AT212017B - Heißpreß-Formmassen - Google Patents

Heißpreß-Formmassen

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AT212017B
AT212017B AT750859A AT750859A AT212017B AT 212017 B AT212017 B AT 212017B AT 750859 A AT750859 A AT 750859A AT 750859 A AT750859 A AT 750859A AT 212017 B AT212017 B AT 212017B
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British Industrial Plastics
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/20Carboxylic acid amides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



    Heisspress-Formmassen   
Die Erfindung bezieht sich auf Härtungsbeschleuniger enthaltende Aminoplast-Formmassen. 



   Formmassen zum Heisspressen, die ein Aminoplastharz und ein inertes Füllmittel enthalten, sind seit Jahren bekannt. Es ist ferner bekannt, dass derartige Massen des Zusatzes von sauren oder potentiell sauren Substanzen zur Beschleunigung des Hartevorganges bedürfen, um Gegenstände rasch und wirtschaftlich herstellen zu können. Ein idealer Härtungsbeschleuniger wäre eine Verbindung, die bei Temperaturen unter etwa   650C   vollständig inert ist, bei den Formtemperaturen   (130-170 C)   jedoch rasch wirksame Mengen an Säure erzeugt, sohin ein rasches Härten hervorbringt und dabei doch ermöglicht, die Formmasse unter normalen Temperaturverhältnissen unbeschränkt lange aufzubewahren, ohne dass sie beini Formen an Fliessfähigkeit verlieren würde. 



   Die Erfindung verwendet als Härtungsbeschleuniger eine für diesen Zweck bisher noch nicht vorgeschlagene Klasse von Verbindungen, die sich diesem Idealfall beträchtlich nähern. Diese Klasse besteht aus zyklischen Sulfiten, die durch Umsetzung von Thionylchlorid und gewissen Verbindungen erhältlich sind, welche je Molekül zwei oder mehrere Hydroxylgruppen enthalten. Dies wird nun weiter erläutert : 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 sung nur sehr langsam. 



   Werden sie jedoch Amiaoplastformmassen zugesetzt, wirken sie als kräftige Härtungsbeschleuniger und liefern Materialien mit hoher   Härtegeschwindigkeit   und langer Haltbarkeit bei   Vorratlegung.   Der Grund hiefür ist noch nicht gänzlich klar, obgleich bekannt ist, dass die Zersetzungstemperatur zyklischer Sulfite in Gegenwart gewisser, Aminogruppen enthaltender Verbindungen herabgesetzt wird. Unter gleichen Verhältnissen sind Sulfite, die von einwertigen Alkoholen abgeleitet sind, wie   Diäthylsu1fit   oder Di-n-butylsulfit, als Härtungsbeschleuniger unwirksam. 



   Für die Zwecke der Erfindung brauchbare zyklische Sulfite können auch aus Verbindungen gewonnen werden, welche mehr als zwei Hydroxylgruppen je Molekül enthalten. Pentaerythrit ergibt ein bizyklisches Sulfit, das ein zufriedenstellender Härtungsbeschleuniger ist. 



   Wenn die Hydroxylgruppen an Kohlenstoffatome gebunden und im Molekül voneinander durch eine oder mehrere Kohlenstoffatome getrennt sind, bietet die Herstellung der zyklischen Sulfite grössere Schwierigkeiten und sie sind gewöhnlich mit andern Produkten verunreinigt. Sechsgliedrige Sulfitringe können jedoch hergestellt werden und solche Ringe enthaltende Verbindungen sind   gute Härtungsbeschleu-   niger. So ergibt Pentaerythrit ein dizyklisches Sulfit - ein bei 1520C schmelzendes, stabiles weisses Pul-   ver -,   das als   erfindungsgemässer   Härtungsbeschleuniger verwendbar ist. 



   Für die Erfindung brauchbare zyklische Sulfite können ferner aus Polyhydroxyverbindungen gewonnen werden, die partiell veräthert oder verestert wurden. So können Monoäther oder Monoester von Glyzerin verwendet werden. 



