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Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitrofuryl-derivaten Die vorliegende
Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von pharmakologisch wirksamen Ni.trofurylder
ivaten, insbesondere von 5-Nitro-2-furfurylidenamino-oxazolidinone der allgemeinen
Formel I
worin A eine Alkylengruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und R ein Wasserstoffatom,
einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen; einen cycloaliphatischen
Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 9 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxyalkylgruppe
mit 2 bis 9 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei die Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen,
die in den Gruppen A und R zusammen enthalten ist, 11 nicht übersteigt.
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Die Gruppe A kann eine Propylen- oder Isopropylengruppe darstellen,
ist jedoch vorzugsweise Aethylen.
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Die Gruppe R kann beispielsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen,
eine Alkenylgruppe mit 2 bis 9 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit
3 bis 9 Kohlenstoffatomen und Worzugsweise 5 bis 7 Kohlenstoffatomen in dem carbocyclischen
Ring bedeuten.
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Wenn die Gruppe R eine Alkylgruppe ist, kann das Alkyl beispielsweise
Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, n-Pentyl, Isopentyl, n-£exyl, n-Octyl,
Isoctyl pder n-Nonyl sein.
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Wenn die Gruppe R eine Alkenylgruppe ist, so kann dies beispielsweise
Ally, 2-Methallyl, But-2-enyl (Crotyl), But-3-enyl, Pent-l-enyl, Pent-2-enyl, Hex-lenyl,
Hexadienyl oder Nonenyl sein.
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Wenn die Gruppe R eine Cycloalkylgruppe ist, so enthält das Cycloalkyl
vorzugsweise 3 bis 9 Kohlenstoffatome in dem carbowclischen Ring und kann beispielsweise
Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl oder Cyclononyl sein.
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Wenn die Gruppe R eine Alkoxyalkylgruppe ist, so kann dies beispielsweise
Methoxymethyl, Methoxyäthyl, Methoxy-n-propyl, Methoxyisopropyl, Methoxy-n-butyl,
Methoxy-tert.-butyl, Methoxyhexyl, Methoxyoctyl, Aethoxymethyl, Aethoxyäthyl, Isopropoxymethyl,
tert.-Butoxymethyl, Octyloxymethyl oder Butoxypentyl sein.
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Verbindungen des 5-Nitro-2-furfurylidenamino-oxazolidinons der allgemeinen
Formel I werden hergestellt, indem man die entsprechende Oxazolidinonverbindung
der allgemeinen Formel II
worin A und R die oben angegebene Bedeutung besitzen, nitriert.
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Die Nitrierung kann mit Salpetersäure unter 3edingungen durchgeführt
werden, die bei der Nitrierung von substituierten Furylderivaten üblich sind, beispielsweise
durch Emsetawng in Gegenwart eines wasserbindenden Mittels, wobei das wasserbindende
Mittel beispielsweise Schwefelsäure sein kann, vorzugsweise jedoch Essigsäureanhydrid
st. Gewünschtenfalls kann ein Anteil an Essigsäure in der Reaktionsmischung vetligen.
Die Nitrierung wird vorzugsweise bei einer 15°C nicht überschreitenden Temperatur
unter Verwendung von konzentrierter oder rauchender Salpetersäure durchgeführt.
Die Umsetzung kann beispielsweise durchgeführt werden, indem eine Mischung von konzentrierter
oder rauchender Salpetersäure, Essigsäure und Essigsäureanhydrid langsam zu einer
Suspension oder Lösung des Oxazolidinons der allgemeinen Formel II in einer Mischung
von Essigsäure und Essigsäureanhydrid gegeben wird, während die Temperatur bei 5
bis 150C, vorzugsweise bei etwa 10°C, gehalten wird. Gewünschtenfalls kann die Verbindung
der allgemeinen Formel II während der Nitrierung durch Umsetzung der entsprechenden
Verbindung der allgemeinen Formel III
mit einem Acylierungsmittel, das die AcylierungsmiXttel, das die Gruppe R enthält,
hergestellt werden, wobei A un4R die oben angegebene Bedeutung besitzen.
