AT253930B - Mehrschichtenmaterial zur Herstellung gelber photographischer Farbbilder - Google Patents

Description

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  Mehrschichtenmaterial zur Herstellung gelber photographischer Farbbilder 
Die Erfindung betrifft ein Mehrschichtenmaterial für die Herstellung gelber photographischer Farbbilder in Halogensilberemulsionen durch farbgebende Entwicklung mit Hilfe von Farbstoffkomponenten, und ihr liegt die Aufgabe zugrunde, solche   Acyl-bis-essigsäureanilide   zu ermitteln, die in besonders hohem Masse die an die Farbstoffkomponenten gestellten Anforderungen erfüllen. 



   Es ist bekannt, dass Farbstoffkomponenten, wenn sie Mehrschichtenmaterialien einverleibt werden sollen, weitestgehend bestimmte Eigenschaften aufweisen müssen. So müssen sie, wenn sie diffusionsfest in ein Mehrschichtenmaterial eingelagert werden sollen, als Alkalisalze gut wasserlöslich sein. Ferner sollen sie, vor allem bei Verwendung in Negativ-Materialien, verhältnismässig schnell durch Kupplung mit den Oxydationsprodukten des Farbentwicklers einen Farbstoff bilden und insbesondere hohe Farbausbeuten liefern, weil man dadurch die Dicke der einzelnen Schichten und somit auch die des ganzen Mehrschichtenmaterials gering halten kann, was das Auflösungsvermögen des Materials erhöht und die Schärfe der damit erzeugten Farbbilder verbessert.

   Ausserdem sollen die Farbstoffkomponenten bei der farbgebenden Entwicklung Farbstoffe bilden, die vornehmlich gegen die Einwirkung von Luftfeuchtigkeit möglichst stabil sind. 



   Eine genügende Löslichkeit verleiht man den Farbstoffkomponenten durch Einftlhrung von Carboxyloder Sulfogruppen. oder auch Sulfonamidogruppen. Eine hohe Beständigkeit der gelben Bildfarbstoffe mit Hilfe von Benzoylacetanilid-Derivaten erhält man z. B. durch Einführung von gewissen Substituenten in Ortho-Stellung der Anilidreste. Besonders   kupplungsfahige   Gelbkomponenten gewinnt man durch Einführung von gewissen Diphenylätherresten oder von Acylaminogruppen in Benzoylacetanilidderivate oder durch Einführung von aromatischen Aminen in Acyl-bis-essigester. 



   Es wurde nun gefunden, dass bei einem Mehrschichtenmaterial die an eine Farbstoffkomponente für Gelb gestellten Forderungen in bezug auf ihre Löslichkeit, Kupplungsaktivität sowie Beständigkeit des mit ihrer Hilfe gebildeten gelben Farbstoffes besonders gut erfüllt werden, wenn mindestens eine der Schichten ein Acyl-bis-essigsäureanilid der allgemeinen Formel 

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 EMI2.1 
 enthält, in der R einen diffusionsverhindernden Alkylrest, vorzugsweise mit mehr als 10 C-Atomen, X Wasserstoff, Chlor, eine Methyl, Alkoxy- oder Phenoxygruppe bedeuten und die beiden endständigen Benzolringe je mindestens eine Carboxylgruppe besitzen können. 



   Vorteilhaft ist, dass die Natriumsalze der Farbstoffkomponenten, insbesondere mit vier Carboxylgruppen, erst bei pH   5 - 6   hydrolysieren, also selbst im schwach sauren Gebiet noch beständig sind. Die erhaltenen Farbstoffe besitzen eine hervorragende Beständigkeit gegenüber der Luftfeuchtigkeit. Befindet sich   z. B.   ein Chloratom oder eine Alkoxygruppe (X) ortho-ständig zur Arylacetamino-Gruppe, so ist die Beständigkeit doppelt bis zehnmal so gross wie die der mit Hilfe der gebräuchlichen Gelbkomponenten erhaltenen Farbstoffe. Ein weiterer Vorteil dieser äusserst kupplungsfähigen Komponenten besteht darin, dass sie zwei aktive Methylengruppen pro Komponentenmolekül besitzen, so dass man in der Praxis mit einer verhältnismässig geringen Komponentenmenge auskommt, um die gleiche Farbdichte zu erzeugen.

   Dadurch kann man die Dicke des Mehrschichtenmaterials gering halten, so dass das   Auflösungsvermögen ver-   bessert wird. 



   Beispiel 1 : 
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 unter Rühren etwa   2 - 3   h bei 160-180 C erhitzt, bis das Lösungsmittel fest abdestilliert ist. Sein Rest wird im Vakuum entfernt. Die zurückbleibende Schmelze wird durch Erwärmen im Wasserbad in verdünnter Natronlauge gelöst. Nach dem Abkühlen filtriert man die Lösung und setzt Salzsäure zu. Das ausgefällte Produkt wird abgesaugt, noch einmal bei Zimmertemperatur mit verdünnter Natronlauge gelöst, mit Salzsäure gefällt und dann getrocknet.   Anschliessend kocht man   das erhaltene Produkt mit Petroläther (Kp 40-600C) aus. Fp   169-174 C,   Ausbeute 25 g. 



