AT282610B - Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitro-2-furfurylidenamino-oxazolidinonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitro-2-furfurylidenamino-oxazolidinonenInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitro-2-furfurylidenamino-oxazolidinonen
Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von pharmakologisch wirksamen 5-Nitro-2-furfurylidenamino-oxazolidinonen der allgemeinen Formel
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worin A eine Propylen-, Isopropylen- oder, vorzugsweise, Äthylengruppe und R ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 9 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxyalkylgruppe mit 2 bis 9 Kohlenstoff- atomenbedeuten, wobei die Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen, die in den Gruppen A und R zusammen enthalten ist, 11 nicht übersteigt.
Die Gruppe A kann vorzugsweise die Äthylengruppe bedeuten.
Die Gruppe R kann beispielsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 9 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 9 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 5 bis 7 Kohlenstoffatomen in dem carbocyclischen Ring bedeuten.
Wenn die Gruppe R eine Alkylgruppe ist, kann das Alkyl beispielsweise Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, n-Pentyl, Isopentyl, n-Hexyl, n-Octyl, Isooctyl oder n-Nonyl sein.
Wenn die Gruppe R eine Alkenylgruppe ist, so kann dies beispielsweise Allyl, 2-Methallyl, But-2- - enyl (Crotyl), But-3-enyl, Pent-1-enyl, Pent-2-enyl, Hex-l-enyl, Hexadienyl oder Nonenyl sein.
Wenn die Gruppe R eine Cycloalkylgruppe ist, so enthält das Cycloalkyl vorzugsweise 3 bis 9 Kohlenstoffatome in dem carbocyclischen Ring und kann beispielsweise Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl oder Cyclononyl sein.
Wenn die Gruppe R eine Alkoxyalkylgruppe ist, so kann dies beispielsweise Methoxymethyl, Methoxyäthyl, Methoxy-n-propyl, Methoxyisopropyl, Methoxy-n-butyl, Methoxy-tert.-butyl, Methoxyhexyl, Methoxyoctyl, Äthoxymethyl, Äthoxyäthyl, Isopropoxymethyl, tert.-Butoxymethyl, Octyloxymethyl oder Butoxypentyl sein.
Verbindungen der allgemeinen Formel I werden hergestellt, indem man die entsprechende Oxazolidinonverbindung der allgemeinen Formel
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worin A die obige Bedeutung hat, während X für ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe steht, mit einem entsprechenden Acylierungsmittel, welche die Gruppe R - CO - (R mit obiger Bedeutung) enthält, zu einer Verbindung der allgemeinen Formel
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worin X und R die obige Bedeutung besitzen, umsetzt, wobei man für den Fall, dass im verwendeten Ausgangsprodukt der allgemeinen Formel (II) X für ein Wasserstoffatom steht, gleichzeitig mit dieser Acylierung oder im Anschluss an sie eine Nitrierung zur Einführung einer Nitrogruppe in die 5-Stellung des Furanringes vornimmt.
Die Umsetzung der Verbindung der allgemeinen Formel II mit dem Acylierungsmittel kann durchgeführt werden, indem die Reagentien zusammen erhitzt werden, gewünschtenfalls in Gegenwart eines basischen Kondensierungsmittels oder eines Dehydratisierungsmittels. Das basische Kondensierungsmittel kann beispielsweise Trimethylamin, Triäthylamin, Pyridin, Dimethylanilin oder eine andere tertiäre organische Base sein. Das Acylierungsmittel kann beispielsweise eine Carbonsäure, ein Carbonsäuren- hydrid oder ein gemischtes Anhydrid oder ein Säurechlorid sein, ist jedoch vorzugsweise Essigsäureanhydrid oder ein anderes Carbonsäureanhydrid.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel II, in welcher X für NO steht, sind neue Verbindungen und können beispielsweise durch Kondensation von 5-Nitro-2-furfurol oder eines funktionellen Derivats davon mit dem entsprechenden Oxazolidinon der allgemeinen Formel
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oder einem Salz davon mit einer organischen oder anorganischen Säure hergestellt werden, wobei A die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Wenn ein Salz des Oxazolidinons der allgemeinen Formel IV in diesem Verfahren verwendet wird, kann es beispielsweise ein Salz des Oxazolidinons mit Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, Äthandisulfonsäure, Essigsäure, Trichloressigsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Apfelsäure, Weinsäure, Zitronensäure oder Mandelsäure sein.