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Zu Beispielen für Acylierungsmittel, die im erfindungsgemessen Verfahren
verwendet werden können, gehr'Jr en Carbonsäure Carbonsäureanhydride und gemischte
Anhydride und Säurechloride.
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Vorzugsweise ist das Acylierungsmittel jedoch Essigsäureanhydrid oder
ein anderes Carbonsaureanhydrid.
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Nach einem zweiten Verfahren werden Verbindungen des 5-Nitro-2-furfurylidenamino-oxazolidinons
der allgemeinen Formel I hergestellt, indem eine Verbindung der allgemeinen Formel
IV
mit der entsprechenden acylierenden Verbindungen, die die Gruppierung-CO-R
enthalt, umsetzt, wobei A und R die oben angegebenan Bedeutungen besitzen.
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Die Umsetzung der Verbindung der allgemeinen Formel IV mit dem Acylierungsmittel
kann durchgeführt werden, indem die Reagentien zusammen erhitzt werden, gewünschtenfalls
in Gegenwart eines basischen Kondensierungsmittels oder eines Dehydratisierungsmittels.
Das basische tondensierungsmittel kann beispielsweise Trimethylamin, TriSthylamin,
pyridin, Dimethylanilin oder eine andere tertiäre organische Base sein. Das Acylierungsmittel
kann beispielsweise eine Carbonsäure, ein Carbonsäureanhydrid oder ein gemischtes
Anhydrid oder ein Säurechlorid sein, ist jedoch vorzugsweise Essigsäuteanhydrid
oder ein anderes Carbonsäureanhydrid.
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Die Verbindungen der allgemeinen Formel IV sind neue Verbindungen
und sie kannen beispielsweise durch Kondensation von 5-Nitro-2-furfurol oder eines
funktionellen Derivats davon mit dem entsprechenden Oxazolidinon der allgemeinen
Formel V
oder einem Salz davon mit einer organischen oder anorgansichen
Säure hergestellt werden, wobei A die oben angegebene Bedeutung besitzt.
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Wenn ein Salz des Oxazolidinons der allgemeinen Formel V in dem erfindungsgemässen
Verfahren verwendet wird, kann es beispielsweise ein Salz des Oxazolidinons mit
Chlorwasserstoffsäure, BromwasserstoffsSure, Schwefelsäure, Phosphorsäure Methansulfonsäure,
Aethandisulfonsäure, Essigsäure, Trichldressigsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure,
Maleinsäure, Fumarsäure, Apfelsäure, Weinsäure, Zitronensäure oder Mandelsäure sein.
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Die erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel I haben
wertvolle antimikrobielle Eigenschaften, insbesondere antibakterielle, anthelminthische,
coccidiostatische, trypanocide Eigenschaften und Antimalaria-Eigenschaft, die in
der Human-oder Veterinärmedizin bedeutungsvoll sind. Die Verbindungen sind besonders
wertvoll bei der Behandlung von Infektionen des Intestinal- und Harntrakts. Die
Verbindungen können auch dazu verwendet werden, um hydrophobes oder anderes organisches
Material mit hohem Molekulargewicht, das gegen Zerstörung durch Bakterien oder andere
Mikroben empfindlich ist, zu schützen, indem das organische Material mit den Verbindungen
kontaktiert, imprSgniert oder in anderer Weise behandelt wird. Die Verbindungen
finden auch Anwendung als wachstumsfördcrnde Zusätze zum Tierfutter
Erfindungsgemäss
wird somit auch ein therapeutisches Mittel geschaffen, das eine gegen Mikroben wirksame
Menge eines 5 -Nitro-2-furfurylidenamino-oxazolidinons der allgemeinen Formel I
und einen pharmakologisch verträglichen festen Träger oder ein pharmakologisch verträgliches
flüssiges Verdünnungsmittel enthält.
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Die erfindungsgemässen pharmazeutischen Mittel enthalten mindestens
eine Verbindung der allgemeinen Formel 1 als aktive Substanz zusammen mit einem
herkömmlichen pharmazeutischen Träger.
