AT274824B - Verfahren zur Herstellung von neuen in 11-Stellung substituierten 5,11-Dihydro-6H-pyrido-[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-onen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen in 11-Stellung substituierten 5,11-Dihydro-6H-pyrido-[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-onenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen in l l-Stellung substituierten 5, 11-Dihydro-6H-pyrido [2, 3-b] [1, 4] benzodiazepin-6-onen der allgemeinen Formel :
EMI1.2
In dieser Formel bedeuten R. ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkyl-oder Alkenylrest und R einen niederen Alkylrest.
Die neuen Verbindungen werden hergestellt durch Umsetzung eines Isatosäureanhydrids der allgemeinen Formel :
EMI1.3
in der R die oben erwähnten Bedeutungen besitzt, mit einem 2-Halogen-3-aminopyridin der allgemeinen Formel :
EMI1.4
in der R, die eingangs erwähnten Bedeutungen aufweist und Hal ein Halogenatom bedeutet, bei Temperaturen oberhalb von 150 C.
Bei dieser Arbeitsweise lassen sich die Verbindungen der Formel I in einem Arbeitsgang in guten Ausbeuten erhalten. Die Umsetzung wird entweder ohne Lösungsmittel oder in einem hochsiedenden Lösungsmittel wie Trichlorbenzol, Tetraäthylenglykoldimethyläther, Tetrahydronaphthalin u. dgl. durch-
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geführt. Beim Erhitzen des Reaktionsgemisches entweicht zunächst bei Temperaturen zwischen 120 und 150 C Kohlendioxyd, wobei intermediär eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI2.1
in der Ri und R2 die oben erwähnten Bedeutungen besitzen und Hal ein Halogenatom bedeutet, entsteht.
Die letztgenannte Verbindung wird jedoch zweckmässig nicht isoliert, sondern durch weiteres Erhitzen des Reaktionsgemisches auf Temperaturen über 1500 C, zweckmässig auf 180-250 C, unter Chlorwasserstoffabspaltung cyclisiert. Das Reaktionsgemisch kann natürlich auch gleich von Anfang an auf die für die Cyclisierung benötigte Temperatur gebracht werden.
Wenn nach diesen Verfahren Verbindungen der Formel I erhalten werden, worin R ein Wasserstoffatom bedeutet, so können diese gewünschtenfalls nachträglich nach üblichen Methoden über ihre Alkalimetallverbindungen in Verbindungen überführt werden, in denen Ri einen niederen Alkyl-oder Alkenylrest bedeutet. Die Alkalimetallverbindungen können beispielsweise durch Umsetzung einer Verbindung der Formel I, in der Ri Wasserstoff bedeutet, mit einem Alkalihydroxyd, einem Alkalialkoholat, einem Alkaliamid oder Alkalhydrid erhalten werden, die Lösung oder Suspension der Alkaliverbindung wird dann direkt mit einer Verbindung der allgemeinen Formel R/X, in der Reinen niederen Alkyl-oder Alkenylrest und X den Rest eines reaktionsfähigen Esters wie beispielsweise Halogen oder einen Sulfonsäureesterrest bedeuten, umgesetzt.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der Formeln II und III sind literaturbekannt.
Die neuen Verbindungen weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, sie besitzen insbesondere eine antiphlogistische, analgetische, antipyretische, sedative und antikonvulsive Wirksamkeit. Aus den deutschen Patentschriften Nr. 1,179. 943 und 1,204. 680 sind bereits in 11-Stellung unsubstituierte 5, 11- Dihydro-6 H -pyrido[2, 3-b] [1, 4]benzodiazepin-6-one bekannt ; die gemäss der vorliegenden Erfindung erhältlichen Verbindungen übertreffen jedoch diese bekannten Verbindungen hinsichtlich ihrer antiphlogistischen und analgetischen Wirksamkeit beträchtlich.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
EMI2.2
eine Hel-Entwicklung. Man rührt bei 1800 C 2-4 h lang, bis die Gasentwicklung beendet ist. Nach dem Abkühlen wird der Kristallbrei abgesaugt, mit 80 ml Trichlorbenzol gewaschen, mit 200 ml Methanol durchgerührt, erneut abgesaugt und mit Methanol gewaschen. Nach dem Umkristallisieren aus Äthanol erhält man das ll-Methyl-5, 11-dihydro-6H-pyrido[2, 3-b][1, 4]benzodiazepin-6-on vom F. 215-216 C in einer Ausbeute von etwa 60% der Theorie.
Beispiel 2 : 11-Myl-5, 11-dihydro-6H-pyrido [2, 3-b] [1, 4] benzodiazepin-6-on.
Hergestellt aus 2-Chlor-3-aminopyridin und N-Äthylisatosäureanhydrid analog Beispiel l. F. : 190 bis 1930 C.
Beispiel 3 : 5, 11- Dimethyl-5, 11-dihydro-6 H-pyrido[2, 3-b ] [1, 4]benzodiazepin-6-on.
7,1 g (0,05 Mol) 2-Chlor-3-methylaminopyridin und 8,9 g (0, 05 Mol) N-Methylisatosäureanhydrid werden in 30 ml Tetraäthylenglykoldimethyläther 6 h lang auf 240 C erhitzt {das als Zwischenprodukt entstehende 2-Chlor-3- [N-methyl-N- (2'-methylaminobenzoyl)]-aminopyridin wird nicht isoliert}. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels und des nicht umgesetzten 2-Chlor-3-methylaminopyridins im Vakuum wird der ölige Rückstand in Chloroform gelöst und mit 20% iger Salzsäure ausgeschüttelt. Die saure wässerige Phase wird mit Aktivkohle behandelt, alkalisch gemacht und mit Chloroform extrahiert.
