AT308124B - Verfahren zur Herstellung neuer Chinazolinonverbindungen und ihrer Salze - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Chinazolinonverbindungen und ihrer Salze

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AT308124B
AT308124B AT521771A AT521771A AT308124B AT 308124 B AT308124 B AT 308124B AT 521771 A AT521771 A AT 521771A AT 521771 A AT521771 A AT 521771A AT 308124 B AT308124 B AT 308124B
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acid
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/78Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 2
    • C07D239/80Oxygen atoms
    • C07D239/82Oxygen atoms with an aryl radical attached in position 4

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Chinazolinonverbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in der R einen Polyhalogenalkylrest bedeutet und   R,     R     und Ry   die gleich oder verschieden sind, Wasserstoffoder Halogenatome, niedere Alkylreste, niedere Alkoxyreste, niedere Alkylthioreste, niedere Alkylsulfonylreste, Nitro- oder Trifluormethylgruppen darstellen, und deren Salze mit Säuren. 



   Der Ausdruck "Alkylrest" bedeutet unverzweigte oder verzweigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste. 



  Beispiele für niedere Alkylreste sind die Methyl-,   Äthyl-,   Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl- und 
 EMI1.2 
 gruppe. Der   Ausdruck "Halogenatome" umfasst   sämtliche Halogenatome, bevorzugt sind Fluor- und Chloratome. Der Ausdruck"Polyhalogenalkylrest"bedeutet niedere Alkylreste, die durch zwei oder mehr Halogenatome substituiert sind.

   Bevorzugte Polyhalogenalkylreste sind die 2,   2, 2-Triiluoräthyl-, 2, 2, 2-Trichloräthyl-,   Trifluormethyl-, 2-Chlor-2,2-difluoräthyl- und 2,   2, 3, 3, 3-Pentafluorpropylgruppe.   
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 reaktionsfähigem Derivat der allgemeinen Formel 
 EMI1.6 
 In der X ein Halogenatom darstellt, kondensiert und das erhaltene Trihalogenacetamidobenzophenon der allgemeinen Formel 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 

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Claims (1)

  1. EMI3.2 EMI3.3 <Desc/Clms Page number 4> oder Halogenatome, niedere Alkylreste, niedere Alkoxyreste, niedere Alkylthioreste, niedere Alkylsulfonylreste, Nitro- oder Trifluormethylgruppen darstellen, und ihrer Salze mit Säuren, dadurch gekennzeich- net, dass man ein 2-Aminobenzophenon der allgemeinen Formel EMI4.1 in der R, R1, R2 und R3 die vorstehende Bedeutung haben, mit einer Trihalogenessigsäure oder deren reaktionsfähigem Derivat der allgemeinen Formel EMI4.2 EMI4.3 meinen Formel EMI4.4 in der R, R, R , R, und X die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit Ammoniak zur Umsetzung bringt und gegebenenfalls die erhaltene Verbindung mit einer anorganischen oder organischen Säure in ein Salz überführt.
    2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung des 2-Aminobenzophenons der Formel (II) in Methanol, Äthanol, Diäthyläther, Diisopropyläther, Tetrahydrofuran, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Chloroform, Methylenchlorid, Dichloräthan oder einem Gemisch dieser Lösungsmittel durchführt.
    3. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Verwendung einer freien Trihalogenessigsäure der allgemeinen Formel (III) die Umsetzung in Gegenwart von Dicyclohexylcarbodiimid, N-Cyclohexyl-N'-morpholinoäthylcarbodiimid, Phosphoroxychlorid, Phosphortrichlorid oder Phosphorpentachlorid durchführt.
    4. Verfahren nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass man bei Verwendung eines Säurehalogenides der Trihalogenessigsäure der allgemeinen Formel (III) die Umsetzung in Gegenwart von Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin oder Triäthylamin durchführt. <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 genacetamidobenzophenons der Formel (IV) in Gegenwart eines Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches durchführt. EMI5.2 Äthanol, Isopropanol, tert.-Butanol, Cellusolve, Wasser, Chloroform, Dichloräthan, Diäthyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan, Aceton, Pyridin, Benzol, Toluol, Dimethylsulfoxyd oder Dimethylformamid durchführt.
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