   Unter" Aminoplastharz" wird ein solches verstanden, das der Definition auf S. 12 v. B.   5. 1755 [1951]   entspricht. Es bedeutet sohin die Reaktionsprodukte (in jedem beliebigen Kondensationsstadium) eines Aldehyds, insbesondere Formaldehyd, mit Harnstoff, Thioharnstoff, Melamin oder verwandten Verbindungen, wie   z. B. Cyanamidpolymeren,   Diaminotriazine, Acetoguanamin und Benzguanamin. 

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    Das inerte Füllmittel in der den neuen erfindungsgemässen Härtungsbeschleuniger enthaltenden Formmasse kann jedes der üblichen Arten einschliesslich organischer Füllmittel, wie z. B. Zellulose, regeneriert Zellulose, Zelluloseester, Zelluloseäther, in im wesentlichen gereinigter Form oder als natürliches Produkt der Rückstand, wie z. B. Holzmehl und Sisal, sowie auch anorganische Füllmittel sein, i wie beispielsweise Asbest, Kieselerde, Talk, Asbestin, Porzellanerde, Glasfasern usw. Es können ohne Schaden in die Formmasse auch zahlreiche der üblichen kleineren Zusätze, wie etwa Formschmiermittel, Stabilisatoren und Pigmente eingeführt werden. 



  Die zu verwendende Menge an Härtungsbeschleuniger hängt von der besonderen Art des zyklischen Sulfites, des Harzes und des Füllmittels ab. Manche Aminoplastharze, z. B. Benzguanaminharze, härten langsamer und brauchen daher eine entsprechend grössere Menge an Beschleuniger. Weiters sind manche Füllmittel, z. B. einige Sorten von Asbest, alkalisch und man braucht daher eine grössere Menge an Beschleuniger, weil ein Teil desselben zur Neutralisation der Alkalinität aufgebraucht wird. In dieser Hinsicht jedoch kann eine andere Art Beschleuniger in einer zur Neutralisierung der Alkalinität des Füllmittels ausreichenden oder nahezu ausreichenden Menge verwendet werden, so dass eine Extramenge an zyklischem Sulfitbeschleuniger zur Durchführung dieser Funktion unnötig wird.   
 EMI2.1 
 
1%nügen gewöhnlich Mengen, die etwa 2% nicht übersteigen. 



   Das Verhältnis von Harz zu Füllmittel kann, wie allgemein bekannt, innerhalb weiter Grenzen schwanken. Mit Zellulose versetzte   Harnstofformaldehyd- und   Melaminformaldehyd-Formpulver enthal- ten gewöhnlich 65-75% Harz und   35-25% Füllmittel :   sie können aber auch bis zu 80% Harz oder bis bloss 50% Harz enthalten. Mit mineralischen Füllmitteln versetzte Formpulver enthalten gewöhnlich viel weniger Harz,   z. B. 20 - 500/0. Füllmittelgemische   der vorerwähnten Arten können mit Harzmengen ver- wendet werden, die von den bezügliche Anteilen der betreffenden   Füllmittelarten   abhängen. 



   Bemerkt soll werden, dass, wenngleich normalerweise Aminoplast-Formmassen ein Füllmittel ent- halten, es in manchen Fällen möglich ist, eine erfindungsgemässe Formmasse ohne Füllmittel herzustel- len. Dies beispielsweise dann, wenn das Harz ein Melaminformaldehydharz ist, weil der Beschleuniger aus zyklischem Sulfit dem Harzsirup zugesetzt und mit diesem getrocknet werden kann und so ein nicht gefülltes Material ergibt, das, heiss verpresst, klare Formstücke,   z. B.   Knöpfe   oder opalisierende   Guss- stücke, ergibt, wenn der Masse eine Substanz zugesetzt wird, welche sie schillernd macht. 



   In den nachfolgenden Beispielen sind die angegebenen Teile Gewichtsteile und die Pressdrücke liegen innerhalb eines Bereiches von 310 bis 460 kg/cm2. 