Die gegebenenfalls erforderliche Nitrierung kann mit Salpetersäure unter Bedingungen durchgeführt werden, die bei der Nitrierung von substituierten Furylderivaten üblich sind, beispielsweise durch Umsetzung in Gegenwart eines wasserbindenden Mittels, wobei das wasserbindende Mittel beispielsweise Schwefelsäure sein kann, vorzugsweise jedoch Essigsäureanhydrid ist. Gewünschtenfalls kann ein Anteil an Essigsäure in der Reaktionsmischung vorliegen. Die Nitrierung wird vorzugsweise bei einer 150C nicht überschreitenden Temperatur unter Verwendung von konzentrierter oder rauchender Salpetersäure durchgeführt.
Die Umsetzung kann beispielsweise durchgeführt werden, indem eine Mischung von konzentrierter oder rauchender Salpetersäure, Essigsäure und Essigsäureanhydrid langsam zu einer Suspension oder Lösung des Oxazolidinons der allgemeinen Formel III (X = Wasserstoff) in einer Mischung von Essigsäure und Essigsäureanhydrid gegeben wird, während die Temperatur bei 5 bis 15 C, vorzugsweise bei etwa
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IOOC, gehalten wird.
Gewünschtenfalls kann für den Fall, dass in den Ausgangsverbindungen X für Wasserstoff steht, die Acylierung und die Nitrierung gleichzeitig vorgenommen werden ; so bewirkt ein Ge- mischvonHNO + (CH CO) Oauf eine Verbindung II, in welcher X für H steht, gleichzeitig eine Acety- lierung der an A gebundenen Hydroxylgruppe und eine Einführung einer Nitrogruppe in der 5-Stellung des Furanringes.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen der allgemeinen Formel I haben wertvolle antimikrobielle Eigenschaften, insbesondere antibakterielle, anthelminthische, coccidiostatische, trypanocide Eigenschaften und Antimalaria-Eigenschaft, die in der Human- oder Veterinärmedizin bedeutungsvoll sind. Die Verbindungen sind besonders wertvoll bei der Behandlung von Infektionen des Intestinal- und Harntrakts. Die Verbindungen können auch dazu verwendet werden, um hydrophobes oder anderes organisches Material mit hohem Molekulargewicht, das gegen Zerstörung durch Bakterien oder andere Mikroben empfindlich ist, zu schützen, indem das organische Material mit den Verbindungen kon- taktiert,, imprägniert oder in anderer Weise behandelt wird. Die Verbindungen finden auch Anwendung als wachstumsfördernde Zusätze zum Tierfutter.
Unter Zuhilfenahme der erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen I ist es möglich, ein therapeutisches Mittel zu schaffen, das eine gegen Mikroben wirksame Menge eines 5-Nitro-2-furfuryliden- amino-oxazolidinons der allgemeinen Formel I und einen pharmakologisch verträglichen festen Träger oder ein pharmakologisch verträgliches flüssiges Verdünnungsmittel enthält.
Solche pharmazeutischen Mittel enthalten mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I als aktive Substanz zusammen mit einem herkömmlichen pharmazeutischen Träger. Der Typ des tatsächlich verwendeten Trägers hängt in grossem Ausmass von der beabsichtigten Anwendung ab, wobei für äusserliche Anwendung, beispielsweise bei der Desinfektion von gesunder Haut, der Desinfektion von Wunden und bei der Behandlung von Dermatosen und Affektionen der Schleimhäute, die durch Bakterien verursacht worden sind, insbesondere Salben, Pulverzubereitungen und Tinkturen verwendet werden. Die Basengrundlagen können wasserfrei sein und können beispielsweise aus Mischungen von Wollfett und Weichparaffin bestehen oder sie können aus wässerigen Emulsionen bestehen, worin die aktive Substanz suspendiert ist.
Geeignete Träger für Pulverzubereitungen sind beispielsweise Reisstärke und andere Stärken, wobei das Schüttgewicht der Träger gewünschtenfalls erniedrigt werden kann, beispielsweise durch Zugabe von hoch-disperser Kieselsäure oder durch Zugabe von Talk erhöht werden kann. Die Tinkturen können mindestens einen aktiven Bestandteil der allgemeinen Formel I in wässerigem Äthanol, insbesondere in 450tonigem bis 75'igem Äthanol, enthalten, wozu gewünschtenfalls 10 bis 20% Glycerin gegeben werden können. Aus Polyäthylenglykol und andern herkömmlichen Löslichkeitspromotoren und gegebenenfalls auch Emulgiermitteln hergestellte Lösungen können mit besonderem Vorteil bei der Desinfektion von gesunder Haut verwendet werden.
