AT271891B - Verfahren zur Herstellung von Polyhydantoinen - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von Polyhydantoinen 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 insbesondere einen Benzol-, Azobenzol-, Naphthalin-, Anthracen-, Triphenylmethan-, Diphenyl-, Di-   phenylmethan-oder Diphenylätherrest   bedeutet. Dieser Rest Ar kann auch ein-oder mehrfach substi- tuiert sein. 



   Die aromatischen Reste können ganz oder teilweise durch aliphatische Reste ersetzt werden. 



   Zur Erlangung von Polymeren mit besserer thermischer Stabilität werden bevorzugt rein aromati- sche oder vorwiegend aromatische Polyharnstoffe eingesetzt. 



   Ebenso wie reine Polyharnstoffe können auch Harnstoffgruppen enthaltende Polymere, die neben der Harnstoffgruppe noch Äther-, Ester-, Imid-, Imidazol-, Oxazol- oder andere Gruppen im Molekül enthalten, durch Umsetzen mit Halogenessigsäure bzw. Halogenessigsäurederivaten in die entsprechen- den Polymeren mit Hydantoingruppen umgewandelt werden. 



   Als Halogenessigsäure bzw. Halogenessigsäurederivat werden bevorzugt Chloressigsäure bzw. Chlor- essigsäurederivate eingesetzt. Besonders vorteilhaft ist die Verwendung von   Chloressigsäurealkyl-   ester. 



   Dienach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Produkte zeigen im IR-Spektrum gleiche
Banden wie die nach bekanntem Verfahren erhaltenen Polyhydantoine. 



   Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Produkte eignen sich zur Herstellung von Folien, Filmen und Fäden. Besonders geeignet sind sie zur Isolierung elektrischer Leiter. 



   Beispiel   1 : a) 19, 8 g 4, 41-Diaminodiphenylmethan werden in 250 ml Kresol gelöst.   Zu dieser Lösung wird eine Lösung von 25, 0 g Diphenylmethan-4, 41-diisocyanat und 250 ml Kresol langsam zugegeben. b) In die Dispersion des nach a) entstehenden Polyharnstoffes in Kresol werden nach 4 h 24, 5 g Chloressigsäureäthylester unter Rühren gegeben. Nach beendeter Zugabe wird auf   1900   C erhitzt. 



  Nach 2 h wird abgekühlt und das Polymere mit Äthanol gefällt, abgesaugt, mit Wasser und   Äthanol ge-   waschen und getrocknet. 



   Eine Lösung des Polymeren in Kresol liefert nach dem Einbrennen auf dem Tiefziehblech einen glatten Film. 



   Beispiel 2 : a) 19, 8   g 4, 41-Diaminodiphenyläther werden mit 25, 0 g Diphenylmethan-4, 41-di-   isocyanat in 500 ml Kresol umgesetzt. b) Zu der kresolischen Dispersion des gebildeten Polyharnstoffes werden 32, 0 g   NaCO   gegeben und anschliessend wird mit 24, 5 g Chloressigsäureäthylester unter Rühren versetzt. Nach beendeter Zugabe wird 2 h auf   200    C erhitzt. Anschliessend wird das Polymere mit Alkanol ausgefällt, abgesaugt, mit Wasser und Äthanol gewaschen und getrocknet. 



   Das erhaltene Polymere zeigt die für Polyhydantoin charakteristischen Banden im IR-Spektrum. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung   von Polyhydantoinen, dadurch gekennzeichnet,   dass Polyharnstoffe mit Halogenessigsäure bzw. deren Derivaten oder Mono- oder Dialkylhalogenessigsäure bzw. deren Derivaten unter Verwendung eines inerten organischen Lösungsmittels bzw. Dispersionsmittels für die Polyharnstoffe bei Temperaturen, die zwischen Raumtemperatur und dem   Siedepunkt des Lösungs-   mittels liegen, umgesetzt werden.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung beim Temperaturen zwischen 150 und 2000 C erfolgt.

   3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Polyharnstoffe aromatische Polyharnstoffe eingesetzt werden. EMI2.1