   Beispiel   l : Ein wässeriges Harnstoff-Formaldehyd-Vorkondensat wurde durchLösung von SOOTei-   len Harnstoff in 1622 Teilen neutralem Formalin (37% Formaldehyd W/W) hergestellt. Die Lösung wurde auf   6Q C   erhitzt und auf dieser Temperatur 30 Minuten lang gehalten. Der Sirup wurde filtriert, abgekühlt und es wurden ihm unter Rühren 5 Teile Äthylensulfit und 10 Teile Hexamethylentetramin zugesetzt. 



   Der Sirup wurde mit 660 Teilen cc-Zellulose in einem Werner-Pfleiderer-Mischer gemischt, bis ein homogenes Gemisch erhalten wurde. Dieses feuchte Gemisch wurde an Tröge abgegeben, die dann in einem thermostatisch gesteuerten und mit einem Ventilator ausgestatteten Ofen eingebracht wurden. Das Gemisch wurde bei   80 C   bis nahezu handtrocken und spröde getrocknet. Das trockene Material wurde dann in einer Kugelmühle unter Zusatz von 10 Teilen Zinkstearat in üblicher Weise vermahlen. Das feine Pulver wurde durch einmaliges Hindurchleiten durch den Spalt eines Differentialwalzenpaares, das auf 1100C gehalten wurde, gekörnt. 



   Das körnige Produkt floss leicht und härtete rasch. Ein dünner Schnabelbecher wurde nach 20 Sekunden   Härtung   bei   149 C   blasenfrei erhalten. Wasserabsorptionsscheiben einer Dicke von 3 mm und 50 mm Durchmesser (B. S. 1322) waren bei der gleichen Temperatur nach 1 Minute   vollständig   gehärtet. 



   Beispiel 2   : 1, 2-Propylensulfit   wurde nach dem Verfahren   von W. W. Carlson und L. H. Cretcher   im Journal der Amerikanischen Chemischen Gesellschaft, 69   [1947],     S. 1952,   hergestellt. 



   76 Teile   l,   2-Propylenglykol   (1   Mol) wurden in ein mit Rührer, Thermometer, Tropftrichter und Gasauslass ausgestattetes Reaktionsgefäss eingebracht. 119 Teile Thionylchlorid wurden in 30 und 89 Teile unterteilt. Die erstgenannte Menge wurde unter Rühren und Kühlung zur Aufrechterhaltung der Temperatur zwischen 35 und   400C   tropfenweise zugesetzt. Der andere Teil wurde dann langsam unter Erwärmung zugefügt, um das Gemisch im selben Temperaturbereich zu halten. Nach vollständigem Zusatz des Thionylchlorid wurde die Mischung auf   70 C   erwärmt und auf dieser Temperatur 15 Minuten lang gehalten.

   Das abgekühlte Erzeugnis wurde dann zweimal mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Na- 

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 triumsulfat getrocknet und schliesslich in einer Fraktionierkolonne destilliert. Die bei 62-64 C/9 mm
Hg abdestillierende Fraktion besteht aus   l,     2-Propylensulfit,   eine farblose Flüssigkeit mit einem ange- nehmen Äthergeruch, wenig löslich in Wasser und vom spez. Gewicht 1, 287. 



   Eine weitere Menge an wässerigem Harnstoff-Formaldehydsirup wurde nach Beispiel 1 hergestellt. 



   Diesem wurden unter Rühren 5, 6 Teile   l,   2-Propylensulfit und 20 Teile Hexamethylentetramin zugesetzt. 



   Der Sirup wurde dann mit 660 Teilen a-Zellulose gemischt und bei   800C   im Ofen getrocknet. Das trok- kene Material wurde mit 10 Teilen Zinkstearat in einer Kugelmühle gemahlen und auf heissen Differen- tialwalzen granuliert. 



