AT232202B - Verfahren zur Herstellung von neuen, physiologisch wirksamen Sulfonierungsprodukten der Saponine, vorzugsweise des Primulasaponins und deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen, physiologisch wirksamen Sulfonierungsprodukten der Saponine, vorzugsweise des Primulasaponins und deren SalzenInfo
- Publication number
- AT232202B AT232202B AT593859A AT593859A AT232202B AT 232202 B AT232202 B AT 232202B AT 593859 A AT593859 A AT 593859A AT 593859 A AT593859 A AT 593859A AT 232202 B AT232202 B AT 232202B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- saponins
- salts
- primula
- new
- physiologically active
- Prior art date
Links
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 title claims description 7
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 title claims description 7
- 235000017709 saponins Nutrition 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 title claims 3
- 241000245063 Primula Species 0.000 title 1
- 235000000497 Primula Nutrition 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001397 quillaja saponaria molina bark Substances 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DQUUSJCGJNQFPG-CBMAJASRSA-N Primulasaponin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](O[C@@H]2[C@H]([C@H](O[C@@H]3C([C@H]4[C@]([C@@H]5[C@@]([C@@]6(C[C@@H](O)[C@]78CO[C@]6([C@@H]7CC(C)(C)CC8)CC5)C)(C)CC4)(C)CC3)(C)C)O[C@@H]([C@H]2O)C(O)=O)O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]1O DQUUSJCGJNQFPG-CBMAJASRSA-N 0.000 claims 1
- DQUUSJCGJNQFPG-UHFFFAOYSA-N Primulasaponin Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OC1C(OC2C(C(OC3C(C4C(C5C(C6(CC(O)C78COC6(C7CC(C)(C)CC8)CC5)C)(C)CC4)(C)CC3)(C)C)OC(C2O)C(O)=O)OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)OC(CO)C(O)C1O DQUUSJCGJNQFPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108091006629 SLC13A2 Proteins 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen, physiologisch wirksamen Sulfonierungsprodukten der Saponine, vorzugsweise des Primulasaponins und deren Salzen EMI1.1 <Desc/Clms Page number 2> dadurchnol, wobei sich der saure Saponin-Polyschwefe1säureester in Form eines ölartigen Niederschlages aus- scheidet. Man rührt diese Mischung nach 30 min bei 60-70 C, giesst dann die Äthanolschicht ab und wäscht das Produkt noch einmal mit 3000 ems heissem Äthanol unter denselben Bedingungen. Schliesslich wäscht man noch zweimal mit je 500 cms kaltem Äthanol, wobei. das ursprünglich ölartige Produkt er- starrt. Man saugt es mit einem Glasfilter Nr. G 3 ab, löst es dann in 2000 ems destilliertem Wasser auf und neutralisiert die Lösung durch Zugabe einer 4-n NaOH-Lösung auf PH 7, 0 - 7, 5. In diese Lösung rührt man dann 30 g Aktivkohle ein und filtriert sie nach 30 min ab. Aus dem kalten Filtrat fällt man nach Zusatz von 0, 9% NaC1 durch 4000 en ? Äthanol das Natriumsalz des Saponin-Polyschwefelsäureesters aus. Man saugt den Niederschlag ab, wäscht ihn mit Äthanol und Äther nach und trocknet. Man erhält etwa 260 - 270 g trockene weissliche Substanz, welche vollkommen wasserlöslich ist. Schwefelgehalt 15, 50/0.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen, physiologisch wirksamen Sulfonierungsprodukten der Saponine, vorzugsweise des Primulasaponins, und deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man Saponin in Ge- genwart von organischen stickstoffhaltigen Basen, z. B. Pyridin, Chinolin, a-Picolin oder einem oberhalb 110 C siedenden Pyridinbasengemisch bei erhöhter Temperatur, vorteilhaft bei 70-105 C, mit Chlor- sulfonsäure, Schwefeltrioxyd oder Oleum sulfiniert, wonach man das Sulfonierungsprodukt durch Fällen mit einem organischen, mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, z. B.Methanol, Äthanol oder Aceton in Form eines sauren Polyschwefelsäureesters isoliert, welches man dann in einer wässerigen Lösung durch Neutralisation in ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammoniumsalz überführt, das man durch Um- fällen mit einem organischen, mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, z. B. Methanol, Äthanol oder Ace- ton reinigt und in an sich bekannter Weise isoliert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS232202X | 1958-09-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT232202B true AT232202B (de) | 1964-03-10 |
Family
ID=5451270
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT593859A AT232202B (de) | 1958-09-01 | 1959-08-12 | Verfahren zur Herstellung von neuen, physiologisch wirksamen Sulfonierungsprodukten der Saponine, vorzugsweise des Primulasaponins und deren Salzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT232202B (de) |
-
1959
- 1959-08-12 AT AT593859A patent/AT232202B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT232202B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, physiologisch wirksamen Sulfonierungsprodukten der Saponine, vorzugsweise des Primulasaponins und deren Salzen | |
| AT208002B (de) | Verfahren zur Herstellung eines physiologisch wirksamen Polysaccharidpolyschwefelsäureesters | |
| DE863052C (de) | Verfahren zur Herstellung des Dizinksalzes der Oxymethansulfinsaeure | |
| DE907293C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyschwefelsaeureesteren und Salzen derselben | |
| AT299938B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen Natriumsalzes der (1-Nicotinoyl-2-methyl-5-methoxy-3-indolyl)-essigsäure, gegebenenfalls im Gemisch mit der freien Säure | |
| DE840994C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Amidabkoemmlingen | |
| DE749330C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoazoverbindungen | |
| AT220294B (de) | Verfahren zur Herstellung eines antipeptisch wirksamen Heilmittels | |
| DE831096C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern | |
| AT113466B (de) | Verfahren zur Darstellung von Thelykininen. | |
| DE429150C (de) | Verfahren zur Darstellung eines in waesseriger Loesung bestaendigen Derivates der 4-Amino-2-auromercaptobenzol-1-carbonsaeure | |
| CH366528A (de) | Verfahren zur Herstellung eines physiologisch wirksamen Amylosederivates | |
| AT93008B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Abbauprodukten der Eiweißkörper. | |
| AT206440B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidyl-(2)-phenylmethanol-Derivaten | |
| AT64863B (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten der Aminooxyarylarsinsäuren. | |
| DE870844C (de) | Verfahren zur Herstellung von loeslichen Salzen des p-Aminobenzolsulfonylthioharnstoffs | |
| DE527712C (de) | Verfahren zur Herstellung des Chininsalzes der Chaulmoograsaeure | |
| DE1116219B (de) | Verfahren zur Herstellung eines physiologisch wirksamen sauren Polyschwefelsaeureesters des Primelsaponins bzw. von dessen Salzen | |
| CH298482A (de) | Verfahren zur Herstellung des Dizinksalzes der Oxymethansulfinsäure. | |
| CH293018A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons eines heterocyclischen Aldehyds. | |
| DE1018875B (de) | Verfahren zur Acetylierung von Rutin | |
| DE2322573A1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-aethyl2-(2-methoxy-5-sulfamoyl-benzoyl)-methylamino-pyrrolidin | |
| GB796477A (en) | New anticoagulant and a method of preparing same | |
| CH269081A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diaryl-butenyl-amins. | |
| CH297402A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Vinylsulfons. |