   Man stellt eine Lösung von 15   g Alkali-Salz   der so erhaltenen   Farbstoffkomponenten in Ikg   Halogen- 

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   silberemulsionher und vergiesst   sie in bekannter Weise zu einer photographischen Schicht. Entwickelt man nach der Belichtung mit einem Farbentwickler, der p-Aminodiäthylanilin enthält, so entsteht ein gelbes Farbbild. Das Absorptionsmaximum des Farbstoffes beträgt 445 nm. 



   Beispiel 2 : 
 EMI3.1 
 
Man setzt wie im Beispiel 1 20 g (1/20 Mol)   3-Amino-6-chlorbenzolsulfosaure- (3', 5'-dicarbo-   methoxyanilid) mit 13, 7 g 5-Octadecyloxyisophthaloyl-bis-essigester um. Das erhaltene Produkt sintert ab 130 C und schmilzt bei   165 - 169OC.   Ausbeute 18, 5 g. 



   Die Komponente gibt einen gelben Bildfarbstoff, dessen Absorptionsmaximum bei 455 nm liegt. 



   Beispiel 3 : 
 EMI3.2 
 
18,2 g (1/20 Mol) 3-Aminobenzolsulfosäure-(2',5'-dicarbomethoxyanilid) und 13,7 g 5-Octade-   cyloxyisophthaloyl-bis-essigester   werden wie im Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält ein Produkt mit Fp   155-161 C,   das ab 144 C sintert. Ausbeute 15, 5 g. 



   Der Bildfarbstoff besitzt ein Absorptionsmaximum bei 445 nm. 

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  Beispiel 4 : 
 EMI4.1 
 
Es werden wie im Beispiel 1 20 g (1/20 Mol) 3-Amino-4-chlorbenzolsulfosäure-(3',5'-dicarbo- methoxyanilid) mit 13, 7 g 5-Octadecyloxy-isophthaloyl-bis-essigester umgesetzt. Das isolierte Produkt i sintert ab   90cC   und schmilzt bei 160-163 C. Ausbeute 13,5 g. 



   Die Komponente gibt eine Bildfarbstoff, dessen Absorptionsmaximum bei 450 nm liegt. 



   Beispiel 5 : 
 EMI4.2 
 
Entsprechend Beispiel 1 werden 19 g(1/20 Mol) 3-Amino-4-methylbenzolsulfosäure-(3', 5'-dicarbo-   I methoxyanilid)   mit 13, 7 g 5-Octadecyloxyisophthaloyl-bis-essigester umgesetzt und aufgearbeitet. 



   Fp   161-165 C,   Sinterung ab 110 C. Ausbeute 17 g. 



   Absorptionsmaximum des Farbstoffes 445 nm. 

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 Beispiel 6 : 
 EMI5.1 
 
 EMI5.2 
    25-Octadecyloxy-iso-phthaloyl-bis-essigester   wie im Beispiel 1 kondensiert und aufgearbeitet. Fp 165 bis   1730C.   Ausbeute 19 g. 



   Der Farbstoff hat ein Absorptionsmaximum bei 447 nm. 



   Beispiel 7 : 
 EMI5.3 
 
Entsprechend Beispiel 1 werden 16 g (1/20 Mol) 3-Aminobenzolsulfosäure-4'-carboäthoxyanilid und 13, 7 g   5-Octadecyloxy-isophthaloyl-bis-essigester   zur Reaktion gebracht. Das aufgearbeitete Produkt schmilzt bei   55-65 C.   Ausbeute 17, 5 g. 



   Absorptionsmaximum des Bildfarbstoffes 450 nm. 



   Beispiel 8 : 
 EMI5.4 
 

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Es werden 17,7 g (1/20 Mol)   3-Amino-4-chlorbenzolsulfosäure-4'-carboäthoxyanilid   und 13, 7 g   5-0ctadecyloxy-isophthaloyl-bis-essigester wie   im Beispiel 1 kondensiert und aufgearbeitet. Das erhaltene Produkt sintert ab   650C   und schmilzt bei 77-850C. Ausbeute 14, 5 g. 



   Der Bildfarbstoff besitzt ein Absorptionsmaximum bei 450 nm. 



   Beispiel 9 : 
 EMI6.1 
 
Entsprechend Beispiel 1 werden 16, 7 g (1/20 Mol)   3-Amino-4-methylbenzolsulfosäure-4'-carbo-     äthoxyanilid   mit 13, 7 g 5-Octadecyloxy-isophthaloyl-bis-essigester kondensiert und aufgearbeitet. Man erhält ein Produkt, das ab   850C   sintert und bei   100-1030c schmiltzt.   Ausbeute 17 g. 



   Das Absorptionsmaximum des Farbstoffes beträgt 445 nm.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Mehrschichtenmaterial zur Herstellung photographischer Farbbilder in Halogensilberemulsionen durch farbgebende Entwicklung mit Hilfe von Acyl-bis-essigsäureaniliden als Farbstoffkomponenten, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine der Schichten ein Acyl-bis-essigsäureanilid der allgemeinen Formel EMI6.2 enthält, in der R einen diffusionsverhindernden Alkylrest, X Wasserstoff, Chlor, eine Methyl-, AlkoxyoderPhenoxygruppe bedeuten und die beiden endständigen Benzolringe je mindestens eine Carboxylgruppe besitzen können.