AT208328B - Verfahren zum optischen Aufhellen - Google Patents

Description

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  Verfahren zum optischen Aufhellen 
Die Erfindung betrifft die Verwendung von neuen 7-Triazinylamino-3-phenylcumarinen zum optischen Aufhellen von mehr oder weniger weissen Trägern im Tageslicht durch optische Kompensation der Vergilbung durch blaues Fluoreszenzlicht. 



   Es wurde gefunden, dass man das Aussehen von mehr oder weniger weissen Trägersubstanzen dadurch verbessern kann, dass man letzteren geringe Mengen   7- Triazinylamino-3-phenyl-   cumarine der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
 beimischt. Darin bedeuten R, und   R2   je Wasserstoff oder aliphatische, araliphatische, alicyclische, aromatisch-isocyclische, aromatisch- 
 EMI1.2 
 heterocyclischegegebenenfalls nichtionogen substituierten Phenylrest, X Halogen, Hydroxyl, einen   Äther- oder   Thioätherrest oder einen Aminrest der Formel : 
 EMI1.3 
 worin Round   R2'je   Wasserstoff oder einen der unter Rj und   R2   definierten Substituenten bedeuten. X bedeutet vorzugsweise Chlor oder Brom. 



   Der Phenylrest der erfindungsgemäss verwendeten 7-Aminocumarinverbindungen kann als nichtionogene Substituenten beispielsweise aliphatische Gruppen, wie Methyl-, Äthyl-, iso-Propyl-, tert.-Butyl-, iso-Octyl-, 1, 2-Tetramethylengruppen, alicyclische Substituenten, wie die Cyclohexylgruppe, araliphatische Substituenten, wie die Benzylgruppe, Halogene, wie Fluor, Chlor oder Brom,   Äthergruppen,   wie die Methoxy-, Äthoxy-, Butoxy-,   Benzyloxy-oder   Phenoxygruppe enthalten. 
Für R, und Ru kommen beispielsweise folgende Gruppen in Betracht :

   Wasserstoff, aliphatische, cycloaliphatische und hydrierte heterocyclische Gruppen, beispielsweise die Methyl-, Äthyl-, 
 EMI1.4 
 hydroxyäthyl-, Cyclohexyl- oder die 2-Hydroxycyclohexylgruppe, ferner araliphatische Gruppen, wie die Benzyl- oder die p-Methoxybenzylgruppe, oder hydrierte heterocyclische Gruppen, wie die 2-Imidazolyl-,   2-Tetrahydropyrimidyl-,   Piperidyloder die Morpholingruppe, schliesslich auch aromatische Gruppen vorzugsweise aus der Benzolreihe wie z. B. die Phenyl-, o-, m-, p-Chlorphenyl-, die o-,   ion-,     p- Toluylgruppe,   oder heterocyclische Gruppen, wie die   2-Pyridyl-, 5- (1, 2, 4- Triazolyl) -   oder die 2-Benzthiazolylgruppe, wobei die beiden Reste R, und   R ;,   gleich oder verschieden sein können. 



   Man stellt die erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen her, indem man in einem 2, 4, 6-   Trihalogen-I, 3, 5-triazin   in beliebiger Reihenfolge, zweckmässig in inerter organischer oder in inert-organisch-wässeriger Lösung oder Suspension oder in der Schmelze und in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, ein Halogenatom mit einem 7-Amino-3-phenylcumarin, worin der Phenylrest noch nichtionogen substituiert sein kann, und ein weiteres Halogen mit einer anorganischen oder organischen Stickstoffbase, welche an einem basischen Stickstoffatom ersetzbaren Wasserstoff enthält, umsetzt und im erhaltenen Kondensationsprodukt gegebenenfalls auch noch das dritte Halogenatom des Cyanurrestes mit Alkali durch Hydroxyl, mit Alkali-   alkoxyd,-phenoxyd,

  -alkylmercaptid oder-phenyl-    mercaptid durch Äthergruppen oder mit einer anorganischen oder organischen Stickstoffbase mit ersetzbarem Wasserstoff an einem basischen Stickstoffatom durch einen Aminrest ersetzt. 



  Dabei sind die Komponenten so zu wählen, dass sie weder sauer dissoziierende, salzbildende noch Farbstoffcharakter erzeugende Gruppen enthalten. 



