DE517996C - Verfahren zur Herstellung von N-Substitutionsprodukten des 2, 6-Diaminonaphthalins - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-Substitutionsprodukten des 2, 6-Diaminonaphthalins

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DE517996C
DE517996C DEI35512D DEI0035512D DE517996C DE 517996 C DE517996 C DE 517996C DE I35512 D DEI35512 D DE I35512D DE I0035512 D DEI0035512 D DE I0035512D DE 517996 C DE517996 C DE 517996C
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Germany
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preparation
diaminonaphthalene
substitution products
alcohol
benzene
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Expired
Application number
DEI35512D
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English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Hechtenberg
Dr Richard Herz
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/84—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems
    • C07C215/86—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems being formed by two rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von N-Substitutionsprodukten des 2, 6-Diaminonaphtbalins Es wurde gefunden, daß sich in den 6-Arylaliiin0-2-OXVnapbtllalin-3-car-bonjsäure,n die in 2-Stellun- befindlicbe Hydroxylgruppe unter gleichzeitiger Abspaltung derCarboxylgruppe durch den Oxv benylaminorest ersetzen läßt, p wenn man dieselben mit Ai-iiinooxvverbindun-"CII der Benzolreihe bei Ge-enwart von Alkalibistilfitlös,tingen behandelt. Die so erhaltenen neuen Kondensationsprodukte entsprechen der allgemeinen Formel: (X=='##,asserstoiff oler eimvertige Substituenten). Sie sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von A7o- und Scliwefelfarbstoffen.
  • Die als Atisgangskörper dienen(-len 6-Arylaiiiino-2-oxvnaphtlialin-3-carboiisäuren sind 7.B. erhältiiell durch Kondensation der 2,6-bzw. 2, 8-Dioxv-iiaplith,alin-3-ca:rbonsätire mit aromatischen Äminen (vgl. diePatente5o42-ii z5 und 505 3:24).
  • Es war nicht vorauszusehen, daß clie in 6-Stellung befindliche Arvlaminogruppe bei dieser Reaktion tinangegriffen bleiben würde, da bekanntlich 2, 6-Aminonaphthole in der Reihe der Aminonaphthole eine So#nderstellung einnehmen und z. B. bei der Oxydation im Gegensatz zu anderen Isomeren in Amphichinone übergehen. Der glatte Verlauf der Umsetzung und die einheitliche Bildung der neuen Kondensationsprodukte bedeuten daher einen neuen technischen Effekt.
  • Beispiel i Ein Gemisch Von 28kg 6-Pliciivlaiiiino-2-oxynaphthalin - 3 ' carbonsätire tin.-1 16 kg p--#minophenoi wird unter Zusatz von etwa 4oo 1 einer Bisulfitlösting von 4o' B# am Rückflußkühler gekocht. -Nach etwa 50 Sttliiden wird nach Erkalten der Niederschlag abrre sau-t, el mit Wasser, angesi äuertem Wasser und schwacher Natriumcarbonatlösung ausgewaschen. Dias so erhaltene 2-(4'-Oxvplienvlai-nino-) 6-phenylaniinoliaphthalin krisiallisie'rt aus Alkohol in grünlich schimmernden, glänzen.len Blättchen vom Schmelzpunkt :2o5'. Es ist leicht löslich in heißem Alkohol, sehr schwer löslich in Benzol. Der neue Körper besitzt anscheinend chinoiden Charakter.
  • BeiOxyd,ation mitHypochlorit in alkalischer Lösung oder mit Chromat in essigsatirer Lösung erhält inan ein bl ' aues Oxydationsprodukt von anscheinend indophenolartiger Zusammensetzung, das durch Behandlung mit Reduktionsmitteln wieder in die Leukoverbindung zurückverwandelt wird.
  • I Beispiel 2 Verwendet man an Stelle von 1)-Arninophenol 2,6-Diclilor-4-aminophenol, so erhält man in einer etwa 8o/,igen Ausbeute ein el Produkt, das aus Alkohol in mikroskopisch feinen Blättchen kristallisiert lind bei 182 bis 1830 schmilzt. Es ist in Alkohol und Benzol ziemlich leicht löslich. Bei der Oxydation erhält man ein mehr grünlich-blaues Oxydationsprodukt. Beispiel 3 Ersetzt man in Beispiel i die dort verwendete6-P#henylamino-2-oxvnaphthalin-3-carbonsäure- durch 6-(4'-iMethoxyphenylamino)-2-oxvnaplith-alin-3-carl)onsätire, so erhält man in etwa 70 bis 8o'/" Ausbeute nach obigem z# Verfahren'das 2-(4'-Oxyphenylamino-)6-(4"-n-iethoxyplienylamino-)naphthalin, aus Alkohol unilzristallisiert, in gelb-grünlich schim-ZD el mernden Blättchen vom Schmelzpunkt :207'. Es ist löslich in heißem Alkoliol.. sehr schwer löslich in Benzol.
  • Beispiel -t Ein Gemisch von :28k- . 6-Phenylamino-2-oxynaphthalin-3-carbonsaure und 16 kgp-.Aminophenot wird unter Zusatz von etwa 4001 einer Kaliumbisulfitlösiung im Autoklaven --,o Stunden auf 115 bis 117' und :2 Atm. Druck erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser, angesäuertem. Wasser und schwacher Natriumcarbonatlösung ausge-waschen. Man erhält SO etwa 28 kg 2- (4'-0,xyph#enyl-)amino-6-phenylaminonaplithalin, das mit dein Produkt des Beispiels i identisch ist.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCI-I:
    Verfahren zur Herstellung von N-Substitutionsprodukten des 2, 6-Diam-inonaplithalins, dadurch gekennzeichnet, daß man 6-Ar#,lamincr-2'-o-,ynaphthalin-3-carbonsäuren mit Aminooxvverbindungen der Benzolreihe bei Gegenwart von Bisalfitlöstin"eii behandelt. 2#
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