AT336183B - Verfahren zur herstellung von neuen 6-substituierten aminopenicillansaureanhydriden - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen 6-substituierten aminopenicillansaureanhydridenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 6-substituierten Aminopenicillans1 : ture- anhydriden der allgemeinen Formel
EMI1.1
in der EI eine Benzylcarbonamido-oder Phenoxymethylcarbonamidogruppe bedeutet und R2 eine Säure an- hydrid gruppe der allgemeinen Formel
EMI1.2
worin Rg Wasserstoff, eine gegebenenfalls durch Halogen oder Halogene substituierte Niederalkylgruppe oder eine Phenylgruppe ist, darstellt, oder R2 eine Thionyl-, Oxalyl- oder p-Toluolsulfonylgruppe bedeutet.
Das Verfahren gemäss der Erfindung besteht in seinem Wesen darin, dass ein 6-substituiertes Amino- penicillansäuresulfoxyd der allgemeinen Formel
EMI1.3
in der pal die oben angeführte Bedeutung hat und Y für Wasserstoff oder ein Alkalimetall steht, mit einem Halogenid der allgemeinen Formel Rj-X, (IV) in der E wie oben definiert ist und X ein Halogen bedeutet, umgesetzt wird. Die Umsetzung wird am besten in einem inerten, organischen Medium, wie Dichloräthan oder Chloroform, und zweckmässig bei einer Temperatur von-20 bis 600C durchgeführt.
Bei Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (III), in welcher Y Wasserstoff bedeutet, als Ausgangsmaterialien erfolgt die Umsetzung vorzugsweise in Gegenwart einer stickstoffhaltigen Base, wie Pyridin oder Picolin.
Das beim Verfahren gemäss der Erfindung als Ausgangsmaterial verwendete 6-substituierte Aminopenicillansäuresulfoxyd kann durch Behandlung der entsprechenden 6-substituierten Aminopenicillansäuren mit einem Oxydationsmittel mit Hilfe an sich bekannter Methoden erhalten werden. Zu diesem Zweck wird das betreffende 6-substituierte Aminopenicillanderivat in einem inerten, organischen Lösungsmittel oder Wasser mit einem Stoff, der aktiven Sauerstoff liefert, wie Natriumperjodat, einer Persäure, Wasserstoffperoxyd oder Jodosobenzol, in einer Menge, die dafür ausreicht, das Schwefelatom des Thiazolidinringes zu einer-SO-Gruppe zu oxydieren, umgesetzt.
Die beim Verfahren gemäss der Erfindung erhaltenen neuen 6-substituierten Aminopenicillansäureanhydride der allgemeinen Formel (1) können als Ausgangsmaterialien für die Herstellung von 7-substituierten Amino-desacetoxycephalosporansäurederivaten mit Hilfe eines von der Patentinhaberin gefundenen Verfahrens verwendet werden. Bei diesem Verfahren wird ein Säureanhydrid der oben angeführten allgemeinen Formel (I) in einem trockenen, inerten, organischen Lösungsmittel mit einer wasserfreien Säure, die eine Ringerweiterung des Penamringes in einen A3-Cephemring bewirkt, in Gegenwart einer siliziumhalti- gen Verbindung auf eine Temperatur von höchstens 160 c erhitzt.
Als siliziumhaltige Verbindung wird dabei eine Verbindung verwendet, die imstande ist, a) das bei der Ringerweiterung der Penamstruktur gebildete Wasser so genügend rasch zu entfernen, dass eine Hydrolyse des vorhandenen Säureanhydridteiles durch Wasser verhindert wird, und
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b) bei der Hydrolyse neutrale oder basische Produkte zu bilden, wobei diese Säure stark genug ist, um bei den angewandten Reaktionsbedingungen nicht oder zumindest nicht in einem wesentlichen Umfang silyliert zu werden.