   Die erfindungsgemäss verwendbaren 7-Triazinylamino-3-phenylcumarine stellen farblose bis schwach gelblich gefärbte Pulver von definiertem höherem Schmelzpunkt vor. Sie zeigen in organi- 

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 scher und organisch-wässeriger Lösung im ultra- violetten Licht und im Tageslicht eine starke grünblaue, blaue bis violette Fluoreszenz und sind darum zur Verwendung als optische Auf- heller geeignet. 



   Sie verbessern bei ultravioletter Anregung, beispielsweise im Tageslicht, das Aussehen von mehr oder weniger farblosen oder weissen Trägern durch optische Kompensation der Vergilbung durch das blaue Fluoreszenzlicht. Zu diesem
Zweck werden sie den Trägern in geringen Men- gen, beispielsweise von 0, 001 bis   1, 0%,   ein- verleibt. Endprodukte mit primären oder mit niederen sekundären Aminogruppen, insbeson- dere mit niederen   Monohydroxyalkylaminogrup-   pen am Triazinring, sind dank ihren hydrophilen
Eigenschaften und oft sogar dank einer geringen
Wasserlöslichkeit in wässeriger Dispersion anwendbar.

   Sie ziehen beispielsweise aus neutraler
Lösung von Feinwaschmitteln, wie Alkylarylsulfonaten,   Fettalkoholsulfonaten   oder höhere
Fettsäurereste enthaltenden Acylamino-fettsäuren, auf künstliche auch natürliche Polypeptidfasern, wie synthethische Polyamid- und Polyurethanfasern, Wolle, Seide, ferner auf Celluloseacetatfasern der Typen Mono- bis Triacetat, auf Polyesterfasern, teilweise auch gut auf Cellulosefasern, und verleihen dem behandelten Material im Tageslicht ein stark verbessertes Aussehen.

     Erfindungsgemäss   verwendbare Verbindungen mit tertiären Aminogruppen am Triazinring, insbesondere solche mit mittleren bis höheren Kohlenwasserstoffresten als Substituenten des Stickstoffs, eignen sich zum Aufhellen vieler Kunststoffe bei der Einverleibung in die Masse, beispielsweise zum Aufhellen von Vinylpolymeren, wie Polyvinylchlorid, Polystyrol, Polyäthylen, Polyacryl- und Polymethacrylsäureestern, Polyacrylnitril, wobei sie diesen Stoffen entweder im thermoplastischen Zustand beigemengt oder gegebenenfalls in Weichmachern einverleibt werden können. In polymeren Kunststoffen zeichnen sich die erfindungsgemässen optischen Bleichmittel neben einer sehr guten Aufhellung insbesondere durch eine aussergewöhnliche Lichtechtheit aus.

   Sie können auch zum Aufhellen von Syndets, zum Verbessern des Aspekts von
Lippenstiften oder Cremen, von Fetten, Wachsen und Paraffinen verwendet werden. 



   Die folgenden Beispiele veranschaulichen die
Erfindung. Darin bedeuten Teile, sofern nichts anderes vermerkt ist, Gew.-Teile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Gew.Teile stehen zu   Vol.-Teilen   im gleichen Verhältnis wie Gramm zu Kubikzentimeter. 



   Beispiel l : 0, 003 Teile   7- [2, 4-Bis-diäthyl-     amino-1, 3, 5-triazinylamino- ( 6) ]- 3-phenyl-cumarin    werden mit 100 Teilen Polystyrolpulver innig vermischt und hierauf im Mischwalzwerk bei einer Temperatur von   1300 homogen   gewalzt. 



  Die erhaltene harte Platte wird zerkleinert und das Produkt auf der Spritzbank oder durch Pressen weiter verarbeitet. Das so erhaltene Kunststoffstück zeigt im Tageslicht ein deutlich weisseres Aussehen als ein Vergleichsstück, welches unter analogen Bedingungen ohne Zusatz eines Aufhellungsmittels hergestellt wurde. Zur Herstellung eines opaken Kunststoffes werden 0, 015 Teile Aufhellungsmittel, 100 Teile Polystyrolpulver und 2 Teile Titandioxyd in der oben angegebenen Weise verarbeitet. Auch das opake Produkt zeigt ein wesentlich weisseres Aussehen als ein entsprechendes Muster ohne Aufheller-Zusatz. 



