AT237605B - Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten 3,4-Dihydroxybenzoesäureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten 3,4-DihydroxybenzoesäureesternInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten
EMI1.1
Es wurde gefunden, dass N-substituierte 3-Alkoxy-4-carbamidoalkoxy-benzoesäureester intravenös anwendbare, überraschend kurz wirksame Narkotika darstellen, die sich gegenüber den für diesen Zweck
EMI1.2
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.3
EMI1.4
EMI1.5
in der 1\ für Wasserstoff oder R steht, wobei R und R die angegebene Bedeutung besitzen, mit reaktionsfähigen Estern von N-substituierten Glykolsäureamiden der Formel
EMI1.6
umsetzt, wobei X eine reaktionsfähige Gruppe ist und R", R"sowie R""die oben angegebene Bedeutung besitzen, wobei für den Fall, dass in Formel II Rl für Wasserstoff oder eine Methylgruppe steht, die sich bildenden 3,
4-Dihydroxybenzoesäuren bzw. deren reaktionsfähige Derivate, wie Methylester oder Salze, mit aliphatischen Alkoholen der Formel R-OH oder mit reaktionsfähigen Estern solcher Alkohole
EMI1.7
<Desc/Clms Page number 2>
SäureamidenHalogenatom, eine Alkylsulfonyl- oder eine Arylsulfonylgruppe, R" eine Methyl- oder Äthylgruppe. R''' und Ru" können zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Rest, wie z. B. den Pyrrolidin-, Piperidin-, den Morpholin-, den 2-Oxapyrrolidin-oder den 2-Oxapiperidinrest bilden.
Man kann 3,4-Dihydroxybenzoesäuren der Formel
EMI2.1
wobei R' - R''' die oben genannten Bedeutungen haben, deren reaktionsfähige Derivate, wie z. B. Ester. Säurechloride oder gemischte Anhydride, oder deren Salze durch Umsetzen mit gesättigten oder ungesättigten, geraden oder verzweigten aliphatischen Alkoholen bzw. deren reaktionsfähigen Estern, wie z. B.
Halogeniden, in entsprechende Ester überführen.
Der erfindungsgemäss nach Beispiel 5 erhältliche 3-Methoxy-4-N-äthyl-N-äthoxy-carbamidometh- oxybenzoesäurepropylester wurde mit dem bekannten Natriumsalz der 5-methyl-5-cyclohexyl-N-methyl- - barbitursäure verglichen. Dabei ergaben sich beim Hund bei intravenöser Anwendung folgende Resultate :
EMI2.2
<tb>
<tb> Verfahrensprodukte <SEP> Vergleichsprodukte
<tb> a) <SEP> Dosis <SEP> 20 <SEP> mg/kg <SEP> 40 <SEP> mg/kg
<tb> b) <SEP> Narkose-Stadium*) <SEP> VI <SEP> VI <SEP>
<tb> c) <SEP> Gesamtnarkosezeit <SEP> 35 <SEP> min <SEP> 166 <SEP> min
<tb> d) <SEP> Narkosezeit <SEP> von <SEP> VI-IV <SEP> in
<tb> % <SEP> der <SEP> Gesamtnarkosezeit*) <SEP> 50% <SEP> 17% <SEP>
<tb>
Beim Kaninchen liegen gleichsinnige Ergebnisse vor.
*) Narkose-Stadium VI entspricht nach Magnus-Girndt tiefer Narkose mit völliger Reflexlosigkeit (also dem Toleranzstadium), Narkose-Stadium IV entspricht Seitenlage bei erhaltenem Corneal- und Kneif-Reflex. Die Zeit von Narkose-Stadium VI-IV ist etwa ein Massstab für die für operative
Eingriffe zur Verfugung stehende Zeitspanne.
Es zeigte sich demnach, dass bei geringerer Dosierung des Verfahrensproduktes dieselbe Narkosetiefe zu erreichen ist wie mit dem Vergleichsprodukt, jedoch erst bei höherer Dosierung und bei ganz wesentlich kürzerer Gesamt-Narkosedauer. Hiebei wird unter Gesamt-Narkosedauer die Zeit vom Eintritt der Narkose bis zum Verschwinden jeglicher narkotischer Symptome verstanden, also bis zu dem Zeitpunkt. zu dem das Tier sich wieder vollkommen normal verhält. Auf den Menschen übertragen, gibt dieser Zeitpunkt einen Anhalt für die "Strassenfähigkeit" des narkotisierten Individuums.
Demnach ist zu erwarten, dass das Verfahrensprodukt zu einer ganz wesentlich rascheren Strassenfähigkeit führt als das Vergleichsprodukt ; ein Vorteil, der sich besonders in der kleinen Chirurgie, bei der nur sehr kurze Narkosezeiten erforderlich sind, von ausschlaggebender Bedeutung ist. Abgesehen von dem Vergleichsprodukt sind auch bei den übrigen eingeführten, intravenös anzuwendenden Narkotika solche kurzen Narkosezeiten-bei Erreichung des vollen Toleranzstadiums - nicht bekanntgeworden.
EMI2.3
rückstand in 200 ml Dimethylformamid. Man fügt 0,5 g Natriumjodid zu, tropft unter Rühren in die auf 1300C erhitzte Lösung 15 g Chloressigsäure-N, N-diäthylamid ein und erhitzt so lange weiter, bis die alkalische Reaktion verschwunden ist. Dies ist etwa nach 3-4stündigem Erhitzen der Fall.
