AT219574B

AT219574B - Verfahren zur Herstellung von Olefinoxyde enthaltenden Olefinoxydationsprodukten

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Publication number: AT219574B
Application number: AT307560A
Authority: AT
Original assignee: Hoechst Ag
Priority date: 1959-06-19
Filing date: 1960-04-22
Publication date: 1962-02-12

Description

Verfahren zur Herstellung von Olefinoxyde enthaltenden Oiessnoxydationspfodut. ten
Es ist eine Reihe von Verfahren bekannt, nach denen Äthylenoxyd in der Gasphase durch Direktoxydation von Äthylen mit Sauerstoff oder Luft an Silberkontakten hergestellt wird. Der Nachteil all dieser Verfahren besteht darin, dass etwa ein Drittel des eingesetzten Äthylens zu Kohlendioxyd und Wasser verbrennt und das Äthylenoxyd in so geringer Konzentration anfällt, dass die Abtrennung vom Kreislaufgas schwierig und kostspielig ist. Die unbefriedigende Ausbeute ist darauf zurückzuführen, dass bei den erforderlichen relativ hohen Reaktionstemperaturen die Geschwindigkeit der Verbrennungsreaktion zu Kohlendioxyd vergleichbar ist mit derjenigen der Bildungsreaktion des Äthylenoxyds.

Nach diesem Verfahren kann man nicht bei tieferen Temperaturen arbeiten, da dann die Umsätze zu gering sind und die Konzentration des Äthylenoxyds im Produkt zu niedrig ist.

Es ist ferner bekannt, statt des Silberkatalysators einen Vanadinoxyd-Katalysator zu verwenden. In diesem Falle wird bei Temperaturen von 500 bis 600 C gearbeitet. Bei gewöhnlichem Druck bildet sich jedoch überhaupt kein Äthylenoxyd, sondern nur Kohlendioxyd. Bei einem Druck von 200 Torr entstehen Kohlendioxyd und Äthylenoxyd in etwa gleichen Mengen nebeneinander. Folglich muss man noch weit geringere Drucke anwenden, um höhere Äthylenoxydausbeuten zu erreichen. Es sind also sehr grosse Anlagen erforderlich, und die Durchsätze sind sehr gering.

Es ist auch bekannt, Olefinoxyde dadurch herzustellen, dass man Olefine mit Metallsalzen zu OlefinKoordinationsverbindungen umsetzt und diese mit gasförmigem Sauerstoff bei Temperaturen zwischen 204 und 538 C oxydiert. Dabei geht nur ein Sauerstoffatom des Sauerstoffmoleküls an das Olefin, während das andere Sauerstoffatom das Metallsalz zu einer Sauerstoff enthaltenden Verbindung oxydiert, die zwecks Neubeladung mit Olefin zunächst reduziert werden muss.

Alle diese Verfahren benötigen molekularen Sauerstoff zur Oxydation des Olefins zum entsprechenden Olefinoxyd. Im Abgas kann sich also freier Sauerstoff neben den Olefinoxydationsprodukten finden, was bei den weiten Explosionsbereichen der Olefinoxyde äusserst gefährlich ist.

Es ist zwar auch bekannt, gebundenen Sauerstoff, wie er z. B. im Stickstoffdioxyd (NO) oder im Kupferoxyd (CuO) vorliegt, nach der Methode von Kubierschky in Kolonnen mit Methan zur Reaktion zu bringen. Äthylenoxyd wird dabei aber höchstens in Spuren gebildet.

Ferner ist bekannt, aus Platinsalzen oder Palladiumsalzen Olefinkoordinationsverbindungen herzustellen und diese mit Wasser zu zersetzen. Dabei entstehen jedoch ausschliesslich Aldehyde. Olefinoxyde sind auf diesem Wege nicht erhalten worden.

Gleichfalls bekannt ist die Anlagerung von Olefinen an Quecksilberverbindungen in wässeriger oder alkoholischer Lösung. Bei einem Teil dieser Anlagerungsverbindungen tritt beim Kochen eine Oxydoreduktion ein, wobei das Olefin oxydiert und das Quecksilber zum Metall reduziert wird. Dabei bilden sich aus den Propenylverbindungen die entsprechenden Glycole, Trimethyläthylen wird zu Acetaldehyd neben Aceton und Tetrahydrochinolin zu Chinolin oxydiert. Die Bildung von Olefinoxyden wurde jedoch in keinem Falle beobachtet, da diese in der Literatur beschriebenen Versuche ausschliesslich im sauren Bereich durchgeführt wurden. Das erfindungsgemässe Verfahren arbeitet jedoch im alkalischen Bereich und nur in diesem pH-Gebiet läuft die Oxydation so, dass Olefinoxyde gebildet werden.