   Beispiel 2 : 100 Teile Hochdruckpolyäthylen werden als Granulat mit 0, 05 Teile   7- [2, 4-Bis-     diäthylamin- 3, 5-triazinylamino- (6)]-3-phenyl-    cumarin bei Raumtemperatur trocken gemischt und dann auf der Strangpresse bei 120-1300 zu einem Schlauch verarbeitet. Der erhaltene Schlauch ist deutlich weisser als ein ohne Aufhellungsmittel hergestelltes Produkt. Die aufhellende Wirkung der neuen Cumarinverbindung ist auch beim opaken Polyäthylen deutlich sichtbar. Zur Herstellung einer opaken Platte werden beispielsweise 100 Teile Polyäthylengranulat,   0, 1   Teile Aufhellungsmittel und 2 Teile Anatas bei   120-1300 gepresst.   



   In ganz analoger Weise können folgende Verbindungen zum Aufhellen der obgenannten Kunststoffe verwendet werden : Tabelle 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> X <SEP> Y <SEP> Ar <SEP> F
<tb> -N <SEP> (C3H7)2 <SEP> -N(C3H7)2 <SEP> Phenyl- <SEP> 164-165 
<tb> 
 

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 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> S <SEP> Y <SEP> Ar <SEP> F
<tb> -N <SEP> (n-C1H9)2 <SEP> -N(n-C1H9)2 <SEP> -Phenyl <SEP> 148-149 
<tb> -N <SEP> (C2H5)2 <SEP> -N(C2H5)2 <SEP> m-Methylphenyl <SEP> 158-160 
<tb> -N <SEP> (C2H5)2 <SEP> -N(C2H5)2 <SEP> o-Chlorphenyl <SEP> 161-162 
<tb> -N <SEP> (C2H5)2 <SEP> -N(C2H5)2 <SEP> 2,4-Dimethylphenyl- <SEP> 197-198 
<tb> -N <SEP> (C2H5)2 <SEP> -N(C2H5)2 <SEP> o-Methylphenyl- <SEP> 185-186 
<tb> 
 
Diejenigen Produkte, welche am Rest Ar einen Orthosubstituenten aufweisen (Methyl oder Chlor),

   sind fast farblos und zeigen in organischer Lösung eine gegen kürzere Wellenlänge verschobene Fluoreszenzfarbe. Die übrigen Derivate sind in festem Zustande mehr oder weniger stark gelblich gefärbt. 
 EMI3.2 
    3 : 0, 004Laur j lperoxyd   versetzt und in die gewünschte Form gegossen. Das Gemisch wird durch 24stündiges Erhitzen auf 60 polymerisiert und anschliessend eine Stunde   bei 1600 getempert.   



  Der erhaltene glasklare Harzkörper besitzt dank seiner lebhaften Blaufluoreszenz im Tageslicht ein brillanteres Aussehen als ein ohne Aufheller-Zusatz hergestelltes Kunstharz. 
 EMI3.3 
 den zusammen mit 0, 1 Teilen   Benzoylperoxyd   in 100 Teilen eines monomeren, ungesättigten Esters der Handelsbezeichnung Palatal 5" (Erzeugnis der BASF. Ludwigshafen) gelöst, zwischen Glasplatten gegossen und eine Stunde bei 80  polymerisiert. Man erhält ein im ultravioletten Lichte blauviolett fluoreszierendes, ungesättigtes Polyesterharz, das gegenüber einer ohne Aufheller-Zusatz hergestellten Harzplatte im Tageslicht einen brillanteren Aspekt besitzt. Die Herstellung dieses ungesättigten Polyesterharzes kann auch durch eine mehrstündige Kaltpolymerisation erfolgen. Auch in diesem Falle zeigt das Aufhellungsmittel seine gute Wirkung. 



   Ausser den in diesem Beispiel erwähnten zwei Verbindungen lassen sich natürlich auch Produkte, wie sie z. B. im Beispiel 1 beschrieben sind zur Behandlung dieser Harze verwenden. 



