AT209482B - Verfahren zur Herstellung von künstlichen Polypeptidformlingen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von künstlichen Polypeptidformlingen

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AT209482B
AT209482B AT401559A AT401559A AT209482B AT 209482 B AT209482 B AT 209482B AT 401559 A AT401559 A AT 401559A AT 401559 A AT401559 A AT 401559A AT 209482 B AT209482 B AT 209482B
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von künstlichen Polypeptidformlingen 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von künstlichen Polypeptiden in Form von Fasern, Bändern, Filmen usw. von verbessertem Aussehen im Tageslicht. 



   Es wurde gefunden, dass man das Aussehen von künstlichen, geformten Polypeptiden im Tageslicht stark verbessern kann, wenn man den diese Formlinge bildenden Ausgangsstoffen vor dem Verformen der 
 EMI1.1 
    (4,- 1, 2, 3-triazolyl-2)-stilbenreihe   zusetzt. 



   Die erfindungsgemäss verwendeten Aufhellungsmittel entsprechen der allgemeinen Formel : 
 EMI1.2 
 
In dieser Formel bedeuten A einen Arylorest der Benzol-,   Naphthalin-oder Acenaphthenreihe,   welcher an benachbarten aromatischen Kohlenstoffatomen mit den Stickstoffatomen des Triazolrings verbunden ist, B einen p-Phenylenrest, der in o-Stellung zur Vinylenbrücke einen nicht-farberzeugenden negativen Substituenten enthält, D einen Rest der Benzolreihe und Z einen reaktionsfähigen Rest. Die   Sulfonylgruppe-SO-Z   soll nur einmal vorhanden sein. Sie ist durch den Rest Z befähigt, mit Aminogruppen von Monomeren von niederen oder höheren Polypeptiden oder mit Imidgruppen von Lactamen in Reaktion zu treten.

   Dem Rest Z kommen deshalb im Rahmen der vorliegenden Erfindung vor allem 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 schluss von farberzeugenden Substituenten. Anionische Auxochrome wie die aromatisch gebundene Hydroxylgruppe sollen ebensowenig vorhanden sein wie Kationen bildende Auxochrome, nämlich aromatisch gebundene und gegebenenfalls substituierte Aminogruppen. Auch weitere saure salzbildende Gruppen, insbesondere in Form ihrer Metallsalze, sowie   farberzeugende Nitro- oder   Arylazogruppen sollen fehlen. Dagegen können die aromatischen Ringe A, B und D beispielsweise durch Halogen, Alkyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonylgruppen und der Arylorest auch durch Alkoxy- oder Acylaminogruppen substituiert sein.

   Ausgeschlossen ist auch die farberzeugende mehrfache Substitution des Benzolrings D mit stärker positivierenden Substituenten in   o-und   p-Stellung in bezug auf die Vinylengruppe. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Als negativer Substituent in B kommt die   Z-SOz-Gruppe   in erster Linie in Betracht, ferner beispielsweise Alkyl-, Aralkyl-, Arylsulfonylgruppen oder sekundäre oder tertiäre Sulfonsäureamidgruppen sowie die Cyangruppe. Ist die   Z-SO-Gruppe   nicht in B vorhanden, so findet sich dieser Sulfonylsubstituent entweder an D oder vorzugsweise an A gebunden. 



   Eine bevorzugte Gruppe erfindungsgemäss verwendbarer Aufhellungsmittel entspricht der allgemeinen Formel   n,   worin A. und Z die in der Formel I angegebenen Bedeutungen zukommen : 
 EMI2.1 
 
Technisch interessant sind ihrer leichten Zugänglichkeit wegen insbesondere solche Verbindungen der   allgemeinen Formel n, in welchen der Arylorest   A einen in 1- und 2- Stellung gebundenen Naphthalinrest oder einen in 4-und 5-Stellung gebundenen Acenaphthenrest bedeutet. 



   Man erhält   dieerfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen   am einfachsten aus den entsprechenden, bekannten Natriumsalzen der Sulfonsäuren. Die freien Sulfonsäuren werden durch Behandlung dieser Salze mit starken Mineralsäuren erhalten, wobei bei Verwendung von Schwefelsäure darauf zu achten ist, dass weitergehende Umsetzungen, wie Sulfuration usf., zu vermeiden sind. Durch Behandlung der Sulfonsäuren mit Phosphoroxychlorid in inerten organischen Lösungsmitteln, wie Chlorbenzol, erhält man die entsprechenden Sulfonsäurechloride. Diese können als solche verwendet werden oder aber entweder mit niederen Alkoholen zu   Sulfonsäurealkylestern   bzw. mit unsubstituierten oder substituierten Phenolen zu Sulfonsäurearylestern bzw. mit Caprolactam zu weiteren erfindungsgemäss verwendbaren Sulfonylverbindungen umgesetzt werden. 



