AT268290B - Verfahren zur Herstellung von neuen, in 10-Stellung substituierten Dibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-onen sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen, in 10-Stellung substituierten Dibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-onen sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen

Info

Publication number
AT268290B
AT268290B AT81167A AT81167A AT268290B AT 268290 B AT268290 B AT 268290B AT 81167 A AT81167 A AT 81167A AT 81167 A AT81167 A AT 81167A AT 268290 B AT268290 B AT 268290B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
sep
radicals
dibenz
substituted
oxazepin
Prior art date
Application number
AT81167A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Thomae Gmbh Dr K
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Thomae Gmbh Dr K filed Critical Thomae Gmbh Dr K
Application granted granted Critical
Publication of AT268290B publication Critical patent/AT268290B/de

Links

Landscapes

  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
    f][1, 4]oxazepin-benz[b, f] [1, 4]oxazepin-ll (lOH) -onen   der allgemeinen Formel   I :   
 EMI1.3 
 sowie von ihren physiologisch verträglichen Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren. In der obigen Formel bedeuten die Reste   Ri-R, die   gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-,   Alkylmercapto-,   Acyl-, Trifluormethyl- oder Nitrogruppen.

   Rs und   R   die gleich oder verschieden sein können, bedeuten Wasserstoff atome, Alkyl- Hydroxyalkyl-, Cycloalkyloder Alkenylgruppen ; einer der Reste Rs oder Ra kann auch eine freie Amino-, Carbamoyl- oder Dialkylaminoalkylgruppe sein, in der die beiden Alkylreste am Stickstoffatom zusammen mit diesem auch einen 
 EMI1.4 
 durch ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff atom unterbrochen und/oder durch einen niederen Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Acetoxyalkyl-, Acyl- oder Aralkylrest substituiert sein kann, bilden. A bedeutet einen bivalenten geradkettigen oder verzweigten aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls durch Phenylreste substituiert sein kann. 



   Die neuen Verbindungen können   erfindungsgemäss   hergestellt werden durch   Überführung eines   Dibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-ons der allgemeinen Formel II : 
 EMI1.5 
 
 EMI1.6 
 
 EMI1.7 
 in der A, Rs und Rs die eingangs erwähnten Bedeutungen besitzen und Hal ein Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeutet. 



   Die Überführung der Verbindung der Formel II in eine Alkalimetallverbindung erfolgt beispielsweise mittels eines Alkalihydroxyds, eines Alkalialkoholats, eines Alkaliamids oder eines Alkalihydrids. Die Umsetzung wird vorzugsweise bei erhöhten Temperaturen und in Gegenwart eines organischen Lösungs- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 mittels durchgeführt. Bei Verwendung eines Alkalihydroxyds kann auch ein wässeriges organisches Lösungsmittel eingesetzt werden. 



   Die Lösung oder Suspension der Alkaliverbindung wird dann direkt mit der Verbindung der Formel III bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise bei der Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels, umgesetzt. Die Aufarbeitung erfolgt in der üblichen Weise. 



   Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen können, sofern die Reste Rs oder   R3   einen basischen Substituenten enthalten, gewünschtenfalls nach bekannten Methoden in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren überführt werden. Als Säuren kommen beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Bernsteinsäure od. dgl. in Frage. 



   Die Ausgangsstoffe der Formel II sind literaturbekannt. 



   Die neuen Verbindungen und ihre Salze besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere weisen sie eine sedative, antikonvulsive, analgetische, antipyretische, antiphlogistische, spasmolytische und blutdrucksenkende Wirksamkeit sowie eine Antistrychninwirkung bei geringer Toxizität auf. Blutdrucksenkend sind insbesondere diejenigen Verbindungen wirksam, in denen A einen aliphatischen Rest mit zwei Kohlenstoffatomen bedeutet. 
 EMI2.1 
    : Dibenz [b, f] [l, 4] oxazepin-ll (10H)-on-10-essigsäureäthyIamid.Chloressigsäureäthylamid   in 10 ml absolutem Dioxan getropft. Anschliessend erhitzt man 3 h unter Rückfluss. Das ausgefallene Kaliumchlorid wird abfiltriert, das Filtrat wird im Vakuum eingedampft. 



