AT213522B - Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen 
Es wurde gefunden, dass man neue wertvolle Monoazofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen von   ss-Halogenpropionylamino-aminobenzol-oder-naphthalin-sulfonsäuren oder-carbonsäuren   in saurem Medium mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure der Formel 
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 deren Wasserstoffatome in der    NH2 -Gruppe   noch durch einen, gegebenenfalls   durch SOSH- oder   COOHGruppen substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-oder Arylrest der Benzolreihe ersetzt sein können, vereinigt. 



   Die Diazokomponenten für das vorliegende Verfahren entsprechen der allgemeinen Formel 
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 wobei X ein Halogenatom (Cl, Br,   1),   Y die SOH-oder COOH-Gruppe bedeuten und der Arylrest Ar der Benzol- oder Naphthalinreihe angehört und gegebenenfalls noch weiter,   z. B.   durch   CI%, Cl   oder   OCH,,   substituiert sein kann. 



   Als Diazokomponenten, welche für die vorliegende Erfindung geeignet sind, seien beispielsweise folgende genannt : 
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Als Kupplungskomponente dient   2-Amino-S-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure   oder deren N-Substitutionsprodukte. Ein oder beide Wasserstoffatome der Aminogruppe können beispielsweise durch Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sek. Butyl-, Cyclohexyl-, Benzyl- oder Phenylreste substituiert sein, Auch können diese Reste noch löslichmachende   Gruppen wie, SOli   oder COOH enthalten. 



   Die Farbstoffe der vorliegenden Erfindung liefern auf Baumwolle beim Färben oder Drucken und anschliessendem Dämpfen in Gegenwart von alkalisch wirkenden Stoffen blaustichig rote bis violette Färbungen von sehr hoher Lichtechtheit und zeichnen sich vor allem durch eine hervorragende Löslichkeit aus, wie es für diesen Anwendungszweck erforderlich ist. 



   In der brit. Patentschrift Nr. 545, 806 sind bereits ähnliche Farbstoffe beschrieben worden, bei denen als Kupplungskomponente die 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure oder ihreAlkylderivate verwendet sind. Diese Farbstoffe sind bisher nur zum Färben von Wolle verwendet worden, beim Drucken und Fixieren auf Baumwolle in Gegenwart von Alkali liefern sie nur schwache, unbrauchbare Drucke. 



     Beispiel : 27, 9   kg   lAmino-3- (ss-chlorpropionylamino)-benzol-6-sulfonsaure   werden mit Wasser und der nötigen Menge Natriumcarbonat neutral gelöst. Die mit 6,9 kg Natriumnitrit versetzte Lösung lässt man unter Kühlung in vorgelegte überschüssige Salzsäure laufen. Nach kurzem Rühren fällt die Diazoverbindung zum grössten Teil in kristalliner Form aus. 



   Man lässt in die Diazosuspension eine aus etwa 35 kg   2-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure   hergestellte wässerige Lösung des Natriumsalzes dieser Säure einlaufen und stumpft die Salzsäure zum Teil durch Zugabe von Natriumacetat ab. 



   Aus der roten Lösung wird der Farbstoff durch Aussalzen abgeschieden, filtriert und getrocknet. 



   Man erhält ein dunkelrotes Farbstoffpulver, das sich in kaltem Wasser und in konzentrierter   Schwe-   felsäure mit blaustichig roter Farbe löst. Der Farbstoff liefert beim Druck in Gegenwart von Harnstoff und Soda und anschliessendem Dämpfen auf Baumwolle rosa bzw. blaustichig rote Töne. Die Färbungen sind nassecht, rein weiss ätzbar und sehr lichtecht. 



   Verwendet man als   Diazokomponente 3-ss-Brom-oder-Jod-propionylamino-l-aminobenzol-6-sul-   fonsäure, so erhält man Farbstoffe, die sich färberisch ganz ähnlich verhalten. 



   Ein blaustichiger rot färbendes Produkt wird erhalten, wenn als Diazokomponente   1-Amino-   
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4- (8 -chlorpropionylamino) - benzol-2-sulfonsäureN-Derivate der   2-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure   als Kupplungskomponenten verwendet, welche an der Aminogruppe durch Methyl-, Äthyl-, Cyclohexyl-,   Benzyl- oder Phenylrestesubstituiertsind.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man Diazoverbindungen vonss-Halogenpropionylamino-aminobenzol-oder-naphthalin-sulfonsäuren oder-carbon- säuren in saurem Medium mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure der Formel EMI2.2 deren Wasserstoffatome in der NH-Gruppe noch durch einen, gegebenenfalls durch SOH-oder COOHGruppen substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest der Benzolreihe ersetzt sein können, vereinigt.