Der besondere Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens liegt nun darin, dass es gestattet, Olefinkohlenwasserstoffe mit einer oder mehreren Doppelbindungen zu den entsprechenden Olefinoxyden zu oxydieren, ohne dass molekularer Sauerstoff oder aktivierter Sauerstoff zur Oxydation benötigt wird.

Erfindungsgemäss wird aus einem Olefin und einem Quecksilbersalz eine Quecksilber-Olefin-Verbindung hergestellt und diese bei erhöhter Temperatur im alkalischen bis neutralen Medium in flüssiger wässeriger Phase umgesetzt. Der Olefin-Quecksilber-Komplex reagiert dabei mit dem Wasser ohne Verwendung eines besonderen Oxydationsmittels zu Olefinoxyde enthaltenden Olefinoxydationsprodukten. Bei desem Verfahren können also die Abgase keinen freien Sauerstoff neben den Olefinoxydationsprodukten enthalten.
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Das vorliegende Verfahren kann bei vermindertem, vorzugsweise aber bei Normal- oder erhöhtem
Druck ausgeführt werden. Als besonders vorteilhafter Druckbereich hat sich der Bereich zwischen
0, 1 und 10 atü erwiesen.

Im Prinzip ist das Arbeiten bei jeder Temperatur unterhalb der kritischen Temperatur der Lösung möglich, man wird jedoch vorzugsweise zwischen 70 und 3000 C arbeiten. Eine besonders bevorzugte
Ausführungsform des Verfahrens arbeitet bei Temperaturen zwischen 100 und 150 C. Die Temperatur wird nach unten dadurch begrenzt, dass die Reaktionsgeschwindigkeit zu klein wird, nach oben durch die kritische Temperatur der Lösung.

Bei Temperaturen, die über den Siedepunkt der Lösung hinausgehen, muss unter Druck gearbeitet wer- den, um die Verdampfung der Lösung zu verhindern. Es kann sich aber auch als vorteilhaft erweisen, bereits bei Temperaturen unter dem Siedepunkt der Lösung oder bereits unter 100 C mit Druck zu arbeiten.

Zuweilen ist ein Zusatz von Fremdsalzen empfehlenswert, wodurch u. a. die Reaktionsgeschwindigkeit beeinflusst werden kann. Den Lösungen kann man gegebenenfalls organische Lösungsmittel zusetzen, u. zw. solche, die mit Wasser mischbar sind, als auch solche, die mit Wasser nicht mischbar sind. Im letzteren
Falle kann man wahlweise so vorgehen, dass man entweder in getrennten Schichten arbeitet, z. B. einen flüssigen Kohlenwasserstoff über die wässerige Lösung schichtet oder vorteilhaft eine intensive mechanische Vermischung, beispielsweise durch Rührer, Vibromischer usw. bewirkt. Diese Massnahmen werden er- griffen, um das Lösevermögen für das Olefin zu erhöhen.

Als organische Lösungsmittel, die mit Wasser gut mischbar sind und demzufolge die Siedetemperatur der Lösung erheblich erhöhen, seien Glycol und Glycerin besonders erwähnt.

Als Fremdsalze werden bevorzugt Alkalicarbonate oder Alkalibicarbonate zugesetzt, wie Lithiumcarbonat, Lithiumbicarbonat, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Kaliumcarbonat und Kaliumbicarbonat. Aber auch andere anorganische Verbindungen wie primäre, sekundäre und tertiäre Alkaliphosphate, insbesondere Lithium-, Natrium- und Kaliumphosphate, die Sulfate von Lithium, Natrium, Kalium, Beryllium, Magnesium, Aluminium, Mangan, Eisen, Nickel, Kupfer, Zink und Calcium, die Chloride von Lithium, Natrium, Kalium, Calcium, Magnesium und Aluminium, ferner Natriumthiosulfat, Kaliumrhodanid sowie die Hydroxyde von Lithium, Natrium, Kalium und Barium können zugesetzt werden.