  Der   Rückstand   wird in 100 ml Chloroform gelöst, mit Bicarbonatlösung ausgeschüttelt und mit Wasser gewaschen. Die   Chloroformlösung   wird im Vakuum eingedampft und der Rückstand aus 50%igem wässerigem Dimethylformamid umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt   80%   der Theorie. 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> von <SEP> C17H16N3O3 <SEP> (296,3):
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 91% <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 44% <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 45% <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 90% <SEP> H <SEP> 5,58% <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 43% <SEP> 
<tb> 
 
 EMI2.3 
 
Aus   Dibenz   [b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-on, Kaliummethylat und Chloressigsäuremethylamid in absolutem Dioxan nach der im Beispiel l beschriebenen Weise. F. = 195   C (aus Isopropanol). Ausbeute 63% der Theorie. 
 EMI2.4 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> von <SEP> CI6H14N203 <SEP> (282, <SEP> 3) <SEP> : <SEP> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 08% <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 00% <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 92% <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 00% <SEP> H <SEP> 5,00% <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 83% <SEP> 
<tb> 
 
 EMI2.5 
 
Aus Dibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-on, Kaliummethylat und Chloressigsäuredimethylamid in absolutem Dioxan nach der im Beispiel 1 beschriebenen Weise. F. = 126-129 C (aus Essigester). 



  Ausbeute 60% der Theorie. 
 EMI2.6 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> von <SEP> C17H16N2O3 <SEP> (296,3):
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 91% <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 44% <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 45% <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 69, <SEP> 15% <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 58% <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 38% <SEP> 
<tb> 
 
 EMI2.7 
 
 EMI2.8 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> von <SEP> C19H2oN2US <SEP> (324, <SEP> 4) <SEP> : <SEP> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 35% <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 21% <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 64% <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 20% <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 41% <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 76% <SEP> 
<tb> 
 
Beispiel 6: Dibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-on-10-essigsäure-diallyiamid. 



   Aus   Dibenz   [b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-on, Kaliummethylat und Chloressigsäure-diallylamid in absolutem Dioxan nach der im Beispiel 1 beschriebenen Weise. 



   Kp0,02 210-215 C; F.=82-83 C (aus wässerigem Methanol). Ausbeute 45% der Theorie. 
 EMI2.9 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> von <SEP> C21H20N2O3 <SEP> (348,4):
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 40% <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 79% <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 04% <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 72,30% <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 03% <SEP> N <SEP> 8,21%
<tb> 
 
 EMI2.10 
 absolutem Dioxan nach der im Beispiel   l   beschriebenen Weise. 



     Kp     250-252 C ; Ausbeute 65%   der Theorie. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   Beispiel8 :3-Chlor-dibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-on-10-essigsäuredimethylamid. 



   Aus 3-Chlor-dibenz [b,f][1,4]xazepin-(11(10H)-on, Kaliummethylat und Chloressigsäuredimethylamid in einem Gemisch von gleichen Teilen absolutem Dioxan und tertiärem Butanol nach der im Beispiel 1 beschriebenen Weise.   F. = 175-1760 C   (aus Äthanol). Ausbeute 50% der Theorie. 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> von <SEP> C17H15ClN2O3 <SEP> (330,8):
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 61,73% <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 57% <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 47% <SEP> Cl <SEP> 10, <SEP> 72% <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 61,50% <SEP> H <SEP> 4,54% <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 28% <SEP> Cl <SEP> 10,79%
<tb> 
 
 EMI3.2 
 : Dibenz [b, f] [1, 4] oxazepin-ll (10H)-on-10-essigsäure- (N'-methyl)-piperazid.in absolutem Dioxan nach der im Beispiel 1 beschriebenen Weise. Die mit Bicarbonatlösung und Wasser gewaschene Chloroformlösung wird mit   10% iger   Salzsäure extrahiert, der saure Extrakt wird im Vakuum eingedampft. 



