AT248408B - Paraformaldehydmischung und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Paraformaldehydmischung und Verfahren zu deren Herstellung

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AT248408B
AT248408B AT567363A AT567363A AT248408B AT 248408 B AT248408 B AT 248408B AT 567363 A AT567363 A AT 567363A AT 567363 A AT567363 A AT 567363A AT 248408 B AT248408 B AT 248408B
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AT
Austria
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sep
paraformaldehyde
formaldehyde
aryl
solutions
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AT567363A
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Ibrahim Dakli
Nazareno Lupi
Valentino Zamboni
Avio D Emilio
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Montedison Spa
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Paraformaldehydmischung und Verfahren zu deren Herstellung 
Die Erfindung betrifft eine besondere Art von Paraformaldehyd, die in Wasser vollständig löslich ist, ein niedriges Molekulargewicht besitzt, sich mit der Zeit nicht verändert und sogar bei Trocknung beständig ist und ein Verfahren zur Herstellung dieses Produktes aus konzentrierten Formaldehydlösungen die besondere Stabilisierungsmittel enthalten. 



   Es ist bekannt, dass die Polymerisation von Formaldehyd durch geeignete Veränderung des pH-Wertes in einer ausreichend konzentrierten gewöhnlich unter 500 C gehaltenen wässerigen Formaldehydlösung in Gang gebracht werden kann. 



   Die Bildung von Polyoxymethylenen und deren Fällung aus der Lösung wird ebenso wie das Verhältnis von gefällter Formaldehydmenge zur Ausgangsmenge an Formaldehyd. durch verschiedene Arbeitsbedingungen beeinflusst, wie im besonderen durch :
1. Die anfängliche Formaldehydkonzentration der wässerigen Lösung,
2. den pH-Wert,
3. die Kristallisationstemperatur. 



   Es kann nämlich festgestellt werden, dass
1. Je höher dieAnfangskonzentration der wässerigen Formaldehydlösung ist, umso höher ist die Umwandlung von Formaldehyd zu Polymer. Dies ist natürlich begrenzt infolge der Schwierigkeit Formaldehydlösungen über ein gegebenes Mass hinaus zu konzentrieren. 



   2. Eine Polymerisation kann entweder durch Senken des pH-Wertes unter 2 oder durch Steigerung über 5 erzielt werden. 



   In der Praxis wird der pH-Wert zweckmässigerweise zwischen 8 und 10 einreguliert. Höhere pH-Werte sind wirksam, jedoch nicht vorteilhaft, da sie die Cannizzaro-Reaktion fördern. 



   3. Je niedriger die Kristallisationstemperatur ist, umso höher ist die Polymerausbeute. Man muss jedoch bedenken, dass Polymere, welche bei Temperaturen unter 250 C gebildet werden, einen hohen Anteil an niedermolekularen Produkten enthalten, deren salbenartige Konsistenz das Zentrifugieren und allfällige nachfolgende Behandlungen sehr erschwert. Um Produkte mit interessanten Eigenschaften zu erhalten, wird in der Literatur angeführt, dass nachstehende Arbeitsbedingungen erforderlich sind : a) Gegenwart hoher Methanolmengen (Naujoks-Walker ;"Formaldehyde", S. 127). b) Kristallisationstemperaturen zwischen 25 und 400 C in Gegenwart einer festen Phase (Polyoxymethylene), welche im Verhältnis von 0,25 bis 0,75 in bezug auf den Formaldehyd der Lösung zugesetzt ist (s. franz. Patentschrift Nr. 1. 253. 275). c) Kristallisation bei höherer Temperatur (z.

