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Verfahren zur Herstellung von Dicyclohexylketon und
Cyclohexylphenylketon
Gemäss zwei eigenen, nicht vorveröffentlichten Vorschlägen kann man unter Verwendung einer Auflösung von Metalloxyden, insbesondereManganoxyd, in den entsprechenden Säuren als Katalysator Cyclohexylphenylketon oder Dicyclohexylketon in praktisch quantitativer Ausbeute, berechnet auf die in Reaktion getretenen Säuren, herstellen. Diese Verfahren haben aber den Nachteil, dass, obwohl die Ausbeute praktisch quantitativ ist, die Konversion der eingesetzten Säuren nur 70 - 900/0 beträgt.
Dabei wurden, um die Konversion möglichst hoch zu halten, unter anderem rohrförmige Reaktoren verwendet, in denen die Katalysatorschmelze in Zirkulation gehalten wurde, während im Gegenstrom die dampfförmigen Säuren eingeführt wurden, oder es mussten die flüssigen oder dampfförmigen Säuren am Boden ebenfalls röhrenförmiger Gefässe eingeführt werden.
Diese Verfahren besassen weiterhin den Nachteil, dass die Menge der Katalysatorenschmelze sich während der Arbeit langsam verminderte, wobei zwar trotz der Verminderung der Katalysatorenschmelze die Ausbeute praktisch gleich blieb, das erhaltene Keton sich aber mit der Zeit intensiver verfärbte.
Es wurde nun gefunden, und dies stellt den Gegenstand der Erfindung dar, dass man mit Hilfe einer einfachen Abänderung nicht nur praktisch quantitative Ausbeuten an Cyclohexylphenyl- bzw. an Dicyclohexylketon erhalten, sondern auch eine praktisch quantitative Konversion der eingeführten Säuren in Ketone erreichen kann, so dass diese entweder völlig frei von Carbonsäuren sind oder nur noch sehr geringe . Säuremengen enthalten.
Ausserdem bleibt bei dieser Abänderung der genannten Verfahren die Menge des Katalysators auch bei langen Arbeitszeiten praktisch gleich, wodurch seine Lebensdauer verlängert wird.
Das neue Verfahren unterscheidet sich dadurch von den bisher angewendeten Verfahren, dass man die Absorption der Säuren an den Metalloxyden (Salzbildung) getrennt von der Herstellung des Ketons vornimmt. Im einfachsten Fall arbeitet man dabei in einem einzigen Gefäss, u. zw. so, dass während der ersten Phase des Prozesses - dem Zufügen der zu ketonisierenden Säuren zum Katalysator - eine Destillation des gebildeten Ketons bzw. der Säuren vermieden wird, während bei der zweiten Phase des Prozesses-der Destillation des Ketons - keine Säuren zugesetzt werden. Man kann diese Trennung der beiden Arbeitsgänge beispielsweise dadurch erreichen, dass man jeweils einen durch einen Hahn verschliessbaren Rückflusskühler und einen ebenfalls durch einen Hahn verschliessbaren absteigenden Kühler verwendet.
Während des Zusatzes der Säuren schliesst man den Hahn des absteigenden Kühlers und öffnet den Hahn des Rückflusskühlers. Unterhalb des Rückflusskühlers kann sich ein kleines Auffanggefäss befinden, um das während der Zufügung der Säuren entstehende Wasser aufzufangen. Hat man eine bestimmte Menge an Säure hinzugefügt, so schliesst man den Hahn des Rückflusskühlers und öffnet den Hahn des absteigenden
Kühlers. An Stelle des absteigenden Kühlers kann man vorteilhafterweise die in Fig. 1 der Zeichnung rechts vom Kolben skizzierte Apparatezusammensetzung benutzen.
Die jeweils zugesetzte Säuremenge muss zur Aufrechterhaltung des Volumens des Katalysators annähernd der jeweils abdestillierenden Ketonmenge entsprechen unter Berücksichtigung dessen, dass durch den Verlust von CO und Wasser die erhaltene Menge an Keton geringer ist als die eingeführte Menge an Säure.
Die spezifischen Gewichte der Säuren und des Ketons sind annähernd gleich, und es ergeben 128 g
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Hexahydrobenzoesäure und 122 gBenzoesäure (250 Säuregemisch) 188 gCyclohexylphenylketon und 256 g Hexahydrobenzoesäure ergeben 194 g Dicyclohexylketon, so dass man pro cm3 eingeführten Säure etwa 0,75 cm3 Keton erhält.
