DE1069609B - Verfahren zur Herstellung von Phenylacetaldehyd - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PhenylacetaldehydInfo
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Description
Temperaturen, die tiefer liegen als diejenigen der USA.-Patentsohrift 2 628 255, höhere Ausbeuten erhalten
werden konnten. Es war vielmehr zu erwarten gewesen, daß die hohen Temperaturen eine vollständige
«5 Umsetzung begünstigen würden.
Bei spiel
100 Teile Styroloxyd werden bei einer Temperatur von 170° C im Vakuum über stückiges, aktiviertes
3« Aluniiniumoxyd geleitet. Es erfolgt eine praktisch
quantitative Umlagerung.
1. Verfahren zur Herstellung von Phenylacetaldchyd durch katalytischc Umsetzung von Styroloxyd
bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß Styroloxyd bei etwa 170° C in Gegenwart
von Aluminiumoxyd als Katalysator umgesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß der Dampf von Styroloxyd mit Hilfe eines inerten Trägergases über den Katalysator geleitet
wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 855 109;
USA.-Patentschrift Nr. 2 628 255;
Coinptes rendus hebdomadaires des seances de FAcademie des sciences, 140, S. 1596.
USA.-Patentschrift Nr. 2 628 255;
Coinptes rendus hebdomadaires des seances de FAcademie des sciences, 140, S. 1596.
Claims (1)
- DEUTSCHESEs ist bekannt, daß sich Styroloxyd in Gegenwart metallischer Katalysatoren bei Temperaturen von 200 bis 250° C in Phenylacetaldehyd umlagert. Bei diesem Verfahren erfolgt die Umlagerung nur teilweise und liefert unerwünschte Nebenprodukte. Durch Kochen mit verdünnter Schwefelsäure, kann Styroloxyd ebenfalls in geringem Umfange isomerisiert werden.Nach der deutschen Patentschrift 855 109 ist es ferner bekannt, Epoxyde, z. B. Methylstyrol, durch Behandlung mit bekannten Isomerisierungskatalysatoren, wie Aluminiumoxyd, in der Dampfphase zu den entsprechenden Aldehyden zu isomerisieren.Es wurde nun gefunden, daß es möglieb ist, Styroloxyd auf katalytischem Wege bei erhöhter Temperatur zu Phenylacetaldehyd umzusetzen, wenn man die Umsetzung bei etwa 17O0C in Gegenwart von Aluminiumoxid als Katalysator durchführt. Zweckmäßig arbeitet mar hierbei so, daß Styroloxyd in der Gasphase über den Katalysator geleitet wird. Um den Transport des dampfförmigen Styroloxyds zu erleichtern, kann man inerte Tragergase, wie Stickstoff, Kohlendioxyd oder Wasserdampf, benutzen.Das Verfahren der Erfindung ermöglicht es, wie Titrationen ergeben haben. Phenylacetaldehyd in nahezu quantitativer Ausbeute zu erhalten. Die Reinigung kann in üblicherweise durch Vakuumdestillation oder Wasserdampfdestillation erfolgen. Jedoch ist die Destillation in einer Wasserdampfatmosphäre, zweckmäßiger, weil eine einfache Destillation, wie allgemein bekannt ist, mit einer Polymerisation verbunden ist. Die hierbei einstehenden polymeren Verbindungen sind zwar thermisch wieder aufspaltbar, jedoch erfolgt hierbei gleichzeitig in gewissem Umfang eine Wasserabspaltung aus dem polymeren Produkt, wodurch sich nicht mehr die gesamte Menge des polymeren Produktes rückläufig in die monomere Verbindung aufspalten läßt.In der USA.-Parentschrift 2 628 255 wird ein Verfahren zur Herstellung von Monoary!acetaldehyd beschrieben, bei dem man den Dampf eines Monoaryläthylenoxyds bei Temperaturen zwischen 200 und 400° C. vorzugsweise zwischen 225 und 350° C, über einen Magnesnumsilikatkatalysator leitet. Nach den Beispielen dieser Patentschrift werden hierbei Auslauten von 90 bzw. 80% der Theorie erhalten. In manchen Fällen wird der Monoarylacetaldchyd nur als ITauptprodukt isoliert. Demgegenüber war es bei dem ei-findungsgemäßen Verfahren überraschend, daß bei Verfahren zur Herstellung
von PhenylacetaldehydAnmelder:
Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstaltvormals Roessler,
Frankfurt/M., Weißfrauenstr. 9Dr. Hansheinrich Kuhn, Zürich (Schweiz).ist als Erfinder genannt wordenDie weiteren Miterfinder haben beantragt,nidit genannt zu werden.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1069609B true DE1069609B (de) | 1959-11-26 |
Family
ID=594691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT1069609D Pending DE1069609B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenylacetaldehyd |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1069609B (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1234700B (de) * | 1960-10-28 | 1967-02-23 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Benzolkohlenwasserstoffen durch Cyclisierung von Acctylenkohlenwasserstoffen mit Wolframhalogenide enthaltenden Katalysatoren |
| DE2405283A1 (de) * | 1973-02-26 | 1974-08-29 | Cosden Oil & Chem Co | Thermolyse von styroloxid |
| DE2501341A1 (de) * | 1974-01-18 | 1975-07-24 | Cosden Technology | Verfahren zur thermolyse von styroloxid |
| EP0282902A3 (de) * | 1987-03-18 | 1989-10-18 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Phenylacetaldehyden |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE855109C (de) * | 1949-03-26 | 1952-11-10 | Distillers Co Yeast Ltd | Verfahren fuer die Herstellung von Epoxyden und Ketonen |
| US2628255A (en) * | 1951-01-02 | 1953-02-10 | Dow Chemical Co | Production of arylacetaldehydes |
-
0
- DE DENDAT1069609D patent/DE1069609B/de active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE855109C (de) * | 1949-03-26 | 1952-11-10 | Distillers Co Yeast Ltd | Verfahren fuer die Herstellung von Epoxyden und Ketonen |
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