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Der Typ des tatsächlich verwendeten Trägers hängt in grossem Ausmass
von der beabsichtigten Anwendung ab, wobei f%r äusserliche Anwendung, beispielsweise
bei der Desinfektion von gesunder Haupt, der Desinfektion von Wunden und be1 der
Bechandung von Dermatosen und Affektionen der Schleimhäute. die durch Bakterien
verursacht worden sind, insbesondere Salben, pulverzuberetungen und Tink turen verwendet
werden. Die Basengrundlagen einen wasserfrei sein und können beispielsweise aus
Mischungen von Wollfett und Weichparaffin bestehen oder sie können aus wässetigen
Emulsionen bestehen, worin die aktive Substanz suspendiert ist. Geeignete Träger
für Pulverzubereitungen sind beispielsweise Reis stärke und andere Stärken, wobei
das Schüttgewicht der Träger gewünschtenfalls erniedrigt werden kann, beispielsweise
durch Zugabe von hoch-disperser Kieselsäure, oder durch Zugabe von Talk erhöht:
werden kann. Die Tinkturen können mindestens einen aktiven Bestandteil der allgemeinen
Formel I in wEsserigem! aethanol, insbesondere in 45%igem Aethanol, enthalten,
wozu
gewünschtenfalls 10 bis 20 % Glycerin gegeben werden können.
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Aus Polyäthylenglykol und anderen herkömmlichen Löslichkeitspromotoren
und gegebenenfalls auch Emulgiermitteln hergestellte Lösungen können mit besonderm
Vorteil bei-der Desinfektion von gesunder Haut verwendet werden. Die Konzentration
des aktiven Bestandteils in. den pharmazeutischen Mitteln. für äusserliche Anwendung
liegt vorzugsweise im Bereich von 0,1 bis 5 %.
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Mundwässer oder Konzentrate zu ihrer Herstellung und Tabletten zur
langsamen Auflösung im Mund sind für die Desinfektion von Mund und Rachen geeignet.
Die ersten werden vorzugsweise aus alkoholischen Lösungen hergestellt, die 1 bis
5 70 aktive Substanz enthalten, wozu Glycerin oder Geschmacksstoffe gegeben werden
können. Pastillen, d.h. feste Dosierungscinheiten, haben vorzugsweise einen relativ
hohen Gehalt an Zucker oder ähnlichen Substanzen und einen relativ niedrigen Gehalt
an aktiver Substanz, beispielsweise 0,2 bis 20 Gew.-%, und enthalten die üblichen
herkömmlichen Zusätze, wie Bindemittel und Geschmacksstoffe.
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Feste Dosierungseinheiten, insbesondere Tablettten, Dragees (mit
Zucker überzogene Tabletten) und Kapseln, sind für die Verwendung bei der Intestinaldesinfektion
und für die orale Behandlung von Infektionen des Harntrakts geeignet. Diese Einheiten
enthalten vorzugsweise 10 bis 90 % der Verbindung mit der allgemeinen Formel I,
um die Verabreichung von täglichen Dosen von 0,1 bis 2,5 g an Erwachsene oder von
in geeigrteter Weise verminderten
Dosen an Kinder zu ermöglichen.
Tabletten und Drageekerne werden hergestellt, indem die Verbindungen der allgemeinen
Formel I mit festen pulverförmigen Trägern, wie Lactose, Saccharose, Sorbit, Maisstärke,
Kartoffelstärke oder Amylopectin, Cellulosederivaten oder Gelatine, vorzugsweise
unter Zugabe von Gleitmitteln, wie Magnesium- oder Calciumstearat oder Polyäthylenglykolen
mit geeignetem Molekulargewicht, kombiniert werden.
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Drageekerne können dann überzogen werden, beispielsweise mit konzentrierten
ZuckerlUsungen, die auch Gummiarablcum, Talk und/oder Titandioxyd enthalten können,
oder sie können mit einem Lack überzogen werden, der in flüchtigen organischen Lösungsmitteln
oder Mischungen von Lösungsmitteln gelöst ist. Farbstoffe können diesen Ueberzügen
zugesetzt werden, beispielsweise zum Differenzieren zwischen verschiedenen Dosierungen.
