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Verfahren zur Verbesserung der Stabilität katalytisch gekrackten Benzins
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katalytisch gekracktem Benzin enthalten sind und zur vorteilhaften Verwendung gewisser gleichfalls in dem Benzin enthaltener Phenolverbindungen. Gewisse Phenolverbindungen stellen gute Inhibitoren zur
Verhinderung einer Gummibildung im Benzin dar. Dagegen sind wieder andere Phenolverbindungen im
Benzin nachteilig. Es ist daher von Vorteil, die unerwünschten Phenolverbindungen aus dem Benzin zu entfernen und die erwünschten Phenolverbindungen darin zu belassen. Es ist nun einer der Zwecke der Er- findung, dies zu erreichen.
Das erfindungsgemässe Verfahren, bei welchem katalytisch gebracktes Benzin in Gegenwart eines alkalischen Reagens und einesPhthalocyaninkatalysators, der insbesondere aus Kobalt- und Vanadinphtha- locyaninen, ihren Sulfonaten und Carboxylaten besteht, mit einem Oxydans zur Reaktion gebracht wird, besteht im wesentlichen darin, dass Thiophenol und Phenole enthaltendes Benzin zur Umsetzung der Thiophenol in Diphenylsulfide in Gegenwart der alkalischen Lösung und des Katalysators mit freiem
Sauerstoff behandelt, das im wesentlichen thiophenolfreie Benzin hernach zur zumindest teilweisen Ent- fernung seines Phenolgehaltes mit einer alkalischen Lösung behandelt und das so behandelte Benzin abgezogen wird.
Nach einer besonderen Ausführungsform werden die in dem katalytisch gekrackten Benzin enthaltenden Thiophenol zu Diphenyldisulfiden oxydiert in Gegenwart von Luft, einem Phthalocyaninkatalysator und einer alkalischen Lösung mit einem-spezifischen Gewicht unterhalb 250 Bé, das erhaltene Benzin wird von dem Katalysator getrennt und mit einer alkalischen Lösung behandelt, die ein spezifisches Gewicht oberhalb von 250 Bé besitzt, wobei etwa 10 bis etwa 90 Gew.-% des im Benzin enthaltenen Phenols entfernt werden, worauf das so behandelte Benzin verbesserter Stabilität gewonnen wird.
Die vorerwähnten Ausführungsformen des erfindungsgemässen Verfahrens lassen erkennen, dass dieses eine Reihe untereinander zusammenhängender und gegenseitig verknüpfter Verfahrensschritte aufweist, wobei ein katalytisch gekracktes Benzin, das Thiophenol und Phenole enthält, zuerst zur Umwandlung der Thiophenole in Diphenyldisulfide einer Oxydation unterworfen wird, worauf das so behandelte Benzin, das noch Phenole enthält, jedoch im wesentlichen von Thiophenolen frei ist, zur Entfernung eines Teils der Phenole weiter behandelt wird, wobei ein katalytisch gekracktes Benzin verbesserter Stabilität von den letzteren getrennt wird. Unter Thiophenol werden hier Verbindungen verstanden, zu denen aromatische Merkaptane gehören, die in der Form von Thiophenolen, Thiokresolen, Thioxylenolen und deren Homologen vorliegen können.
Insbesondere gehören dazu Thiophenol, Methylthiophenol, Dimeethylthiophenol, Äthylthiophenol, Diäthylthiophenol, Propylthiophenol, Dipropylthiophenol u. ähnl. Verbindungen. Katalytisch gekracktes Benzin kann aber auch aliphatische Merkaptane und andere Schwefelverbindungen enthalten, die in der Oxydationsstufe des Verfahrens zu Disulfiden oder andern Schwefelverbindungen oxydiert werden. Das behandelte katalytisch gekrackte Benzin, das nach dem letzten Verfahrensschritt gewonnen wird, ist auf alle Fälle von verbesserter Stabilität und kann in einigen Fällen ohne einen Zusatz von Inhibitoren gegen die Gummibildung auf den Markt gebracht werden oder, falls gewünscht, mit einem Zusatz an einem Gummiinhibitor in einer Konzentration versetzt werden, die niedriger als die anderwärts erforderliche ist.
