CH305714A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.

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CH305714A
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pyrazolone
carboxylic acid
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Ciba Geigy
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Description


  Verfahren zur     Herstellung    eines neuen     Monoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu     einem     neuen, wertvollen     Monoazofarbstoff    gelangt,  wenn man     diazotierte        4-Chlor-2-amino-l-oxy-          benzol-6-sulfonsäure    mit     5-Pyrazolon-3-carbon-          säur        e-n-biity        lamid    vereinigt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul  ver, das sich in heissem Wasser und in konzen  trierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst  und Wolle nach dem     Nachchromierverfahren     in reinen, blaustichig roten Tönen von guten  Echtheitseigenschaften färbt.  



  Das beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     5-Pyrazolon-3-carbon-          säure-n-butylamid    kann nach an sich bekann  ten Methoden     hergestellt    werden, indem man       n-Btitylamin    mit     5-Pyrazolon-3-carbonsäure-          ester,    z. B.     5-Pyrazolon-3-carbonsäuremethyl-          oder        -äthylester        erwärmt.     



  Die     Diazotierung    der     4-Chlor-2-amino-l-          oxybenzol-6-sulfonsäure    kann nach an sich  bekannten Methoden, z. B. mit Hilfe von  Salzsäure und     Natriumnitrit,    erfolgen, und die  Kupplung wird beim vorliegenden Verfahren  mit Vorteil in alkalischem     Medüun    durchge  führt.  



  <I>Beispiel:</I>  18,3 Teile     5-Pyrazolon-3-carbonsäure-n-          butylamid    werden in 100 Teilen Wasser und  4 Teilen     Natriumhydroxyd    gelöst und bei 0   mit der auf     übliche    Weise hergestellten, mit       Natriumearbonat    neutralisierten     Diazoverbin-          dimg    aus 22,4 Teilen     4-Chlor-2-amino-l-oxy-          ben7ol-6-sulfonsäure    vereinigt.

   Die Kupplung         setzt    sofort ein und     wird,        indem    man die Tem  peratur auf 20  steigen lässt,     in    10 bis 12 Stun  den zu Ende geführt. Der Farbstoff     wird    ab  filtriert, mit verdünnter, z. B. 5 %     iger    Na  triumchloridlösung gewaschen     und    getrocknet.  



  Das in diesem Beispiel verwendete     5-Pyr-          azolon-3-carbonsäure-n-butylamid    kann z. B.  wie folgt hergestellt werden:  15,6 Teile     5-Pyrazolon-3=carbonsäureäthyl-          ester    .werden in 40 Teilen     n-Butylamin    län  gere Zeit bei 75 bis 95  unter     Rückflussküh-          lung    erwärmt.

   Hierauf wird das überschüssige       n-Butylamin        abdestilliert,    der Rückstand in  Wasser gelöst, gegebenenfalls von     Verunreini-          gungen        abfiltriert    und das     5-Pyrazolon-3-car-          bonsäure-n-butylamid    mit Salzsäure ausgefällt.  Das so erhaltene     5-Pyrazolon-3-carbonsäure-          n-butylamid    schmilzt nach Umkristallisation  aus Äthylalkohol scharf bei 246 bis 247 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 4-Chlor-2-amino-l-oxy- benzol-6-sulfonsäure -mit 5-Pyrazolon-3-carbon- säure-n-butylamid vereinigt.
    Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul ver, das sich in heissem Wasser und in konzen-, trierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Wolle nach dem Nachehromierverfahren in reinen, blaustichig roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.
CH305714D 1951-12-15 1951-12-15 Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. CH305714A (de)

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