AT234108B - Verfahren zur Herstellung von neuen β-Pyridinaldiminen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen ss-Pyridinaldiminen 
Es ist bekannt, dass Pyridin-3-aldehyd, ähnlich wie die Nicotinsäureester, beim Aufbringen auf die menschliche Haut eine hyperämisierende Wirkung entfaltet, die zu therapeutischen Zwecken ausgenützt werden kann. 



   Es wurde nun gefunden, dass die aus Pyridin-3-aldehyd und höheren gesättigten oder ungesättigten primären Alkylaminen gebildeten   ss-Pyridinaldimine   eine stärkere Hyperämisierung hervorrufen als die Nicotinsäureester und die Nicotinaldehydacetale. 



   Diese den Schiff'schen Basen analogen Verbindungen können nach an sich bekannten Methoden aus dem   Pyridin-3-aldehyd   durch Umsetzung mit den entsprechenden Aminen hergestellt werden. Bisher 
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 und mit p-Aminobenzoesäure bzw. p-Aminosalicylsäure (Archiv der Pharmazie, Bd. 289, S. 177-181, 1956) beschrieben. Diese Schiff'schen Basen wirken schwächer hyperämisierend als die Schiff'schen Basen von höheren Alkylaminen. So ist z. B. die Wirkung des Decylamin-Derivates auf der menschlichen Haut fast doppelt so stark als jene der Äthanolamin-Derivate und mehr als doppelt so stark als jene des   Glycinäthylester-Derivates.   



   Teile bedeuten im folgenden Gew.-Teile, sofern nicht ausdrücklich anders angegeben. 



   Beispiele :
1.   14, 3   Teile Nonylamin und 10, 7 Teile Nicotinaldehyd werden in 100   Vol.-Teilen   Benzol am Wasserabscheider gekocht bis die berechnete Menge Wasser aufgefangen ist. Das Benzol wird abdestilliert und der Rückstand im Feinvakuum destilliert. Es wird in einer Ausbeute von   90, 5%   der Theorie das N-n-   Nonyl-ss-pyridinaldimin   vom Siedepunkt 145   C bei 0, 8 Torr. erhalten. 



   2. Entsprechend dem Beispiel 1 werden 16, 05 Teile Decylamin und 23, 5 Teile Nicotinaldehyd kondensiert. Nach Destillation im Feinvakuum erhält man   N-n-Decyl-ss-pyridinaldimin   vom Siedepunkt   122-124  C   bei 0, 15 Torr. in einer Ausbeute von   95%   der Theorie. 



   3. Entsprechend Beispiel 1 werden 17, 1 Teile Undecylamin und 10, 7 Teile Nicotinaldehyd kondensiert. 



  Nach Destillation im Feinvakuum erhält man   N-n-Undecyl-ss-pyridin-aldimin   vom Siedepunkt 163  C bei 0, 7 Torr. in einer Ausbeute von   92%   der Theorie. 



   4.   25, 3   Teile Oleylamin und 10, 7 Teile Nicotinaldehyd werden in 100   Vol.-Teilen   Toluol am Wasserabscheider gekocht, bis die berechnete Menge Wasser aufgefangen ist. Das Toluol wird abdestilliert und der Rückstand im Feinvakuum destillert.   N-Oleyl-ss-pyridinaldimin   vom Siedebereich   195-203   C   bei 0, 2 Torr. wird so in einer Ausbeute von 80% der Theorie erhalten. 



   Wenn man in vorstehenden Beispielen die Destillation der erhaltenen Produkte unterlässt, ist die Ausbeute quantitativ. Der Reinheitsgrad der nicht destillierten Produkte ist für eine äusserliche Anwendung ausreichend. 

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Claims (1)

1. PATENTANSPRUCN : Verfahren zur Herstellung von neuen ss-Pyridinaldiminen, dadurch gekennzeichnet, dass Pyridin-3aldehyd mit primären aliphatischen, gesättigten oder ungesättigten Aminen, die mindestens 8 C-Atome enthalten, umgesetzt werden. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.