AT209334B

AT209334B - Verfahren zur Herstellung des neuen 5-Nitro-2-furfurylnitrats

Info

Publication number: AT209334B
Application number: AT457659A
Authority: AT
Original assignee: Norwich Pharma Co
Priority date: 1958-06-30
Filing date: 1959-06-22
Publication date: 1960-05-25

Description


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  Verfahren zur Herstellung des neuen   5-Nitro-2-furfurylnitrats   
Diese Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des neuen   5-Nitro-2-furfurylnitrats :   
 EMI1.1 
 
Es wurde gefunden, dass diese Verbindung ein ausserordentlich breites antibakterielles Spektrum besitzt ; sie zeigt selbst in kleinsten Dosen eine gute Wirkung gegen Bakterien, Pilze und Protozoen. Infolge diese Breitbandwirkung ist das 5-Nitro-2-furfurylnitrat ein wertvolles Desinfektionsmittel und Antisepticum, welches, mit geeigneten pharmazeutischen Trägersubstanzen vermischt, zur Behandlung äusserer Infektionen geeignet ist.

   Die neue Verbindung kann aber auch zum Schutze verschiedener organischer Substanzen gegen Mikroorganismen verwendet werden.
In den folgenden Tabellen sind die Ergebnisse der in üblicher Weise durchgeführten Versuche über die parasitocide Wirksamkeit des 5-Nitro-2furfurylnitrats zusammengestellt. 



   Tabelle I 
 EMI1.2 
 
<tb> 
<tb> hunirrzale <SEP> Minumale <SEP> Hemmkonzen- <SEP> 
<tb> Mikrorganismus <SEP> tration <SEP> (mg <SEP> %)
<tb> Staphylococcus <SEP> aureus. <SEP> 0, <SEP> 8-2 <SEP> 
<tb> Escherichia <SEP> coli....... <SEP> 0, <SEP> 4-2 <SEP> 
<tb> Salmonella <SEP> typhosa.... <SEP> 0, <SEP> 4-0, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> Proteus <SEP> vulgaris....... <SEP> 0, <SEP> 6-1, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> S. <SEP> choleraesuis........ <SEP> 0, <SEP> 4-0, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> Brucella <SEP> abortus....... <SEP> 0,8-3
<tb> 
 Tabelle II 
 EMI1.3 
 
<tb> 
<tb> Hemmzonen <SEP> in <SEP> mm
<tb> Mikroorganismus <SEP> Konzentration
<tb> mg <SEP> Agar <SEP> Agar <SEP> + <SEP> Serum
<tb> Tage
<tb> I <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 8 <SEP> 2 <SEP> l <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 8
<tb> C. <SEP> albicans <SEP> ..........

   <SEP> 31,8 <SEP> 70 <SEP> 62 <SEP> 60 <SEP> 55 <SEP> 39 <SEP> 39 <SEP> 36 <SEP> 27
<tb> 3, <SEP> 18 <SEP> 17 <SEP> 9p <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 15 <SEP> 9p <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> M. <SEP> canis <SEP> ............. <SEP> 31,8 <SEP> - <SEP> C <SEP> C <SEP> C <SEP> - <SEP> 73 <SEP> 71 <SEP> 60
<tb> 3, <SEP> 18-47 <SEP> 36 <SEP> 20p <SEP> - <SEP> 38 <SEP> 25 <SEP> 18p
<tb> T. <SEP> mentagrophytes... <SEP> 31, <SEP> 8-C <SEP> C <SEP> C-65 <SEP> 65 <SEP> 55
<tb> 3, <SEP> 18-42 <SEP> 26 <SEP> 19-40 <SEP> 32 <SEP> 18
<tb> E. <SEP> floccosum <SEP> ......... <SEP> 31,8 <SEP> - <SEP> - <SEP> C <SEP> C <SEP> - <SEP> - <SEP> 70 <SEP> 65
<tb> 3, <SEP> 18--47 <SEP> 31--32 <SEP> 16
<tb> T. <SEP> RUBRUM <SEP> ............ <SEP> 31,8 <SEP> - <SEP> - <SEP> C <SEP> C <SEP> - <SEP> - <SEP> 70 <SEP> 63
<tb> 3, <SEP> 18--C <SEP> 70--47 <SEP> 25
<tb> T. <SEP> VIOLACEUM <SEP> .........