   B.   60 - 700   C, vgl. USA-Patentschrift Nr. 2,694, 076). 



   In früheren eigenen Patenten (z. B. österr, Patentschrift Nr. 242 675) wurden stabile wässerige Formaldehydlösungen unter Schutz gestellt, die als Stabilisatoren Guanamine, Benzoguanamine oder verschie- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 dene Derivate davon der allgemeinen Formel 
 EMI2.1 
 enthalten, in welcher Formel   R   ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Aryl-, eine partiell oder vollständig hydrierte Aryl-, eine mit einem Guanaminradikal in ortho-Stellung substituierte Aryl-, Alkylaryl-, Alkylamino-oder Aminoalkenylgruppe, die gegebenenfalls substituiert sein kann, ist und R2 und   R   gleich oder verschieden sind und Hydroxyl- oder Arylgruppen bedeuten, welche gegebenenfalls im Benzolring hydriert oder substituiert sein können,   oder-NR'R"-Gruppen,

   worin R'und R" gleich   oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Aryl- oder Alkyl- oder Alkylengruppen bedeuten, die gegebenenfalls mit Hydroxylgruppen substituiert sind. 



   Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass ein von salbenartigen Produkten freier und in Wasser löslicher Paraformaldehyd mit hohen Ausbeuten erhalten werden kann, wenn die Ausgangs-Formaldehydlösungen nur geringe Mengen Benzoguanamin oder andere Stabilisatoren der oben angeführten allgemeinen Formel enthalten. 



   Gegenstand der Erfindung ist daher eine Paraformaldehydmischung mit einem Formaldehydgehalt über   80go,   einem trockenen mikrokristallinen Aussehen, frei von salbenartigen und aldolischen Produkten, einer Wasserlöslichkeit von etwa   95%   innerhalb von 30 bis 40 min bei   500C,   einem durchschnittlischen Polymerisationsgrad zwischen 15 und 70 entsprechend einem durchschnittlichen Molekulargewicht zwischen 450 und 2100, sowie von guter thermischer Stabilität, welche einen Gehalt von 0,01 bis 5   Gew. -0/0,   vorzugsweise 0,   05 - 0,   5   Gel.-%,   eines Stabilisators nachstehender Formel aufweist :

   
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 ein leichtes Zentrifugieren und Trocknen ermöglicht (selbst bei Arbeitstemperaturen unter 250 C)   odei   aber in Form von Flocken gewonnen werden, die leicht zu handhaben und zu transportieren sind. 



   Diese beiden Formen sind vom chemischen und vom physikochemischen Standpunkt identisch. 



   Der einzige Unterschied liegt in der makroskopischen physikalischen Form der Verbindungen. Die Flocken sind nämlich zusammenhängende kristalline Aggregate. 



   Sofern in der Beschreibung von "Paraformaldehyd" oder "Produkt" die Rede ist, sind, wenn nicht anders angegeben, beide Formen darunter zu verstehen. 



   Der aus Formaldehydlösungen, welche die vorerwähnten Stabilisatoren enthalten, gewonnene Paraformaldehyd zeigt besonders interessante Eigenschaften, wie die vollständige Löslichkeit in Wasser unmittelbar nach seiner Herstellung (Formaldehydgehalt über   80Vlo)   und auch nach längerer Lagerung bei Raumtemperatur (zumindest über einige Monate) oder sogar nach dem Trocknen (Formaldehydgehalt über   96%).   



   Diese Eigenschaft steht in Beziehung mit dem verhältnismässig niedrigen Molekulargewicht (durchschnittlicher Polymerisationsgrad =   15 - 70)   der Polyoxymethylenfolgen, welches bestimmt wird durch 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 die Zahl der endständigen Hydroxylgruppen, die unter Verwendung der erfindungsgemässen Stabilisie- rungsmittel erzielbar sind. 



   Diese wirken vermutlich als Molekulargewichtsregulatoren, indem sie die kinetischen Energien des
Kettenwachstums vermindern ; durch Verwendung von Benzoguanamin wachsen vermutlich zumindest vier
Polyoxymethylenketten am   Benzoguanaminmolekül ;   analoges Wachstum wurde für die andern Amino- gruppen-hältigen Stabilisatoren nachgewiesen. 



   Gemäss dem experimentellen Nachweis enthält ein grosser Teil der Polyoxymethylenketten das Ben- zoguanamin chemisch gebunden. 