Es kann jedes übliche katalytisch gekrackte Benzin mit einem Gehalt an Thiophenolen und Phenolen dem erfindungsgemässen Verfahren unterworfen werden. Das katalytische Kracken von schwereren Ölen auf Benzin ist bekannt und wird in grossem Umfang in der Erdölindustrie angewendet. Im allgemeinen besteht dieses Krackverfahren in der Umwandlung von Ölen, die schwerer als Benzin sind, wie Kerosin, Gasöl, Brennöl oder Rückstandsöl bei einer Temperatur von etwa 427 bis etwa 5930C in Gegenwart eines Krackkatalysators. Der hiefür zumeist verwendete bekannte Katalysator ist eine Zusammensetzung aus
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bevorzugt. Andere geeignete Metallphthalocyanine sind Eisen- und Kupferphthalocyanin.
Die Metall- phthalocyanine sind im allgemeinen in wässerigen Lösungsmitteln nicht leicht löslich, und es wird daher bei Verwendung derselben in einer wässerigen alkalischen Lösung oder zur Zusammensetzung mit einem festen Trägerstoff ein Derivat von Phthalocyanin bevorzugt. Ein besonders bevorzugtes Derivat ist das sulfonierte Derivat. Es ist somit ein besonders bevorzugter Phthalocyaninkatalysator das Kobaltphthalo- cyaninsulfonat. Ein derartiger Katalysator ist im Handel erhältlich. Er enthält Kobaltphthalocyanindi- sulfonat, aber auch Kobaltphthalocyaninmonosulfonat. Ein anderer bevorzugter Katalysator ist Vanadin- phthalocyaninsulfonat. Diese Verbindungen können beispielsweise so erhalten werden, dass man Kobalt- phthalocyanin oder Vanadinphthalocyanin mit 25-50'figer rauchender Schwefelsäure zur Reaktion bringt.
Obwohl die Schwefelsäurederivate bevorzugt sind, versteht es sich, dass andere lösliche Derivate in ähn- licher Weise verwendet werden können. Zu diesen gehören insbesondere die karboxylierten Derivate, die beispielsweise so hergestellt sein können, dass man Trichloressigsäure oder Phosgen und Aluminiumchlorid auf das Metallphthalocyanin einwirken lässt. Bei letzterer Reaktion wird das Säurechlorid gebildet und es kann dieses in an sich bekannter Weise im Wege der üblichen Hydrolyse in das gewünschte karboxylierte
Derivat umgesetzt werden.
Zur Anwendung bei einer typischen Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens wird der
Phthalocyaninkatalysator als eine Lösung in einem alkalischen Lösungsmittel und insbesondere als eine wässerige Natriumhydroxyd- oder Kaliumhydroxydlösung hergestellt, obgleich in einigen Fällen auch Lö- sungen von Ammoniumhydroxyd, Lithiumhydroxyd, Rubidiumhydroxyd und/oderCäsiumhydroxyd verwen- det werden können. Wenn gewünscht, können auch, wie nachfolgend beschrieben, alkoholische Lösungen verwendet werden. Nach einer andern Ausführungsform wird der Phthalocyaninkatalysator zusammen mit einem festen Trägerstoff verwendet. In einigen Fällen kann auch der Trägerstoff selbst eine katalytische
Wirkung äussern.
In andern Fällen kann der Träger bloss als ein Mittel zur Verteilung der aktiven Kompo- nente und zur Vergrösserung der freien Oberfläche dienen. Aktivkohle aus der Gruppe von Knochenkohle,
Holzkohle, Kohle von Kokosnüssen und andern Nussschalen oder von Fruchtkernen ist ein besonders bevor- zugter Trägerstoff. Andere Träger, wie Koks, Raschigringe aus Kohle, Kieselsäure, Tonerde und Kiesel- säure-Tonerde-Zusammensetzungen natürlichen Ursprungs oder synthetischer Herkunft, wobei die Natur- produkte üblicherweise mit Säure, durch Hitze oder auf andere Weise aktiviert wurden, sind gleichfalls verwendbar.