Die Konzentration des aktiven Bestandteiles in den pharmazeutischen Mitteln für äusserliche Anwendung liegt vorzugsweise im Bereich von 0, 1 bis 510.
Mundwässer oder Konzentrate zu ihrer Herstellung und Tabletten zur langsamen Auflösung im Mund sind für die Desinfektion von Mund und Rachen geeignet. Die ersteren werden vorzugsweise aus alkoholischen Lösungen hergestellt, die 1 bis 5% aktive Substanz enthalten, wozu Glycerin oder Geschmacksstoffe gegeben werden können. Pastillen, d. h. feste Dosierungseinheiten, haben vorzugsweise einen relativ hohen Gehalt an Zucker od. ähnl. Substanzen und einen relativ niedrigen Gehalt an aktiver Sub- stanz, beispielsweise 0, 2 bis 20 Gew.-% und enthalten die üblichen herkömmlichen Zusätze, wie Bindemittel und Geschmacksstoffe.
Feste Dosierungseinheiten, insbesondere Tabletten, Dragées (mit Zucker überzogene Tabletten) und Kapseln, sind für die Verwendung bei der Intestinaldesinfektion und für die orale Behandlung von Infektionen des Harntrakts geeignet. Diese Einheiten enthalten vorzugsweise 10 bis 90% der Verbindung mit der allgemeinen Formel I, um die Verabreichung von täglichen Dosen von 0, 1 bis 2, 5 g an Erwachsene oder von in geeigneter Weise verminderten Dosen an Kinder zu ermöglichen.
Tabletten und Dragéeker- ne werden hergestellt, indem die Verbindungen der allgemeinen Formel I mit festen pulverförmigen Trä- gern, wie Lactose, Saccharose, Sorbit, Maisstärke, Kartoffelstärke oder Amylopectin, Cellulosederivaten oder Gelatinen, vorzugsweise unter Zugabe von Gleitmitteln, wie Magnesium- oder Calciumstearat oder Polyäthylenglykolen mit geeignetem Molekulargewicht, kombiniert werden. Drageekernekön- nen dann überzogen werden, beispielsweise mit konz. Zuckerlösungen, die auch Gummiarabicum, Talk und/oder Titandioxyd enthalten können oder sie können mit einem Lack überzogen werden, der in flüchtigen organischen Lösungsmitteln oder Mischungen von Lösungsmitteln gelöst ist.
Farbstoffe können diesen Überzügen zugesetzt werden, beispielsweise zum Differenzieren zwischen verschiedenen Dosierungen. Weichgelatinekapseln und andere geschlossene Kapseln bestehen beispielsweise aus einer Mischung
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von Gelatinen und Glycerin und können beispielsweise Mischungen der Verbindung der allgemeinen Formel I mit Polyäthylenglykol enthalten. Hartgelatinekapseln enthalten beispielsweise Granulate einer aktiven Substanz mit festen pulverförmigen Trägern, beispielsweise Lactose, Saccharose, Sorbit, Mannit, Stärken, wie Kartoffelstärke, Maisstärke oder Amylopectin, Cellulosederivate oder Gelatinen und Magnesiumstearat oder Stearinsäure.
In allen Verabreichungsformen können Verbindungen der allgemeinen Formel I als einzige aktive Bestandteile vorliegen oder sie können auch mit andern bekannten pharmakologisch aktiven Substanzen und insbesondere antibakteriell und/oder antimykotisch aktiven Substanzen oder andern gegen Mikroben
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mit Sulfamerazin oder Sulfafurazol oder andern Derivaten des Sulfanilamids, mit Chloramphenicol oder Tetracyclin oder andern Antibiotika, mit 3, 4', 5-Tribromsalicylanilid oder andern halogenierten Salicylaniliden, mit halogenierten Carbaniliden, mit halogenierten Benzoxazolen oder Benzoxazolonen, mit Polychlorhydroxydiphenylmethanen, mit Halogendihydroxydiphenylsulfiden,
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lyhalogenhydroxydiphenyläthern, mit bakteriziden quaternären Verbindung oder mit bestimmten Dithiocarbaminsäurederivaten, wie Tetramethylthiuramdisulfid, kombiniert werden.
Es können auch Träger verwendet werden, die selbst günstige pharmakologische Eigenschaften besitzen, beispielsweise Schwefel als Pulvergrundlage oder Zinkstearat als Komponente von Salbengrundlagen.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen I gestatten auch, ein organisches Material, das gegen Angriff durch Bakterien oder andere Mikroben empfindlich ist, zu schützen, indem man das Material mit einem 5-Nitro-2-furfurylidenamino-oxazolidinon der allgemeinen Formel I behandelt. Das organische Material kann beispielsweise ein natürliches oder synthetisches polymeres Material, eine Protein-oder Kohlehydratsubstanz oder eine natürliche oder synthetische Faser oder ein daraus hergestelltes Textilmaterial sein.