Weichgelatinekapseln und andere geschlossene Kapseln bestehen beispielsweise aus
einer Mischung von Gelatinen und Glycerin und können beispielsweise Mischungen der
Verbindung der allgemeinen Formel I mit Polyäthylenglykol. enthalten. Hartgelatinekapseln
enthalten beispielsweise Granulate einer aktiven Substanz mit festen pulverförmigen
Trägern, beispielsweise Lactose, Saccharose, orbit, Mannit Stärken, wie Kartoffelstärke,
Maisstärke oder AmYlopectin, Cellulosederivate oder Gelatinen und Magnesiumstearat-
oder Stearinsäure.
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In allen VerabreichungsfQrme können Verbindungen der allgemeinen
Formel I als einzige aktive Bestandteile vorliegen
oder sie kennen
auch mit anderen bekannten pharmakologisch aktiven Substanzen und insbesondere antibakteriell
und/oder antimykotisch aktiven Substanzen oder anderen gegen bSikroben aktiven Substanzen
kombiniert sein, beispielsweise zur Ausweitung des Anwendungsbereiches. Sie können
beispielsweise mit 5,7-Dichlor-2-methyl-8-chinolinol oder-anderen Derivaten des
8-Chnnolinols, mit Sulfamerazin oder Sulfafurazol oder anderen Derivaten des Sulfanilamins
mit Chloramphenicol oder Tetracyclin oder anderen Antibiotika, mit 3,4',5-Tribromsalicylanilid
oder anderen halogenierten Salicylaniliden> mit halogenierten Carbaniliden, mit
halogenierten Benzoxazolen oder Benzoxazolonen, mit; Polychlorhydroxydiphenylmethanen,
mit Halogendihydroxydiphenylsulfiden, mit 4> 4'-Dichlor-2-hydroxydipilenyläther
oder 2',4,4' -Trichlor-2-hydroxydiphenyläther oder anderen Po iyhalogenhydr oxydipheny
1 ather n, mit bakteriziden quaternären Verbindung oder mit bestimmten Rithiocarbaminsäurederivaten,
wie Tetramethylthiuramdisulfid, kombiniert werden. Es können auch Träger verwendet
werden, die selbst günstige pharmakologische Eigenschaften besitzen beispielsweise
Schwefel als Pulvergrundlage oder Zinkstearat als Komponente von Salbengrundiagen.
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Erfindungsgemäss wird auch ein Verfahren geschaffen} um ein organisches
Material, das gegen Angriff durch Bakterien oder andere Mikroben empfindlich ist,
Zu schütz--en, gemUss dem man das Material mit einem 5-Nitro-2-furfurylidenamino-oxazolidinon
der
allgemeinen Formel I behandelt. Das organische Material kann beispielsweise ein
natürliches oder synthetisches polymeres Material, eine Protein- oder Kohlehydratsubstanz
oder eine natürliche oder synthetische Faser oder ein daraus hergestelltes Textilmaterial
sein.
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Erfindungsgemäss wird auch ein Tierfuttermittel geschaffen, das ein
5-Nitro-2-furfurylidenamino-oxazolidinon der allgemeinen Formel I in einer Menge
enthält, die ausreicht, um das Wachstum des Tieres zu fUrdernç das mit dem Mittel
gefüttert wird.
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Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfidung weiter veranschaulichen.
Prozentangaben sind gewichbezorgen, wenn nichts anderes angegeben ist.
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Beispiel 1 a) Eine Mischung von 8Q g -Hydrazino-2-hydroxy-3-(2-hydroxyäthoxy)-propan,
78,3 g Diäthylcarbonat, 80 g Methanol und 5,43 g Natriummethylat werden allmählich
im Verlauf von 3 Stunden auf 1200C erhitzt, wobei während dieser Zeitspanne Methanol
und Aethanol überdestillieren. Der Rückstand wird mit verdünnter Essigsäure angesäuert
und mit 30 g 5-Nitro-2-furfurol behandelt. Das erzeugte kristalline Produkt wird
gesammelt und getrocknet.