Das bei dieser Umsetzung erhaltene 7-substituierte Amino-desacetoxycephalosporansäurederivat der allgemeinen Formel
EMI2.1
in der R und R2 die oben angeführte Bedeutung haben, wird in situ hydrolysiert und die auf diese Weise ge- bildete & -7-substituierte Amino-desacetoxycephalosporansäure als solche oder in Form eines Salzes, z. B. eines Natrium-, Kalium, Calcium- oder Aminsalzes, isoliert.
Bei diesem neuen Verfahren für die Herstellung von Cephalosporansäuren aus Penicillansäuresulfoxyd- anhydriden wird eine Decarboxylierung des Penicillansäuresulfoxyds vermieden und darüber hinaus der Vorteil erreicht, dass die gesamte Umsetzung in einer Stufe und in einem einzigen Gefäss erfolgen kann, wodurch dieses Verfahren einfacher und leichter durchzuführen ist als die bisher bekannten Verfahren und ferner auch gute Ausbeuten direkt anA-Cephemverbindungen, die eine gute antibiotische Aktivität aufweisen, ergibt.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel l : Herstellung des gemischten Anhydrids von Phenoxymethylpenicillinsulfoxyd und Essigsäure :
Eine Lösung von 0, 28 ml (3mMol) Acetylbromid in 5 ml l, 2-Dichloräthan wurde einer Lösung von 1, 1 g (3 mMol) Phenoxymethylpenicillinsulfoxyd und 0,72 ml (9 mMol) Pyridin in 20 ml 1, 2-Dichloräthan zugesetzt. Die Mischung wurde 1 h lang bei 00C gerührt, hierauf filtriert und zur Trockne eingedampft. Der zurückbleibende Schaum (1, 08 g, 2,6 mMol) war das gemischte Anhydrid von Phenoxymethylpenicillinsulf-
EMI2.2
:nach Zusatz von 0,72 ml (9 mMol) Pyridin auf eine Temperatur von 0 C abgekühlt.
Unter Aufrechtehalten der Temperatur auf 00C und Rühren wurden tropfenweise 0, 28 ml (3 mMol) Acetylbromid zugesetzt ; der Zusatz wurde nach 30 min beendet. Die Reaktionsmischung wurde bei Raumtemperatur eingeengt. Der Rückstand war, wie sich herausstellte, das Anhydrid.
EMI2.3
(Trimethylsilan als innerer Standard) : Åa = 1,re :
0, 97 g (2,5 mMol) Benzylpenicillinsulfoxydkalium wurden in 15 ml Dichloräthan suspendiert. Nach gelindem Erwärmen wurde eine Lösung erhalten. Diese wurde dann auf etwa OOC abgekühlt, wobei sich ein Gel bildete. Hierauf wurden langsam 0,23 ml (2,5 mMol) einer Lösung von Propionylbromid in 5 ml Dichlor- äthan zugesetzt. Das Gel verschwand, und es bildete sich ein Niederschlag von Kaliumbromid.
Nach 30 min wurde der Niederschlag durch Filtrieren entfernt. Aus dem Filtrat konnte nach Verdünnen mit Cyclohexan ein Niederschlag erhalten werden, der sich als das Anhydrid erwies.
EMI2.4
Cl,) (Tetramethylsilan1, 05 g (3 mMol) Benzylpenicillinsulfoxyd und 0,72 ml (9 mMol) Pyridin wurden in 20 ml Dichloräthan gelöst. Nach Abkühlen auf 00C wurde tropfenweise eine Lösung von 0, 41 ml (3,5 mMol) Benzoylbromid in 5 ml Dichloräthan zugesetzt. Nach 1 h wurde der gebildete Niederschlag von Pyridin-HBr durch Filtrieren abgetrennt und das Filtrat bei Raumtemperatur durch Abdampfen des Lösungsmittels eingeengt, wobei ein schaumartiger Rückstand erhalten wurde, der aus dem Anhydrid bestand.