Der Phthalocyaninkatalysator kann auf den Träger in irgendeiner geeigneten Weise aufge- bracht werden, beispielsweise durch Eintauchen oder Suspendieren der Teilchen des festen Trägerstoffes in einer Lösung, die den Phthalocyaninkatalysator enthält. Es kann auch die Lösung durch Aufsprühen oder Darübergiessen oder in anderer Weise mit dem Träger zusammengebracht werden. Der Träger kann in Teilchen gleichmässiger oder ungleichmässiger Grösse und Gestalt gebracht sein. Die Teilchen können beispielsweise die Form von Kugeln, Pillen, Ringen, Sattelkörpern oder Schuppen aufweisen. Die Formgebung kann nach, vorzugsweise jedoch vor der Zusammensetzung mit dem Phthalocyaninkatalysator erfolgen.
Bei der Ausführungsform, bei welcher der Phthalocyaninkatalysator als Lösung in dem alkalischen Reagens verwendet wird, kann das katalytisch gekrackte Benzin mit der alkalischen Katalysatorlösung in irgendeiner geeigneten Weise zusammengebracht werden. Nach einer Arbeitsweise werden das Benzin und die Katalysatorlösung innig gemischt, beispielsweise mittels eines Rapidrührers oder indem man sie entweder im Gleich-oder Gegenstrom durch eine Reaktionszone führt, in der sich durchgehende Einsätze oder Schäumböden und/oder Füllmaterial, wie Raschigringe aus Kohle oder andere geeignete Vorrichtungen, befinden. Das Benzin und die alkalische Katalysatorlösung können auch in einem Reaktionsgsfäss mittels Wendeschaufeln gerührt werden, worauf die wässerige alkalische Katalysatorlösung von dem Benzin getrennt wird.
Dies geschieht im allgemeinen durch Absetzenlassen des Gemisches in getrennten Schichten.
Bei diesem Verfahren wird die alkalische Katalysatorlösung rückgeführt und im Verfahren wieder verwendet, wobei sie sich mit Phenolverbindungen sättigt. Die bei diesem Verfahrensschritt verwendete kaustische Lösung ist eine wässerige kaustische Lösung von weniger als etwa 250 Be spezifischem Gewicht und vorzugsweise von 2 bis etwa 200 Be. Nach einer solchen Wiederverwendung im Verfahren sättigt sich die kaustische Lösung mit Phenolen und nimmt diese nicht weiter aus dem Benzin auf. Es wird daher das Benzin, das aus dieser Verfahrensstufe abgezogen wird, Phenole enthalten, jedoch im wesentlichen von Thiophenolen und andern ursprünglich im Benzin enthaltenen Merkaptanen frei sein.
Bei der Ausführungsform, bei welcher der Phthalocyaninkatalysator als Zusammensetzung mit einem Träger und in dem Festbett einer Reaktionszone angeordnet verwendet wird, werden Benzin und Luft oder Sauerstoff in Gleich- oder Gegenstrom mit dem Katalysator in Berührung gebracht. Bei einer Arbeitsweise wird eine kaustische oder eine andere alkalische Lösung zusammen mit dem Benzin über den Katalysator
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zirkulieren gelassen und anschliessend das Benzin von der kaustischen Lösung getrennt. Die kaustische Lö- sung wird in das Verfahren zurückgeführt, wobei sie sich mit Phenolen sättigt, so dass sie bei einer Wei- terverwendung nicht länger zur Entfernung der Phenole aus dem Benzin dient.
Auch in diesem Falle ist die kaustische Lösung eine wässerige kaustische Lösung von weniger als 250 Bé spezifischem Gewicht und vorzugsweise von etwa 2 bis etwa 200 Be.
Die Oxydation des katalytisch gekrackten Benzins wird im allgemeinen bei der Temperatur der Um- gebung bewirkt, obgleich erhöhte Temperaturen, die im allgemeinen etwa 930C nicht überschreiten, an- gewendet werden können. In extremen Fällen können Temperaturen bis etwa 2040C verwendet werden, obwohl im allgemeinen so hohe Temperaturen nicht benötigt werden. Die Reaktion kann bei atmosphäri- schem Druck durchgeführt werden, obgleich auch ein Überdruck angewendet werden kann, der im Bereich von 0, 7 bis 68 atü oder mehr betragen kann.