   Beispiel 4 : 10 Teile eines leicht gelblich scheinenden Polyestergewebes der Handelsbezeichnung "Dacron" werden in einem Bade, das 0, 005 Teile   7- [2-Diäthylamino-4-chlor-1, 3, 5-     triazinylamino- (6)]-3-phenylcumarin   sowie 0, 25 Teile eines Oleinalkohol-pentadecyl-glykol- äthers enthält, bei einem Flottenverhältnis von 1 : 50 30 Minuten bei   95-1000 gefärbt,   ge- spült und getrocknet. Der so behandelte Dacronstoff erscheint am Tageslicht wesentlich weisser als ein entsprechendes unbehandeltes Gewebe. 



   Derselbe Aufhellungseffekt kann auch durch 
 EMI3.4 
 auf Polyesterfasern einen guten Aufhellungseffekt. Die letztere Verbindung fluoresziert deutlich violetter als die erstgenannten blau fluoreszierenden Produkte. 



   Auch Kunststoffe können nach den in den Beispielen   l,   2 und 5 beschriebenen Applikationsmethoden mit oben genannten Triazinylderivaten aufgehellt werden. 



   Beispiel 5 : 10 Teile leicht gelblich scheinendes Polyacrylnitrilgewebe der Handelsbezeichnung 
 EMI3.5 
   werdenhydroxyäthylamino-1, 3, 5-triazinylamino- (6)]-3-    phenylcumarin sowie 0, 5 Teile Ameisensäure enthält, während 30 Minuten bei   95-100  ge-   färbt. Nach dem Spülen und Trocknen besitzt der so behandelte Stoff ein bedeutend weisseres Aussehen als der unbehandelte. 



   100 Teile weisse, wollene Strickwaren werden bei   50-55  in   1000 Teilen einer Waschflotte, welche 2, 5 Teile eines Alkylarylsulfonats und 0, 05 Teile 7-[2-Amino-4-hydroxyäthylamino- 1,3,5-triazinylamino-(6)]-3-phenyl-cumarins enthält, 30 Minuten gewaschen, gespült und an der Luft getrocknet. Man erhält so eine Wolle von wesentlich weisserem Aussehen, als wenn die Wollwaren ohne Zusatz des genannten Aufhellungsmittels gewaschen werden. 



   Man behandelt 25 Teile vorgebleichten Wollflanell von leicht gelblichem Aspekt in einem Färbebad im Flottenverhältnis 1 : 30, das 0, 05 Teile 7- [2-Amino-4-diäthanolamino-1,3,5-triazinyl-   amino- (6) ]-3-phenylcumarin   sowie 0, 5 Teile Ameisensäure enthält, 30 Minuten bei   50-55 ,   

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 spült und trocknet. Die so behandelte Wolle besitzt einen deutlich höheren Weissgrad als die unbehandelte. 



   Folgende sechs Verbindungen zeigen auf den genannten Textilien ebenfalls eine gute aufhellende Wirkung : 
 EMI4.1 
 F. 211-212" ;
7-   Amino-4- hydroxyäthylamino-1, 3, 5-triazi-   nylamino-(6)]-3-(m-methylphenyl)-cumarin, gelbliches Pulver vom F. 204-206 ; 
 EMI4.2 
 F.   286-2870.   



   Das o-Chlorphenylderivat fluoresziert in Lösung und auf der Faser deutlich violetter als die andern Produkte dieses Beispiels. 



   Beispiel 6   : 0, 07 Teile 7- [2, 4-Di-morpholino-   1,3,5-triazinylamino-(6)]-3-phenylcumarin werden mit einer Mischung, bestehend aus 67 Teilen Polyvinylchloridpulver, 33 Teilen Dioctylphthalat, 2 Teilen Di-n-butyl-dilauryl-dioxystannat und 0, 3 Teilen Natrium-pentaoctyl-tripolyphosphat auf dem Mischwalzwerk bei   160" 15   Minuten gelatinisiert und anschliessend zu Folien ausgezogen. Die derart hergestellten Polyvinylchloridfolien zeigen im Tageslicht einen deutlich weisseren Aspekt als entsprechende Folien, die ohne Zusatz dieses Aufhellungsmittels hergestellt wurden. 
 EMI4.3 
 7 Teile Titandioxyd (Anatas) werden in der obengenannten Weise mit 67 Teilen Polyvinylchlorid, 33 Teilen Dioctylphthalat, 2 Teilen Dibutylzinn-dilaurat und 0, 3 Teilen Natrium-pentaoctyltripolyphosphat zu einer opaken Folie verarbeitet. 