Aber auch der Zusatz organischer Salze, wie Natriumacetat, Kaliumacetat, und anderer wasserlöslicher Alkalisalze der Carbonsäuren und der organischen Sulfosäuren kann empfehlenswert sein, vor allem wenn durch ihren Zusatz die Oberflächenspannung des Wassers erniedrigt und/oder das Lösungsvermögen für das Olefin erhöht wird. Auch Mischungen von Fremdsalzen miteinander sowie Mischungen von Fremdsalzen mit organischen Lösungsmitteln können eingesetzt werden. Der Einsatz von Fremdsalzen hat besondere Bedeutung, wenn man bei Temperaturen über 1000 C, jedoch ohne Anwendung von Überdruck arbeiten will. Dazu muss aber die Löslichkeit des angewandten Salzes so gross sein, dass es den Siedepunkt der Lösung beträchtlich, beispielsweise um 10-50 C, heraufsetzt.

Bevorzugt sind daher solche Salze, deren Löslichkeit in Wasser mindestens 100 g pro Liter Lösung beträgt.

Die Quecksilber-Olefin-Koordinationsverbindung wird durch Zusammenbringen des Olefins mit einer Quecksilberverbindung hergestellt. Als Olefine können die normalen Olefine eingesetzt werden, wie Äthylen, Propylen, Butylen oder die Olefine dieser Reihe mit höheren Kohlenstoffzahlen, beispielsweise Octen, Dodecen usw. Auch Mischungen von Olefinen sowie olefinhaltige Gase, wie sie beispielsweise bei der Tiefoder Hochtemperatur-Pyrolyse (bei letzterer nach Entfernung des Acetylens) anfallen, können verwendet werden. Desgleichen können Mischungen von Olefinen mit andern inerten Gasen, wie Wasserstoff, Kohlenoxyd, Methan, Äthan, Propan, Butan und höheren Kohlenwasserstoffen sowie olefin-, insbesondere äthylenhaltige Koksofengase, aus denen zweckmässig durch eine Vorreinigung der Schwefelwasserstoff und das Kohlendioxyd entfernt sind, eingesetzt werden.

Aus Äthylen entstehen dabei äthylenoxydhaltige Gase, aus Propylen und Butylen entstehen Gase, die Propylenoxyd und Butylenoxyd enthalten.

Auch Diolefine, wie Propadien, Butadien, Isopren und die Diolefine mit höherer Kohlenstoffzahl können zur Bildung der Quecksilber-Olefin-Koordinationsverbindung eingesetzt werden. Desgleichen umfasst das Verfahren den Einsatz cyclischer Kohlenwasserstoffe mit einer oder mehreren Doppelverbindungen, wie Cyclohexene und deren Homologe. Hiebei sind selbstverständlich solche Doppelbindungen, die Bestandteile eines aromatischen Ringes sind, ausgeschlossen.

Aus Butadien entsteht z. B. Butadienoxyd und aus Cyclohexen wird Cyclohexenoxyd gebildet.

Die zur Reaktion benötigten Quecksilber-Olefin-Komplexe stellt man vorzugsweise durch Zugabe eines Olefins zu der wässerigen Lösung oder Aufschwemmung eines Quecksilbersalzes her.

Das für die Komplexbildung benötigte II-wertige Quecksilber kann sowohl an anorganische als auch organische Reste gebunden sein. Als Beispiele für anorganische Quecksilber- (II)-Verbindungen seien das Sulfat, Oxyd, Hydroxyd, Carbonat, Bicarbonat, Nitrat, Nitrit, Fluorid, Chlorid, Bromid, Sulfit Cyanid, Oxycyanid, Rhodanid, Perchlorat und Chlorat des Quecksilbers genannt. Letztere beiden Verbindungen sind wegen der möglichen Bildung explosiver Gemische weniger zu empfehlen.

Die Lösung des Salzes tritt in manchen Fällen erst durch Zusätze ein. So kann das an sich im Wasser schwer lösliche Quecksilbersulfid durch Kaliumsulfid in Lösung gebracht werden, das Quecksilberjodid durch Kaliumjodid und das basische Quecksilbersulfat durch Äthylen.

Als Beispiele für geeignete organische Quecksilber- (II)-Verbindungen seien genannt : Quecksilberacetat sowie die Salze mit andern Carbonsäuren und deren Derivate, ferner die Salze der isocyclischen Sulfonsäuren und deren Derivate. Desgleichen sind Lösungen von Quecksilberoxyd oder Quecksilbercarbonat in orga- nischen Lösungsmitteln geeignet, sofern Wasser zugegen ist, wie die Lösung von Quecksilberoxyd in einer wässerigen Lösung von Acetamid.

