AT273134B - Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridyl-tetrahydroisochinolinen sowie von deren Säureaddtionssalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridyl-tetrahydroisochinolinen sowie von deren SäureaddtionssalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridyl-tetrahydroisochinolinen sowie von deren
Säureadditionssalzen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridyl-tetrahydroisochinolinen der allgemeinen Formel :
EMI1.1
worin der Pyridinrest in 3- oder 4-Stellung mit dem Tetrahydroisochinolinring verknüpft ist, sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren.
In dieser Formel haben die Reste R-Rg folgende Bedeutung : Ri ist ein niederer Alkylrest mit 1. -5 Kohlenstoffatomen oder ein gegebenenfalls durch eine Methylgruppe substituierter Benzylrest, R2 ist ein niederer Alkylrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Rg ist ein Wasserstoffatom, ein niederer Alkylrest oder ein Halogenatom, Rg ist ein Wasserstoffatom oder ein niederer Alkylrest, Rs ist ein niederer Alkylrest.
Gemäss der Erfindung werden diese Verbindungen dadurch erhalten, dass man ein 3, 4-Dihydroisochinoliniumsalz der allgemeinen Formel :
EMI1.2
in der die Reste Ri, R Rs, Rg die oben angegebenen Bedeutungen haben, Z (-) ein einwertiges Anion, vorzugsweise ein Halogenion und Reinen niederen Alkylrest bedeuten, mit einer metallorganischen Pyridylverbindung der allgemeinen Formel :
EMI1.3
in der X den Rest MgHal (Hal = Halogen) oder ein Lithiumatom in 3- oder 4-Stellung bedeutet, umsetzt. Die Reaktion wird in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise in einem aliphatischen oder cyclische Äther, einem Kohlenwasserstoff oder in Kohlenwasserstoff-Äther-Gemischen durchgeführt.
Zweckmässigerweise arbeitet man in einem Überschuss von 0, 2 bis 1, 5 Mol der metallorganischen Pyridylverbindung, gegebenenfalls unter Inertgasabdeckung und vorzugsweise bei Temperaturen zwischen -70 und +70 C.
<Desc/Clms Page number 2>
Die als Ausgangsstoffe dienenden Verbindungen der Formel II können durch Cyclisierung von N- Formyl-ss-phenyläthylaminen der allgemeinen Formel :
EMI2.1
in der die Reste Ri, Rs, Rg und R5 die eingangs erwähnten Bedeutungen haben, mit Hilfe von Kondensationsmitteln, wie z. B. Polyphosphorsäure, und anschliessende Quaternisierung nach üblichen Methoden, beispielsweise mittels Alkylhalogeniden, erhalten werden.
Die erfindungsgemässe erhaltenen Verbindungen können gewünschtenfalls nach üblichen Methoden in ihre Säureadditionssalze mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren überführt werden. Als solche kommen beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Adipinsäure, Maleinsäure und Fumarsäure in Frage.
Die Verbindungen der Formel I lassen sich als Zwischenprodukte zur Herstellung von Arzneimitteln verwenden, sie besitzen jedoch selbst wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere eine gute antiphlogistische und antipyretische, ferner auch analgetische und spasmolytische Wirksamkeit.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel l : 1-(3'-Pyridyl)-2,3,3-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin.
15, 8 g 3-Brom-pyridin in 40 ml absolutem Tetrahydrofuran und 37, 5 g Äthylenbromid in 100 ml absolu. tem Tetrahydrofuran werden gleichzeitig aus zwei Tropftrichtern unter Wasserausschluss mit 7, 3 g Magnesiumspänen umgesetzt. Man kocht 2 h unter Rückfluss, fügt portionsweise 10, 7 2,3,3-Trimethyl- 3,4-dihydroisochinoliniumjodid (F. 130 C) zu. und hält weitere 8 h am Rückfluss. Das Lösungsmittel wird abgedampft und durch Toluol ersetzt. Dann zerlegt man das Gemisch unter Eiskühlung mit Salzsäure und isoliert die Base durch Ausäthern der mit Ammoniak versetzten, wässerigen Phase.
Der Rückstand aus der getrockneten Ätherlösung wird destilliert ; aus der Fraktion vom Kp 0", 95-108'C werden durch Umkristallisieren aus Ligroin 2, 2 g des oben formulierten Tetrahydroisochinolins, F. 70-70, 5 C erhalten.
Beispiel2 :1-(3Pyridyl)-2,3,3-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin.
