AT21550B - Verfahren zur Herstellung von 8-Aminotheophyllin und dessen Alkyl- oder Arylderivaten. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 8-Aminotheophyllin und dessen Alkyl- oder Arylderivaten.Info
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Description
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Verfahren zur Herstellung von 8-Aminotheophyllin und dessen Alkyl- oder Arylderivaten.
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(Ber. d. d. ehem. Ges. 32,435) findet sich zwar die Bemerkung : Ammoniak wirkt bf'i höherer Temperatur auf die Chlorpurine t gemein unter Bildung von Aminoderivaten".
EMI1.2
8-Aminokaffeine aus dem entsprechenden Chlorderivat, dem 8-Chlorkaffein, durch Umsetzung mit Ammoniak bezw. mit Aminen dargestellt worden. wurde nun festgestellt, dass sich im 8-Chlorteophyllin
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dem chemischen Charakter nach sowohl Säuren wie Basen.
Durch die Fähigkeit, mit Alkalien Salze zu bilden, unterscheiden sie sich vorteilhaft von dem 8-Aminol {affein, während sie vor dem Stammkörper, dem Theophyllin, den Vorzug der grösseren Basizität haben. Infolge dieser Doppelnatur können die neu erhaltenen Xanthinderivate im Organismus
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abgeschieden. Beim längeren Erhitzen mit Kali-oder Natronlauge tritt allmählich Zersetzung ein. Beim raschen Erhitzen bräunt sich das Aminotheophyllin über 3100 und schmilzt beim weiteren Erhitzen allmählich zu einer dunklen Flüssigkeit.
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auf 175 bis 1800 erhitzt. Beim Erkalten erstarrt das Ganze zu einem feston Kristallbrei, der abgesaugt wird. Durch Waschen mit verdünnter Essigsäure wird das noch anhaftende Anilin entfernt.
Das Anilintheophyllin zeigt gegen Alkalien und Säuren ein ähnliches Verhalten wie die Aminoverbindung. In heissem Wasser ist es schwer löslich, leichter in kochendem Alkohol, woraus es in farblosen Nadeln kristallisiert. Es schmilzt gegen 3200 zu einer farblosen Flüssigkeit.
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1 Teil Chlortheophyllin wird mit 1.2 Teilen einer 330/oigen Dimothylaminlösung und 5 Teilen Alkohol in geschlossenem Gefässe während 5 Stunden auf 1500 erhitzt. Nach dem Erkalten ist der ganze Inhalt zu einem dicken Brei von langen Kristallnadeln erstarrt.
Das Dimethylaminotheophyllin gleicht in seinen Eigenschaften den beiden zuvor beschriebenen Verbindungen. In heissem Wasser und heissem Alkohol ist es ziemlich schwer löslich ; es schmilzt beim raschen Erhitzen gegen 3300 zu einer farblosen Flüssigkeit.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von 8-Aminotheophyllin und dessen Alkyl-oder Arylderivaten, darin bestehend, dass man Ammoniak oder Amine auf 8-Chlortheophyllin einwirken lässt.
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