  Die so hergestellte Folie besitzt ein viel weisseres Aussehen als ein ohne Aufhellungsmittel hergestelltes Vergleichsmuster. 



   In gleicher Weise lassen sich beispielsweise auch die in folgender Tabelle angeführten Verbindungen zum Aufhellen von Polyvinylfabrikaten verwenden : 
 EMI4.4 
 
 EMI4.5 
 
 EMI4.6 
 

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 EMI5.1 
 
Die in dieser Tabelle angeführten Verbindungen lassen sich nach der in diesem oder im Beispiel 8 beschriebenen Methode anwenden. 



   Beispiel 7 : 10 Teile eines schwach gelblichen Nylongewebes werden in einem Färbebade im Flottenverhältnis 1 : 40, das 0, 01 Teile 7- [2, 4-Di-   äthylamino-1, 3, 5-triazinylamino- (6)]-3-phenyl-    cumarin und 0, 2 Teile Ameisensäure enthält, während 30 Minuten bei   70 0 gefärbt.   Nach dem Spülen und Trocknen besitzt der so behandelte Stoff ein viel weisseres Aussehen als vor der Behandlung. 



   10 Teile ungefärbtes Acetatseidengarn werden bei 75'in einem Bade vom Flottenverhältnis 1 : 30, das 0, 0025 Teile der obengenannten Triazinylverbindung enthält, 30 Minuten ge- 
 EMI5.2 
 



  Tabelle 
 EMI5.3 
 
 EMI5.4 
 
<tb> 
<tb> X <SEP> Ar <SEP> Aspekt <SEP> F.
<tb> 



  -NHC4H9 <SEP> Phenyl- <SEP> gelbliche <SEP> Kristalle <SEP> 145-147 
<tb> -NHC2H5 <SEP> p-Methylphenyl <SEP> gelbliche <SEP> Kristalle <SEP> 259-261 
<tb> -NHC3H3 <SEP> p-Chlorphenyl- <SEP> gelbes <SEP> Pulver <SEP> 288-2890
<tb> - <SEP> NHCH2CH <SEP> OH <SEP> Phenyl-gelbes <SEP> Pulver <SEP> 263-265  <SEP> 
<tb> 
 

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 EMI6.1 
 
 EMI6.2 
 im Flottenverhältnis 1 : 50 in einem Färbebad, das 0, 02 Teile 7-[2-Diäthylamino-4-äthylamino- 
 EMI6.3 
 Nach dem Spülen und Trocknen besitzt das so behandelte Triacetatgewebe einen deutlich weisseren Aspekt als vor der Behandlung. 



   In ganz analoger Weise können beispielsweise auch folgende Aufhellungsmittel zum optischen Bleichen von Cellulosetriacetatstoffen verwendet werden : 
 EMI6.4 
 ver vom F. 128 (als Monohydrat), F. der wasserfreien Substanz : 178-179 . 
 EMI6.5 
 cellulose und 25 Teilen Diäthylphthalat in 900 Teilen Aceton gelöst. Wird die so erhaltene Lösung auf Glasplatten ausgegossen, so erhält man nach dem Wegdunsten des Acetons abziehbare, transparente Filme, die am Tageslicht viel brillanter scheinen als entsprechende Filme, die ohne Zusatz des genannten Aufhellungsmittels hergestellt wurden. 



   In ganz analoger Weise können beispielsweise auch folgende Aufhellungsmittel zum optischen Bleichen von Acetylcellulose verwendet werden : 
 EMI6.6 
 
 EMI6.7 
 
Zur Herstellung opaker Celluloseacetatfilme setzt man dem obigen Gemisch vor dem Ausgiessen noch 5 Teile Titandioxyd zu. Die erhaltenen, opaken Filme sind viel weisser als die ohne Aufhellungsmittel hergestellten Vergleichsmuster. 



   Die in diesem Beispiel angeführten Verbindungen können mit ebenso gutem Erfolg auch zum Aufhellen anderer Kunststoffe, wie z. B. Polyvinylchloridfolien, verwendet werden. 



   In gleicher Weise lassen sich natürlich auch andere Verbindungen, z. B. in Beispiel 5 erwähnte Produkte, zum Aufhellen solcher Celluloseacetat-produkte verwenden. 