   <SEP> 31,8 <SEP> - <SEP> - <SEP> C <SEP> C <SEP> - <SEP> - <SEP> 70 <SEP> 61
<tb> 3, <SEP> 18--C <SEP> 65--31 <SEP> 21
<tb> T. <SEP> tonsurans......... <SEP> 31, <SEP> 8 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> C <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> C <SEP> 
<tb> 3, <SEP> 18---31---41
<tb> M. <SEP> audouini......... <SEP> 31, <SEP> 8 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> C <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> C <SEP> 
<tb> 3, <SEP> 18---C---27
<tb> 
 C = vollständige Hemmung p = partielle Hemmung Ausserdem wurden noch die Wirksamkeit gegen E. histolytica, T. vaginalis und T. foetus geprüft, und es wurde eine vollständige Wachstumshem- mung schon bei so geringen Konzentrationen wie z. B. 1 Teil 5-Nitro-2-furfurylnitrat zu 1, 25 bis 1, 5 x 105 Teilen Medium gefunden. 

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   Die erfindungsgemäss erhältliche Verbindung kann mit den üblichen pharmazeutischen Trägerstoffen zu Lösungen, Suppositorien, Tinkturen, Salben u. dgl. verarbeitet werden. 



   Wegen der relativ guten Wasserlöslichkeit des 5-Nitro-2-furfurylnitrats (1, 5 g/l) wird die neue Verbindung bevorzugt zur Herstellung wässeriger Lösungen benutzt, die als Desinfektionsmittel oder Antiseptica angewandt werden sollen. 



   Die Toxizität der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindung ist verhältnismässig gering ;    LDso : 0, 66 gjkg   Maus. Behandelt man die Haut und die Bindehaut von Kaninchen mit den oben 
 EMI2.1 
 Reizungen oder toxischen Wirkungen beobachten. 



   Die Herstellung des   5-Nitro-2-furfurylnitrats   erfolgt durch Nitrierung des Furfurylalkohols, wobei man gewünschtenfalls die Einführung der Kern-Nitrogruppe und die Veresterung der Hydroxylgruppe stufenweise vornehmen kann. 



  Vorzugsweise führt man die Nitrierung mittels   Salpetersäure/Essigsäureanhydrid   bei 0 bis 50   C durch ; beim Neutralisieren der abgekühlten Re- aktionsmischung fällt das 5-Nitro-2-furfurylnitrat in guter Ausbeute aus. 



   Beispiel : In einen   31-Dreihalskolbengibtman   720 cm3 Essigsäureanhydrid sowie 189 g (2, 1 Mol) Salpetersäure und fügt innerhalb von 12-15 min 108 g (1, 1 Mol) Furfurylalkohol zu, wobei die Temperatur durch ein Eisbad auf   20-25 C   gehalten wird. Die Reaktionsmischung wird nun eine Stunde lang auf 40   C erhitzt. Nach Abkühlen auf   250 C   werden 1 1 Wasser und 300 g Trinatriumphosphat hinzugegeben. Hierauf erhitzt man eine Stunde lang auf 60   C. Nach dem Abkühlen auf   10-15   C   wird der entstandene Niederschlag abfiltriert. Die Ausbeute an 5-Nitro-   2-furfurylnitrat   beträgt 88 g   (42%   d. Th.) Schmelzpunkt   36,     5 0 C.   



  Ber. C   : 31, 92%, H : 2, 14%, N : 14, 89%,   Gef.   32, 05%, 2, 34%, 14, 75%.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des neuen 5-Nitro- 2-furfurylnitrats, dadurch gekennzeichnet, dass man Furfurylalkohol, unter direkter oder stufenweiser Reaktionsführung, nitriert.