   Die granulierte Formmasse ergab eine gut gehärtete B. S. 1322 Wasserabsorptionsscheibe von 3 mm
Dicke, wenn sie 1 1/2 Minuten bei 1490C geformt wurde. Die Fliessfähigkeit des Pulvers wurde in der
Weise bestimmt, dass ein Standardgewicht an Pulver auf eine flache scheibenförmige Form aufgelegt und nach dem Pressen unter Standardbedingungen für Temperatur und Druck die Dicke der geformten Scheibe gemessen wurde (wie dies   in"Aminoplastics"von   C. P. Vale, veröffentlicht von Cleaver-Hume PressLtd. 



   [1950], S. 112, beschrieben ist). Der Test wurde mit der Formmasse nach achtwöchiger Lagerung bei   380C   wiederholt. Es ergab sich nur eine geringfügige Vergrösserung der Scheibendicke. 



   Beispiel 3 : Ausgehend von frisch destilliertem 2,   3-Butylenglykol wurde 2, 3-Butylensulfit nach   dem Verfahren des vorhergehenden Beispieles hergestellt. 



   Das in guter Ausbeute erhaltene Produkt war eine farblose Flüssigkeit mit angenehmem ätherähnli- chem Geruch, die bei 71-73 C/7 mm Hg destillierte. Sie hatte ein spez. Gewicht von 1, 216 und war nur schwach in Wasser löslich. 



   Unter Verwendung derselben Gewichtsmengen von Harnstoff und Formalin wie in Beispiel 1 wurde ein   Harnstoff-Formaldehydsirup   hergestellt, dem 6, 3 Teile 2, 3-Butylensulfit und 40 Teile Hexamethylen- tetramin zugesetzt wurden. Der Sirup wurde mit a-Zellulose gemischt, getrocknet, gemahlen und, wie in Beispiel 1 beschrieben, gekörnt. 



   Das körnige Produkt ergab nach Härtung in der Dauer von 20 Sekunden bei 1490C blasenfreie Schna- belbecher. Vollkommen gehärtete   B. S. 1322 Wasserabsorptionsscheiben - 3   mm dick-wurden nach
1 Minute Härtung bei 1490C erhalten. Das Pulver behielt seine   Fliessfähigkeit   bei Lagerung bei   380C   ziemlich gut bei. 



     Beispiel 4 :   Ein Muster von Pentaerythritsulfit wurde wie folgt hergestellt : 12 Teile Pentaerythrit   (0. 1   Mol) wurden am   Rückfluss   mit 48 Teilen Thionylchlorid (0,4 Mol) 3 Stunden lang behandelt. Es entstand eine braune, klare Lösung. Diese wurde in eine kalte, 5% ige Lösung von Natriumkarbonat eingegossen und es schied ein weisser kristallinischer Feststoff aus. Dieser wurde abfiltriert, mit Wasser gründlich gewaschen und bei 50 C getrocknet. Der Schmelzpunkt des Produktes war   93 C.   Analysen durch Hydrolyse, Oxydation zu Sulfat und Ausfällung als Bariumsulfat liess die Anwesenheit von 98% des für ein Disulfit notwendigen Schwefels erkennen. 



   Ein Harnstoff-Formaldehydsirup wurde nach Beispiel 1 zugerichtet. 2422 Teile dieses Sirups wurden mit 660 Teilen a-Zellulose gemischt und das Gemisch bei   800C   im Ofen getrocknet. Das getrocknete Material wurde mit 5 Teilen Pentaerythritsulfit und 10 Teilen Zinkstearat in einer Kugelmtihle gemahlen und sodann auf heissen Differentialwalzen gekörnt. Das Produkt ergab blasenfreie Becher bei Härtung in der Dauer von 25 Sekunden bei   1490C.   



    Beispiel 5 : Pentaerythritsulfit wurde durch Behandlung am Rückfluss von 27, 2 Teilen Pentaerythrit    (0,2 Mol) und   100   Teilen Thionylchlorid (0, 83 Mol) in der Dauer von 2 1/2 Stunden am Wasserbad hergestellt. Der sich ausscheidende Feststoff wurde vom überschüssigen Thionylchlorid abgefiltert, mit kaltem Äthylalkohol gründlich gewaschen und bei etwa   400C   getrocknet. Das Produkt schmolz   bei 1520C   und durch Analyse wurde ein Gehalt von 97% des für ein Disulfit notwendigen Schwefels gefunden. 