Man kann das Einbringen der Säuren in die Schmelze und die Ketondestillation auch in zwei getrennten Behältern durchführen, wobei die Katalysatormasse mit Hilfe einer geheizten Pumpe dauernd in Bewegung gehalten wird.
Das Reaktionsgefäss, in dem man die Absorption der Säuren durchführt, wird dabei zweckmässig auf einer etwas niedrigeren Temperatur gehalten als man sie im zweiten Reaktionsgefäss zur Durchführung der Ketonisierung aufrechterhält.
Bei der Herstellung des gemischten Ketons (Cyclohexylphenylketon) ist es zweckmässig, praktisch äquimolare Mengen Benzoesäure und Hexahydrobenzoesäuren anzuwenden. Man kann indessen zur Herstellung des gemischten Ketons auch mit einem geringen molaren Überschuss (0, 1 - 2%, höchstens 50/0) an Hexahydrobenzoesäure gegenüber Benzoesäure arbeiten, den man als nicht umgesetzte Hexahydrobenzoesäure oder in Form von Dicyclohexylketon in den Endprodukten wiederfindet.
Mit Ausnahme dessen, dass die Absorption der Säuren am Metalloxyd (Herstellung der Metallsalze) in irgendeiner Weise getrennt von der Ketonisierungsreaktion vorgenommen wird, unterscheidet sich dieses Verfahren in keiner Weise von den früheren Verfahren. Man kann ebenso an Stelle des Mangansalzes allein ein Gemisch mit andem Metallsalzen verwenden oder das Mangansalz gänzlich durch andere Metallsalze ersetzen. Ebenso ist der Zusatz von Wasserdampf sowohl während der Absorption als auch während der Ketonisierungsreaktion oder bei einer der beiden Reaktionen vorteilhaft. Weiterhin ist es vorteilhaft, den Katalysator, falls notwendig durch Wasserstoff gegen Oxydation zu schützen.
Das Verfahren soll durch die nachfolgenden Beispiele und an Hand der Zeichnung näher erläutert, jedoch nicht beschränkt werden.
Die in der Zeichnung unter Fig. 1 dargestellte Apparatur besteht aus einer Rohrschlange l, welche zur Überhitzung. des eingeführten Wasserdampfes dient, einem die Säuren enthaltenden Tropftrichter 2, einem Reaktionskolben 3, einem Rührer 4 mit beweglichen Flugein, einem Thermometer 5, einem Kugelkühler 6, für den Wasser als Kühlmittel dient, einem Sammelgefäss 7 für das Wasser, das mit einem Wasserablasshahn 8 versehen ist, einem Entleerungshahn 9 für das kondensierte Produkt, einem Sammelgefäss 10 für das kondensierte Produkt, Ausgleichgefässen 11 und 12, durch welche die Kohlensäure entweicht, und einem Gasmesser 13.
In Fig. 2 ist dargestellt : ein Reaktor A für die Salzbildung, ein Reaktor B für die Ketonisierung, eine Speisepumpe 1 für die Säure, Rührer 2,3, 11,12, und Eintauchrohre für Thermometer 4 und 13, Einführstutzen 5 und 14, eine Schlange zur Überhitzung des Wasserdampfes 6, ein Einlassrohr 21, ein Syphon 7, ein Sammelgefäss 8 für das abgeschiedene Wasser, Kühler 9 und 10, eine Umwälzpumpe 15 für die Katalysatorschmelze, ein Destillationsrohr 16, ein Syphon 17 für den kontinuierlichen Abfluss, ein Sammelgefäss 18, ein Gasauslassrohr 19 und ein Gasmesser 20.