   Dies wurde durch die Veränderung im Infrarotspektrum und durch die Löslichkeitswerte von Benzoguanamin und dessen Methylolderivaten und weiters durch die Tatsache nachgewiesen, dass sich die Konzentration der Benzoguanamingruppen im Paraformaldehyd nach Reinigung und Kristallisation nicht ver- ändert. 



   Durch Zentrifugieren der erfindungsgemäss hergestellten Brühe, welche dann den Paraformaldehyd in Form des kristallinen Pulvers liefert, wird eine Mutterlauge erhalten, die ein Produkt mit interessanten Eigenschaften darstellt. 



   Die Mutterlauge ist nämlich eine wässerige Lösung mit einem Formaldehydgehalt    36 Gew. -%,   welche nach geeigneter Dealkalisierung dem Prozess wieder eingekreist oder unmittelbar für verschiedene technische Anwendungen eingesetzt werden kann. 



   Darüber hinaus wurde überraschenderweise gefunden, dass diese Mutterlaugen sogar bei Lagerung bei tiefer Temperatur stabil zu sein scheinen (z. B.   bei - 100 C während   einiger Tage). 



   Dies hängt von der Einwirkung des zur Herstellung des Paraformaldehyds verwendeten Stabilisators ab, welcher in minimalen Anteilen (0,   05 - 0, 50/0)   auch in der Mutterlauge verbleibt, wodurch diese sehr ähnlich den stabilisierten Formaldehydlösungen, die die vorerwähnten Stabilisatoren enthalten, wird. 



   Es muss hinzugefügt werden, dass zur Erzielung einer gleichen Stabilität bei niedrigen Temperaturen durch Verwendung von Methanol es notwendig ist, dass die übliche Formaldehydlösung einen Methanolgehalt von 7 bis 14% aufweist (s.   z. B.   die technische Mitteilung von   Celanese"Celanese   stabilized formaldehyde"). 



   Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung eines Paraformaldehyds durch 
 EMI3.1 
 rungsstufen mit 0,   01 - 5 Gew. -0/0,   vorzugsweise 0,   05     Gew.-lo,   eines Stabilisators der allgemeinen Formel 
 EMI3.2 
   worin R, R und R3 die vorerwähnte Bedeutung haben, vermischt wird. 



  Die Technologie der Herstellung von Paraformaldehyd aus wässerigen Formaldehydlösungen unter   
 EMI3.3 
 :durch Verwendung von Benzoguanamin oder einem andern ähnlichen Stabilisator aus der oben beschriebenen Gruppe. 



   - Erforderlichenfalls Einengen der obigen Formaldehydlösungen unter vermindertem Druck bis auf einen   CH 0-Gehalt   über   zo   Die gleichen Ergebnisse werden erhalten, wenn zunächst die   Konzentrie-   mng und anschliessend die Zugabe des Stabilisators vorgenommen wird. 



   - Alkalisierung der konzentrierten Formaldehydlösung durch Zugabe einer   30%gen   NaOH-Lösung bis zu einem PH-Wert zwischen 8,0 und 10, 0. 



   - Langsames und allmähliches Abkühlen der alkalischen Formaldehydlösung mit einem CH20-Ge-   lalt   =   450/0   und Kristallisieren unter Rühren bei einer Temperatur zwischen 10 und 400 C (vorzugsweise 

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 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> Formaldehyd <SEP> Methanol <SEP> Butanol <SEP> Wasser <SEP> 
<tb> 0/0 <SEP> % <SEP> % <SEP> 0fa <SEP> % <SEP> 
<tb> 55 <SEP> 33-'bis <SEP> 100
<tb> 40-51'bis <SEP> 100 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
Der Paraformaldehyd wird im warmen Alkohol bei alkalischem PH   (9 - 10)   erforderlichenfalls unter Zugabe von Wasser zur Erzielung einer vorbestimmten perzentuellen Zusammensetzung aufgelöst. 