Während die Metallphthalocyaninkatalysatoren zur Verwendung in der Oxydationsstufe besonders be- vorzugt sind, versteht es sich, dass auch andere Oxydationskatalysatoren verwendet werden können, wie beispielsweise die Chelate von Kobalt, Eisen, Kupfer, Nickel, Palladium oder Platin sowie ferner die Indigokomplexe von Eisen oder Kobalt. In einigen Fällen können die Chelate ein Metallchelat von Disalicylaldiaminopropan oder von andern geeigneten Alkanen sein.
Das aus der ersten Stufe des erfindungsgemässen Verfahrens abgezogene katalytisch gekrackte Benzin enthält Phenole. Es ist jedoch im wesentlichen frei von Thiophenolen. Wie bereits erwähnt, sind einige von den in dem Benzin enthaltenen Phenolverbindungen gute Inhibitoren und es werden diese vorzugsweise in dem Benzin zurückbehalten. Anderseits sind einige der in dem Benzin enthaltenen Phenclverbindungen unerwünscht und sollen daher entfernt werden.
Dementsprechend wird das von der ersten Verfahrensstufe abgezogene Benzin nunmehr erfindungsgemäss einer Extraktion mit einem alkalischen Agens zur zumindest teilweisen Entfernung der phenolischen Verbindungen, genauer gesagt von etwa 10 bis etwa 90% und vorzugsweise von etwa 30 bis etwa 70 Gew. -0/0 unterworfen. Es wurde gefunden, dass die Phenolverbindungen, die in dieser Verfahrensstufe am leichtesten entfernbar sind, die in dem Benzin unerwünschten Verbindungen dieser Art sind. Umgekehrt sind die Phenolverbindungen, welche in dem Benzin erwünscht sind, schwieriger extrahierbar. Die Behandlung des Benzins mit der alkalischen Lösung wird daher vorzugsweise so durchgeführt, dass die nicht erwünschten Phenolverbindungen aus dem Benzin abgezogen werden und die gewünschten phenolischen Verbindungen darin belassen werden.
Bevorzugte alkalische Lösungen für diesen Zweck sind wässerige Lösungen von Natrium-und Kaliumhydroxyd. Während wässerige Lösungen bevorzugt sind, können in manchen Fällen alkoholische und insbesondere methanolische, äthanolische, propanolische und butanolische Lösungen, vorzugsweise im Gemisch mit Wasser, verwendet werden. Ähnlich können auch Lösungen von Lithiumhydroxyd, Rubidiumhydroxyd und Cäsiumhydroxyd verwendet werden. Jedoch sind diese Agenzien teurer und werden üblicherweise für diesen Zweck nicht angewendet. Auf alle Fälle wird die in dieser Verfahrensstufe verwendete alkalische Lösung ein spezifisches Gewicht von mindestens 250 Be und vorzugsweise ein solches von etwa 30 bis etwa 500 Be besitzen.
Dies ist erforderlich, damit die alkalische Lösung genügend stark ist, um die unerwünschten Phenole aus dem katalytisch gekrackten Benzin zu entfernen.
Die Phenolextraktion des Benzins kann diskontinuierlich oder kontinuierlich vorgenommen werden, wobei das Benzin und die alkalische Lösung miteinander in innigen Kontakt gebracht und hierauf wieder geschieden werden. Es sei bemerkt, dass Luft bei dieser zweiten Verfahrensstufe nicht verwendet wird. Es wird ferner die alkalische Lösung in dieser Stufe nur bis zu dem Punkt verwendet, an dem sie mit Phenolen gesättigt ist.
Ist dieser Punkt erreicht, so wird die kaustische Lösung durch eine frische kaustische Lösung ersetzt, um eine befriedigende Entfernung der unerwünschten Phenole aus dem Benzin fortzusetzen. Wenn gewünscht, kann die alkalische Lösung, die aus der zweiten Stufe abgezogen wird, in der ersten Stufe des Verfahrens verwendet werden.
Wie bereits erwähnt, ist das in der vorerwähnten Weise behandelte Benzin von verbesserter Stabilität und kann auf den Markt gebracht werden, ohne dass zusätzlich Inhibitoren gegen die Gummibildung oder eine geringere Menge derselben als bisher erforderlich war, zugesetzt werden.
Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemässen Kombinationsverfahrens ist es, dass der Phthalocyaninkatalysator, der in der ersten Stufe des Verfahrens verwendet wird, die Thiophenol in Diphenyldisulfide umwandelt. Diese Diphenyldisulfide lösen sich und verbleiben in dem Benzin. Sie werden in der zweiten Stufe des Verfahrens nicht entfernt. Wie in den nachfolgenden Beispielen gezeigt werden wird, tragen die Diphenyldisulfide nicht zur Instabilität des Benzins bei und können in diesem verbleiben. Diese Reaktion ist einzigartig mit dem Phthalocyaninkatalysator der die Reaktion in wässeriger Phase bewirkt.
Im Gegen-
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satz dazu greifen in der Ölphase Reaktionen Platz, die das Benzin slissen im Sinne des Kupfer- oder Doktortestes und die Thioätherhydroperoxyde erzeugen, die in dem Benzin verbleiben und zur Instabilität desselben beitragen. Wie untenstehend angegeben und durch die nachfolgenden Beispiele illustriert, oxydieren die Thiophenol beim Kontakt mit der Luft normalerweise zu Peroxyden und verursachen eine Instabilität des Benzins. Im Gegensatz dazu vermehren die aus den Thiophenolen gemäss dem erfindungsgemässen Verfahren gebildeten Disulfide die Instabilität des Benzins nicht.
Durch die nachfolgenden Beispiele wird die Neuheit und der Nutzen des vorliegenden Verfahrens näher erläutert.
Beispiel l : Das in diesem Beispiel verwendete katalytisch gekrackte Benzin hatte einen Siedebereich von 46 bis 230 C, ein spezifisches Gewicht von 0,7555 bei 15, 60C und enthielt 0,08 Gel.-% Phenol und 0, 04 Gew. -0/0 Thiophenoie. Das unbehandelte Benzin hatte eine ASTM-Gummitestzahl von 25 mg/100 cm3. Das Benzin wurde mit Luft behandelt und mit einem Kobaltphthalocyanindisulfonatkata-
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stische Lösung wurde von dem Benzin getrennt und im Verfahren wieder verwendet. Das Benzin nach die- ser Stufe war im wesentlichen frei von Thiophenolen. Es enthielt aber etwa 0,05 Grew. -% Phenole. Bei der Wertprüfung mit der ASTM-Gummitestmethode wurde für dieses Benzin eine Testziffer von etwa 7 ermittelt.
Das aus dieser ersten Stufe erhaltene Benzin wurde sodann mit einer wässerigen kaustischen Lösung von 450 Bé bei Raumtemperatur behandelt. Nach dieser Behandlung wurde das Benzin von der kaustischen
Lösung getrennt. Das Benzin enthielt nunmehr weniger als 0,01 Gew.-% Phenole und hatte eine ASTM-
Gummitestzahl von weniger als 3.
Aus diesem Ergebnis ist zu erkennen, dass das erfindungsgemässe Kombinationsverfahren eine Verbes- serung der Stabilität des Benzins herbeiführt, ohne die unangenehme Häufung grosser Volumina verbrauch- ter kaustischer Lösung, die die Thiophenolate enthält. Wie oben erwähnt, macht es die Anhäufung grosser
Volumina derartiger kaustischer Lösungen schwierig, diese irgendwo unterzubringen.
Beispiel 2 : Der in diesem Beispiel verwendete Katalysator ist eine Zusammensetzung von Kobalt- phthalocyaninsulfonat auf Aktivkohle und wurde in der folgenden Weise hergestellt. Es wurde eine Lösung von Kobaltphthalocyaninsulfonat in Wasser, das eine Spur Ammoniumhydroxyd (280/0) enthielt, hergestellt und Granalien von Aktivkohle zu dieser Lösung unter Rühren hinzugefügt. Das Gemisch liess man über
Nacht stehen und filtrierte sodann vom überschüssigen Wasser ab. Der Katalysator wurde getrocknet und es wurde errechnet, dass er 1 Gew.-% vom Phthalocyaninkatalysator enthielt.
Das im Beispiel verwendete katalytisch gekrackte Benzin besass ein Siedebereich von 40 bis 232 C, ein spezifisches Gewicht von 0, 7535 bei 15, 6 C, einen Phenolgehalt von 0,07 Gew.-% und einen Thiophenolgehalt von 0, 003 Gew.-%. Das unbehandelte Benzin hatte eine ASTM-Gummitestzahl von
15, 3 mg/100 cm3.