   Zur Herstellung von optisch aufgehellten Polypeptidformlingen verfährt man beispielsweise so, dass man die erfindungsgemäss verwendbaren Aufhellungsmittel monomeren oder niederpolymeren Peptiden zusetzt, hierauf die Polymerisation bzw. Polykondensation nach den üblichen Methoden ausführt und dann die Verformung aus der Schmelze vornimmt. Ferner kann man die reaktionsfähigen Sulfonylverbindungen auch erst nach der Polymerisation bzw. Polykondensation den Polypeptiden zusetzen und hierauf die Verformung vornehmen. Man kann auch mit dem   sogenannten Masterbach arbeiten, d. h. zuerst ein   sogenanntes Konzentrat durch Polymerisation bzw. Polykondensation von Monomeren bzw. niederen Polymeren mit überschüssigem Aufheller herstellen und dieses Konzentrat der aufzuhellenden Ware vor der Verformung zusetzen. 



   Die mit erfindungsgemäss verwendbaren Sulfonylverbindungen behandelten Polypeptidformlinge sind sehr gut lichtecht und zeigen ein bedeutend weisseres Aussehen im Tageslicht als entsprechendes unbehandeltes Material. Die Sulfonylverbindungen reagieren sehr wahrscheinlich unter Bildung von Sulfonsäureamidgruppen mit den aufzuhellenden Peptiden und werden dabei waschecht fixiert. 



   Zur Erzeugung eines deutlich sichtbaren Aufhellungseffektes auf Superpolyamidfasern sind nur geringe Mengen der erfindungsgemäss verwendbaren Stilbenverbindungen nötig. Es genügen schon Mengen von 0,01 bis   0, 1%,   bezogen auf das Fasergewicht. Bemerkenswert ist ferner, dass diese Stilbenverbindungen sehr gut chlorecht sind. Diese Eigenschaft ist sehr wertvoll, da Superpolyamidfasem oft mit chlorabgebenden Mitteln behandelt werden. 



   Nähere Einzelheiten sind aus den folgenden Beispielen ersichtlich, wobei diese jedoch die Erfindung in keiner Weise beschränken. In diesen Beispielen sind die Teile als Gewichtsteile verstanden, und die Temperaturen sind in   Celsiusgraden ausgedrückt. Gewichtsteile verhalten   sich zu Volumteilen wie g   zu cm'.    



   Beispiel 1 : 400 Teile Caprolactam, 40 Teile Wasser,   0, 4   Teile des Sulfonsäurechlorids der Formel : 
 EMI2.2 
 and 1, 6 Teile Titandioxyd (Anatas) werden miteinander gemischt und bis zur Verflüssigung der Masse 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 auf zirka   700   erwärmt. Die flüssige Mischung wird in ein Druckgefäss aus nichtrostendem Stahl eingefüllt und unter Ausschluss von Sauerstoff innerhalb einer Stunde auf eine Temperatur von zirka 2500 aufgeheizt, wobei ein Druck von zirka 10 bis 15 Atmosphären auftritt. Nach dieser Zeit wird das Wasser abdestilliert und anschliessend die polymere Masse zur völligen Entgasung während 3 Stunden drucklos bei 2500 gehalten.

   Dabei erreicht die Masse eine Viskosität, welche gestattet, das Polymerisat mittels Stickstoff durch eine am Boden des Druckgefässes angebrachte Düse in Form von Bändern oder Filamenten auszupressen. Das erstarrte Polyamid wird durch Extraktion mit Wasser von monomeren Anteilen befreit. 



  Die nach diesem Verfahren gewonnene Superpolyamidfaser zeichnet sich durch einen sehr hohen Weissgrad aus. Das Aufhellungsmittel ist waschecht fixiert, und die im Aspekt verbesserten Polyamidfasern sind gut lichtecht. 



   Einen ähnlichen Effekt erhält man, wenn im obigen Beispiel das genannte Sulfonsäurechlorid durch 0, 4 Teile der freien Sulfonsäure der Formel : 
 EMI3.1 
 ersetzt und sonst gleich verfahren wird. 



   Beispiel 2 : Ein Gemisch von 400 Teilen Caprolactam, 40 Teilen Wasser,   0, 4   Teilen der Verbindung von der vermutlichen Formel : 
 EMI3.2 
 und 1, 6 Teilen Titandioxyd (Anatas) werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, in der Hitze polymerisiert und weiterverarbeitet. 