   Die so erhaltenen alkoholischen Lösungen bleiben klar und frei von jedem Niederschlag über längere Zeiträume, wenn sie bei Temperaturen von etwa 200 C gelagert werden. b) Mutterlaugen mit einem CH20-Gehalt zwischen 36 und   40go,   die nach Dealkalisierung über Ionenaustauscherharze und Wiedereinstellung des Formaldehydgehaltes sowohl für eine Wiedereinkreisung in den Prozess als auch für normale industrielle Anwendungen wirtschaftlich vorteilhaft sind. 



   Diese Lösungen besitzen infolge ihrer besonderen Herstellung, nämlich der Verwendung der vorer- 
 EMI5.1 
 



   Die Konstanz der Eigenschaften des erfindungsgemässen Paraformaldehyds wurde durch Messen der nachstehenden Parameter   überprüft ;  
1. Formaldehydgehalt (bestimmt nach der Sulfitmethode an gelöstem Kristall). Die Kristalle zeigen nach Zentrifugieren stets einen Formaldehydgehalt über   80go.   



   2. Durchschnittlicher Polymerisationsgrad (durchschnittliche Zahl der monomeren Einheiten, die die 
 EMI5.2 
 



   Dieser wird entweder aus dem Gehalt an endständigen Hydroxylgruppen gemäss dem infrarotspektrographischen Verfahren oder aus dem chemischen Formaldehydtiter bestimmt. 



   Diese Bestimmungen werden an dem   du : ch   Waschen mit Aceton entwässerten Paraformaldehyd durchgeführt. 



   Die Bestimmung der endständigen Hydroxylgruppen, bereits in der österr. Patentschrift Nr. 228503 beschrieben, beruht auf der Bestimmung der Infrarotabsorption bei 2,92   IL   auf Grund   der CH2OH-Grup-   pen, welche Absorption an einer Suspension der Kristalle in Paraffinöl gemessen wird. 



   Der Formaldehydgehalt der gewaschenen Kristalle wird bestimmt durch jodometrische Analyse gemäss der Romjn Methode, wie sie bereits von Staudinger verwendet wurde (H. Staudinger-Die hochmolekularen organischen Verbindungen, [1932],   1. Auflage, S. 264).   



   Die Berechnung des durchschnittlichen Polymerisationsgrades auf Basis des Formaldehydgehaltes wird nach Staudinger (S. 227 des genannten Buches) durchgeführt, wobei, abgesehen von der Anwesenheit von chemisch gebundenem Wasser, die Anwesenheit von gebundenem Benzoguanamin, bestimmt mittels der   UV-Spektrophotometrie,   berücksichtigt wird. 



   3. Löslichkeit in Wasser. 



   Die überraschende Wasserlöslichkeit des erfindungsgemässen Produktes zeigt sich aus den in der Tabelle wiedergegebenen Werten, wenn man diese mit den an handelsüblichen Paraformaldehydproben bestimmten Werten vergleicht. Als Vergleichsproben wurden "Forestale Paraformaldehyd" (mit PF. F. be- 
 EMI5.3 
 



   Die Werte beziehen sich auf Lösungen, die durch Zugabe von 20 Gew.-Teilen des Produktes zu 100 Teilen entionisiertem Wasser bei neutralem PH ohne Pufferzusatz erhalten werden. 



   Tabelle 
 EMI5.4 
 
<tb> 
<tb> gelöster <SEP> %-Anteil <SEP> 
<tb> durchschnittlicher <SEP> 500C <SEP> 600C <SEP> 800C <SEP> 
<tb> PolymerisationsProbe <SEP> grad <SEP> 30'60'30'60'30'60'
<tb> n. <SEP> l <SEP> 50 <SEP> 88 <SEP> 98 <SEP> 92 <SEP> 99 <SEP> 98
<tb> n. <SEP> 4 <SEP> 30 <SEP> 90 <SEP> 98 <SEP> 95 <SEP> 99 <SEP> 99
<tb> n. <SEP> 12 <SEP> 20 <SEP> 94 <SEP> 99 <SEP> 97 <SEP> 99 <SEP> 99
<tb> n. <SEP> 30 <SEP> 25 <SEP> - <SEP> 30 <SEP> 95 <SEP> 99 <SEP> 98 <SEP> 99 <SEP> 99
<tb> PF. <SEP> S <SEP> 160 <SEP> - <SEP> 180 <SEP> 38 <SEP> 57 <SEP> 56 <SEP> 90 <SEP> 65 <SEP> ungefähr
<tb> PF. <SEP> F <SEP> 40 <SEP> 6 <SEP> 10 <SEP> n. <SEP> b. <SEP> n. <SEP> b. <SEP> 33 <SEP> I <SEP> 
<tb> 
 n. b. = nicht bestimmt 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
Die Löslichkeit der Proben ist praktisch vollständig :