Die Chloroformextrakte werden mit Natriumsulfat getrocknet und destilliert. KPo, a 190-1930 C. Das Destillat wird aus Cyclohexan unter Zusatz von Aktivkohle umkristallisiert. Man erhält das 5, 11-Dimethyl- 5, 11-dihydro-6H-pyrido[2, 3-b][1, 4]benzodiazepin-6-on vom F. 113-114 C in einer Ausbeute von
EMI2.3
Rückfluss und lässt dann 57 g (0, 4 Mol) Methyljodid innerhalb von 30 min zutropfen. Nach 3stündigem Erhitzen unter Rückfluss engt man auf etwa 1/5 des Volumens im Vakuum ein, macht die abgekühlte Lösung mit verdünnter Natronlauge alkalisch und extrahiert mit Chloroform. Der Rückstand des Chloroformextraktes wird aus wässerigem Äthanol umkristallisiert.
F. : 113-114 C. Die Ausbeute beträgt 78% der Theorie.
<Desc/Clms Page number 3>
C14H1sNsO (239, 3)
EMI3.1
<tb>
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 28% <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 48% <SEP> N <SEP> 17, <SEP> 56%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 60% <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 59% <SEP> N <SEP> 17.60 <SEP> %
<tb>
Beispiel 5 : 5-Äthyl-11-methyl-5,11-dihydro-6H-pyrido-[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-on.
56,3 g (0,25 Mol) ll-Methyl-5, 11-dihydro-6H-pyrido [2, 3-b] [1, 4] benzodiazepin-6-on und 20 g
EMI3.2
Theorie.
CHlNN O (253, 3)
EMI3.3
<tb>
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 13% <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 97% <SEP> N <SEP> 16, <SEP> 59%
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<tb>
EMI3.4
beute : 65% der Theorie.
C16H17N3O (267,3)
EMI3.5
<tb>
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 89% <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 41% <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 72%
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<tb>
EMI3.6
11-dihydro-6H-pyrido [2, 3-b] [1, 4] benzodiazepin-6-on.57% der Theorie. CHsN O (265, 3)
EMI3.7
<tb>
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 43% <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 70% <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 84%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 70% <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 81% <SEP> N <SEP> 16, <SEP> 03%
<tb>
Beispiel 8 : 5-Methyl-11-äthyl-5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3]b[1,4]benzodiazepin-6-on.
Die Verbindung wird aus ll-Äthyl-5, 11-dihydro-6H-pyrido [2, 3-b] [1, 4] benzodiazepin-6-on und Methyljodid nach der im Beispiel 5 beschriebenen Weise erhalten. F. : 127-128 C (aus Essigester).
Ausbeute : 58% der Theorie.
CHlNN O (253,3)
EMI3.8
<tb>
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 13% <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 97% <SEP> N <SEP> 16, <SEP> 59%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 40% <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 13% <SEP> N <SEP> 16, <SEP> 47%
<tb>
Beispiel 9 : 5, 11-Diäthyl-5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-on.
Die Substanz wird aus 11-Äthyl-5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-on und Äthyljodid nach der im Beispiel 5 beschriebenen Weise erhalten. F. : 95-97 C (aus Cyclohexan). Ausbeute : 76% der Theorie.
C16H17N3O (267, 3)
EMI3.9
<tb>
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 89% <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 41% <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 72%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 00% <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 50% <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 80%
<tb>
Beispiel 10 : 5-Allyl-11-äthyl-5, 11-dihydro-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-on.
Die Substanz wird aus 11-Äthyl-5, 11-dihydro-6H-pyrido [2, 3-b] [1, 4] benzodiazepin-6-on und Allylbromid nach der im Beispiel 5 beschriebenen Weise, mit absolutem Dioxan als Lösungsmittel erhalten.
F. : 135-137 C (aus Essigester). Ausbeute : 56% der Theorie.
C17H17N3O (279,3)
EMI3.10
<tb>
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 73, <SEP> 10% <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 13% <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 04%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 73, <SEP> 20% <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 12% <SEP> N <SEP> 14, <SEP> 85% <SEP>
<tb>
Die gemäss den obigen Beispielen hergestellten Verbindungen der Formel I können zur pharmazeutischen Anwendung in die üblichen pharmazeutischen Präparate eingearbeitet werden. Die mittlere Einzeldosis beträgt für Erwachsene 75 mg, die mittlere Tagesdosis 200-250 mg.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen in ll-Stellung substituierten 5, 11-Dihydro-6H-pyrido[2,3-b]- [1, 4] benzodiazepin-6-onen der allgemeinen Formel : EMI3.11 <Desc/Clms Page number 4> in der R ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkyl-oder Alkenylrest und R2 einen niederen Alkylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass ein Isatosäureanhydrid der allgemeinen Formel : EMI4.1 in der R2 die oben erwähnten Bedeutungen besitzt, mit einem 2-Halogen-3-aminopyridin der allgemeinen Formel :EMI4.2 in der R die eingangs erwähnten Bedeutungen aufweist und Hal ein Halogenatom bedeutet, bei Temperaturen oberhalb von 150 C umgesetzt wird und, falls eine Verbindung erhalten wird, in der R ein Wasserstoffatom bedeutet, diese gewünschtenfalls über ihre Alkalimetallverbindung in eine Verbindung überführt wird, in der R einen niederen Alkyl-oder Alkenylrest bedeutet.2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 180 und 250 C durchgeführt wird.3. Verfahren nach Anspruch l oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in einem hochsiedenden Lösungsmittel durchgeführt wird.
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