   Dieses Verfahren gleicht im wesentlichen dem von L. Orthner in Bericht 61 1928,   S. 118,   beschriebenen Verfahren. 



   Ein Harnstoff-Formaldehydsirup wurde wie in Beispiel 1 zugerichtet. 2422 Teile dieses Sirups wurden mit 660 Teilen a-Zellulose gemischt und die Mischung bei 800C in einem Ofen getrocknet. Das trockene Produkt wurde mit 5 Teilen Pentaerythritsulfit und 10 Teilen Zinkstearat in einer Kugelmühle gemahlen. Das so erhaltene feine Pulver wurde auf beheizten Differentialwalzen gekörnt. In 25 Sekunden bei 1500C wurden blasenfreie Becher geformt   ;   B. S. 1322 Wasserabsorptionsscheiben-3 mm dick-waren in 1 1/2 Minuten bei 1470C vollständig gehärtet. 



     Beispiel 6 :   948 Teile Melamin, 1291 Teile neutralisiertes,   37% igues   (W/W) Formalin   (pH     7, 0-7, 5)   und 433 Teile Wasser wurden zusammen unter Rühren erhitzt. Bei   800C   löste sich das Melamin rasch und die erhaltene klare Lösung wurde auf dieser Temperatur so lange gehalten, bis ein in eine grosse Menge 

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    gereBe is pie 1 10 : Di -n-butyl-sulfit-tartrat   wurde wie folgt   hergestellt : 82, 4   g Thionylchlorid (0, 7 Mol) wurden langsam zu 131 g Di-n-butyl-tartrat (0, 5 Mol) zugesetzt. Die Temperatur wurde auf   500C   erhöht und durch 50 Stunden aufrechterhalten. Bei der Destillation wurde eine bei 1800C/4 mm Hg siedende Fraktion gesammelt.

   Das Produkt war eine farblose Flüssigkeit, welche sich bei Analyse hauptsächlich als   Di-n-butyl-sulfit-tartrat   erwies. 
 EMI5.1 
 gerichtet. 2326 Teile des Sirups wurden mit 660 Teilen   a-Zellulosestoff   und 10 Teilen Zinkstearat- schmiermittel in einem Werner-Pfleiderer-Mischer so lange gemischt, bis ein homogenes Gemisch ent- stand. Das feuchte Gemisch wurde bei   80ùC   auf Trögen in einem Ofen getrocknet und dann in zwei Tei- le (a, b) unterteilt. Diese wurden (a) mit   0, 751o Di-n-butyl-sulfit-tartrat, 1, 0%   Hexamin und 0, 5%
Zinkstearatschmiermittel bzw. (b) mit   0, 5%   Zinkstearat gemahlen.

   Die so erhaltenen feinen Pulver wur- den gekörnt, indem man sie anfänglich durch den Spalt von auf   800C   gehaltenen Differentialwalzen und dann durch eine umlaufende Schneidvorrichtung schickte. 



   Gute blasenfreie Schnabelbecherformen wurden aus a nach 24 Sekunden Härtung bei 149 C, dagegen aus b selbst nach 60 Sekunden Härtung zufriedenstellende Becher nicht erhalten. 



     Beispiel 11 ;   Ein wässeriges   Harnstoff-Formaldehyd-Vorkondensat   wurde durch Lösen von 428 Teilen Harnstoff in 735 Teilen neutralem Formalin (37% Formaldehyd W/W) hergestellt. Die Lösung wurde auf   40oC'erhitzt,   30 Minuten gerührt, filtriert und abgekühlt. 



   Ein wässeriges Melaminformaldehyd-Vorkondensat wurde durch Lösung von 474 Teilen Melamin in 610 Teilen neutralem Formalin hergestellt. Die Lösung wurde am   Rückfluss   zum Sieden gebracht und kondensiert, bis ein Tropfen des Sirups bei Einführung in eine grosse Menge kalten Wassers eine bleibende Trübung erzeugte. Der Sirup wurde dann filtriert und auf   700C   abgekühlt. 



