AT262276B - Verfahren zur Herstellung von 1-(2'-Hydroxyalkyl)-2-alkyl-5-nitroimidazolen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von   1- (2' -Hydroxyalkyl) -2-alkyl-5-nitroimidazolen   
Die   1- (2'-Hydroxyalkyl) -2-alkyl-5-nitroimidazole   können gemäss dem Verfahren nach der österr. 



  Patentschrift Nr. 205028 hergestellt werden, indem man   2-Alkyl-4 (5)-nitroimidazole   mit Hydroxyalkylierungsmitteln wie Äthylenchlorhydrin umsetzt. Nachteil dieses Verfahrens ist die schlechte Ausbeute von nur etwa 15% und die Verwendung des   Hydroxyalkylierungsmittels   in grossem Überschuss. 



   Es wurde nun überraschend gefunden, dass man   1- (2'-HydroxyaIkyl) -2-a1ky1-5-nitroimidazole   der allgemeinen Formel I : 
 EMI1.1 
 worin   R   Alkyl,   R2   und R3 Wasserstoff oder Alkyl bedeuten können, nach einem neuen Verfahren in einfacher Weise und in sehr guter Ausbeute von etwa 80-95% gewinnen kann. Das   erfindungsgemässe   Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man die neuen   2-Alkyl-4 (5) -nitroimidazol-Additionsverbindun-   gen der allgemeinen Formel II : 
 EMI1.2 
 worin Ri Alkyl bedeutet, mit Verbindungen der allgemeinen Formel III : 
 EMI1.3 
 worin R2 und R3 Wasserstoff oder Alkyl bedeuten können, zur Umsetzung bringt. 



   Die als Ausgangsstoff für das erfindungsgemässe Verfahren verwendete Verbindung II ist wie folgt zugänglich :
Man setzt   2-Alkyl-4 (5)-nitroimidazole   mit wasserfreiem Aluminiumchlorid in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels, vorzugsweise Isopropyläther, um. Die Additionsverbindung scheidet sich als dunkles, homogenes Öl ab. 



   Die Verbingungen der allgemeinen Formel III sind im Handel erhältlich. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen sind wertvolle Pharmaka und dienen im besonderen zur oralen Behandlung des Fluor vaginalis. 



   Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung, ohne sie dadurch einzuschränken :
Beispiel :   5, 6   g   2-Methyl-4 (5)-nitroimidazol   und 5, 9 g Aluminiumchlorid werden in 150 ml Isopropyläther solange gerührt, bis sich die   2-Methyl-4 (5)-nitroimidazol-Additionsverbindung   als dunkles, homogenes Öl abgeschieden hat. Der Äther wird abdekantiert, mit 15 ml Nitrobenzol und 7, 8 g Äthylencarbonat versetzt und 6 Stunden auf 120   C erwärmt. Die dunkle Masse wird nach dem Erkalten mit 30 ml eiskalter, 

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 20%iger Natriumhydroxydlösung versetzt, gut durchgemischt und erschöpfend mit Chloroform extrahiert. Nach Entfernung des Chloroforms bei Normaldruck und des Nitrobenzols im Vakuum wird die verbleibende Kristallmasse des 1-(2'-Hydroxyalkyl)-2-methyl-5-nitroimidazols umkristallisiert.

   Schmelzpunkt   158-1600   C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von 1-(2'-Hydroxyalkyl)-2-alkyl-5-nitroimidazolen der allgemeinen Formel I : EMI2.1 worin R Alkyl, R2 und R3 Wasserstoff oder Alkyl bedeuten können, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Alkyl-4(5)-nitroimidazol-Additionsverbindungen der allgemeinen Formel II : EMI2.2 worin R obige Bedeutung hat, mit Verbindungen der allgemeinen Formel III : EMI2.3 worin R2 und Rg obige Bedeutung haben, zur Umsetzung bringt.