In den Rahmen dieses Verfahrens fallen auch alle quecksilberorganischen Verbindungen, soweit sie in Wasser oder wasserhaltigen Lösungsmitteln löslich sind. Besonders seien die wässerigen Alkohol-
Lösungen erwähnt, in denen die Olefin-Absorption sehr rasch unter Bildung von Quecksilber-Alkoxy- alkylverbindungen erfolgt.

Als Beispiele für quecksilberorganische Verbindungen dienen Methylquecksilberfluorid, Alkylqueck- silberhydroxyde und-salze (besonders Methylquecksilbernitrat, das in Wasser sehr leicht löslich ist),
Phenylquecksilbersalze mit organischen und anorganischen Säuren, Olefindiquecksilberchlorid, Äthanol- quecksilbersalze, Äthylätherquecksilbersalze sowie die analogen Verbindungen mit höheren Olefinen.

Auch hier ist es möglich, dass die Verbindung in reinem Wasser unlöslich ist und erst durch Zusatz von Säuren, Salzen, Alkalien oder organischen Substanzen in Lösung gebracht werden kann, wie es z. B. beim p-Aminophenylmerkuriacetat der Fall ist, das in Wasser unlöslich ist, sich jedoch in verdünnten
Säuren oder auch in verdünnten Alkalien sowie in wässeriger Anilinacetatlösung leicht löst. Auch auf
Quecksilberdimethylanilin sei hingewiesen, das sich in kalter, verdünnter Salzsäure löst, sowie auf Quecksilber-bis-salicylsäure, die in Wasser unlöslich, in wässerigen Alkalien jedoch löslich ist.

Die Absorption des Olefins führt man vorzugsweise zwischen 0 und 90 C durch. Zur Herstellung eines Quecksilbersulfat-Äthylenkomplexes wird beispielsweise eine wässerige Aufschwemmung von Quecksilbersulfat bei Raumtemperatur in einer Äthylenatmosphäre geschüttelt und dadurch in einen wasserlöslichen Quecksilbersulfat-Äthylenkomplex überführt. Die Anlagerung des Olefins kann auch an eine trockene Quecksilberverbindung erfolgen. In diesem Falle muss durch gute Aussenkühlung dafür gesorgt werden, dass die freiwerdende Wärme abgeführt wird, damit es nicht infolge einer Überhitzung zur Zersetzung des gebildeten Quecksilber-Komplexes kommt. Auf besonders einfache Weise stellt man die Komplexe durch Einleiten eines Olefins in die Lösung oder Aufschwemmung eines organischen oder anorganischen Quecksilbersalzes her.

Als Lösungsmittel kommen in Frage : Wasser, wässerige Salzlösungen, wie Lösungen von Kaliumbicarbonat, Kaliumcarbonat, Magnesiumsulfat oder Lösungen von Gemischen verschiedener Salze, Lösungen von organischen Substanzen in Wasser wie z. B. wässerige Amidlösungen und Mischungen von Wasser mit organischen Lösungsmitteln wie z. B. Alkohol-Wasser-Gemische, Glycerin-Wasser-Gemische, Glykol-Wasser-Gemische.

Bei der Herstellung der Quecksilber-Olefinkomplexe ist es vorteilhaft, bei pH-Werten saurer als PH 7 bei leicht erhöhten Temperaturen, vorzugsweise zwischen 30 und 90 C und unter Normaldruck oder bei erhöhtem Druck, vorzugsweise zwischen 0, 5 und 100 atü zu arbeiten, um eine grössere Bildungsgeschwindig- keit des Komplexes zu erreichen. Die Reaktionsgeschwindigkeit kann auch dadurch erheblich erhöht werden, dass man für eine Feinverteilung des Gases sorgt, z. B. durch Verwendung von Sieben oder Fritten und durch Schütteln und Rühren der Flüssigkeit.

Jede dieser Massnahmen kann für sich allein oder in Verbindung mit den andern durchgeführt werden.

Zur Herstellung des Olefinoxydes muss nun die Quecksilber-Olefin-Koordinationsverbindung in Gegenwart von Wasser in flüssiger Phase bei pH-Werten oberhalb 7, vorzugsweise zwischen 8 und 14, zersetzt werden.