Beispiel l : a) Herstellung des Katalysators :
In einem mit Rückflusskühler, Rührer, Thermometer, Gaseinleitungsrohr und Tropftrichter versehenen 2 Liter-Kolben bringt man 524 g Mangancarbonat des Handels (enthaltend 42% Manganmetall = 4 Mol) und 488 g Hexahydrobenzoesäure und hält die Mischung unter Rühren und gleichzeitigem Einleiten von Wasserstoff 1 h lang bei 110-1200C. Dann fügt man wieder 488 g Hexahydrobenzoesäure zur Mischung zu, wodurch das Molverhälmis von Mangan zu Hexahydrobenzoesäure = 1 : I, 9 wird, vertauscht den Rückflusskühler mit einem absteigenden Kühler und erhitzt die Mischung im Laufe von 2 h allmählich auf 370 C. Hiebei destilliert Wasser ab, welches 39 g Hexahydrobenzoesäure mit sich führt, während COz entweicht.
Im Kolben verbleiben 1210 g Katalysatormasse. b) Herstellung des Ketons :
Der Kolben wird nun an die in der Zeichnung unter Fig. 1 wiedergegebenen Apparatur angeschlossen, der Hahn 9 geöffnet und der Kolbeninhalt unter Einleiten von überhitztem Wasserdampf und unter Rühren auf 390 - 3950C so lange erhitzt, bis sich im Gefäss 10 150 cm* organischer Flüssigkeit angesammelt haben. Der Hahn 9 wird wieder geschlossen, und im Laufe von 12 min werden 200 g Hexahydrobenzoesäure aus dem Vorratsgefäss 2 in den Kolben 3 eingeführt, die rasch von dem Katalysatorgemisch aufgenommen werden. Das während dieser Zeit durch den Überhitzer 1 eintretende und das sich bildende Wasser sammelt sich im Sammelgefäss 7 und wird von Zeit zu Zeit abgelassen.
Gleichzeitig sinkt die Temperatur der im Kolben befindlichen Masse auf 380 - 3850C ab. Sie wird im Laufe von 3 bis 5 min wieder auf 3900C gebracht. Inzwischen wird der Hahn 9 geöffnet. Wieder destillieren im Laufe von 12 bis 15 min 150 cd organische Substanz ab, während die Temperatur im Inne-
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ren des Kolbens auf 3980C ansteigt. Man wiederholt den ganzen Prozess in regelmässigen Abständen und unterbricht ihn nach 20 h.
Aus den nach insgesamt 20 h in die Apparatur eingeleiteten 8000 g Hexahydrobenzoesäure werden 6027 g organische Substanz erhalten, die bei der Aufarbeitung 5950 g Dicyclohexylketon, 48 g nicht umgesetzte Hexahydrobenzoesäure und 17 g hochsiedende Substanz ergeben.
Im Kolben befinden sich noch 1175 g Katalysatormasse, deren Bestandteile an einer aliquoten Probe folgendermassen bestimmt werden : Man erwärmt die Probe zunächst mit überschüssiger Salzsäure, bis das in ihr enthaltene Mangan sich als Chlorid in Wasser gelöst hat und trennt die verbliebene organische Schicht ab. Diese wird zunächst destilliert, wobei einige Gramme höher siedende Produkte zurückbleiben.
Das Destillat wird mit lomiger Natriumcarbonatlösung durchgeschüttelt, die alkalisch-wässerige
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Beilstein VII, 143) identifiziert werden kann. Rechnet man die aus der Probe erhaltenen Ergebnisse auf die Gesamtmasse des Katalysators um, so ergibt sich, dass diese ausser Mangan noch 95 g Dicyclohexylketon, 790 g Hexahydrobenzoesäure und 21 g höher siedende Produkte enthält.
Unter Berücksichtigung der in den Prozess insgesamt eingeführten Säuremengen von 8937 g und der insgesamtwiedergewonnenenSäuremenge von 838 g berechnet sich die Gesamtausbeute an Dicyclohexylketon von 6045 g zu 98, 40/0 d. Th. Die Konversion der Hexahydrobenzoesäure berechnet sich aus dem Verhältnis der zu Keton konvertierten Hexahydrobenzoesäure im Destillat und unveränderter Hexahydrobenzoesäure im Destillat zu 98, 30/0 d. Th.
Beispiel 2 : Es wird die gleiche Apparatur benutzt, wie sie zur Herstellung des Katalysators und zur Ketonherstellung im Beispiel 1 (Fig. 1) beschrieben wurde. a) Herstellung des Katalysators :
524 g Mangancarbonat des Handels zo Manganmetall = 4 Mole), 251 g Hexahydrobenzoesäure (= 1, 96 Mole) und 237 g Benzoesäure (= 1, 94 Mole) werden in den Kolben gebracht und im Wasserstoffstrom 1 h lang unter Rühren am Rückflusskühler bei 110 - 1200C gehalten.
