppelbindungen nur bedingt gilt. Geeignete Ausgangsverbindungen für die erfindungsgemässe Herstellung der Mono- (M-l)-Hydroxyalkyl- EMI1.4 B. 1- (3'-Buten-l'-yl) -, l- (4'-penten-l'-yl) -, 1- (5'-Hexen-l'-yl) -, 1- (2'-Methyl-- 7-decylxanthin, ferner 7- (2'-Methyl-3'-buten-1'-yl)-, 7-(3'-buten-1'-yl)-, 7-(4'-Penten-1'-yl)-, 7-(5'- - Hexen-1 '-yl)-und 7- (6'-Hepten-l'-yl)-theophyllin sowie die in 1-Stellung Propyl-, Isobutyl-, Pentyl-oder Hexylgruppen enthaltenden l-Alkyl-3-methyl-7- (5'-hexen-1'-yl)-xanthine. Nach der Erfindung können, wenn man von den entsprechenden Mono- (alken-l-yl)-Verbindungen ausgeht, sowohl Hydroxyalkyl-methylxanthine als auch deren Homologe hergestellt werden, in denen wenigstens ein Methyl durch Alkyl mit 2 bis 12 C-Atomen ersetzt ist. Insbesondere können diese letzteren Verbindungen so beschaffen sein, dass mindestens einer der Reste Ri, R2 oder R mindestens 5 C-Atome hat. Die Halogenwasserstoffanlagerung und die hydrolytische Spaltung der entstehenden Halogenverbindungen wird unter üblichen Bedingungen vorgenommen. Der Verlauf der Reaktion sowie der Zeitpunkt der vollständigen Umsetzung lassen sich mit dünnschichtchromatographischen Methoden sehr leicht verfolgen. Die in der wässerigen Phase befindlichen Reaktionsprodukte lassen sich z. B. durch Extraktion mit Chlorkohlenwasserstoffen, wie Methylenchlorid oder Chloroform, isolieren, Ist eine zweite-organische-Phase vorhanden, können gegebenenfalls weitere Anteile des Verfahrensproduktes durch Abdampfen des Lösungsmittels z. B. unter vermindertem Druck isoliert werden. Die erfindungsgemäss hergestelltenMono-Hydroxyalkyl-di-alkylxanthine sind bekannt und vielseitigthera- EMI1.5 a) 1- (5'-Bromhexyl) -theobrominhydrobromid : 2, 62 g 1-(5'-Hexen-@'-yl)-theobromin werden in 5 ml einer 40%igen Bromwasserstofflösung in Eisessig <Desc/Clms Page number 2> gelöst. Nach 12-stündigem Stehen bei 200C werden die flüchtigen Bestandteile des Reaktionsgemisches bei 400C unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wird mit 50 ml Diäthyläther behandelt, wobei sich das Hydrobromid des 1- (5' -Bromhexyl) -theobromins abscheidet. Farblose Plättchen (aus Isopropanol). Im Bereich von 145 bis 1600C wandeln sich diese Kristalle in Kristalldrusen um ; Fp. 1750C. Ausbeute 3, 94 g (93% der Theorie). Nach Dünnschichtchromatographie an Merck DC-Fertigplatten Kieselgel 60 F254 mit Nitromethan/Benzol/Pyridin (Volumenverhältnis 20 : 10 : 3) als Fliessmittel hat das Produkt einen Rf-Wert von 0,60. Als Indikator dient UV-Licht, wobei das Pyridin des Fliessmittels wegen seiner fluoreszenzlöschenden Eigenschaften jedoch bei 500C unter vermindertem Druck entfernt werden muss. b) 1- (5'-Bromhexyl)-theobromin: Das unter