   Die beiden Sirupe wurden miteinander vermengt und mit 660 Teilen a-Zellulose und 10 Teilen   Zinkstearatschmiermitteln   in einem Werner-Pfleiderer-Mischer gemischt. Die Temperatur wurde auf   60 C   erhöht und das Mischen 30 Minuten lang fortgesetzt, bis ein homogenes Gemisch entstand. Das feuchte Gemisch wurde auf Trögen bei   80 C   in einem Ofen getrocknet, in zwei Teile (a, b) unterteilt und a in einer Kugelmühle mit 0, 4% Äthylensulfit und   0, 50/0   Zinkstearatschmiermittel bzw. b bloss mit 0, 5% Zinkstearat gemahlen. Die so erhaltenen feinen Pulver wurden durch anfängliches Hindurchschikken zwischen auf 80 - 900C erhitzten Differentialwalzen und sodann durch umlaufende Schneidvorrichtung gekörnt. 



   Gute, blasenfreie Schnabelbecherformen wurden aus a nach 35 Sekunden Härtung bei 1490C erzielt, wogegen aus b eine Härtung in der Dauer von 60 Sekunden bei 1490C erforderlich war. 



   Beispiel 12 : Ein wässeriger Melaminformaldehydsirup wurde wie folgt hergestellt : 567 g   37% igues   W/W Formalin wurden mit normaler   Natriumhydroxydlösung     auf PH 7 - 7, 5   neutralisiert. 440 g Melamin wurden zugesetzt und das Gemisch unter Rühren rasch auf   900C   erhitzt. Nach vollständiger Lösung des Melamins wurde die Lösung bei   90 C   am Rückfluss so lange behandelt, bis ein in eine grosse Menge eiskalten Wassers einfallender Tropfen eine schwach opalisierende Wolke ergab.

   Der Sirup wurde sodann auf 500C abgekühlt und ihm wurden 150 g handelsüblicher Monocresyläther von Glycerin zugesetzt und beide Substanzen bis zur Homogenität miteinander verrührt. 1200 Teile Asbestin wurden in einen Werner-   Pfleiderer-Mischer ei ngeführt   und die   Harzsirup-Weichmacher-Mischung   langsam zugesetzt. Zur Mischung wurden 20 g Zinkstearat zugefügt und die Materialien bis zur Homogenität bearbeitet, sodann bei etwa   600C bis   zur Trockne und Sprödigkeit getrocknet.

   Das Produkt wurde dem Mischer entnommen, 
 EMI5.2 
 doch ohne Zusatz von Catecholsulfit gemahlen. a und b wurden je mit Hilfe von Differentialwalzen bei   80 C   gekörnt und Becher wurden aus a und b bei 1490C geformt und es ergab sich, dass blasenfreie Becher aus a in 75 Sekunden erhalten wurde, wogegen eine Härtezeit von 140 Sekunden notwendig war, um aus   b ein zufriedenstellendes Formstüek   zu erzielen. 

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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Heisspress-Formmassen aus einem Aminoplastharz und einem Härtungsbeschleuniger, gegebenenfalls mit einem inerten Füllmittel, dadurch gekennzeichnet, dass der Härtungsbeschleuniger ein zykli- sches Sulfit ist. <Desc/Clms Page number 6>
    2. Massen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das zyklische Sulfit das Reaktionsprodukt von Thionylchlorid mit einer je Mol 2 oder mehr Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindung ist.
    3. Massen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das zyklische Sulfit das Reaktionsprodukt von Thionylchlorid mit einer Polyhydroxyverbindung ist, die mindestens zwei freie Hydroxylgruppen enthält, während restliche Hydroxylgruppen veräthert und bzw. oder verestert sind.
AT750859A 1958-10-17 1959-10-16 Heißpreß-Formmassen AT212017B (de)

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