Danach setzt man zu der Mischung weitere 251 g Hexahydrobenzoesäure und 237 g Benzoesäure zu (das Molverhältnis Mangan zu Gesamtsäure ist dann gleich 1 : 1, 975), ersetzt den Rückflusskühler durch einen absteigenden Kühler und erhitzt die Mischung im Laufe von 2 h unter Rühren auf 3300C. Es destilliert Wasser ab und es entweicht CO. Das Gewicht der im Kolben verbleibenden Katalysatormasse beträgt 1256 g. b) Herstellung des Cyclohexylphenylketons :
Der Kolben wird an die in der Fig. 1 wiedergegebene Apparatur angeschlossen und sein Inhalt unter Einleiten von überhitztem Wasserdampf und unter Rühren bei geöffnetem Hahn 9 auf 335 - 3400C erhitzt, bis sich 150 cm'organischer Flüssigkeit im Gefäss 7 angesammelt haben.
Man schliesst den Hahn 9 und lässt im Laufe von 12 min 200 g einer Mischung aus Hexahydrobenzoesäure und Benzoesäure (102, 9 g Hexahydrobenzoesäure und 97, 1 g Benzoesäure ; Molverhältnis 1, 01 : 1) aus dem Vorratsbehälter 2 in den Kolben 3 einfliessen.
Es findet sofort Absorption und die Bildung von Wasser statt. Letzteres sowie das aus dem Überhitzer 1 stammende Wasser sammelt sich im Abscheider 7 an und wird von Zeit zu Zeit abgelassen.
Gleichzeitig ist die Temperatur der im Kolben befindlichen Masse auf 328 - 3300C abgesunken. Sie wird im Laufe von etwa 3 min wieder auf 3400C gebracht. Inzwischen wird der Hahn 9 geöffnet. Wieder destillieren im Laufe von 15 min 150 cm'organischer Substanz ab ; während die Temperatur im Inneren des Kolbens auf 3420C ansteigt.
Man wiederholt den ganzen Prozess in regelmässigen Abständen und unterbricht ihn nach 20 h.
Aus den nach insgesamt 20 h in die Apparatur eingeführten 8000 g Säuregemisch (4116 g Hexahydrobenzoesäure und 3884 g Benzoesäure ; Molverhältnis 1, 01 : 1) werden 6050 g an organischem Destillat erhalten, das aufgearbeitet wird wie im Beispiel 1 beschrieben wurde und zusammengesetzt ist aus 5955 g Cyclohexylphenylketon, 40 g Dicyclohexylketon, 32 g Hexahydrobenzoesäure und 5 g hochsiedenden Produkten.
Im Kolben befinden sich noch 1164 g Katalysatormasse, die aufgearbeitet wie im Beispiel 1 beschrieben 372 g Hexahydrobenzoesäure, 373 g Benzoesäure, 110 g Cyclohexylphenylketon und 17 g höher siedende Produkte ergeben, wobei das Verhältnis von Hexahydrobenzoesäure zu Benzoesäure durch die Bestimmung des Refraktionsindex des Destillats ermittelt wurde (s. Tabelle II).
Die Berechnung der Ausbeute und der Konversion geschieht wie im Beispiel 1 beschrieben, wobei der geringe auf 1 Mol Benzoesäure angewendete Überschuss von 0, 01 Mol Hexahydrobenzoesäure, der sich im
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Destillat und in der Katalysatormasse als Dicyclohexylketon wiederfindet, unberücksichtigt bleibt. Es ergibt sich eine Ausbeute von 991o d. Th. anCyclohexylphenylketon und eine Konversion von ebenfalls 99%.
Bei s pie 1 3 : Die Herstellung des Katalysators sowie die Ketonisierung des Säuregemisches geschieht in einer Apparatur aus rostfreiem Stahl (vgl. Fig. 2). a) Herstellung des Katalysators :
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säure (= 19,5 Mole), erhitzt die Mischung unter Rühren (40 Umdr/min) in einem leichten Wasserstoffstrom und hält sie 1 h lang bei 1i0-1200C. Danach werden weitere 2, 502 kg Hexahydrobenzoesäure und 2,379 kg Benzoesäure hinzugegeben - das Molverhältnis Mangan zu Säuregemisch ist dann 1: 1, 95 - und die Mischung wird im Laufe von 2 h allmählich auf 3200C erhitzt. Das hiebei entstehende Wasser (1, 31 kg) sammelt sich im Gefäss 8 an, während das aus dem Mangancarbonat stammende CO (10201) den Gasmesser 20 durchläuft.