   Eine   20% ige Losung   des unbehandelten Produktes hat bei neutralem PH und bei 500 C im Gleichgewicht nicht mehr als   0, 50/0   (in bezug auf das Produkt) unlöslichen Rückstand. 



   Selbst nach mehrmonatiger Lagerung des Produktes bei Raumtemperatur ist der unlösliche Rückstand von Lösungen unter den gleichen Bedingungen nicht grösser als 1%. Wird bei höheren Temperaturen oder pH-Werten gearbeitet, verschwindet der unlösliche Rückstand zur Gänze. 



   In Fig. 1 ist die Löslichkeit der verschiedenen Paraformaldehydproben in deionisiertem Wasser bei 500 C mit einer Konzentration von 15   Gew. -0/0 wiedergegeben.   Die Zeit in min ist auf der Abszisse und der Prozentsatz an nicht gelöstem Formaldehyd auf der Ordinate in logarithmischem Massstab aufgetragen (wobei zur Zeit Null der Prozentanteil an ungelöstem Paraformaldehyd   lOOb   gesetzt wurde). 



   Die Paraformaldehydproben, die mit PF. F und PF. S bezeichnet sind, sind handelsübliche Produkte, die bereits unter Bezugnahme auf Tabelle 1 beschrieben wurden, wogegen jene mit PF 1 und PF 12 bezeichneten Proben solche von Paraformaldehyd darstellen, die gemäss den Beispielen 1 bzw. 4 der vorliegenden Beschreibung erhalten wurden. 



   In Fig. 2 ist die Löslichkeit der gleichen Proben von Paraformaldehyd in einem Puffer bei PH 5,75 bei 500 C mit einer Konzentration von 15   Gew,-Tb wiedergegeben.   Im Koordinatensystem sind die bereits bei   Fig. 1   angeführten Werte eingetragen. Die punktierte Linie (a) zeigt die Zone der Löslichkeit von Paraformaldehyd gemäss der Erfindung. 



   Da die Auflösung des Paraformaldehyds in Wasser im Falle verdünnter Lösungen eine Hydrolysereaktion der hemiacetalischen Bindung gemäss dem nachfolgenden Schema : 
 EMI6.1 
 ist, kann diese als Reaktion erster Ordnung, wenn auch in heterogener Phase, angesehen werden. 



   Tatsächlich zeigt   Fig. l,   dass die Löslichkeitswerte, nämlich der Anteil an hydrolysiertem Paraformaldehyd, eine logarithmische Funktion der Berührungszeit ist. 



   Die Konstante dieser Reaktion erster Ordnung wird daher bei gleicher Konzentration eine Funktion der Molzahl sein, d. h. sie wird mit Abnahme des durchschnittlichen Molekulargewichtes (des Polymerisationsgrades) abnehmen, wie durch die Werte der Fig. l bestätigt wird (Lobering,   Ber. 69, 1844 [1936]).   



   Es ist offenkundig, dass die erfindungsgemäss erhaltenen Produkte stets in das von den nachstehenden Grenzen definierte Gebiet fallen : (c =   100%     t = 0')   (C =   5%     t = 60').   



  Das bedeutet, dass sie stets eine überraschende Auflösungsgeschwindigkeit selbst ohne Alkalisierung besitzen. 