Das katalytisch gekrackte Benzin und die Luft wurden in einer Reaktionszone über den in einem Festbett angeordneten, oben beschriebenen Katalysator abwärts geführt. Die Reaktion wurde bei einer Temperatur von etwa 410C und unter einem Druck von etwa 6,8 atl1 durchgeführt. Eine kaustische Lösung von 50 Bé wurde mit dem Benzin und der Luft gemischt und mit diesen durch das Katalysatorbett geleitet.
Im Anschluss an diese Reaktion wurde die kaustische Lösung von dem Benzin getrennt und im Verfahrenskreislauf kontinuierlich wieder verwendet.
Das von der kaustischen Lösung getrennte Benzin enthielt nach dieser Behandlung etwa 0, 04 Gew. -0/0 Phenole und war im wesentlichen frei von Thiophenolen. Das Benzin wurde sodann bei Raumtemperatur mit-einer wässerigen kaustischen Lösung von 400 Bé extrahiert. In alternierender Arbeitsweise wurden dabei zwei Behandlungszonen verwendet, von denen jede eine Menge kaustischer Lösung enthielt. Das Benzin wurde mit andern Worten zuerst in der einen Zone mit frischer kaustischer Lösung behandelt, bis diese mit Phenolen gesättigt war. Anschliessend wurde das Benzin in die zweite Zone geleitet, während die kaustische Lösung in der ersten Zone durch frische kaustische Lösung ersetzt wurde.
Das aus der zweiten Verfahrensstufe abgezogene Benzin zeigte eine verbesserte Stabilität und hatte eine ASTM-Gummitestzahl unter 3. Es war weiters die aus den Behandlungszonen abgezogene kaustische Lösung im wesentlichen frei von Thiophenolen. Sie konnte daher nach weiterer Scheidung für chemische Zwecke, beispielsweise bei der Herstellung von Phenolformaldehydharzen, verwendet werden.
Beispiel 3 : Es wurde katalytisch gekracktes Benzin mit Sauerstoff gemischt und zusammen mit einer im Verfahren im Kreislauf geführten alkalischen Lösung mit einem spezifischen Gewicht von 100 Bé mit einer festen Zusammensetzung von Vanadinphthalocyanincarboxylat auf Aktivkohle in Berührung gebracht. Die Oxydation wurde bei einer Temperatur von 520C und unter 13, 6 atü durchgeführt. Die
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Reaktionsprodukte wurden in einen Absetzbehälter gebracht, in-dem sich eine obere Benzinschicht von einer unteren wässerigen kaustischen Schicht trennte. Die wässerige kaustische Schicht wurde zur weiteren Verwendung im Verfahren zurückgeführt.
Das aus dem Absetzbehälter abgezogene katalytisch gekrackte Benzin wurde im Gegenstrom aufwärts in einem mit Schäumböden ausgestatteten Behandlungsgefäss einem absteigenden Strom einer kaustischen Lösung von 450 Bé entgegengeleitet. Die kaustische Lösung wurde so lange wiederverwendet, bis sie nicht länger zur Entfernung von 60'1D der in dem Benzin enthaltenen Phenolverbindungen geeignet war, zu welchem Zeitpunkt sie durch frische Lösung von 450 Bé ersetzt wurde. Das von der kaustischen Lösung getrennte Benzin war im wesentlichen frei von Thiophenolen und besass eine erhöhte Stabilität.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Verbesserung der Stabilität katalytisch gekrackten Benzins, bei welchem dieses in Gegenwart eines alkalischen Reagens und eines Phthalocyaninkatalysators, der insbesondere aus Kobaltund Vanadinphthalocyaninen, ihren Sulfonaten und Carboxylaten besteht, mit einem Oxydans zur Reaktion gebracht wird, dadurch gekennzeichnet, dass Thiophenol und Phenole enthaltendes Benzin zur Umsetzung der Thiophenol in Diphenylsulfide in Gegenwart der alkalischen Lösung und des Katalysators mit freiem Sauerstoff behandelt, das im wesentlichen thiophenolfreie Benzin hernach zur zumindest teilweisen Entfernung seines Phenolgehaltes mit einer alkalischen Lösung behandelt und das so behandelte Benzin abgezogen wird.
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