Aus dem erhaltenen Reaktionsgemisch entfernt man die ausgeschiedenen Salze durch Absaugen. Man erhält nach Verjagen des Dimethylformamids im Vakuum durch fraktionierte Destillation 51, 1 cor 3-Methoxy-4-N, N-di- äthylcarbamidomethoxy-benzoesäure-n-propylester vom Kp0,6 212-214 C, F. 63-63, 50C (Essigester/Ligroin).
EMI2.4
<Desc/Clms Page number 3>
3-Methoxy-4-N. N-diäthylcarbamidomethoxybenzaesäure-äthylester Kp 1 25 213-2160C.- diäthylamid den 3-Methoxy-4-N,N-diäthylcarbamidomethoxy-benzoesäure-methylester Kp1,5214-215 c.
Beispiel 2 : 36g Vanillinsäure-n-propylester werden mit 37,3 g α-Brompropionsäure-N,N-di- äthylamid und 25, 7 g Pottasche in 75 cm3 Aceton über Nacht unter Rückfluss erhitzt. Man saugt ab, nimmt
EMI3.1
ÖligerKp l97-198 C.
Beispiel 3 : In eine Lösung von 5, 1 g Natrium in 150 ml n-Propanol trägt man 46,5 g Vanillinsäure-n-propylester ein. Man dampft das Lösungsmittel im Vakuum ab, nimmt in 200 cm3 Dimethylformamid auf und setzt analog der in Beispiel l beschriebenen Arbeitsweise mit der äquivalenten Menge Chloressigsäure-N-tert.butylamid um. Man erhält so 60,3 g 3-Methoxy-4-N-tert.butylcarbamidomethoxy-benzoesäure-n-propylester, F. 89-90 C.
In entsprechender Arbeitsweise erhält man aus Vanillinsäureäthylester und α-Chloressigsäure-N- - tert. butylamid den 3-Methoxy-4-N-tert.butylcarbamidomethoxy-benzoesäure-äthylester, F. 82-82, 5 C.
In entsprechender Arbeitsweise erhält man aus Vanillinsäuremethylester und Chloressigsäure-N- - tert. butylamid den 3-Methoxy-4-N-tert.butylcarbamidomethoxy-benzoesäure-methylester, Kp1 199 bis 201 C.
In entsprechender Arbeitsweise erhält man aus Vanillinsäure-n-propylester und Chloressigsäure-N- - äthylamid den 3-Methoxy-4-N-äthylcarbamidomethoxy-benzoesäure-n-propylester, F. 70-72 c.
B e i s p i e l 4: 21 g Vanillinsäure-n-propylester werden mit 8 g Chloressigsäure-morpholid und 15 g Kaliumcarbonat in 75 cm3 Aceton über Nacht unter Rückfluss erhitzt. Man erhält nach der in Beispiel 2
EMI3.2
EMI3.3
- Methoxy - 4 - carbmorpholidomethoxy - benzoesäure - n-propylestervon Chloracetylchlorid mit N,O-Diäthylhydroxylamin in Gegenwart von Kaliumcarbonat gewonnen ; Kpo s 800C.
Beispiel 6 : 60 g des in Beispiel 1 beschriebenen 3-Methoxy-4-N,N-diäthylcarbamidomethoxy- - benzoesäure-methylesters werden in 300 ml n-Propanol gelöst und nach Zugabe von 0, 2 g Natrium-n- - propylat an einer wirksamen Kolonne so lange erhitzt, bis kein Methanol mehr übergeht. Nach Verjagen des überschüssigen Propylalkohols destilliert man im Vakuum und erhält 51 g 3-Methoxy-4-N, N-diäthyl-
EMI3.4
jagen des Benzols destilliert man den Rückstand im Vakuum und erhält 22 g 3-Methoxy-4-N, N-diäthylcarbamidomethoxy-benzoesäure-n-propylester; F. 63-63, 5 C.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten 3, 4-Dihydroxybenzoesäureestern der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 in der R einen niederen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, R'eine Methyl-oder Äthylgruppe, R"Was- serstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe, R Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe und RI ' eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten und wobei R" und R'" zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring.bilden können, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel EMI4.2 in der Rl für Wasserstoff oder R steht, wobei R und R die angegebene Bedeutung besitzen, mit reaktionsfähigen Estern von N-substituierten Glykolsäureamiden der Formel EMI4.3 umsetzt, wobei X eine reaktionsfähige Gruppe ist und R", R''' sopwie R"" die oben angegebene Bedeutung besitzen, wobei für den Fall, dass in Formel II Rl für Wasserstoff oder eine Methylgruppe steht, die sich bildenden 3, 4-Dihydroxybenzoesäuren bzw. deren reaktionsfähigen Derivate, wie Methylester oder Salze, mit aliphatischen Alkoholen der Formel R-OH oder mit reaktionsfähigen Estern solcher Alkohole umgesetzt werden, wobei R die oben genannte Bedeutung aufweist.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Amid der Formel III ein N-substi- EMI4.4 buttersäureamid verwendet wird.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Säureamid der Formel III ein N-Äthyl-, N,N-Diäthyl-, N-Äthoxy-N-äthyl- oder N-tert.Butylamid ist.4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Säureamid der Formel III ein Säuremorpholid oder Säurepiperidid ist.
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