AT254204B - Verfahren zur Herstellung von neuen Aminen - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen Aminen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Aminen der allgemeinen Formel : EMI1.1 worin Rl und R, gleich oder verschieden, Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkyl- oder einen Dialkylaminoalkylrest bedeuten, oder worin Rl und R zusammen in eine, gegebenenfalls durch ein Heteroatom unterbrochene und noch weitere Substituenten tragende Alkylenkette verknüpft sind, welche mit dem N-Atom einen heterocyclischen gesättigten Rest bildet, sowie deren Salzen. Verbindungen der allgemeinen Formel I dienen als Zwischenprodukte zur Herstellung von pharmakodynamisch (psychotrop, neurotrop und hypotensiv) wirksamen Substanzen. Ausserdem besitzen sie auch gewisse Typen von neurotroper Aktivität, z. B. histaminantagonistische, lokalanästhetische, analgetische und in Form von quaternären Salzen auch ganglioplegische und anticholinergische Wirksamkeit. Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von neuen Aminen der allgemeinen Formel I ist da- EMI1.2 dukte in Salze von pharmazeutisch anwendbaren Säuren überführt. Das erfindungsgemässe Verfahren lässt sich unter verschiedenen Bedingungen durchführen. Man kann beispielsweise so vorgehen, dass man das Amin der allgemeinen Formel II in Überschuss verwendet ; dasselbe dient dann als Reaktionsmedium und gleichzeitig als Kondensationsmittel. Auch einige Lösungmittel (z. B. Alkohole, Toluol, Aceton usw.) können als Reaktionsmedium dienen, wobei die entsprechenden Amine in Überschuss verwendet werden. Falls das Amin in äquivalenter Menge verwendet wird, dienen als Kondensationsmittel anorganische oder organische Verbindungen, wie wasserfreie Pottasche, Pyridin, Triäthylamin usw. Die erhaltenen Produkte besitzen basische Natur und durch Einwirkung von Säuren liefern sie kristallinische Salze. Für pharmazeutische Zwecke sind Hydrochloride und Maleinate besonders geeignet. Beispiel l : Zu 30 ml einer 200/eigen methanolischen Dimethylaminlösung gibt man 8, 0 g 10-Chlor-10, ll-dihydrodibenzo- (b, f)-thiepin zu und lässt die Mischung unter zeitweisem Umrühren bei <Desc/Clms Page number 2> Zimmertemperatur 5 Tage lang stehen. Danach dampft man sie unter vermindertem Druck zur Trockne ab, den Rückstand löst man in Benzol und nach Filtrieren dieser Lösung nimmt man den basischen Anteil in 100 ml In-HCl auf. In Kürze scheidet sich das wenig lösliche 10-Dimethylamino-10, 11-dihydrodi- benzo- (b, f)-thiepinhydrochlorid aus, das man absaugt. Ausbeute 4, 8 g, F. 207-208 C (Nadeln aus Wasser). Durch Zersetzen mit einer NaOH-Lösung erhält man die freie Base, welche ebenfalls kristallinisch ist, F. 980C (Prismen aus Petroläther). Das als Ausgangsmaterial dienende, in der Literatur noch nicht beschriebene 10-Chlor-10. 11-dihy- drodibenzo- (b, f)-thiepin stellt man wie folgt her : Ein Gemisch von 10 ml Thionylchlorid und 5, 0 g 10-Hydroxy-l0, l1-dihydrodibenzo- (b, f) -thiepin lässt man zunächst über Nacht stehen und nachher erwärmt man es 1 h unter Rückfluss in einem auf 1400C erhitzten Bad. Das überschüssige Thionylchlorid dampft man im Vakuum ab und den kristallinischen Rückstand (5, 5 g) kristallisiert man aus Cyclohexan um. Es ist das erwünschte 10-Chlorderivat mit F. 84, 5 C. Beispiel 2 : In analoger Weise wie im Beispiel 1, jedoch unter Verwendung einer 2obigen me- thanolischen Ammoniaklösung, stellt man das 10-Amino-10,11-dihydrodibenzo-(b,f)-thiepin mit KPO, = 162 - 1640C her. Die Base liefert in üblicher Weise das Hydrochlorid mit F. 256-258 C. Beispiel 3 : In analoger Weise wie im Beispiel 1, jedoch unter Verwendung einer 2 Öligen methanolischen Methylaminlösung, stellt man das 10-Methylamino-10, ll-dihydrodibenzo- (b, f)-thiepin her ; Hydrochlorid F. 205 - 2070C (Äthanol-Äther). Beispiel 4 : Ein Gemisch von 5, 0 g 10-Chlor-10, 11-dihydrodibenzo- (b, f)-thiepin, 4, 7 g 2-Di- äthylaminoäthylamin und 50 ml abs. Toluol kocht man unter Rühren 10 h unter Rückfluss. Nach Abkühlen wäscht man das Reaktionsgemisch mit Wasser, die abgetrennte Toluollösung trocknet man mit wasserfreiem Magnesiumsulfat und dampft sie im Vakuum ab. Durch Destillation des Rückstandes gewinnt man 3, 8 g 10-(2-Diäthylaminoäthylamino)-10,11-dihydrodibenzo-(b,f)-thiepin mit KPO, 4 = 180-1850C. Durch Neutralisieren der Base in Äther mit Maleinsäure