   Schmelzpunkt des rohen Hydrochlorids: F.=110-115 C (Zersetzung). 



   Zur Gewinnung der Base wird das Hydrochlorid in Wasser gelöst, mit verdünnter Natronlauge alkalisch gemacht und mit Methylenchlorid extrahiert. Der Methylenchloridextrakt wird eingedampft, der Rückstand wird aus absolutem Äther umkristallisiert. F. == 157-158  C. 
 EMI3.3 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> von <SEP> C20H21N3O3 <SEP> (351,4):
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 68,36% <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 02% <SEP> N <SEP> 11,96%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 68,40% <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 27% <SEP> N <SEP> 12,13%
<tb> 
 
 EMI3.4 
 
Aus Dibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-on, Kaliummethylat und Chloressigsäureallylamid in absolutem Dioxan nach der im Beispiel 1 beschriebenen Weise. F. = 207-208 C (aus Äthanol umkristallisiert). 



  Ausbeute 65% der Theorie. 
 EMI3.5 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> von <SEP> C18H16N2O3 <SEP> (308,3):
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 70,12% <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 23% <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 09% <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 70,00% <SEP> H <SEP> 5,27% <SEP> N <SEP> 9,12%
<tb> 
 
 EMI3.6 
 in absolutem Dioxan nach der im Beispiel   l   beschriebenen Weise.   Kp,02 210  C,   F. =   92-96  C.   Ausbeute 35% der Theorie. 
 EMI3.7 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> von <SEP> C21H22N2O3 <SEP> (350,4):
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 71,98% <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 33% <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 99% <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 72,05% <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 28% <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 97% <SEP> 
<tb> 
 
 EMI3.8 
 
 EMI3.9 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> von <SEP> C22H21N2O3 <SEP> (364,4):
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 72,51% <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 64% <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 69% <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 80% <SEP> H <SEP> 6,50% <SEP> N <SEP> 7,70%
<tb> 
   Beispiel 13: Dibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-on-10-essigsäure-(&alpha;-äthyl-piperidid).   



   Aus   Dibenz[b, f] [1, 4]oxazepin-1l (10H) -on,   Kaliummethylat und   Chloressigsäure-(&alpha;-äthylpiperidid)   in absolutem Dioxan nach der im Beispiel 1 beschriebenen Weise. Kp0,07 230 C; F.=96-98  C. 



  Ausbeute 55% der Theorie. 
 EMI3.10 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> von <SEP> CHzNOa <SEP> (364, <SEP> 4) <SEP> : <SEP> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 72,51% <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 64% <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 69% <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 72,30% <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 85% <SEP> N <SEP> 7,55%
<tb> 
 
 EMI3.11 
 
 EMI3.12 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> von <SEP> C19H18N2O3 <SEP> (322,4):
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 70,79% <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 63% <SEP> N <SEP> 8,69%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 80% <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 73% <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 78% <SEP> 
<tb> 
 
 EMI3.13 
 der im Beispiel 1 angegebenen Weise.   Kp 0'08 237-2420 C ;   F. = 88-90 C Zersetzung (aus Cyclohexan). 



  Ausbeute 40% der Theorie. 
 EMI3.14 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> von <SEP> C21H23N2O3 <SEP> (350,4):
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 71,98% <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 33% <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 99% <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 72,00% <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 52% <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 17% <SEP> 
<tb> 
 
 EMI3.15 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> von <SEP> C16H14N2O4 <SEP> (298,3):
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 42% <SEP> H <SEP> 4,73% <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 39% <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 70% <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 89% <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 20% <SEP> 
<tb> 
 
 EMI4.3 
 
 EMI4.4 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> von <SEP> C16H13ClN2O3 <SEP> (316,7):
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 67% <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 14% <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 84% <SEP> Cl <SEP> 11, <SEP> 20% <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 61,00% <SEP> H <SEP> 4,18% <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 48% <SEP> Cl <SEP> 11, <SEP> 13% <SEP> 
<tb> 
 