Von entscheidender Bedeutung ist der pH-Wert, der keinesfalls saurer als PH 7 sein darf, da sonst kein Olefinoxyd entstehen kann. Weiterhin ist die Anwesenheit von Wasser unbedingt erforderlich, da der zur Bildung des Olefinoxydes aus Olefin benötigte Sauerstoff dem Wasser entnommen wird. Ausser den Olefinoxyden entstehen nebenbei wechselnde Mengen Aldehyde und mehrwertige Alkohole. So bildet sich aus dem Äthylen neben Äthylenoxyd auch Acetaldehyd. Aus Propylen wird ausser dem Propylenoxyd auch Acrolein erhalten.

Gleichzeitig mit der Oxydation des Olefins erfolgt eine Reduktion des im Komplex enthaltenen Quecksilbers zum Quecksilbermetall. Die Gegenwart oder das Auftreten von metallischem Quecksilber stört die Reaktion nicht.

Die Reaktion des Quecksilber-Olefin-Komplexes mit dem Wasser tritt erst bei erhöhter Temperatur ein. Sie wird vorzugsweise zwischen 70 und 3000 C durchgeführt.

Um zu vermeiden, dass das gebildete Olefinoxyd zum entsprechenden Glykol hydrolysiert wird, ist für seine schnelle Entfernung aus dem Reaktionsraum zu sorgen.

Dazu kann es vorteilhaft sein, überhitzten Wasserdampf in die Reaktionslösung einzubringen. Auch das Spülen des Reaktionsraumes mit Gasen, wie Stickstoff, Edelgasen und gasförmigen gesättigten Kohlenwasserstoffen hat sich sehr bewährt. Dazu kann die Gaseinleitung direkt in die Reaktionslösung erfolgen.

Zuweilen genügt es, nur den Gasraum über der Reaktionsflüssigkeit zu spülen. Von besonderem Vorteil ist es, wenn zum Spülen das Olefin eingesetzt wird, was im Quecksilber-Olefin-Komplex gebunden vorliegt. Auch eine Mischung des Olefins mit Sauerstoff kann unter Umständen als Strippgas eingesetzt werden. Mit Rücksicht auf die Explosionsgefahr wird man allerdings nur dann Sauerstoff oder Sauerstoff

enthaltende Gasmischungen-wie Luft-als Strippgas verwenden, falls die Temperatur der Reaktions- lösung unter 200 C vorzugsweise zwischen 70 und 1500 C liegt.

Unumgesetztes Olefin, das mit dem Abgas entweicht, kann nach Abtrennung der Reaktionsprodukte und Zusatz der erforderlichen Menge Frischgas im Kreislauf wieder zur Reaktion eingesetzt werden.

Die Beladung des Quecksilbersalzes mit Olefin und die Oxydation des Olefins zum Olefinoxyd können sowohl in zwei verschiedenen Gefässen, als auch in einem durchgeführt werden.

Beispiel l : 148 g Quecksilber- (II)-sulfat werden in 500 cm3 kaltem Wasser aufgeschwemmt und durch Einleiten von Äthylen in Lösung gebracht. Zu der klaren Lösung werden 65 g Natriumcarbonat gegeben.

Die Lösung wird in ein von aussen beheizbares und gegen Wärmeausstrahlung gut isoliertes Reaktionsrohr von 2 m Länge und 2 cm Durchmesser eingefüllt und annähernd zum Sieden erhitzt.

Durch diese Katalysatorlösung wird stündlich 11 Äthylen geleitet, wobei die Zugabe durch eine Fritte am unteren Ende des Reaktionsrohres erfolgt. Am oberen Ende ist das Rohr zu einem Beruhigungsgefäss erweitert, auf das ein Rückflusskühler aufgesetzt ist.

Das Abgas enthält am 1. Tag der Reaktion 2, 0 Vol.-% Acetaldehyd neben 0, 05 Vol.-% Äthylenoxyd.

Am 2. Tag findet man im Abgas 60, 57 Vol.-% Acetaldehyd neben 0,54 Vol.-% Äthylenoxyd.

Beispiel 2 : Zum Vergleich wurde der Versuch nach Beispiel 1 so durchgeführt, dass statt des Äthylens stündlich 11 Stickstoff durch die Lösung perlte. Dabei wurde die Lösung so weit erhitzt, dass sich der Queck-
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durch Einleiten von Propylen in Lösung gebracht. Zu der klaren Lösung wurden 65 g Natriumcarbonat gegeben.

In einer Apparatur nach Beispiel l wurde die Lösung zum Sieden erhitzt und stündlich l l Propylen durchgeperlt.