   Die im Aspekt erheblich verbesserten Fasern zeichnen sich durch eine vorzügliche Waschechtheit sowie durch gute Lichtechtheit und gute Chlorechtheit aus. 



   Ersetzt man in obigem Beispiel das Aufhellungsmittel durch 0, 45 Teile der Verbindung von der vermutlichen Formel : 
 EMI3.3 
 so erhält man einen ähnlichen Effekt. 



   Die im obigen Beispiel genannten Wirkstoffe werden durch Umsetzung des in Beispiel 1 genannten   2- (Stilbyl-4") - (naphtho-I', 2' : 4, 5) -1,   2,   3-triazol-2"-sulfonsäurechlorids   mit   überschüssigem   Caprolactam in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Chlorbenzol, bei Temperaturen über 1200 als gelbe Pulver erhalten. Die erstgenannte Verbindung zeigt einen F. unkorr.   113-1150, während die   zweite Verbindung einen F. unkorr. von   216 - 2180   aufweist. 



   Beispiel 3 : 300 Teile Hexandiamin-adipat werden in 300 Teilen destilliertem Wasser bei zirka 800 gelöst. In diese Lösung werden 1, 8 Teile Sebacinsäure, 1, 2 Teile Titandioxyd (Anatas) und 0, 3 Teile des in Beispiel 1 genannten   2- (Stilbyl-4")- (naphtho-l', 2' : 4, 5)-l, 2, 3-triazol-2'-sulfon-   säurechlorids eingetragen und so lange verrührt, bis eine homogene Verteilung erfolgt ist. Das flüssige Gemisch wird unter Ausschluss von Sauerstoff in den auf zirka 1500 aufgeheizten Autoklaven eingefüllt und hierauf innerhalb einer Stunde die Temperatur auf 2800 gesteigert. Während dieser Zeit wird der Druck im Autoklaven durch Abblasen von Wasserdampf unterhalb 30 Atmosphären gehalten.

   Nach dem 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 Erreichen des Temperaturmaximums von 280 bis 2900 wird der Druck durch Abblasen der flüchtigen Anteile innerhalb von 10 bis 20 Minuten auf Atmosphärendruck gebracht. Anschliessend wird die Masse unter Ausschluss von Sauerstoff bei Atmosphärendruck noch 4 Stunden bei 2800 gehalten. Nach dieser Zeit ist die Kondensation so weit fortgeschritten, dass das Polykondensat mittels Stickstoff durch eine am Boden des Autoklaven angebrachte Düse versponnen werden kann. 



   Die so erhaltenen Superpolyamidfasern zeigen eine starke Weisstönung von sehr guter Waschechtheit. 



   Ersetzt man in obigem Beispiel das genannte Sulfonsäurechlorid durch 0, 4 Teile   2- (Stilbyl-4") -     - (naphtho-l', 2' : 4, 5) -1, 2, 3-triazol-2" -sulfonsäure- methyle ster.   so wird ein ähnlicher Weisseffekt erhalten. 



   Der   2- (Stilbyl-4") - (naphtho-l', 2' : 4, 5) -1,   2,3-triazol-2"-sulfonsäure-methylester wird aus dem entsprechenden Sulfonsäurechlorid mit Methylalkohol in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Chlorbenzol, als gelbliches Pulver vom F. unkorr.   149 - 1520   erhalten. 



     Beispiel 4 : 0, 3 Teile   des Sulfonsäurechlorids der Formel : 
 EMI4.1 
 vom F. unkorr.   225-227 ,   400 Teile Caprolactam, 40 Teile Wasser und   1. 6   Teile Titandioxyd (Anatas) werden miteinander vermischt und das Gemisch bis zur Verflüssigung auf zirka 700 erwärmt. Die flüssige Masse wird nach Beispiel 1 in einem nichtrostenden Stahlautoklaven bei zirka 2500 polymerisiert und das Polymerisat anschliessend durch eine Düse versponnen. Die so erhaltene Superpolyamidfaser weist einen sehr hohen   Weissgrad, vorzügliche Waschechtheit,   gute Lichtechtheit und gute Chlorechtheit auf. 



   Einen ähnlichen Effekt erhält man, wenn das im obigen Beispiel genannte Sulfonsäurechlorid durch 0, 3 Teile der freien Sulfonsäure der Formel : 
 EMI4.2 
 ersetzt und sonst gleich verfahren wird. 



