AT17712B - Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyalkylidenestern der Salizylsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyalkylidenestern der Salizylsäure.

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AT17712B
AT17712B AT17712DA AT17712B AT 17712 B AT17712 B AT 17712B AT 17712D A AT17712D A AT 17712DA AT 17712 B AT17712 B AT 17712B
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salicylic acid
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alkyloxyalkylidene
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salicylate
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Österreichische   PATENTSCHRIFT N"17712.   
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 wichtigen   Alkyloxymethyiester   der Salizylsäure von der allgemeinen Formel : 
 EMI1.3 
 geschützt, welches darin besteht, dass man auf Salze der Salizylsäure   Halogenmethylalkyl-   äther (z. B. Cl - C H2. O R) einwirken lässt. Es wurde nun gefunden, dass die den Pro- 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 
 EMI1.6 
 sehr   wertyolle Körper darstc !) en.   Vor den Produkten des Haupt-Patentes zeichnen sich die-   selben durch eine leichtere Spaltbarkeit a. us. Hei   der im Organismus stattfindenden Spaltung tritt ausserdem die spezifische Wirkung der freiwerdenden höheren Aldehyde (Azetaldehyd etc.) in Erscheinung. 



   Zur Darstellung der neuen Produkte verfahren wir in der Weise, dass wir die a-Halogendialkyläther der allgemeinen Formel : 
 EMI1.7 
 (worin X ein Halogenatom, R und R1 gleiche oder verschiedene Alkylreste bedeuten) auf die   Salze der Salizylsäure einwirken   lassen. 



   Beispiel 1. 
 EMI1.8 
 und nach   9#45 kg a-Monochloräthylmethyläther   
 EMI1.9 
   zufliessen.   Nach Beendigung der Reaktion wird das gebildete Chlornatrium nebst Ideinen Mengen   unveränderten     Natriuiusalizylats   und etwa   entstandenem   freier Salizylsäure durch 

 <Desc/Clms Page number 2> 

   Waschen mit Eiswasser und Sodalösung entfernt Durch Trocknen über Chlorkalzium befreit man den Ester von Wasser uns erhält so das Methoxyäthylidensalizylat   
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 Sauren, ja selbst durch Wasser, tritt hydrolytische Spaltung in Methylalkohol, Azetaldehyd und Salizylsäure ein. Der Ester gibt mit   Fe     Cis   Violettfärbung. 



   Beispiel 2. 



   Man lässt   10'85 kg a-Monochlordiäthylätber   
 EMI2.3 
 nach und nach unter Umrühren und guter Kühlung zu 17-6 kg wasserfreiem Kaliumsalizylat laufen. Nach Schluss der Reaktion wird mit kalter Sodalösung gewaschen und über Chlorkalzium getrocknet. Man erhält so das Äthoxyäthylidensalizylat 
 EMI2.4 
 als gelblich gefärbtes, schwach aromatisch riechendes 01. In seinen physikalischen und chemischen Eigenschaften ist dieser Ester dem in Beispiel 1 beschriebenen ganz analog.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH : Weitere Ausbildung des durch Patent Nr. 13098 geschützten Verfahrens, darin bestehend, dass man zwecks Darstellung von Alkyloxyalkylidenestern der Salizylsäure statt der Halogenmethylalkyläther die a-Halogendialkyläther auf die Salze der Salizylsäure einwirken lässt.
AT17712D 1902-02-25 1903-10-19 Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyalkylidenestern der Salizylsäure. AT17712B (de)

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