Ebenso wird auch die Herstellung eines Tierfuttermittels ermöglicht, dasein5-Nitro-2-furfuryliden- amino-oxazolidinon der allgemeinen Formel I in einer Menge enthält, die ausreicht, um das Wachstum des Tieres zu fördern, das mit dem Mittel gefüttert wird.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter veranschaulichen. Prozentangaben sind gewichtsbezogen, wenn nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1 : a) Eine Mischung von 80 g 1-Hydrazino-2-hydroxy-3- (2-hydroxyäthoxy) -propan der Formel
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78,3 g Diäthylcarbonat, 80 g Methanol und 5,43 g Natriummethylatwerden allmählich im Verlauf von 3 h auf 1200C erhitzt, wobei während dieser Zeitspanne Methanol und Äthanol überdestillieren. Der Rückstand wird mit verdünnter Essigsäure angesäuert und mit 30 g 5-Nitro-2-furfurol behandelt. Das erzeugte kristalline Produkt wird gesammelt und getrocknet.
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Formel
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mit einem Smp. = 141 C nach Umkristallisation aus wässerigem Methanol. b) Eine Mischung von 6 g 5- (2-Hydroxyäthoxymethyl) -3- (5-nitrofurfurylidenamino) -2-oxazolidinon und 10 g Essigsäureanhydrid wird 1 h lang zum Rückfluss erhitzt.
Nach Abkühlen wird das erhaltene kri-
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(2-Acetoxyäthoxymethyl)-3-Beispiel 2 : Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von Propionsäureanhydrid an Stelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.
Als Produkt erhält man das 3- (5-Nitrofufurylidenamino) -5- (2 - propionyloxyäthoxymethyl) -2- oxa- zolidinon mit einem Smp. = 1070 C.
Beispiel 3 : Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von Buttersäureanhydrid an Stelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.
Als Produkt erhält man das 5- (2-Butyryloxyäthoxymethyl)-3- (5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazoli- dinon mit einem Smp. = 680C.
Beispiel 4 : Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von Isobuttersäureanhydrid an Stelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.
Als Produkt erhält man das 5- (2-Isobutyryloxyäthoxymethyl)-3- (5- nitrofurfurylidenamino)-2-oxa- zolidinon mit einem Smp. = 690C.
Beispiel 5 : Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von Valeri ansäu- reanhydrid an Stelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.
Als Produkt erhält man das 3- (5-Nitrofurfurylidenamino) -5- (2-valeryloxyäthoxymethyl) -2-oxazoli- dinon, welches bei Raumtemperatur als Öl anfällt.
Beispiel 6 : Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von Hexansäureanhydrid an Stelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.
Das Produkt ist das 5- (2-Hexanoyloxyäthoxymethyl) -3- (5- nitrofurfurylidenamino) - 2-oxazolidinon mit einem Smp. = 49 C.
Beispiel 7 : Die in Beispiel l beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von 99% niger Ameisensäure an Stelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.
Das Produkt ist das 5-(2-Formyloxythoxymethyl)-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon mit einem Smp. = 107 C.
Beispiel 8 : Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von Crotonsäureanhydrid an Stelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.
Als Produkt erhält man das 5-(2-Crotonyloxythoxymethyl)-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon, welches bei Raumtemperatur als Öl anfällt.
Beispiel 9 : Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von Methoxyessigsäureanhydrid an Stelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.
Als Produkt erhält man das 5-(2-Methoxyacetoxythoxymethyl)-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2- -oxazolidinon, (Smp. = 830C) der Formel
EMI5.1
Beispiel 10 : Zu einer gerührten Mischung von 15 g 5- (2-Hydroxyäthoxymethyl) -3- (5-nitrofur- furylidenamino)-2-oxazolidinon in 50 g wasserfreiem Pyridin werden langsam 7, 4 g Cyclohexanolchlorid gegeben. Die Reaktionsmischung wird stehen gelassen und danach in Wasser gegossen. Der niedergeschlagene gelbe Feststoff wird gesammelt und getrocknet.
Als Produkt erhält man das 5-(2-Cyclohexanoyloxythoxymethyl)-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2- - oxazolidinon mit einem Smp. = 146 C.