   Anderseits können 0, 3 Teile des obengenannten   Sulfonsäurechlorids   mit 300 Teilen Hexandiaminadipat, 1, 8 Teilen Sebacinsäure und 1, 2 Teilen Titandioxyd (Anatas) sowie 300 Teilen destilliertem Wasser verrührt und anschliessend, wie in Beispiel 3 beschrieben, polymerisiert werden. Die nach dem Verspinnen des Polymerisationsproduktes erhaltene Faser zeichnet sich durch einen hohen Weissgrad aus. 



  Das Aufhellungsmittel ist kochecht fixiert. 



   Beispiel 5 : 1000 Teile granuliertes Polycaprolactam werden mit 1 Teil des in Beispiel 1 genannten   2- (Stilbyl-4")- (naphtho-l', 2' : 4, 5)-1, 2, 3-triazol-2"-sulfonsäurechlorids im Rollgefäss während   3 Stunden gemischt. Das Granulat wird anschliessend in einem Druckgefäss aus nichtrostendem Stahl unter Ausschluss von Sauerstoff aufgeschmolzen und anschliessend mittels Stickstoff durch eine am Boden des Gefässes angebrachte Schlitzdüse bei einer Temperatur von 2450 in Form von endlosem Band von 5 mm Breite und 0, 3 mm Dicke ausgepresst. Das so erhaltene Band zeigt einen sehr hohen Weissgrad, und der Aufheller ist kochecht fixiert. 



   Ein ähnlicher Effekt wird erhalten, wenn das in obigem Beispiel genannte Sulfonsäurechlorid durch 1, 7 Teile eines Vorkondensationsprodukts aus 10 Teilen 2- (Stilbyl-4")- (naphtho-l', 2' : 4, 5)-   - l, 2, 3-triazol-2"-sulfonsäurechlorid   und 9 Teilen Caprolactam ersetzt wird. 



   Wenn man an Stelle der in diesen Beispielen genannten Substanzen ungefähr gleiche Mengen der in den folgenden Tabellen aufgeführten Verbindungen verwendet und im übrigen gleich verfährt, so erhält man im Aussehen ähnlich verbesserte   Superpolyamidformlinge.   

 <Desc/Clms Page number 5> 

   Tabelle 1    
 EMI5.1 
 
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> X <SEP> R <SEP> Aussehen <SEP> von <SEP> Polyamidformlingen <SEP> im <SEP> UV-Licht
<tb> -O-C2H5 <SEP> -H <SEP> blauviolett
<tb> - <SEP> O-C3H7 <SEP> -H
<tb> # <SEP> -H
<tb> -OH <SEP> 4-O-CH3
<tb> - <SEP> Cl <SEP> id. <SEP> 
<tb> 



  -Cl <SEP> 5-O-CH3
<tb> -O-CH3 <SEP> 7-O-CH3
<tb> 
 
Tabelle 2 Produkte der vermutlichen Formel : 
 EMI5.3 
 
 EMI5.4 
 
<tb> 
<tb> Aussehen <SEP> der <SEP> Superpolyamidformlinge <SEP> im <SEP> UV-Licht
<tb> 0 <SEP> 4-CH2-CH2-5 <SEP> blauviolett
<tb> 1 <SEP> id.
<tb> 



  0 <SEP> il
<tb> 1 <SEP> id.
<tb> 



  0 <SEP> 6-O-CH3
<tb> 1 <SEP> 7-O-CH3
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 Tabelle 3 
 EMI6.1 
 
 EMI6.2 
 
<tb> 
<tb> R <SEP> Aussehen <SEP> der <SEP> Superpolyamidformlinge <SEP> im <SEP> UV-Licht
<tb> -OH <SEP> 5-CH3, <SEP> 6-O-CH3 <SEP> blauviolett
<tb> -Cl <SEP> id. <SEP> id. <SEP> "
<tb> - <SEP> O-CH3 <SEP> id. <SEP> id.
<tb> 



  - <SEP> < <SEP> id. <SEP> id.
<tb> 



  -OH <SEP> 5,6-O-CH3
<tb> -Cl <SEP> id.
<tb> 



  - <SEP> # <SEP> id.
<tb> 



  - <SEP> OH <SEP> 5-C1, <SEP> 6-0-CHg <SEP> 
<tb> - <SEP> Cl <SEP> id. <SEP> id.
<tb> 



