AT296328B - Verfahren zur Herstellung von neuen Xanthenderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen XanthenderivatenInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von neuen Xanthenderivaten
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung neuer Xanthenderivate, die sich bei der Behandlung von Magengeschwürbildung als nützlich erwiesen haben.
Magengeschwürbildung tritt vergleichsweise häufig auf und die Behandlung derselben erfolgt durch chirurgischen Eingriff, durch Neutralisation der Magensäure unter Verwendung alkalischer Medien, wie Aluminiumoxyd und Magnesiumoxyd, oder Absorbentien, wie Magnesiumtrisilicat bzw. durch Verabreichung von sekretionshemmenden Arzneimitteln, die die Absonderung von Säure im Magen vermindern. Es ist zwar wünschenswert, chirurgische Eingriffe, falls möglich, zu vermeiden, aber bis jetzt hat sich die Entsäuerungs- und sekretionshemmende Behandlung nicht als völlig zufriedenstellend erwiesen.
Die Wirkung von gegen Magensäure wirkenden Medikamenten ist eine fast sofortige und ist von kurzer Dauer ; dadurch ist es schwierig, die nächtliche Magensäuresekretion unter Verwendung von Magensäure bindenden Mitteln zu kontrollieren. Viele sekretionshemmende Mittel sind Stoffe mit Anticholinwirkung, die zu unerwünschten Nebenwirkungen Anlass geben, wie trockener Mund, Mydriasis und andere atropin- ähnliche Wirkungen.
Erfindungsgemäss wird ein Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.1
geschaffen, worin
Xl Sauerstoff oder Schwefel ;
X2 Sauerstoff oder Schwefel ;
R Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Hydroxyalkyl, Acyloxyalkyl, Dialkylaminoalkyl, Hydroxy, Acyl- oxy oder Alkoxy und die Ringe A und B gegebenenfalls Halogen-, Alkyl-, Alkoxy- und/oder Hydroxysubstituenten enthalten können.
DiesesVerfahren besteht in seinem Wesen darin, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
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EMI2.1
EMI2.2
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EMI3.1
-tetraisothio-N- (N-Phenylcarbamoyloxy)-N-9-xanthenylharnstoff, F. = 170 bis 1720Cj
N-2-Furoyloxy-N-9-xanthenylharnstoff, F. = 164 bis 165 C ;
N-2-Tetrahydrofuroyloxy-N-9-xanthenylharnstoff, F. = 157 bis 1600C ;
N-2-Thenoyloxy-N-9-xanthenylharnstoff, F. = 151 bis 153 C ;
N-2-Tetrahydrothenoyloxy-N-9-xanthenylharnstoff, F. = 138 bis 1410C ;
N-Nicotinoyloxy-N-9-xanthenylharnstoff, F. = 164 bis 1660C ;
N-2-Methoxyäthoxycarbonyloxy-N-9-xanthenylhamstoff, F. = 148 bis 152 C ;
N-2-Phenoxyäthoxycarbonyloxy-N-9-xanthenylharnstoff, F. = 152 bis 154 C ;
N-2-Chloräthoxycarbonyloxy-N-9-xanthenylharnstoff, F. = 147 bis 1490C ; N-2, 2, 2-Trichloräthoxycarbonyloxy-N-9-xanthenylharnstoff, F. = 146 C ; N-Allyloxycarbonyloxy-N-9-xanthenylharnstoff, F. = 148 bis 151 C ; N-Cyclohexyloxycarbonyloxy-N-9-xanthenylharnstoff, F. = 151 bis 1520C ;
N-Äthoxyallyloxy-N-9-xanthenylharnstoff, F. = 137 bis 1390C ;
N-9-Xanthencarbonyloxy-N-9-xanthenylharnstoff, F. = 151 bis 152oC,.
N-Benzothiazol-2-carbonyloxy-N-9-xanthenylharnstoff, F. = 152 bis 154 C ;
N-Benzofuran-2-carbonyloxy-N-9-xanthenylharnstoff, F. = 150 bis 151 C ;
N-Hydroxy-N-(2-hydroxy-9-xanthenyl)-harostoff, F. = 167 bis 1690C ;
N-Hydroxy-N-9-thiaxanthenylharnstoff, F. = 173 bis 1750C.
Es wurde nun gefunden, dass Verbindungen der allgemeinen Formel I antisekretorisch wirksame Mittel sind, die eine spezifische Aktivität gegen Magensäureabsonderung haben und von Anticholinaktivität frei sind. Die Wirksamkeit der Verbindungen wurde an stimulierten Ratten, deren Pylorus abgebunden ist, gezeigt, und variiert in Abhängigkeit von der Bedeutung der Reste X, X und R sowie der Art und der Stellung der Substituenten in den Ringen A und B. Eine bevorzugte Gruppe der Verbindungen der allgemeinen Formel I sind jene mit der allgemeinen Formel
EMI3.2
worin R einen Hydroxy- oder Acyloxyrest bedeutet.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen können oral, rektal oder parenteral verabreicht werden, wobei die orale Verabreichung bevorzugt wird. Die optimale Dosierungsmenge variiert mit der Aktivität der Verbindungen. Eine bevorzugte Dosierung für orale Verabreichung ist eine solche in der Grössenordnung von 0, 25 bis 4 g täglich, gegebenenfalls in mehreren Dosierungen.
