CH261368A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH261368A CH261368A CH261368DA CH261368A CH 261368 A CH261368 A CH 261368A CH 261368D A CH261368D A CH 261368DA CH 261368 A CH261368 A CH 261368A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dye
- bordeaux
- purple
- tones
- monoazo dye
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 10
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1Cl IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000397 acetylating effect Effects 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen lIonoazofarbstoff gelangt, wenn man diazotierte 4-Chlor-2-amino-l-oxybenzol- 6-sulfonsäure mit N-Cyclohexyl-4-oxy-2-chino- lon vereinigt.
Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zu stand eine violettschwarze Substanz dar, die sich in verdünnter Natriumcarbonatlösung mit violetter, in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Wolle aus essigsau rem Bade in braunen Tönen färbt, die durch Nachchromieren in ein Bordeaux von sehr guten Echtheitseigenschaften übergehen. Der Farbstoff eignet sich vorzüglich zum Färben von Wolle nach dem Einbadchromierverfah- ren, wobei ebenfalls sehr echte Bordeauxtöne erhalten werden.
Das beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende N-Cyclohexyl-4-oxy-2- chinolon kann zum Beispiel hergestellt wer den, indem man o-Clilorbenzoesäure mit Cy- clohexylamin kondensiert, die erhaltene 2-Cy- clohexylamino-l-benzoesäure acetyliert und in der 2-Cyclohexyl-acetyl-amino-l-benzoesäure unter Wasserabspaltung den Ringschluss voll zieht.
Die Vereinigung des so erhältlichen N- Cy clohexyl-4-oxy-2-eliinolons mit der diazo- tierten 4-Clilor-2-ainino-l-oxybenzol-6-sulfon- säure kann in üblicher, an sich bekannter Weise zum Beispiel in alkalischem Medium erfolgen.
Beispiel: 22,4 Teile 4-Chlor-2-amino-l-oxybenzol-6- sulfonsäure werden in 200 Teilen Wasser mit Hilfe von Salzsäure und Natriumnitrit diazo- tiert. Die Diazolösung wird mit Natriumcar- bonat neutralisiert und zu einer auf 100 ge kühlten Lösung von 24,3 Teilen N-Cyclohexyl- 4-oxy-2-chinolon in 400 Teilen Wasser,
4 Tei len Natriumhydroxyd und 25 Teilen Natrium- carbonat hinzugegeben. Man rührt bei etwa <B>150,</B> bis keine Diazoverbindung mehr nach weisbar ist. Der entstandene Farbstoff wird hierauf durch Hinzufügen von Natriumchlo- rid vollständig abgeschieden, abfiltriert und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Monoazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 4-Chlor-2-amino-l-oxybenzol-6-sul- fonsäure mit N-Cycloliexy 1-4-oxy-2-chinolon vereinigt.Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand eine violettschwarze Substanz dar, die sich in verdünnter Natriumcarbonatlösung mit violetter, in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Wolle aus essigsau rem Bade in braunen Tönen färbt, die durch Naehchromieren in ein Bordeaux von sehr guten Echtheitseigenschaften übergehen. Der Farbstoff eignet sich vorzüglich zum Färben von Wolle nach dem Einbadchromierverfah- ren, wobei ebenfalls sehr echte Bordeauxtöne erhalten werden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH261368T | 1947-03-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH261368A true CH261368A (de) | 1949-05-15 |
Family
ID=4473912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH261368D CH261368A (de) | 1947-03-14 | 1947-03-14 | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH261368A (de) |
-
1947
- 1947-03-14 CH CH261368D patent/CH261368A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH261368A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH267277A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH267274A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH267275A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH267276A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH266024A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH266026A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH292301A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. | |
| CH266023A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH261847A (de) | Verfahren zur Herstellung eines o,o'-Dioxyazofarbstoffes. | |
| CH260786A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Monoazofarbstoffes. | |
| CH274693A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH212794A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH245901A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Monoazofarbstoffes. | |
| CH260785A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Monoazofarbstoffes. | |
| CH240127A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH189037A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Monoazofarbstoffes. | |
| CH268397A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH299201A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH292298A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. | |
| CH189036A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Monoazofarbstoffes. | |
| CH292294A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| CH301816A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH228935A (de) | Verfahren zur Darstellung eines chromierbaren Azofarbstoffes. | |
| CH117270A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. |