  - <SEP> O-CHs <SEP> id. <SEP> id." <SEP> 
<tb> 
 
Tabelle 4 Produkte der vermutlichen Formel : 
 EMI6.3 
 
 EMI6.4 
 
<tb> 
<tb> Aussehen <SEP> der <SEP> Superpolyamidformlinge <SEP> im <SEP> UV-Licht
<tb> 0 <SEP> 5-CH3, <SEP> 6-0-CH3 <SEP> blauviolett
<tb> 1 <SEP> id. <SEP> id.
<tb> 



  0 <SEP> 5-Cl, <SEP> 6-O-CH3
<tb> 1. <SEP> id. <SEP> id.
<tb> 



  0 <SEP> 5, <SEP> 6-O-CH3
<tb> 1 <SEP> id.
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 



  Tabelle 5 
 EMI7.1 
 
 EMI7.2 
 
<tb> 
<tb> Aussehen <SEP> der <SEP> Superpolyamidformlinge <SEP> im <SEP> UV-Licht
<tb> 4-SO3H <SEP> blauviolett
<tb> 4-SO2-Cl
<tb> 4-SO2-O-CH3
<tb> #
<tb> 5-SOgH
<tb> 5-SOz-CI
<tb> 5-SO2-O-C2H5
<tb> 6-SOgH
<tb> 6-SO2-Cl
<tb> 6-SO2-O-CH3
<tb> 7-SOz-Cl
<tb> #
<tb> 
 
Tabelle 6 Produkte der vermutlichen Formel :

   
 EMI7.3 
 
 EMI7.4 
 
<tb> 
<tb> Aussehen <SEP> der <SEP> Superpolyamidformlinge <SEP> im <SEP> UV <SEP> - <SEP> Licht <SEP> 
<tb> 0 <SEP> 4 <SEP> blauviolett
<tb> 1 <SEP> 4
<tb> 0 <SEP> 5
<tb> 1 <SEP> 5
<tb> 0 <SEP> 6
<tb> 1 <SEP> 6
<tb> 0 <SEP> 7
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 
 EMI8.2 
 
 EMI8.3 
 
<tb> 
<tb> Aussehen <SEP> der <SEP> Superpolyamidfasern <SEP> im <SEP> UV-Licht
<tb> - <SEP> CHg <SEP> 4-SO3H <SEP> blauviolett
<tb> id. <SEP> 4-SO2-Cl
<tb> id. <SEP> 5-SO2-Cl
<tb> # <SEP> 6-SO3H
<tb> H3C
<tb> - <SEP> CHg <SEP> 6-SOji-Cl <SEP> 
<tb> # <SEP> 7-SO2-Cl
<tb> 
 
 EMI8.4 
 
 EMI8.5 
 
 EMI8.6 
 
<tb> 
<tb> Aussehen <SEP> der <SEP> Superpolyamidfasern <SEP> im <SEP> UV-Licht
<tb> - <SEP> CHs <SEP> 4-0 <SEP> blauviolett <SEP> 
<tb> id. <SEP> id. <SEP> l
<tb> id. <SEP> 5- <SEP> 0
<tb> - <SEP> # <SEP> 5- <SEP> 1
<tb> H3C
<tb> id.

   <SEP> 6- <SEP> I <SEP> "
<tb> -CH3 <SEP> 7- <SEP> 0 <SEP> "
<tb> 


Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von künstlichen Polypeptiden von verbessertem Aussehen Im Tageslicht, dadurch gekennzeichnet, dass man den Polypeptidformlinge bildenden Ausgangsstoffen vor dem Verformen der Schmelze geringe Mengen von reaktionsfähigen Sulfonylverbindungen der allgemeinen Formel I :
    EMI9.1 zusetzt, worin A einen Arylorest der Benzol-, Naphthalin- oder Acenaphthenreihe, welcher an benachbarten aromatischen Kohlenstoffatomen mit den Stickstoffatomen des Triazolrings verbunden ist, B einen p-Phenylenrest, der in o- Stellung zur Vinylenbrücke einen nicht-farberzeugenden, negativen Substituenten enthält, D einen Rest der Benzolreihe und Z einen reaktionsfähigen Rest bedeuten und worin die aromatischen Reste A, B und D unter Ausschluss von farberzeugenden Substituenten noch nichtionogen weitersubstituiert sein können.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel H : EMI9.2 verwendet, worin A und Z die in der Formel I angegebenen Bedeutungen zukommen.
    3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel III : EMI9.3 verwendet, worin Z die in der Formel I angegebene Bedeutung zukommt und x und y entweder Wasserstoff oder zusammen eine Äthylengruppe bedeuten.
AT401559A 1958-06-12 1959-05-29 Verfahren zur Herstellung von künstlichen Polypeptidformlingen AT209482B (de)

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