Die im Reaktionsgefäss A verbleibende Katalysatormasse wiegt 11, 915 kg und hat das spez. Gewicht = 1, 3. Die gleiche Reaktion wird nun mit den gleichen Substanzmengen auch im Reaktor B ausgeführt, wobei das entstandene Wasser durch den Syphon 17 entfernt wird. b) Kontinuierliche Herstellung des Cyclohexylphenylketons :
Die in den beiden Reaktoren A und B befindlichen Katalysatormassen werden nun unter Rühren (40 Umdr/min) und unter Einblasen eines leichten Stromes von überhitztem Wasserdampf, der die Rohrschlange 6 und das Einlassrohr 21 durchläuft, auf 300 - 3100C erhitzt. Dann wird die Temperatur der im Reaktor B befindlichen Masse auf die zur Ketonisierung notwendige Temperatur von 342 bis 343 C gebracht.
Innerhalb von 10 min destillieren durch das Rohr 16 750 cm* organische Substanz ab, die über den Syphon 17 in das Sammelgefäss 18 gelangt.
Man pumpt nun mit Hilfe der auf 320 - 3250C geheizten Zahnradpumpe 15, die innerhalb 1 h 8 kg fördert, die im Reaktor B befindliche Masse in den Reaktor A. Gleichzeitig gelangen im Verlaufe 1 h mit Hilfe der auf 100 - 1100C geheizten Zahnradpumpe 1 6 kg auf 100 - 1100C erhitzte frische Mischung der beiden Säuren ebenfalls in den Reaktor A. Die 6 kg frischer Mischung der beiden Säuren setzen sich zusammen aus 3,083 kg Hexahydrobenzoesäure und 2,917 kg Benzoesäure (Molverhältnis 1, 01 : 1).
Die frisch eingeführte Säuremenge wird von der im Reaktor A vorhandenen Katalysatormasse sofort absorbiert.
Zur Kontrolle der Vorgänge im Reaktor A benutzt man einen graduierten Massstab, den man etwa alle 30 min durch den Einfüllstutzen 5 in die Masse eintaucht. Man kann auf diese Weise einmal das Flüssigkeitsniveau im Reaktor A kontrollieren, anderseits feststellen, ob noch ungelöstes Manganoxyd in der Masse enthalten ist (die durch den Stab herausgezogene Probe muss die grüne Farbe des Manganoxyds zeigen). Für den Fall, dass alles Manganoxyd in Lösung gegangen sein sollte-was auf einen unzulässigen Säureüberschuss hindeuten würde - erhöht man die Umdrehungszahl der Pumpe 15.
Die Temperatur im Reaktor A wird nun ständig auf 300 - 3100C gehalten und das bei der Salzbildung entstehende sowie das aus dem eingeleiteten Wasserdampf herstammende Wasser im Kühler 9 kondensiert. Das Wasser sammelt sich im Sammelgefäss 8 und wird von Zeit zu Zeit abgelassen.
Die Temperatur im Reaktor B, in welchem die eigentliche Ketonisierung stattfindet, wird ständig auf 342 - 3430C gehalten, wobei der Reaktor B fortlaufend durch das Niveaurohr 7 aus dem Reaktor A gespeist wird.
Die gesamte Reaktion wird so geführt, dass in je 10 min 1000 cru frischer Säuremischung dem Reaktor A zugeführt und 750 cd organischer Substanz aus dem Reaktor B abdestilliert werden.
Der regelmässige Ablauf der gesamten Reaktion wird ständig durch verschiedene Messungen kontrolliert, u. zw. besonders
1. durch die Messung der pro Zeiteinheit entwickelten Menge. an CO (Gasmesser 20),
2. durch die in der gleichen Zeiteinheit abdestillierende Menge an organischer Substanz.
