AT234108B - Verfahren zur Herstellung von neuen β-Pyridinaldiminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen β-PyridinaldiminenInfo
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen ss-Pyridinaldiminen Es ist bekannt, dass Pyridin-3-aldehyd, ähnlich wie die Nicotinsäureester, beim Aufbringen auf die menschliche Haut eine hyperämisierende Wirkung entfaltet, die zu therapeutischen Zwecken ausgenützt werden kann. Es wurde nun gefunden, dass die aus Pyridin-3-aldehyd und höheren gesättigten oder ungesättigten primären Alkylaminen gebildeten ss-Pyridinaldimine eine stärkere Hyperämisierung hervorrufen als die Nicotinsäureester und die Nicotinaldehydacetale. Diese den Schiff'schen Basen analogen Verbindungen können nach an sich bekannten Methoden aus dem Pyridin-3-aldehyd durch Umsetzung mit den entsprechenden Aminen hergestellt werden. Bisher EMI1.1 und mit p-Aminobenzoesäure bzw. p-Aminosalicylsäure (Archiv der Pharmazie, Bd. 289, S. 177-181, 1956) beschrieben. Diese Schiff'schen Basen wirken schwächer hyperämisierend als die Schiff'schen Basen von höheren Alkylaminen. So ist z. B. die Wirkung des Decylamin-Derivates auf der menschlichen Haut fast doppelt so stark als jene der Äthanolamin-Derivate und mehr als doppelt so stark als jene des Glycinäthylester-Derivates. Teile bedeuten im folgenden Gew.-Teile, sofern nicht ausdrücklich anders angegeben. Beispiele : 1. 14, 3 Teile Nonylamin und 10, 7 Teile Nicotinaldehyd werden in 100 Vol.-Teilen Benzol am Wasserabscheider gekocht bis die berechnete Menge Wasser aufgefangen ist. Das Benzol wird abdestilliert und der Rückstand im Feinvakuum destilliert. Es wird in einer Ausbeute von 90, 5% der Theorie das N-n- Nonyl-ss-pyridinaldimin vom Siedepunkt 145 C bei 0, 8 Torr. erhalten. 2. Entsprechend dem Beispiel 1 werden 16, 05 Teile Decylamin und 23, 5 Teile Nicotinaldehyd kondensiert. Nach Destillation im Feinvakuum erhält man N-n-Decyl-ss-pyridinaldimin vom Siedepunkt 122-124 C bei 0, 15 Torr. in einer Ausbeute von 95% der Theorie. 3. Entsprechend Beispiel 1 werden 17, 1 Teile Undecylamin und 10, 7 Teile Nicotinaldehyd kondensiert. Nach Destillation im Feinvakuum erhält man N-n-Undecyl-ss-pyridin-aldimin vom Siedepunkt 163 C bei 0, 7 Torr. in einer Ausbeute von 92% der Theorie. 4. 25, 3 Teile Oleylamin und 10, 7 Teile Nicotinaldehyd werden in 100 Vol.-Teilen Toluol am Wasserabscheider gekocht, bis die berechnete Menge Wasser aufgefangen ist. Das Toluol wird abdestilliert und der Rückstand im Feinvakuum destillert. N-Oleyl-ss-pyridinaldimin vom Siedebereich 195-203 C bei 0, 2 Torr. wird so in einer Ausbeute von 80% der Theorie erhalten. Wenn man in vorstehenden Beispielen die Destillation der erhaltenen Produkte unterlässt, ist die Ausbeute quantitativ. Der Reinheitsgrad der nicht destillierten Produkte ist für eine äusserliche Anwendung ausreichend. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCN : Verfahren zur Herstellung von neuen ss-Pyridinaldiminen, dadurch gekennzeichnet, dass Pyridin-3aldehyd mit primären aliphatischen, gesättigten oder ungesättigten Aminen, die mindestens 8 C-Atome enthalten, umgesetzt werden. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE234108X | 1961-07-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT234108B true AT234108B (de) | 1964-06-10 |
Family
ID=5889721
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT560562A AT234108B (de) | 1961-07-14 | 1962-07-11 | Verfahren zur Herstellung von neuen β-Pyridinaldiminen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT234108B (de) |
-
1962
- 1962-07-11 AT AT560562A patent/AT234108B/de active
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