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Das Produkt ist das 5-(2-Hydroxyäthoxymethyl)-3-(5-nitrofulsfurylidenamino)-2-oxazolidinon
mit einem Smp.=1410C nach Umkwistallisation aus wässerigem Methanol.
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b) Eine Mischung von 6 g 5-(2-HydroxySthoxymethyl)-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon
und 10 g Essigsäureanhydrid wird 1 Stunde lang zum Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen
wird das erhaltene kristalline Produkt gesammelt und getrocknet.
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Als Produkt erhält man das 5-(2-Acetoxyäthoxymethyl)-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon
mit einem Smp. = 118"C.
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Beispiel 2 Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird unter
Verwendung von Propionsäureanhydrid anstelle von Esssigsäureanhydrid
durchgeführt,
wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.
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Als Produkt erhält man das 3-(5-Nitrofurfurylidenamino)-5-(2-propionyloxyäthoxymethyl)
-2-oxazolidinon mit einem Smp. = 1070C.
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Beispiel 3 Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird unter
Verwendung von Buttersäureanhydrid anstelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt,
wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.
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Als Produkt erhält man das 5-(2-Butyryloxyäthoxymethyl)-3-(5-nitro-furfurylidenamino)-2-oxazolidinon-
mit einem Smp.=6800.
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Beispiel 4 Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird unter
Verwendung von Isobuttersäureanhydrid anstelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt,
wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.
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Als Produkt erhält man das 5-(2-Isobutyryloxyäthoxymethyl)-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-ox-azolidinon
mit einem Smp.-69°C.
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Beispiel 5 Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird unter
Verwendung von Valeriansäureanhydrid anstelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt,
wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.
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Als Produkt erhält man das 3-(5-Nitrofurfurylidenamino)-5-(2-valeryloxyäthoxymethyl)
-2-oxazolidinon.
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Beispiel 6 Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird unter
Verwendung von Hexansäureanhydrid anstelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt,
wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.
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Das Produkt ist das 5-(2-Hexanoyloxyäthoxymethyl)-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon
mit einem Smp.=49°C.
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Beispiel 7 Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird unter
Verwendung von 99%iger Ameisensäure anstelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt,
wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.
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Das Produkt ist das 5- (2-Formyloxyäthoxymethyl) -3- (5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon
mit einem Smp.=107tC.
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Beispiel 8 Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird unter
Verwendung von Crotonsäureanhydrid anstelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt,
wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.
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Als Produkt erhält man das 5-(2-Crotonyloxyäthoxymethyl)-3-(5-nitrofurfuryldienamino)-2-oxazolidinon.
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Beispiel 9 Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird unter
Verwendung von Methoxyessigsäurearlhy-drid anstelle -on Essigsäureanhydrid durchgeführt
wobei die Reaktionsbaindingungen e; wesentlichen die gleichen sind.
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Als Produkt erhält man das 5-(2-Methoxyacetoxyäthoxymethyl)-3-(5-nitrofurfurylidenamino)
-2-oxazolidinon.
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Beispiel 10 Zu einer gerührten Mischung von 15 g 5-(2-Hydroxyäthoxy-methyL)-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazoldinon
in 50 g wasserfreiem Pyridin werden langsam 7,4 g Cyclohexanoylchlorid gegeben.
Die Reaktionsmischung wird stehen gelassen und danach in Wasser gegossen. Der nieder
geschlagene gelbe Festst wird gesammelt und getrocknet.
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Als Produkt erhält man das 5-(2-Cyclohexanoyloxyäthoxymethyl)-3-(5-nitrofurfurylidenamino)
-2-oxazölidinon mit einem Smp.=146°C.
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Beispiel 11 a) Die in Beispiel 1 a) beschriebene Arbeitsweise wird
unter Verwendung von Furfurol anstelle von 5-Nitro-2-furfurol durchgeführt, wobei
die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.