a) erhaltene Hydrobromid wird in Methylenchlorid/Wasser solange mit Natriumbicarbonatlösung versetzt, bis alle Bromwasserstoffsäure gebunden ist. Aus der Methylenchloridlösung wird das freie 1- (5'-Bromhexyl)-theobromin als syrupöser Rückstand erhalten (Fluoreszenzlöschung Rf = 0, 60). e) 1- (5'-Hydroxyhexyl)-theobromin: 1, 7 g 1-(5'-Bromhexyl)-theobromin werden mit 0,5 ml Acetanhydrid, 200 mg Kaliujodid und 2,5 g Kaliumacetat in 25 ml Eisessig versetzt und 12 h auf Siedetemperatur gehalten. Anschliessend entfernt man die flüchtigen Bestandteile des Reaktionsgemisches unter vermindertem Druck, gibt zu dem Rückstand ein Gemisch von 10 ml Methanol und 25 ml 1 N Schwefelsäure und hydrolisiert das entstandene 1- (5'-Acetoxyhexyl)-theobromin während 60 min bei Rückflusstemperatur. Der neutralisierte Chloroformextrakt ergibt 1, 3 g (92% der Theorie) 1- (5-Hydroxyhexyl)-theobromin. Fp. 126 C. Dünnschichtchromatographie wie unter 1 a). Fluoreszenzlöschung Rf = 0, 31. EMI2.1 EMI2.2 <tb> <tb> Beispiel <SEP> Verbindung <SEP> Fp <SEP> oc <tb> 3 <SEP> 1- <SEP> (5'-Hydroxyhexyl)-3-methyl-7-propylxanthin <SEP> 76 <SEP> - <SEP> 77 <tb> 4 <SEP> l-Propyl-3-methyl-7- <SEP> (5'-hydroxyhexyl) <SEP> -xanthin <SEP> 53 <tb> 5 <SEP> 1-Pentyl-3-methyl-7-(5'-hydroxyhexyl)-xanthin <SEP> 65 <SEP> - <SEP> 67 <tb> 6 <SEP> 1- <SEP> (3'-Hydroxybutyl) <SEP> -theobromin <SEP> 130 <SEP> <tb> 7 <SEP> 1- <SEP> (4'-Hydroxypentyl)-theobromin <SEP> 100 <SEP> <tb> 8 <SEP> 1- <SEP> (5'-Hydroxyhexyl)-3-methyl-7-äthylxanthin <SEP> 87 <tb> 9 <SEP> 1- <SEP> (5'-Hydroxyhexyl)-3-methyl-7-butylxanthin <SEP> 56 <SEP> - <SEP> 57 <tb> 10 <SEP> 1- <SEP> (5'-Hydroxyhexyl)-3-methyl-7-isobutylxanthin <SEP> 54 <SEP> - <SEP> 55 <tb> 11 <SEP> 1- <SEP> (5'-Hydroxyhexyl)-3-methyl-7-decylxanthin <SEP> 37 <SEP> - <SEP> 38 <tb> 12 <SEP> l-Isobutyl-3-methyl-7- <SEP> (5'-hydroxyhexyl) -xanthin <SEP> 62-63 <SEP> <tb> 13 <SEP> 1-Hexyl-3-methyl-7(5'-hydroxyhexyl)-xanthin <SEP> 68 <SEP> - <SEP> 69 <tb> 14 <SEP> 1- <SEP> (2'-Methyl-3'-hydroxybutyl)-theobromin <SEP> sirupös <tb> 15 <SEP> 7- <SEP> (2'-Methyl-3'-hydroxybutyl)-theophyllin <SEP> sirupös <tb> 16 <SEP> 7- <SEP> (3'-Hydroxybutyl)-theophyllin <SEP> 124 <tb> 17 <SEP> 7- <SEP> (4-Hydroxypentyl)-theophyllin <SEP> 84 <tb> 18 <SEP> 7- <SEP> (5'-Hydroxyhexyl)-theophyllin <SEP> 93-94 <SEP> <tb> 19 <SEP> 7- <SEP> (6'-Hydroxyheptyl)-theophyllin <SEP> 109 <tb>
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-
1975
- 1975-07-04 AT AT592676A patent/AT339918B/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0570831A3 (de) * | 1992-05-20 | 1994-03-16 | Hoechst Ag |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA592676A (de) | 1977-03-15 |
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