AT16127B - Verfahren zur Darstellung alkalisch reagierender Additionsprodukte aromatischer Polyoxyverbindungen. - Google Patents

Description

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   Österreichische PATENTSCHRIFT   Ni. 16127.   
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  Verfahren zur Darstellung alkalisch reagierender Additionsprodukte aromatischer Poly- oxyverbindungen. 
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 nicht haben finden können, da. sie schon in kristallisiertem Zustande sich nach   kürz er Zeit   unter Bildung   dunkelbrauner Oxydationskörper zersetzen.   



   Es wurde nun gefunden, dass man beständige und wertvolle basische äquimolekulare Additionsprodukte mehrwertiger Phenole und anderer aromatischer Körper, welche mehrere Hydroxylgruppen enthalten, dadurch erhalten kann, dass man auf diese   aliphatis he Amine   
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 Benzol u. s.   w.,   herbeigeführt werden und führt in jedem Falle zu gnt charakterisierten, beständigen, alkalisch reagierenden Körpern, welche durch Erhitzen mit kaustischen Alkalien in ihre Komponenten gespalten werden. 



   In der Literatur sind zwar schon einige Additionsprodukte aromatischer Polyoxyver- 
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 Additionsprodukte werden nämlich nur aliphatische Amine. nach den   bisherigen Pubjikationen   werden dagegen entweder aromatische Amine, nämlich Anilin (Ber. 19, S. 1002) und pPhenylendiamin   (Zentralblatt   1899, Bd. 1, S. 909), oder das Hexamethylentetramin (Ann. 272, S. 283) benutzt. Letztere Base ist nun bekanntlich überhaupt kein eigentliches Amin, da es nur ganz schwach alkalisch reagiert, was z.   H.   dadurch zum Ausdruck kommt, dass Salze desselben mit Säuren im Gegensatze zu den Salzen der eigentlichen Amine nur mit besonderen Kautelen und zum Teil überhaupt nicht darstellbar sind.

   Ausserdem   unterscheidet   sich bekanntlich das   Hoxamethy ! entetramin   auch in anderen Beziehungen von den wirklichen Aminen dadurch, dass es mit grösster Leichtigkeit die   verschiedenartigsten Additionsprodukte   
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 auf ein allgemeines Verhalten der wahren Amine der Fettreihe geschlossen werden. Die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Additionsprodukte sind also zweifellos neu. 



  Ausserdem aber unterscheiden sie sich auch noch sowohl in ihrer Zusammensetzung, wie ihren   Eigenschaften   nach sehr wesentlich von den oben erwähnten bekannten Additionsprodukten. Während nämlich nach dem vorliegenden Verfahren äquimolekulare Additions- 
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 zwei Molekülen Oxyverbindung entstehen. 



   Was überdies die Eigenschaften der neuen Produkte anlangt, so ist deren   charakte-   ristische Gruppeneigenschaft ihre alkalische Reaktion. Eine alkalische Reaktion weist nun 
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 ihre Anwendung als photographische Entwickler sowie für ihre Verwendung in der dermato-   logischon   Praxis als   äussert   wertvoll erwiesen. Die gute Verwendbarkeit der neuen Pro. dukte als photographische Entwickler ist um so überraschender, als nach den Mitteilungen in der Photographischen Rundschau" 1899, S. 55 bereits der Versuch gemacht worden ist, in photographischen   Entwicklerlösungen   die   üblichen   Alkalien durch einige der hier benutzten Amine zu ersetzen, ohne dass jedoch brauchbare Resultate erhalten wurden.

   Die Unbrauchbarkeit der nach Jener Publikation verwendeten   Losungen beruhte auf ihrer   Eigenschaft, beim Entwickeln stark zu   schloiern   bezw. ihrem äusserst unangenehmen Geruch. 



  Im Gegensatz hiezu haben sich die neuen, wohl charakterisierten, fast geruchlosen Additionsprodukte als sehr wertvolle Entwickler erwiesen. Sie stellen die ersten photographischen Entwickler der   Phonolklasse   dar, welche alkalisch reagieren und ohne weiteren Zusatz von Alkali entwickeln. 



   Beispiel 1. 



     126 9 Pyrogallol werden In   der eben ausreichenden Menge destillierten Wassers gelöst, in 225 g einer 20%tigen Dimethylaminlösung eingetragen und die Mischung unter   möglichstem   Luftabschluss der Kristallisation überlassen. Aus der spontan sich erwärmenden Lösung beginnen alsdann dicke, prismatische Säulen sich auszuscheiden, und nach kurzer Zeit ist das ganze Gefäss von wohl ausgebildeten Kristallen erfüllt. Diese werden unter möglichstem Luftabschluss abgesaugt, mit Alkohol ausgewaschen und bei niederer Temperatur getrocknet.

   Das so erhaltene Additionsprodukt ist leicht in Wasser, schwer in Alkohol und nicht in Äther löslich, seine wässerige Lösung reagiert stark alkalisch, ist im verschlossenen 
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 Die Analyse ergab Werte, die genau mit der Formel 
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   C6H3(OH)3 # N H # (C H3)2 stimmen.   
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 sprechenden Derivate anderer Phenole, von denen wir beispielsweise das aus ätherischer Lösung in schönen Säulen anschiessende   Dimethylaminbrenzcatechin   vom   Schmelzpunkt     11511,   das   Monomethylaminbrenzcatechin   vom Schmelzpunkt   980,   das schön ausgebildete Prismen bildende Hydrochinondimethylamin vom Schmelzpunkt   1320,   das   Hydrochinonmethytamin   vom Schmelzpunkt   HO",   erwähnen. 



   Ebenso wie die Phenole reagieren mit den Aminen andere Körper, welche zwei oder   mehrere   O H-Gruppen enthalten, so die Phenolkarbonsäuren, von denen die Gallussäure beispielsweise mit Dimethylamin ein Salz des entsprechenden Additionsproduktes gibt, das 
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 das   Dimethylaminderivat des &alpha;-Resoreylsäureesters schmilzt   bei 95 , dasjenige des Galacetophonons bei 156 .

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung alkalisch reagierender Additionsprodukte polyhydroxylhaltiger aromatischer Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man die letztgenannten Körper mit aquimolekularen Mengen aliphatischer Amine mit offener Kette, mit oder ohne Zuhilfenahme eines Lösungsmittels, zur Reaktion bringt.