entsteht das entsprechende Dimaleinat mit F. 140 bis 1410C (Äthanol-Äther). Beispiel 5 : In 4 ml Piperidin löst man unter mässigem Erwärmen 2, 0 g lO-Chlor-lO. ll-dihydro- dibenzo- (b, f)-thiepin und lässt die Lösung 4 Tage bei Zimmertemperatur stehen. Nachher verdünnt man sie mit 30 ml Wasser und extrahiert sie mit Benzol. Den Extrakt wäscht man sorgfältig mit Wasser und den basischen Anteil schüttelt man mit 50 ml 3n-HCl aus. Es entsteht ein Dreiphasen-System, woraus man die obere Phase (Benzol) abtrennt. Die unteren zwei Phasen alkalisiert man mit konz. wässeriger Ammoniaklösung und nach 2 h Stehen saugt man das ausgeschiedene feste Produkt ab. In einer Ausbeute von 1, 75 g erhält man das 10-Piperidino-10,11-dihydrodibenzo-(b,f)-thiepin mit F. 98 - 99 C (Ätha- EMI2.1 Beispiel 6 : Eine Lösung von 2, 4 g 10-Chlor-10, ll-dihydrodibenzo- (b, f)-thiepin und 4, 6 g 4-Phenyl-4-carbäthoxypiperidin in 20 ml Dimethylformamid erhitzt man 7 h auf 150 C. Nach Abkühlen und Stehen über Nacht saugt man das ausgeschiedene feste Produkt (2, 2 g) ab, das ist die Base des 10- (4- -Phenyl-4-carbäthoxypiperidino)-10,11-dihydrodibenzo-(b,f)-thiepins mit F. 197 - 1980C (Äthanol). Durch Einwirkung einer äthanolischen HCl-Lösung liefert sie das kristallinische Hydrochlorid mit F. 195 bis 2000C (Äthanol). Beispiel7 :In3,0mlN-Methylpiperazinlöstman2,0g10-Chlor-10,11-dihydrodibenzo-(b,f)- - thiepin und erhitzt die Lösung 2 h auf 100-110 C. Nach Abkühlen verdünnt man die Reaktionsmischung mit Wasser und extrahiert sie mit Benzol. Den Extrakt wäscht man gründlich mit Wasser und schüttelt ihn mit 30 ml 3n-HCl. Es scheidet sich das kristallinische 10- (4-Methylpiperazino)-10, 11-dihydrodibenzo- - (b, f)-thiepin-dihydrochlorid in einer Ausbeute von 2, 2 g aus. Nach Absaugen und Umkristallisieren aus Wasser schmilzt es bei 208-212 C. EMI2.2 es mit 100 ml Wasser und saugt das ausgeschiedene feste Produkt ab. Nach Trocknen an der Luft kristallisiert man es aus 60 ml siedendem Benzol um. Durch Absaugen des auskristallisierten Produktes und durch Aufarbeitung der Mutterlauge gewinnt man insgesamt 9, 65 g des erwünschten reinen Produktes, d. i. des 10-[4-(2-Hydroxyäthyl)-piperazino]-10,11-dihydrodibenzo-(b,f)-thiepins mit F. 108-110 C (aus wässerigem Äthanol). Durch Neutralisieren dieser Base mit Maleinsäure in einer äthanolischen Lösung mit Zusatz von Äther erhält man das kristallisierte Maleinat mit F. 129-130 C. Beispiel 9 : Ein Gemisch von 5, 0 g 10-Chlor-10, ll-dihydrodibenzo- (b, f)-thiepin und 9, 0 g 1-Methylhexahydro-l, 4-diazepin erhitzt man 3 1/2 h auf 1050C. Nach Abkühlen trennt man das Reak- <Desc/Clms Page number 3> tionsgemisch zwischen 50 ml Wasser und 50 ml Benzol auf, trennt die Benzolschicht ab und extrahiert daraus das Produkt mit 30 ml 3n-HCl. Die abgetrennte saure Lösung alkalisiert man mit einer 20% gen NaOH-Lösung und extrahiert die Base mit Benzol. Man filtriert die Benzollösung und dampft sie ab. Der Rückstand kristallisiert durch Stehen. Man gewinnt 4, 5 g 10- (4-Methylhexahydro-l, 4-diazepino)-10, ll- EMI3.1 in Äthanol, mit Zusatz von Äther zu der erhaltenen Lösung, gewinnt man das kristallinische Maleinat mit F. 1420C (Äthanol). Beispiel 10 : Ein Gemisch von 5, 0 g 10-Chlor-10,11-dihydrodibenzo-(b,f)-thiepin und 10,0 g wasserfreiem Piperazin erhitzt man 3 h auf 1100C. Durch Aufarbeitung wie im Beispiel 9 erhält man EMI3.2 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- ll-dihydrodibenzo- (b, f)-thiepinPATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Aminen der allgemeinen Formel : EMI3.3 worin R und RZ, gleich oder verschieden, Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkyl-oder einen Dialkylaminoalkylrest bedeuten, oder worin Rl und R zusammen in eine, gegebenenfalls durch ein Heteroatom unterbrochene und noch weitere Substituenten tragende Alkylenkette verknüpft sind, welche mit dem N-Atom einen heterocyclischen gesättigten Rest bildet, sowie deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man 10-Chlor-10,11-dihydrodibenzo-(b,f)-thiepin mit Verbindungen der allgemeinen Formel :RNH, (II) worin Rl und R dasselbe wie in Formel I bedeuten, in Reaktion bringt und die erhaltenen basischen Produkte in Salze von pharmazeutisch anwendbaren Säuren überführt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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