   Die   Auflosungsgeschwindigkeit   hängt vom pH-Wert der Lösung ab ; bei einem PH von etwa 4,5 hat die Acetalbindung die grösste Stabilität gegenüber einer Hydrolyse, so dass es zweckmässig ist, das Produkt zumindest bei neutralem PH zu losen. 



   Das erfindungsgemässe Produkt zeigt bessere Auflösungseigenschaften als handelsübliche Produkte, selbst bei pH-Werten, bei welchen die Hydrolysekonstante sehr gering ist (PH 5,75), wie aus Fig. 2 hervorgeht. 



   Der erfindungsgemässe Paraformaldehyd enthält kein oder nur minimale Mengen niedermolekulares Polyoxymethylenglykol und unterscheidet sich daher von den in Abwesenheit von Stabilisatoren erhaltenen Produkten. Die Menge an solchen instabilen niedermolekularen Polyoxymethylenglykolen von niedrigem Schmelzpunkt wurde durch Extrahieren mit Aceton bei   50 - 600 G bestimmt ;   sie ist geringer als   1 - 20/0 (Staudinger, loc. cit, S. 248).    



   4. Stabilisatorgehalt. 



   Die erfindungsgemässen Produkte enthalten sehr geringe Mengen an Stabilisator (0,   1-0, 5%),   welcher die typische Verwendung des Produktes als Formaldehydquelle nicht beeinträchtigt. 



   Jedenfalls wird eine Konzentration zwischen 0,01 und   5%   und vorzugsweise zwischen 0,05 und 0,5   Gel.-%   an Stabilisator im Produkt beansprucht, welche zur Stabilisierung der aus dem erfindungsgemässen Paraformaldehyd erhaltenen üblichen Formaldehydlösungen selbst bei niedriger Temperatur ausreicht. 



   5. Thermische Stabilität. 

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 EMI7.1 
 
C,hydlösung erhalten wurde, die einen CH2O-Gehalt von etwa   38%   aufwies und ebenso wie die des Beispiels   l   bei niedriger Temperatur beständig war. 



   Der erhaltene Paraformaldehyd bestätigte die Molekulargewichtswerte und die Eigenschaften der Wasserlöslichkeit, wie sie beim kristallinen Produkt des vorstehenden Beispiels gefunden worden waren. 



   Beispiel 3 : 2000 g einer 36%igen wässerigen Formaldehydlösung wurden in den in Beispiel 1 beschriebenen Kolben eingefüllt und unter Rühren auf 500 C erhitzt. 



   Hierauf wurden 3,0 g Benzoguanaminkristalle zugesetzt und die vorbeschriebenen Arbeitsbedingungen während etwa 16 h aufrechterhalten. 



   Die Lösung wurde hierauf unter vermindertem Druck (50-100 mm Hg) eingeengt, wodurch etwa 1200 g einer stabilisierten wässerigen Formaldehydlösung mit einem CH2O-Gehaltvon etwa 55% erhalten wurden. 



   Der pH-Wert der Lösung wurde durch geeignete Zugabe von NaOH (300/oige Lösung) auf etwa 9,0 eingestellt. 



   Die Lösung wurde hierauf unter Rühren auf 200 C gekühlt und bei dieser Temperatur während 1 h gehalten. Der kristallisierte Paraformaldehyd wurde danach durch Zentrifugieren abgeschieden : Es wurden auf diese Weise 309 g eines Feststoffes mit einem CH20-Gehalt von etwa   861o   und 861 g Mutterlaugen mit einem   CH 0-Gehalt   von etwa   41%   erhalten. 



   Der so erhaltene Paraformaldehyd besass eine durchschnittliche Molekulargewichtszahl von etwa 1100 und eine Wasserlöslichkeit, die ähnlich jener der Kristalle der Beispiele 1 und 2 war. 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 



   Die Mutterlaugen wurden durch Überleiten über ein Ionenaustauscherharz dealkalisiert und ergaben eine   41% igue   wässerige Formaldehydlösung, die etwa 0,   19%   Stabilisator enthielt. 