Bei der Anwendung werden die Verbindungen der allgemeinen Formel I in üblichen Formulierungen gemeinsam mit pharmazeutischen Exzipienzien, wie sie für die Herstellung von für orale, rektale oder parenterale Verabreichung geeigneten Mischungen bekannt sind, verabreicht. Die Mischungen enthalten vorzugsweise 0, 1 bis 90 Gew. -% einer Verbindung der allgemeinen Formel I.
Mischungen für die orale Verabreichung sind die bevorzugten Mischungen dieser Art und diese sind die bekannten pharmazeutischen Formen für solche Verabreichung, wie beispielsweise Tabletten, Kapseln, Sirupe und wässerige und ölige Suspensionen. Die Exzipienzien, die bei der Herstellung dieser Mischungen verwendet werden, sind in der Pharmazie bekannte Exzipienzien. Bevorzugte Mischungen sind Tabletten, in welchen eine Verbindung der allgemeinen Formel I in Mischung mit einem inerten Verdünnungsmittel, wie Calciumphosphat, in Gegenwart von Sprengmitteln, z. B. Maisstärke, und Schmier-
EMI3.3
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EMI4.1
2. 1 g 9-Xanthenylacetat, 0,6 ml Benzylamin und 10 ml Toluol werden 2 h unter Rückfluss erhitzt.
Die gekühlte Lösung wird mit wässerigem Natriumbicarbonat und Wasser gewaschen und eingedampft, wobei ein Öl zurückbleibt. Dieses Öl wird in 10 ml Benzol gelöst und ein Überschuss von trockenem Chlorwasserstoff wird eingeleitet ; dann setzt man 30 ml Leichtbenzin (Siedebereich 62 bis 68 C) zu und erhält 9-Benzylaminoxanthenhydrochlorid mit dem F. = 157 bis 161 C.
EMI4.2
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
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Claims (1)
- EMI5.2 :worin Xi Sauerstoff oder Schwefel ; X2 Sauerstoff oder Schwefel ; R Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Hydroxyalkyl, Acyloxyalkyl, Dialkylaminoalkyl, Hydroxy, Acyl- oxy oder Alkoxy <Desc/Clms Page number 6> bedeuten und die Ringe A und B gegebenenfalls Halogen-, Alkyl-, Alkoxy- und Hydroxysubstituenten enthalten können, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI6.1 mit einem Alkalimetallcyanat oder-isothiocyanat, einem Siliciumtetraisocyanat oder-tetraisothio- cyanat umsetzt.2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Xi Sauerstoff oder Schwefel; X2 Sauerstoff oder Schwefel und R Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Hydroxy, Alkoxy oder Acyloxy bedeuten und EMI6.2 mel (II), worin Xi und R die vorstehend angegebene Bedeutung haben und die Ringe A undB gegebenenfalls Halogen-, Alkyl-, Alkoxy- oder Hydroxysubstituenten enthalten können, mit einem Alkalimetall- EMI6.3 EMI6.4 EMI6.5 hydroxylamin oder ein O-Acyl-N-9-xanthenylhydroxylamin mit einem Alkalimetallcyanat oder Siliciumtetraisocyanat umsetzt.4. Verfahren nach Anspruch 3 zur Herstellung von N-Hydroxy-N-9-xanthenylharnstoff, dadurch gekennzeichnet, dass man N-9-Xanthenylhydroxylamin mit einem Alkalimetallcyanat oder Siliciumtetraisocyanat umsetzt.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB05692/67A GB1181673A (en) | 1966-09-02 | 1966-09-02 | Derivatives of Xanthen and Thiaxanthen and Preparation Thereof |
| NL6711975A NL150793B (nl) | 1966-09-02 | 1967-08-31 | Werkwijze voor het bereiden van een geneesmiddel met een werking tegen zweren en onder toetoepassing van deze werkwijze verkregen gevormde geneesmiddelen, alsmede werkwijze voor het bereiden van hiervoor geschikte geneeskrachtige xantheen- of thioxantheenderivaten. |
| US00352504A US3855406A (en) | 1966-09-02 | 1973-04-19 | Thiaxanthene derivatives useful for treating peptic ulcers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT296328B true AT296328B (de) | 1972-02-10 |
Family
ID=27257289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT249371A AT296328B (de) | 1967-04-05 | 1967-09-01 | Verfahren zur Herstellung von neuen Xanthenderivaten |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT296328B (de) |
| DK (1) | DK123355B (de) |
| SE (2) | SE311024B (de) |
-
1962
- 1962-10-23 SE SE11350/62A patent/SE311024B/xx unknown
-
1967
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- 1967-09-01 AT AT249371A patent/AT296328B/de not_active IP Right Cessation
- 1967-09-01 DK DK440567AA patent/DK123355B/da unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK123355B (da) | 1972-06-12 |
| SE349028B (de) | 1972-09-18 |
| SE311024B (de) | 1969-05-27 |
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