   Beispiel 10 : 0, 001 Teile   7-[2, 4-Diamino-1, 3, 5-     triazinylamino- (6)]-3-phenylcumarin   werden in 1 Teil heissem Dimethylformamid oder Äthylenglykolmonomethyläther gelöst und bei 70-80 in 400 Teile Wasser eingetragen. Mit der so erhaltenen blau fluoreszierenden Färbedispersion werden 10 Teile weisse Baumwollpopeline 15 Minuten bei   70-800 behandelt.   Nach dem Spülen und Trocknen besitzt der so behandelte Baumwollstoff im Tageslicht ein wesentlich weisseres Aussehen als vor der Behandlung. 



   In ganz analoger Weise kann beispielsweise 
 EMI6.8 
 

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 lungsmittel von Baumwollpopeline verwendet werden. 



     Beispiel 11 :   10 Teile eines gelblich aussehenden Nylongewebes werden in einem Färbebad, das 0, 005 Teile   3-Phenyl-7-[2-chlor-4- (o-   mcthylphenyl-amino)-1,3,5-triazinylamino- (6)]cumarin sowie 0, 25 Teile eines Kondensationsproduktes aus Oleinalkohol und 15 Mol Äthylenoxyd enthält, bei einem Flottenverhältnis von 1 : 50 während 15 Minuten bei   750 gefärbt.   Nach dem Spülen und Trocknen besitzt der so behandelte Stoff ein viel weisseres Aussehen als vor der Behandlung. 



   In gleicher Weise lassen sich beispielsweise auch die in nachfolgender Tabelle angeführten Verbindungen zum Aufhellen von Polyamidfasern verwenden : 
 EMI7.1 
 
 EMI7.2 
 
 EMI7.3 
 
<tb> 
<tb> X <SEP> Aspekt <SEP> F.
<tb> m-Methoxyanilino- <SEP> gelbliche <SEP> Kristalle <SEP> 209-211 
<tb> m-Chloranilino- <SEP> gelbliche <SEP> kristalle <SEP> 227-228  <SEP> (zers.)
<tb> p-Chloranilino- <SEP> blassgelbes <SEP> Pulver <SEP> I <SEP> 270-2730 <SEP> (zers.

   <SEP> )
<tb> o-Äthoxyanilino- <SEP> blassgelbes <SEP> Pulver <SEP> 210-212 
<tb> 2-Hydroxy-cyclohexylamino- <SEP> blassgelbe <SEP> Kristalle <SEP> 175-178 
<tb> ss-Phenyläthylamino-gelbe <SEP> Kristalle <SEP> 183-185 
<tb> Monoäthanolamino-gelbes <SEP> Pulver <SEP> 230-232 
<tb> Diäthanolamino- <SEP> blassgelbe <SEP> Prismen <SEP> 225-227  <SEP> (zers.)
<tb> Äthylamino- <SEP> blassgelbe <SEP> Kristalle <SEP> 248-250 
<tb> Thiazolyl- <SEP> (2)-amino <SEP> gelbes <SEP> Pulver <SEP> über <SEP> 300  <SEP> (zers. <SEP> )
<tb> 4, <SEP> 5-Dihydro-imidazolyl- <SEP> (2) <SEP> -amino- <SEP> gelbes <SEP> Pulver <SEP> ! <SEP> über <SEP> 3650 <SEP> (zers. <SEP> )
<tb> Pyridyl- <SEP> (2)-amino <SEP> gelbes <SEP> Pulver <SEP> über <SEP> 330  <SEP> (zers. <SEP> )
<tb> 

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zum optischen Aufhellen von mehr oder weniger weissen bzw. farblosen Trägern im Tageslicht, dadurch gekennzeichnet, dass man ihnen geringe Mengen 7- Triazinylamino-3- phenylcumarine der allgemeinen Formel : EMI7.4 <Desc/Clms Page number 8> worin R1 und R2 j je Wasserstoff oder aliphatische, araliphatische, hydroaromatische, aromatisch-isocyclische, hydrierte heterocyclische und aromatisch-heterocyclische Reste und R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom ferner auch noch gesättigte heterocyclische Reste und R3 einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten Phenylrest, X Halogen, Hydroxyl, einen Äther- oder einen Aminrest der Formel EMI8.1 worin R'1 und R'2 je Wasserstoff oder einen der unter R und R2 definierten Substituenten bedeuten, einverleibt.