   Diese Formaldehydlösung war bei Lagerung   bei-100   C über einige Tage beständig. 



   Beispiel 4 : 2000 kg einer   36% eigen   wässerigen Formaldehydlösung wurden in einen mit einem Ankerrührer, einer Temperaturregelung und einem   Rückflusskühler   versehenen 3 ems Autoklaven eingefüllt. Die Lösung wurde allmählich auf 500 C erhitzt und danach nach Zugabe von 3 kg Benzoguanaminkristallen bei dieser Temperatur 12 h stehen gelassen. 



   Die Lösung wurde hierauf unter vermindertem Druck bis zu einem Formaldehydgehalt von etwa   560/0   konzentriert. 



   Der pH-Wert wurde durch Zugabe einer   30% eigen   NaOH-Lösung auf 9, 0 eingestellt und die Lösung wie in Beispiel 1 beschrieben gekühlt. 
 EMI8.1 
 



   :Der Paraformaldehyd besass Eigenschaften, die ähnlich jenen der Laboratoriumsprodukte waren, hatte eine durchschnittliche Molekulargewichtszahl von etwa 1000 und löste sich schnell und vollständig   (950/0   lösten sich bei 500 C in 30 - 40 min). 



   Die nach Durchleiten durch ein Ionenaustauschharz dealkalisierten Mutterlaugen ergaben eine 38,8%ige wässerige Formaldehydlösung mit guten Stabilitätseigenschaften selbst bei niedriger Temperatur. 



   Beispiel 5 : 556 g Wasser mit NaOH (0, 4 Teile je 100 Teile Lösung) auf PH 9,0 alkalisiertes Wasser wurden in einen 2 1-Kolben eingefüllt, welcher in ein Thermostatbad eintauchte und mit Thermometer, Rührer und Kühler versehen war. 



   Das Thermostatbad wurde auf   800C   erhitzt und 434 g Paraformaldehyd (erhalten gemäss Beispiel 1 mit einem CH2O-Gehalt =   83%)   unter Rühren in den Kolben eingefüllt. 



   Nach 10 -15 min war der Paraformaldehyd vollständig gelöst und die so erhaltene 36% ige wässerige Formaldehydlösung (PH = 3, 6 - 3, 7) zeigte sehr gute Stabilitätseigenschaften selbst bei niedrigen Temperaturen, die auf die Anwesenheit des Stabilisators (Benzoguanamin) bei der Herstellung des Paraformaldehyds im Kristall beruhten. 



   Beispiel 6: 500 g Paraformaldehyd (CH2O-Gehalt = 81,5%), erhalten gemäss Beispiel   1,   wurden unter Normaldruck etwa 8 h in einem Trockenschrank bei 350 C getrocknet. 



   Man erhielt auf diese Weise einen Paraformaldehyd mit einem CH20-Gehalt von 97,   7%,   wobei der Formaldehydverlust infolge Trocknung   6-7% betrug.   Der verlorene Formaldehyd könnte indessen durch Waschen mit Wasser wiedergewonnen werden. Natürlich kann der Verlust beträchtlich vermindert werden, wenn unter vermindertem Druck gearbeitet wird. 



   368 g dieses Paraformaldehyds wurden in den 2 1-Kolben des Beispiels 5 eingebracht, welcher 632 g auf etwa PH 9,0 alkalisiertes Wasser enthielt. 



   Nach einer Behandlung bei 800 C während 10 - 15 min ist der Paraformaldehyd zur Gänze gelöst und die so erhaltene   36% igue   wässerige Formaldehydlösung (PH = 3, 6 - 3, 8) besass sehr gute Stabilitätseigenschaften selbst bei niedrigen Temperaturen infolge der Anwesenheit des zur Herstellung des Paraformaldehyds verwendeten Stabilisators (Benzoguanamin) im Kristall. 



   Beispiel 7 : 2000 g einer   36% eigen   wässerigen Formaldehydlösung wurden in einen mit einem Rührer, Thermometer und   Rückflusskühler   versehenen 3 1-Kolben eingefüllt. 



