AT18988B - Verfahren zur Darstellung von Vanillin und analogen aromatischen Aldehyden. - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Österreichische PATENTSCHRIFT   Ni-"18988.   



     EDOUARD   LOUIS FROGER-DELAPIERRE IN COURBEVOIE (FRANKREICH). 



  Verfahren zur Darstellung von Vanillin und analogen aromatischen Aldehyden. 
 EMI1.1 
 entsprechenden Aldehyde, wie z.   H.   Vanillin, Anisaidehyd, Piperonaldehyd etc., dargestellt werden. Es sind bereits mehrfach Verfahren dieser Art bekannt geworden, bei denen die Oxydation z.   B.   durch Einwirkung von Superoxyden oder von Ozon stattfindet (siehe 
 EMI1.2 
 verhältnismässig gering (etwa 23-31%). Das vorliegende Verfahren, welches sich durch eine hohe Ausbeute   (42-60%). auszeichnet,   beruht auf der oxydierenden Wirkung, welche durch Terpentindämpfe aktivierter Sauerstoff auf die genannten Phenole ausübt.

   Besonders geeignet für die an und für sich bekannte Aktivierung des Sauerstoffes sind ausser den Terpentinen, die Terpene,   Sesquiterpene sowie alle   Stoffe, welche sich durch die allgemeinen Formel (C5   HI   n ausdrücken lassen. In der Anwendung des durch Terpentin aktivierten 
 EMI1.3 
 wendung von Ozon die Atdehydgruppe, nachdem ihre   ! ! i) dung bis   auf etwa   31% vor-   geschritten ist, bei weiterer Bildung unter Verharzung zerstört wird, wirkt nach dem vorliogenden   Vorfahren   der aktivierte Sauerstoff auf die Allyl- oder Propenylseitenkette nur so weit   oxydierend, dass diese Wirkung   nicht weiter als bis zur Aldehydbildung geht. 



   Die Ausführung des Verfahrens geschicht in der Weise, dass man den Luftstrom   unter grösserer   oder   geringere     Erwärmung durch   das Terpentin oder dgl. hindurchleitet und dann über den zu oxydierenden Stoff hinweg oder einfach durch dessen Masse hindurch, oder auch durch poröse, den zu oxydierenden Stoff enthaltende Körper streichen lässt. Die Temperatur des zu oxydierenden Stoffes wird am besten auf etwa   1000 erhalten.   wenn derselbe eine weite   Obernäche besitzt und   die Wirkung des Luftstromes nur auf die Oberfläche erfolgt. Dagegen empfiehlt es sich, niedrige Temperaturen, etwa 0 -10 , sowohl für den zu oxydierenden Stoff   a) s für   den Luftstrom anzuwenden, wenn der letztere durch den zu oxydierenden Körper hindurchgeleitet wird. 



   Als Ausführungsbeispiol sei die Darstellung von Vanillin beschrieben. Ein von nitrosen Verbindungen und Kohlensäure befreiter Luftstrom wird durch Terpentinöl geleitet, welches je nach dem Grade seiner Dickflüssigkeit auf 30-35  erwärmt ist. Darauf wird der Strom durch eine geeignete auf etwa 80-90  erwärmte Stossplattenkolonne und alsdann über eine breite Schicht von Isoeugenol geleitet, welche auf etwa 1000 gehalten wird. 



   Die Geschwindigkeit beträgt dabei   12f)   Liter wirksamer Luft in der Stunde und die Dauer der Operation richtet sich nach der Menge des darzustellenden Vanillins, welche 
 EMI1.4 
 niedriger Temperaturen und bei Hindurchleiten der Gase. durch den zu oxydierenden Stoff ein günstigerer. Die Temperaturgrenzen sind dann   für Safrol + 10"bis + t50,   für Isoeugenol 0  bis 10 , für Anethol -2  bis + 5 . Die Ausbeute kann hiebei   50% und   
 EMI1.5 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Das vorliegende erfahren hat gegenüber den oben genannten, welche auf der   An'   wendung vbn Superoxyden und Ozon beruhen, besonders den grossen Vorteil, dass es nicht notwendig ist, zu einer sicheren Durchführung der alleinigen Oxydation der Allyl-oder Propenylseitenkette, die eine oder auch beide anderen Seitenketten der zu oxydierenden Phenole durch Substitution zu schützen. Die gewünschte Oxydation findet stets mit Sicherheit statt, auch ohne Einführung von Substituenten, welche nach der Oxydation erst wieder abgespalten werden müssten, um die betreffenden Aldehyde zu erhalten.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Vanillin und analogen aromatischen Aldehyden, dadurch gekennzeichnet, dass eine Allyl- oder Propenylseitenkette enthaltende Phenole oder deren Substitutionsprodukte mittels Sauerstoffes, welcher durch die Einwirkung von Terpenen, EMI2.1