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Das so hergestellte Zwischenprodukt ist das 3-Furfurglidenamino-5-
(2-hydroxyäthoxymethyl) -2-oxazolidinon.
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b) Die in Beispiel 1 b) beschriebene Arbeitsweise wird unter Verwendung
des 3-Furfurylidenamino-5- (2-hydroxyäthoxymethyl) -2-oxazolidinons durchgeführt,
wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.
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Das auf diese Weise hergestellte weitere Zwischenprodukt ist das 5-(2-Acetoxyäthoxymethyl)-3-furfurylidenamino-2-oxazolidinon.
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c) Zu einer Mischung von1O,3g Essigsäureanhydrid und 1,9 g konzentrierter
Salpetersäure werden anteilsweise 2,9 g 5-(2-Acetoxyäthoxymethyl)-3-furfurylidenamino-2-oxazolidinon
unter Kühlen gegeben. Die Reaktionsmischung wird stehen gelassen und danach wird
der sich ergebende gelbe Feststoff gesammelt und aus Aethanol umkristallisiert.
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Als Produkt erhält man das 5-(2-Acetoxyäthoxymethyl)-3-(5-nitro furfurylidenamino)-2-oxazolidinon
mit einem Smp.=1180C, das mit dem Produkt von Beispiel 1 identisch ist.
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Beispiel 12 Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird unter
Verwendung von Aethoxyessigsäureanhydrid anstelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt,
wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.
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Das Produkt ist das 5- (2-Aethoxyacetoxyäthoxymethyl) -3- (5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon.
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Beispiel 13 Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird unter
Verwendung von Octyloxyessigsäureanhydrid anstelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt,
wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.
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Das Produkt ist das 5-(2-Octyloxyacetoxyäthoxymethyl)-3-(5-nitrofurfurylidenamino)
-2-oxazolidinon.
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Beispiel 14 Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird unter
Verwendung von Dec-9-ensäureanhydrid anstelle von Essigsäureanhydrid
durchgeführt,
wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.
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Das Produkt ist das 3-(5-Nitrofurfurylidenamino)-5-(2-dec-9'-enoyloxyäthoxymethyl)
-2-oxazolidinon.
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Beispiel 15 Die in Beispiel 11 b) beschriebene Arbeitsweise wird unter
Verwendung von Ameisensäure anstelle von Essigsäureanhydrid durchgeführt, wobei
die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind. Das so hergestellte
Zwischenprodukt ist das 5- (2-Formyloxyäthoxymethyl) -3-furfurylidenamino-2-oxazolidinon.
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Die in Beispiel 11 c) beschriebene Arbeitsweise wird dann unter Verwendung
des 5- (2-Formyloxyäthoxymethyl)-3-furfurylidenamino-2-oxazolidinons anstelle des
5- (2-Acetoxyäthoxymethyl) -3-furfurylidenamino-2-oxazolidinons durchgeführt, wobei
die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.
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Das Produkt ist das 5-(2-Formyloxyäthoxymethyl)-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon
mit einem Smp.=1070C, das mit dem Produkt von Beispiel 7 identisch ist.
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Beispiel 16 Die in Beispiel 11 b beschriebene Arbeitsweise wird unter
Verwendung von Buttersäureanhydrid anstelle von Ess q¢aureanhydrid
durchgeführt,
wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind. Das so hergestellte
Zwischenprodukt ist das 5- (2-Butyryloxyäthoxymethyl) -3-furfurylidenamino-2-oxazolidinon.
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Die in Beispiel 11 c) beschriebene Arbeitsweise wird dann unter Verwendung
des 5- (2-Butyryloxyäthoxymethyl) -3-furfurylidenamino-2-oxazolidinons anstelle
des 5- (2-Acetoxyäthoxymethyl) -3-furfurylidenamino-2-oxazolidinons durchgeführt,
wobei die Reaktionsbedingungen sonst im wesentlichen die gleichen sind.
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Das Produkt ist das 5-(2-Butyryloxyäthoxymethyl)-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon
mit einem Smp.=68°C, das mit dem Produkt von Beispiel 3 identisch ist.