AT235860B - Verfahren zur Herstellung von Äthern von Kohlehydraten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Äthern von KohlehydratenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von Äthern von Kohlehydraten Der Übergang an Saccharose in den zuckerproduzierenden Ländern hat zu Versuchen geführt, die Saccharose in Form ihrer Ester oder Äther als nichtionogenes Waschmittel zu verwenden. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Äthern von Kohlehydraten, das auf der Umsetzung von bestimmten Olefinen mit OH-Gruppen teilweise substituierter Mono- oder Oligosaccharide nach dem Prinzip der säurekatalysierten Addition von Alkoholen an olefinische Doppelbindun- EMI1.1 gen, Methyläther, Acetylverbindungen usw. der Saccharide, mit Olefinen mit polarer bzw. leicht polarisierbarer Doppelbindung der allgemeinen Formel EMI1.2 worin R eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe oder Wasserstoff bedeutet und X eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe oder den Rest R'SO -bedeutet, wobei R'eine Alkyl-, Aryl-oder Aralkylgruppe ist, in Gegenwart von Lösungsmitteln und sauren Katalysatoren unter Normaldruck oder erhöhtemDruckzurReak- tion gebracht. Bei dem erfindungsgemäss eingesetzten polaren bzw. leicht polarisierbaren Olefinen handelt es sich dabei um solche Olefine, die durch Substituenten mit positivem elektromerem Effekt (durch Methylgruppen, Halogen usw. bedingt) oder mit negativem elektromerem Effekt (durch Sulfongruppe, Phenylgruppen usw. bedingt) leicht polarisierbare Doppelbindungen enthalten. Als derartige Olefine kommen z. B. Isobutylen, Dimere, Trimere oder Tetramere des Isobutylens und Propylens oder auch Alkylvinylsulfone usw. in Betracht. Für die Durchführung der Reaktion können als Katalysatoren vorzugsweise Säuren bzw. Lewis-Säuren dienen, beispielsweise Schwefelsäure, Zinkchlorid, Bortrifluorid und Ätherkomplexe des Bortrifluorid usw. Die Umsetzung kann in polaren odernichtpolaren Lösungsmitteln erfolgen, wobei Dioxan bzw. Tetrahydrofuran bevorzugt werden. Bei dem erfindungsgemässen Verfahren können anschliessend an die Kondensation der Olefine mit den freien OH-Gruppen der teilweise substituierten Mono-oder Oligosaccharide-zu den Äthern die acetalbzw. esterartig gebundenen Gruppen auf bekannte Weise entfernt werden. Die Erfindung ist in den nachfolgenden Ausführungsbeispielen ohne Beschränkung hierauf näher erläutert. Bei s pie 1 1 : In eine auf OOC gekühlte Lösung von 10 g 1, 2, 5, 6-Diisopropylidenglucofuranose in 150 ml absolutem Äther wird unter starkem Rühren und Ausschluss der Luftfeuchtigkeit langsam Bortrifluorid eingeleitet. Anschliessend wird unter weiterem Rühren 4 h ein Strom von Isobutylen bei OOC durch die Lösung geleitet. Dann wird die braun gefärbte ätherische Lösung auf Eiswasser gegossen, mehrmals gewaschen, mit CaCl, getrocknet, eingedampft, der Rückstand mit Petroläther aufgenommen, dieser mit Wasser ausgeschüttelt, wieder getrocknet und eingedampft. Bei der anschliessenden Vakuumdestilla- tion wird ein Vorlauf von Kohlenwasserstoffen, bestehend aus niedermolekularen Polymerisationsprodukten <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- EMI2.2 <Desc/Clms Page number 3> worin Reine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe oder Wasserstoff bedeutet und X eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe oder den Rest R'SO-bedeutet, wobei R'eine Alkyl-, Aryl-oder Aralkylgruppe ist, in Gegenwart von Lösungsmitteln und sauren Katalysatoren unter Normaldruck oder erhöhtem Druck zur Reaktion gebracht werden.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Olefine Dimere, Trimere oder Tetramere des Isobutylens bzw. Propylens verwendet werden.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Olefine Alkylvinylsulfone verwendet werden.4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysatoren Lewis-Säuren, insbesondere Ätherkomplexe des Bortrifluorid verwendet werden.5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass als partiell substituiertes Kohlehydrat Saccharosehexaacetat verwendet wird.6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel Dioxan bzw. Tetrahydrofuran verwendet wird.
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