UR-Spektrum (CHClg) : 1810 bis 1820,1790, 1740 und 1000 cm-1.
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Beispiel5 :HerstellungdesgemischtenAnhydridevonPhenoxymethylpenleillinsulfoxydundBenzoe- säure :
Die Herstellung erfolgte auf analoge Weise wie die Herstellung des entsprechenden Benzylpenicillinsulf-
EMI3.1
6 : Herstellungdes gemischtenAnhydridavonPhenoxymethylpenicillinsulfoxydundp-Toluol-sulfosäure :
1, 2 g (3 mMol) Phenoxymethylpenicillinsulfoxydkalium wurden in 15 ml Dichloräthan suspendiert. Dann wurde eine Lösung von 0, 57 g (3 mMol) p-Toluolsulfonylchlorid in 5 ml Dichloräthan zugesetzt. Nach Zugabe von 0, 48 ml (6 mMol) Pyridin und Erhitzen auf eine Temperatur von 500C wurden eine bräunliche Lösung und ein Niederschlag erhalten.
Nach 15 min wurde der Niederschlag durch Filtrieren abgetrennt und das Filtrat durch Abdampfen des Lösungsmittels konzentriert. Der Rückstand erwies sich als das Anhydrid.
UR-Spektrum (CHClg) ; 1810 bis 1820,1790, 1740 bis 1750 und 1010 cm¯t, PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen 6-substituierten Aminopenicillansäureanhydriden der allgemeinen Formel
EMI3.2
EMI3.3
gruppe der allgemeinen Formel
EMI3.4
worin R3 Wasserstoff, eine gegebenenfalls durch Halogen oder Halogene substituierte Niederalkylgruppe oder eine Phenylgruppe ist, darstellt, oder R, eine Thionyl-, Oxalyl- oder p-Toluolsulfonylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass ein 6-substituiertes Aminopenicillansäuresulfoxyd der allgemeinen Formel
EMI3.5
in der 1 die oben angeführte Bedeutung hat und Y für Wasserstoff oder ein Alkalimetall steht,
mit einem Halogenid der allgemeinen Formel R-x, (iv) in der R wie oben definiert ist und X ein Halogen bedeutet, umgesetzt wird.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von neuen 6-substituierten Aminopenicillansäureanhydriden der allgemeinen Formel (I), in der R1 und R die in Anspruch 1 angeführte Bedeutung haben, mit der Abweichung, dass R2 nicht für eine Thionyl- oder p-Toluolsulfonylgruppe steht, dadurch gekennzeichnet, dass ein 6-substituiertes Aminopenicillansäuresulfoxyd der allgemeinen Formel (in), in der Ra die oben angeführte Bedeutung hat und Y für Wasserstoff oder ein Alkalimetall steht, mit einem Halogenid der allgemeinen Formel (IV), in der R wie oben definiert ist und X ein Halogen bedeutet, umgesetzt wird. <Desc/Clms Page number 4>3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in einem inerten, organischen Medium, insbesondere Dichloräthan oder Chloroform, durchgeführt wird. EMI4.1 organischen Medium, insbesondere Dichloräthan oder Chloroform, durchgeführt wird.5. Verfahren nach einem der Ansprüche l bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung bei einer Temperatur von-20 bis 600C durchgeführt wird.6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1,3 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass bei Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (III), in welchen Y Wasserstoff bedeutet, die Umsetzung in Gegenwart einer stickstoffhaltigen Base, wie Pyridin oder Picolin, durchgeführt wird.7. Verfahren nach Anspruch 2 oder 4, dadurch gekennzeichnet, dass bei Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (II), in welchen Y Wasserstoff bedeutet, die Umsetzung in Gegenwart einer stickstoffhaltigen Base, wie Pyridin oder Picolin, durchgeführt wird.
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| Date | Code | Title | Description |
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| ELA | Expired due to lapse of time | ||
| UEP | Publication of translation of european patent specification |