Beispiel 11 : a) Die in Beispiel la) beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von Furfurol an Stelle von
<Desc/Clms Page number 6>
5- Nitro-2-furfurol durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.
Das so hergestellte Zwischenprodukt ist das 3-Furfurylidenamino-5- (2-hydroxyäthoxymethyl)-2- - oxazolidinon, welches ungereinigt als Rohprodukt weiter verarbeitet wird. b) Die in Beispiel lb) beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung des 3-Furfurylidenamino- -5-(2-hydroxythoxymethyl)-2-oxazolidinons durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.
EMI6.1
furfurylidenamino-2-oxazolidinon,c) Zu einer Mischung von 10, 3 g Essigsäureanhydrid und 1, 9 g konz. Salpetersäure werden anteilsweise 2, 9 g 5-(2-Acetoxythoxymethyl)-3-furfurylidenamino-2-oxazolidinon unter Kühlen gegeben. Die Reaktionsmischung wird stehen gelassen und danach wird der sich ergebende gelbe Feststoff gesammelt und aus Äthanol umkristallisiert.
Als Produkt erhält man das 5-(2-Acetoxythoxymethyl)-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon mit einem Smp. = 118 C, das mit dem Produkt von Beispiel 1 identisch ist.
Beispiel 12 : Die in Beispiel llb) beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von Ameisensäure an Stelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im we-
EMI6.2
Die in Beispiel llc) beschriebene Arbeitsweise wird dann unter Verwendung des 5- (2-Formyloxy- äthoxymethyl)-3-furfurylidenamino-2-oxazolidinons an Stelle des 5- (2-Acetoxyäthoxymethyl)-3-fur- furylidenamino-2-oxazolidinons durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.
Das Produkt ist das 5-(2-Formyloxythoxymethyl)-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon mit einem Smp. = 107 C, das mit dem Produkt von Beispiel 7 identisch ist.
Beispiel 13 : Die in Beispiel llb beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung von Buttersäureanhydrid an Stelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonstim wesentlichen die gleichen sind. Das so hergestellte Zwischenprodukt ist das 5- (2-Butyryloxyäthoxyme- thyl)-3-furfurylidenamino-2-oxazolidinon, welches Rohprodukt ungereinigtweiterverarbeitet wird.
Die in Beispiel llc) beschriebene Arbeitsweise wird dann unter Verwendung des 5- (2-Butyryloxy- äthoxymethyl)-3-furfurylidenamino-2-oxazolidinons an Stelle des 5 - (2-Acetoxyäthoxymethyl) -S-fur- furylidenamino-3-oxazolidinons durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.
Das Produkt ist das 5-(2-Butyryloxythoxymethyl)-3-(5-nitrofurfurlidenamino)-2-oxazolidinon mit einem Smp. = 68 C, das mit dem Produkt von Beispiel 3 identisch ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitro-2-furfurylidenamino-oxazolidinonen der allgemeinen Formel EMI6.3 worin A eine Propylen-, Isopropylen- oder, vorzugsweise, Äthylengruppe und R ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 9 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxyalkylgruppe mit 2 bis 9 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei die Gesamtzahl der in den Gruppen A und R zusammen vorhandenen Kohlen- EMI6.4 <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 worin A die obige Bedeutung hat, während X für ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe steht, mit einem entsprechenden Acylierungsmittel, welches die Gruppe R - CO - (R mit obiger Bedeutung) enthält,zu einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI7.2 worin X und R die obige Bedeutung besitzen, umsetzt, wobei man für den Fall, dass im verwendeten Ausgangsprodukt der allgemeinen Formel (II) X für ein Wasserstoffatom steht, gleichzeitig mit dieser Acylierung oder im Anschluss an sie eine Nitrierung zur Einführung einer Nitrogruppe in die 5-Stellung des Furanringes vornimmt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB5758767 | 1967-12-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT282610B true AT282610B (de) | 1970-07-10 |
Family
ID=10479538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT1230468A AT282610B (de) | 1967-12-19 | 1968-12-18 | Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitro-2-furfurylidenamino-oxazolidinonen |
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| Country | Link |
|---|---|
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| ES (2) | ES361608A1 (de) |
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-
1968
- 1968-12-18 AT AT1230468A patent/AT282610B/de not_active IP Right Cessation
- 1968-12-18 ES ES361608A patent/ES361608A1/es not_active Expired
- 1968-12-18 ES ES361607A patent/ES361607A1/es not_active Expired
- 1968-12-18 IL IL31285A patent/IL31285A0/xx unknown
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| Publication number | Publication date |
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| IL31285A0 (en) | 1969-02-27 |
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