   Die Lösung wurde gerührt und allmählich auf 500 C erhitzt. 



   Unter Beibehaltung der Arbeitsbedingungen während etwa 16 h wurden 6,0 g Diallylmelaminkristalle zugesetzt. 



   Hierauf wurde die Lösung unter vermindertem Druck (50 - 100 mm Hg) konzentriert, wodurch etwa 1200 g einer stabilisierten 55% igen wässerigen Formaldehydlösung erhalten wurden. 



   Zu diesem Zeitpunkt wurde der pH-Wert durch entsprechende Zugabe von NaOH (30% ige Lösung) auf etwa 9,0 eingestellt. 



   Die Lösung wurde danach unter langsamem Rühren gekühlt, so dass eine gleichmässige Temperaturabnahme von 55 auf 200 C innerhalb von 90 min erfolgte und der erhaltene Brei während weiterer   4 1/2   h auf 200 C gehalten. 



   Der kristallisierte Paraformaldehyd wurde danach durch Zentrifugieren abgetrennt : Auf diese Weise wurden 370 g eines Festkörpers mit einem    CH20-Gehalt   von   85%   und 790 g Mutterlaugen mit einem   CH 0-Gehalt   von 36, 6% erhalten. 



   Der so erhaltene Paraformaldehyd besass eine durchschnittliche Molekulargewichtszahl von etwa 1100 

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 EMI9.1 
 

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Claims (1)

  1. EMI9.2 worin Rl ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Aryl-, eine partiell oder vollständig hydrierte Aryl-, eine mit einem Guanaminradikal in ortho-Stellung substituierte Aryl-, Alkylaryl-, Alkylamino- oder Aminoalkenylgruppe, die gegebenenfalls substituiert sein kann, ist und R2 undR gleich oder verschieden sind und Hydroxyl- oder Arylgruppen bedeuten, welche gegebenenfalls im Benzolring hydriert oder substituiert sein können, oder-NR'R"-Gruppen, worin R' und R" gleich oder verschieden sind und Was- <Desc/Clms Page number 10> serstoffatome oder Aryl- oder Alkyl- oder Alkylengruppen bedeuten, die gegebenenfalls mit Hydroxylgruppen substituiert sind. EMI10.1 stalline Form sowie einen Formaldehydgehalt von über 96% aufweist.
    3. Paraformaldehydmischung nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie Flockenform aufweist.
    4. Verfahren zur Herstellung einer Paraformaldehydmischung nach Anspruch 1 durch Konzentrieren EMI10.2 EMI10.3 Kühlen alkalischer Formaldehydlösungen und durch Zentrifugieren des erhaltenen Breies, d a du r chworin R., R, und R die vorerwähnte Bedeutung haben, vermischt wird.
    5. Verfahren zur Herstellung einer Paraformaldehydmischung in Flockenform nach den Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Formaldehydlösungen mit 0,01 - 5 Gew.-%, vorzugsweise 0, 05-2 Gew.-%, eines Stabilisators gemäss der allgemeinen Formel des Anspruchs 1 vermischt werden und die resultierenden Lösungen bis zu einem CHzO-Gehalt von zumindest 80'go konzentriert werden und der pH-Wert bei der Temperatur von 80 bis 1000 C auf 8 - 10 eingestellt wird, die alkalisierten Lösungen an einer Metallfläche, wie einer mit Wasser oder einem andern Medium gekühlten Metalltrommel, innerhalb 1 - 5 min gekühlt werden, um so eine feste Paraformaldehydschichte zu erhalten, die hierauf von der Metallfläche abgekratzt und in Flockenform gebracht wird.
    6. Verfahren nach den Ansprüchen 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Stabilisator Benzoguanamin, Diallylmelamin und/oder Tetrahydrobenzoguanamin ist.
AT567363A 1962-07-17 1963-07-16 Paraformaldehydmischung und Verfahren zu deren Herstellung AT248408B (de)

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