 EMI4.5 
 
 EMI4.6 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> von <SEP> C16H13ClN2O3 <SEP> (316, <SEP> 7) <SEP> : <SEP> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 67% <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 14% <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 84% <SEP> Cl <SEP> 11, <SEP> 20% <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 95% <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 25% <SEP> N <SEP> 8,78% <SEP> Cl <SEP> 11,35%
<tb> 
 
Beispiel19 :7-Chlor-dibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-on-10-essigsäuremethylamid. 



   Aus 7-Chlor-dibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-on, Kaliummethylat und Chloressigsäuremethylamid gemäss Beispiel 1. F. =252-253 C (aus Äthanol). Ausbeute 80% der Theorie. 
 EMI4.7 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> von <SEP> C16H13ClN2O3 <SEP> (316,7):
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 67% <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 14% <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 84% <SEP> Cl <SEP> 11,20%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 60,65% <SEP> H <SEP> 4,10% <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 86% <SEP> Cl <SEP> 11, <SEP> 16% <SEP> 
<tb> 
 
 EMI4.8 
 
 EMI4.9 
 
<tb> 
<tb> 



  20 <SEP> : <SEP> 7-Chlor-dibenz <SEP> [b, <SEP> f] <SEP> [l, <SEP> 4] <SEP> oxazepin-1l <SEP> (10H)-on-10-essigsäuredimethylamid.Analyse <SEP> von <SEP> C17H15ClN2O3 <SEP> (330,8):
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 61,73% <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 57% <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 47% <SEP> Cl <SEP> 10,72%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 61,60% <SEP> H <SEP> 4,56% <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 46% <SEP> Cl <SEP> 11 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
 EMI4.10 
 beute 66% der Theorie. 
 EMI4.11 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> von <SEP> C16H13N3O5 <SEP> (327,3):
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 58,72% <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 00% <SEP> N <SEP> 12,84%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 58,50% <SEP> H <SEP> 3,72% <SEP> N <SEP> 12,95%
<tb> 
 
Die nach den Beispielen   1-21 hergestellten Verbindungen der allgemeinen Formel I können   zur pharmazeutischen Anwendung in die üblichen pharmazeutischen Präparate eingearbeitet werden. 



   Die Einzeldosis für die blutdrucksenkend wirkenden Substanzen, z. B. 2-Nitrodibenz [b, f] [1, 4]oxazepin-11(10H)-on-10-propionamid beträgt 1-50 mg, die bevorzugte Einzeldosis liegt bei 25-40 mg, die Tagesdosis für Erwachsene beträgt 5-100 mg, für Kinder die Hälfte. 
 EMI4.12 
 =150-600 mg für Erwachsene und für Kinder die Hälfte.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen, in 10-Stellung substituierten Dibenzjb. f][1,4]oxazepin-11(10H)onen der allgemeinen Formel I : EMI4.13 in der die Reste R1-R4, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylmercapto-, Acyl-, Trifluormethyl- oder Nitrogruppen bedeuten und in der die Reste R5 und R3, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Cycloalkyl- <Desc/Clms Page number 5> oder Alkenylgruppen bedeuten oder einer der Reste R5 oder R auch eine freie Amino-, Carbamoyl- oder Dialkylaminoalkylgruppe sein kann, wobei in der letztgenannten Gruppe die beiden Alkylreste am Stickstoffatom zusammen mit diesem auch einen heterocyclischen Rest bilden können,
    der gegebenenfalls noch durch ein weiteres Heteroatom unterbrochen undloder durch eine niedere Alkylgruppe substituiert sein kann, oder wobei beide Reste R5 und R6 zusammen mit dem Stickstoffatom einen 5- bis 7gliedrigen heterocyclischen Ring bedeuten, der gegebenenfalls durch ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff atom unterbrochen und/oder durch einen niederen Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Acetoxyalkyl-, Acyl-oder Aralkylrest substituiert sein kann, und in der A einen bivalenten geradkettigen oder verzweigten aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls durch Phenylreste substituiert sein kann, bedeutet, sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man einDibenz [b,
    f] [1, 4] oxazepin-ll (10H)-onderallgemeinenFormelII : EMI5.1 in der die Reste Ri-ruz die angegebenen Bedeutungen aufweisen, in eine Alkalimetallverbindung überführt und diese mit einem Halogencarbonsäureamid der allgemeinen Formel III : EMI5.2 in der A, Rs und Ra die eingangs erwähnten Bedeutungen besitzen und Hal ein Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeutet, bei erhöhten Temperaturen und vorzugsweise in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels umsetzt und die erhaltenen Verbindungen, sofern die Reste Rs oder Ra einen basischen Substituenten enthalten, gewünschtenfalls nach üblichen Methoden in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren überführt werden.
AT81167A 1966-01-28 1967-01-27 Verfahren zur Herstellung von neuen, in 10-Stellung substituierten Dibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-onen sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen AT268290B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE268290X 1966-01-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
AT268290B true AT268290B (de) 1969-02-10