Man sammelt beispielsweise das in genau 10 min überdestillierte organische Produkt, dessen Volumen 750 cm'betragen soll. Destilliert in 10 min weniger als 750 cm an organischem Produkt aus dem Reaktor B ab und ist gleichzeitig die entwickelte Gasmenge geringer als 100 l, so erhöht man die Temperatur des Reaktors B um 2 - 30C so lange, bis die Menge an organischem Produkt und die entwickelte Gasmenge wieder ihren normalen Wert erreicht haben.
Wird innerhalb von 10 min mehr als 100 1 Gas entwickelt und destilliert in der gleichen Zeit mehr als 750 cnr'organisehe Substanz ab, so wird die Temperatur des Reaktors B so lange um 2 - 30C erniedrigt. bis beide Mengen wieder ihren normalen Wert erreicht haben.
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Bei einer auf 342 - 3430C konstanten Temperatur des Reaktors B liegen die angegebenen Gas-und Destillatmengen an der unteren Grenze der vorgeschriebenen Menge, so dass es beispielsweise im Laufe des hier beschriebenen Versuches von 60 h Dauer notwendig war, die Temperatur zu verschiedenen Malen um etwa 20C zu erhöhen.
Im übrigen ist
3. die Temperatur im Inneren des Reaktors B ein Gradmesser für den Gang der Destillation. Destilliert pro Zeiteinheit zuviel organische Substanz, so steigt die Temperatur bis auf 3500C an, während sie beim Übergehen zu geringeren Destillatmengen auf 338 - 3400C absinkt.
Die Menge des abdestillierenden Produktes, das über den Syphon 17 ständig im Sammelbehälter 18 aufgefangen wird, beträgt einschliesslich des Wassers 4, 6-4, 8 l pro Stunde.
Nach 60 h wird die Reaktion unterbrochen. Während dieser Zeit sind 360, 5 kg Säuremischung (bestehend aus 184,98 kg Hexahydrobenzoesäure und 175, 52 kg Benzoesäure) durchgesetzt und 269, 36 kg organisches Destillat erhalten worden, welches nochmals destilliert 268, 6 kg destillierbarer Produkte und 0, 7 kg höher siedenden Rückstand ergeben.
Im destillierten Produkt wird in einer aliquoten Probe der Gehalt an nicht umgesetzter Hexahydrobenzoesäure bestimmt (Ausschütteln mit 10loiger Natriumcarbonatlösung, Abtrennen der alkalisch-wässerigen Schicht, Ansäuern, Titration der ölig ausgefallenen Hexahydrobenzoesäure). Er beträgt für die Gesamtmenge des Destillats 1, 1 kg. Der Rest des Destillats von 267, 5 kg ist Cyclohexylphenylketon, das
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fiziert wird (vgl. Tabelle I). Die Katalysatormasse, die wie im Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet wird, enthält noch 7,4 kg Hexahydrobenzoesäure, 7, 27 kg Benzoesäure (identifiziert durch den Brechungsindex der Mischung), 1, 87 kg Cyclohexylphenylketon und 0, 27 kg höher siedende Produkte.
Bei einem Gesamteinsatz von 380 kg Säuregemisch (die aus 195 kg Hexahydrobenzoesäure und 185 kg Benzoesäure bestanden) und unter Berücksichtigung der insgesamt wiedergewonnenen 8, 5 kg Hexahydrobenzoesäure und 7, 3 kg Benzoesäure berechnet sich die Gesamtausbeute an Cyclohexylphenylketon von 269, 4 kg zu 98, 40/0 d. Tb.
Die Konversion, berechnet wie im Beispiel 1 beschrieben, beträgt zo PA TEN. T AN SPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von Dicyclohexylketon und Cyclohexylphenylketon durch Einbringen der Hexahydrobenzoesäure bzw. eines äquimolaren Gemisches der Hexahydrobenzoesäure und der Benzoesäure in Schmelzen aus Salzen zweiwertiger Metalle der genannten Säuren und den entsprechenden Metall (II) oxyden, insbesondere in Schmelzen aus den Manganaten der Säure bzw. des Sduregemisches und Mangan (II) oxyd, bei Temperaturen von 280 bis 4500C und Abdestillieren der entstandenen Ketone aus
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gemisches in die Schmelze einerseits und das Abdestillieren des gebildeten Ketons anderseits als voneinander getrennte Prozesse ablaufen lässt.