Eine Lösung von n-Butyllithium (aus 2, 1 g Lithium, 14, 4 g n-Butylchlorid und 60 ml absolutem Äther hergestellt) wird unter Stickstoff bei -45 C mit 23 g 3-Brompyridin in 25 ml absolutem Äther umgesetzt. Man rührt weitere 40 min, trägt dann bei-60 C 15, 05 g 2,3,3-Trimethyl-3,4-dihydroisochinoliniumjodid ein, spült mit etwas Äther nach und lässt nach mehrstündigem Rühren bei -55 C zirka 60 h im auftauenden Kältebad stehen. Das Reaktionsgemisch wird dann 2 h unter Rücknuss gekocht und bei +5 C mit 250 ml Eiswasser zerlegt. Die Ätherlösung wird zusammen mit den Ätherextrakten der wässerigen Phase getrocknet und im Vakuum eingeengt.
Man destilliert den Rückstand im Feinvakuum, reinigt die Fraktion Kp 0, 91-96 C durch Chromatographie an Kieselgel und erhält nach dem Umkristallisieren aus Ligroin 1, 7 g des Tetrahydroisochinolins mit dem Schmelzpunkt 70-71 C.
Beispiel3 :1-(4-Pyridyl)-2,3,3-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin.
23, 7 g 4-Brompyridin in 120 ml absolutem Tetrahydrofuran und 56,5 g Äthylenbromid in 250 ml absolutem Tetrahydrofuran werden gleichzeitig aus zwei Tropftrichtern mit 10, 5 g Magnesiumspänen in 60 ml absolutem Äther umgesetzt. Man kocht 2 h unter Rückfluss, fügt portionsweise 10, 7 2,3,3-Tri- methyl-3,4-dihydroisochinoliniumjodid zu und hält weitere 8 h am Rückfluss. Das Lösungsmittel wird abgedampft und durch Toluol ersetzt. Dann zerlegt man das Gemisch unter Eiskühlung mit Salzsäure und isoliert die Base durch Ausäthern der mit Natronlauge alkalisch gestellten wässerigen Phase. Die Ätherlösung wird getrocknet, im Vakuum eingeengt und der Rückstand in Feinvakuum destilliert.
Die Fraktion vom Kp 0,15 128-135 C wird in Äther aufgenommen, mit wasserfreier Salzsäure gefällt und das Hydrochlorid aus Isopropanol-Aceton umkristallisiert. Man erhält 1, 9 g des oben formulierten Tetrahydroisochinolins als Dihydrochlorid, das bei 235 C unter Zersetzung schmilzt.
Beispiel4 :2-Äthyl-3,3-dimethyl-1-(3-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin.
Unter Wasserausschluss und Rühren werden die Lösungen von 15, 8 g 3-Brompyridin in 100 ml absolu. tem Äther und von 37, 6 g Äthylenbromid in 220 ml Äther mit 7, 2 g Magnesiumspänen umgesetzt. Man kocht 1 hunter Rückfluss, fügt bei Labortemperatur 7, 6 g 2-Äthyl-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisochino- limumjodid (F. 158-159 C) portionsweise zu und hält weitere 5# h am Rückfluss. Unter Kühlung wird das Reaktionsgemisch mit 250 ml 5n-Salzsäure zerlegt. Man extrahiert die abgetrennte Ätherschicht mit Salzsäure, versetzt die sauren Auszüge mit überschüssigem Ammoniak und äthert aus. Die Ätherlösung wird getrocknet, eingeengt und der Rückstand im Vakuum destilliert.
Man erhält nach zweimaligem
<Desc/Clms Page number 3>
Fraktionieren 3, 9 g des oben formulierten Tetrahydroisochinolins mit dem Siedepunkt 122-125'C (0, 09 Torr).
Die Verbindungen der Formel I können zur pharmazeutischen Anwendung in die üblichen pharmazeutischen Präparate eingearbeitet werden. Die Einzeldosis beträgt für Erwachsene 25-150 mg, für Kinder die Hälfte dieser Dosis.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridyl-tetrahydroisochinolinen der allgemeinen Formel : EMI3.1 worin der Pyridinrest in 3- oder 4-Stellung mit dem Tetrahydroisochinolinring verknüpft ist, RI einen niederen Alkylrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls durch eine Methylgruppe sub- EMI3.2 R, einen niederen Alkylrest bedeuten, sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass ein 3, 4-Dihydroisochinoliniumsalz der allgemeinen Formel : EMI3.3 worin die Reste Ri, R , Rg und R5 die angegebenen Bedeutungen haben, Z (-) ein einwertiges Anion, vorzugsweise ein Halogenion, und Re'einen niederen Alkylrest bedeuten, mit einer metallorganischen Pyridylverbindung der allgemeinen Formel :EMI3.4 worin X den Rest MgHal (Hal = Halogen) oder ein Lithiumatom in 3-oder 4-Stellung bedeutet, umgesetzt wird, und dass man die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt.
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