Family

ID=5997712

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT81167A AT268290B (de) 1966-01-28 1967-01-27 Verfahren zur Herstellung von neuen, in 10-Stellung substituierten Dibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-onen sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT268290B (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1695556B2 (de) 3Alkyl-l,2,3,4,4a,9-hexahydropyrazino [1,2-f] morphanthridinderivate
CH494766A (de) Verfahren zur Herstellung von Azaspiroalkandionen
EP0047923B1 (de) Isochinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
DE2837161A1 (de) Neue benzimidazole und deren verwendung
EP0000220B1 (de) Dihydrouracile, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
DE3309596A1 (de) 2-substituierte 1-(3&#39;-aminoalkyl)-1,2,3,4-tetrahydro-ss-carboline, ihre herstellung und verwendung als arzneimittel
EP0105210B1 (de) Isochinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen und ihre Verwendung
DE3103372A1 (de) Neue indanyl-derivate, ihre herstellung und verwendung
AT268290B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen, in 10-Stellung substituierten Dibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-onen sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen
DE2707270A1 (de) Pyrazolo-diazepine und verfahren zu ihrer herstellung
CH493467A (de) Verfahren zur Herstellung von Dibenzosuberenderivaten
EP0110219B1 (de) Heterocyclisch substituierte Nitrile, ihre Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
DE1913178A1 (de) 2-(alpha-Morpholinobenzyl)-anilide und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1147946B (de) Verfahren zur Herstellung von Phenthiazinderivaten und ihren Saeureadditionssalzen
DE69619861T2 (de) 3-(2h)-pyridazinon derivate und diese verbindungen enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen
AT230365B (de) Verfahren zur Herstellung neuer 9-Aminoalkyl-9,10-dihydro-9,10-äthano-(1&#39;,2&#39;)-anthrazene und deren Salze bzw. quaternären Ammoniumverbindungen
DE2053205A1 (de) Dihydrofurandenvate und Verfahren zu deren Herstellung
EP0180889B1 (de) 3-Amino-2,3-dihydro-1-benzoxepin-Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DD215540A5 (de) Verfahren zur herstellung von benzazepinderivaten
DE3515093A1 (de) 4-aminoalkylidensubstituierte 3-aryl-5(4h)-isoxazolone, verfahren zu ihrer herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und ihre verwendung
AT352717B (de) Verfahren zur herstellung neuer 2,6-di- substituierter 2-phenylimino-imidazolidine und deren saeureadditionssalze
CH482708A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen in 10-Stellung substituierten Dibenz(b,f)(1,4)oxazepin-11(10H)-onen
AT226710B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Dihydrochinoxalonen-(2) und von deren Salzen
CH645632A5 (en) Arylalkylamines
AT334882B (de) Verfahren zur herstellung von neuen optisch aktiven aminophenyl-athanolaminen