Das Abgas enthält am 1. Tag 0, 84 Vol.-% Propylenoxyd und 8, 2 Vol.-% Acrolein, am 2. Tag 0, 43 Vol.-%
Propylenoxyd und 10, 1 Vol.-% Acrolein, am 3. Tag 0, 83 Vol.-% Propylenoxyd und 7, 2 Vol.-%. Acrolein.

Beispiel4 : 148 g Quecksilber- (II)-sulfat werden in 500 cm3 kaltem Wasser aufgeschwemmt und durch
Einleiten von Äthylen in Lösung gebracht. Zu der klaren Lösung werden 65 g Natriumcarbonat gegeben.

Die Lösung wird in ein Reaktionsrohr von 2 m Länge und 2 cm Durchmesser eingefüllt. Am unteren Reaktionsrohrende befindet sich eine Jenaer Glasfritte G 3, durch die Gas eingeleitet werden kann. An deren Ende ist ein 1 1 fassendes Beruhigungsgefäss und darüber ein wassergekühlter Rückflusskühler aufgesetzt. Das Reaktionsrohr ist mit einem Heizölmantel und Glaswoll-Isolierung umgeben. Bei einer Heiz- öltemperatur von 140 C wird ein Gemisch von 4 l pro Stunde Äthylen und 1 l pro Stunde Sauerstoff durch die Katalysatorlösung durchgeleitet.

Das Abgas enthält nach zwei Tagen Reaktionsdauer 1, 80 Vol.-% Äthylenoxyd, nach drei Tagen 2, 0 Vol.-% Äthylenoxyd. Im Laufe des dritten Tages fanden sich 3, 65 Vol.-% Äthylenoxyd neben Acetaldehyd und etwas Kohlendioxyd vor. Die Analysen wurden gaschromatographisch ausgeführt.

Beispiel 5 : 90 g Quecksilber- (II)-äthylencarbonatkomplex werden in 1000 cm3 einer gesättigten, Alkalicarbonat enthaltenden Salzlösung mit dem Siedepunkt 120 C und dem pH 11, 6 in einer Apparatur nach Beispiel 1 auf Siedetemperatur erhitzt und stündlich 2 1 Stickstoff durch die Lösung geleitet. Im Abgas finden sich 6, 3 Vol.-% Äthylenoxyd neben 3, 3 Vol.-% Acetaldehyd.

Beim Durchleiten von 21 pro Stunde Äthylen an Stelle von Stickstoff enthält das Abgas an Oxydationsprodukten 14, 2 Vol.-% Äthylenoxyd neben 8, 7 Vol.-% Acetaldehyd.

PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von Olefinoxyde enthaltenden Olefinoxydationsprodukten durch Um- setzung von Olefin-Quecksilber-Verbindungen bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, dass die Olefin-Quecksilber-Verbindung mit Wasser, ohne Verwendung eines besonderen Oxydationsmittels, zu Olefmoxyden und andern Olefinoxydationsprodukten, wie Aldehyden und mehrwertigen Alkoholen, in flüssiger, wässeriger Phase bei pH-Werten oberhalb 7, vorzugsweise zwischen 8 und 14, umgesetzt wird.

Claims

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine wässerige Lösung der Olefin-Quecksilber-Verbindung mit einer Mischung von Olefin und Sauerstoff gestrippt wird, wobei das Olefin dasselbe ist wie das im Olefin-Quecksilber-Komplex enthaltene Olefin.

3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Ausgangsolefin Äthylen ist.

4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung der Quecksilber-Verbindung mit Wasser bei Temperaturen zwischen 70 und 300 C durchgeführt wird.

5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung der Quecksilber-Verbindung mit Wasser bei Temperaturen zwischen 105 und 1500 C durchgeführt wird.

6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung des Quecksilber-Olefin-Komplexes unter Überdruck durchgeführt wird.

7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Überdruck zwischen 0, 1 und 10 atü liegt. <Desc/Clms Page number 5>

8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in einer wässerigen Salzlösung, vorzugsweise einer Alkalicarbonat-Lösung, durchgeführt wird.

9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Löslichkeit des Fremdsalzes mindestens 100 g/l beträgt.

10. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 3 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Lösung während der Umsetzung mit einem andern Gasgemisch als Olefin-Sauerstoff gestrippt wird.

11. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass als Strippgas dasselbe Olefin verwendet wird, welches zur Bildung des Quecksilber-Olefin-Komplexes eingesetzt wurde.

12. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung des Quecksilber-Olefin-Komplexes mit Wasser bei einem pH-Wert zwischen 10 und 13 vorgenommen wird.