AT151661B - Schädlingsbekämpfungsmittel. - Google Patents

Description

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    SeMdlingsbekämphrngsmittel.   



   Es wurde gefunden, dass organische Quecksilberverbindungen, in denen die eine Valenz des
Quecksilbers an Stickstoff und die andere an ein Kohlenstoffatom eines Alkoxyalkylrestes gebunden ist, wertvolle Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere Saatgutbeizen, darstellen. Vor ändern organischen Quecksilberverbindungen zeichnen sie sich vor allem dadurch aus, dass sie keine Hautreizungen hervorrufen. Vor   merkurierten aromatischen   Verbindungen, z. B. Merkurierungsprodukten solcher aromatischer Verbindungen, deren Arylrest durch Halogen, Nitro-, Alkoxy-, Carboxyalkyloder Sulfanilidgruppen substituiert ist, zeigen sie daneben den Vorzug grösserer und allgemeinerer Anwendungsfähigkeit.

   Vor allem haben sieh Alkoxyalkylquecksilbercarbazol, Alkoxyalkylqueeksilberbenzotriazol,   Alkoxyalkylqueeksilbernaphtsultam   und   Alkoxyalkylquecksilberbarbitursäuren,   die leicht herstellbar sind, als geeignet erwiesen. 



   Zu den genannten organischen   Queeksilberstickstoffverbindungen   kann man z. B. dadurch gelangen, dass man Alkoxyalkylquecksilberverbindungen mit Stickstoffverbindungen, die am Stickstoff ein durch ein Alkalimetall ersetzbares oder ersetztes Wasserstoffatom enthalten, zur Umsetzung bringt. 



  Geeignete Stiekstoffverbindungen sind in erster Linie Säurederivate, beispielsweise die Amide von Carbonsäuren und Sulfonsäuren, das Cyanamid, Dicyandiamid, Azoimid und ähnliche Verbindungen. Die Amidgruppe kann primär oder   sekundär   und zyklisch gebunden sein, wie z. B. im Carbazol, Imidazol und Triazol. Andere geeignete Stickstoffverbindungen sind z. B. Ammoniak sowie Amine mit reaktionfähigem Wasserstoff. 



   Zur Darstellung der neuen Quecksilberverbindungen verfährt man z. B. in der Weise, dass man die   Alkoxyal1. -ylquecksilberverbindungen   in Wasser oder organischen Lösungsmitteln auf die Stiekstoffverbindungen einwirken lässt. Verwendet man die Alkoxyalkylquecksilberverbindungen in Form ihrer Salze, erfolgt die Umsetzung zweckmässig mit den Metall-, z. B. Alkaliverbindungen, der Stiekstoffverbindungen oder unter Zusatz von säurebindenden Mitteln, wie Alkalien u. dgl. Man kann die Reaktion auch so durchführen, dass man in einem Arbeitsgang die Verknüpfung des Quecksilbers mit dem Kohlenstoffrest einerseits, mit dem Stickstoffrest anderseits bewirkt, indem man z.

   B. ein   Queeksilbersalz   zugleich auf eine ungesättigte organische Verbindung mit additionsfähiger Doppelbindung und auf die Stickstoffverbindung mit reaktionsfähigem Wasserstoff einwirken lässt. Falls die angewandte organische Substanz nicht schon eine Alkoxyalkylgruppe enthält, muss die Reaktion in 
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In der beschriebenen Weise kann man je nach der Wahl der Ausgangsstoffe zu Verbindungen gelangen, die ein oder mehrmals Quecksilber im Molekül gebunden enthalten. 



   Zur Anwendung der Alkoxyalkylqueeksilberstiekstoffverbindungen als   Schädlingsbekämpfungs-   mittel, z. B. zur Holzkonservierung, für Sehiffsbodenanstriehe, zur Desinfektion und besonders als Saatgutbeize, wendet man sie zweckmässig in Verdünnung mit geeigneten Verdünnungsmitteln an. 



   Das Verdünnungsmittel kann der Queeksilberstiekstoffverbindung im Verlaufe ihrer Herstellung dadurch beigemengt werden, dass man ihre Synthese in Gegenwart des gewünschten Verdünnungsmittels vornimmt. 



   Bei der Anwendung kann man, anstatt von der fertigen Quecksilberverbindung auszugehen, auch eine Mischung der Komponenten in Gegenwart von Wasser oder   Bodenfeuchtigkeit   verwenden. 



   Die folgenden Beispiele zeigen die Anwendungsart einiger organischer   Queeksilberstickstoff-   verbindungen. 



   Beispiel 1 :   N-Methoxyäthylqueeksilberphtalimid   (F.   89-90 )   wird mit Kreide auf einen Quecksilbergehalt von   1-5% eingestellt   und als Saatgutbeize verwandt. 



   Beispiel 2 :   N-Methoxyäthylqueeksilber-p-toluolsulfochloramid   beginnt beim Erhitzen bei etwa 70  zu sintern, ein scharfer Schmelzpunkt ist nicht feststellbar, da bei einer Temperatur über 100  schon Zersetzung beginnt. 



   Durch Streckung mit einem inerten Füllstoff, z. B. Schiefermehl, wird das Mittel auf einen Quecksilbergehalt von   1. 5% eingestellt   und als Saatgutbeize verwandt. 



   Beispiel 3 : Auf verschiedene Weise ist   N-Methoxyäthylqueeksilber-5,   5-diäthylbarbitursäure (F   121-1220 C) darstellbar.   



   Dieses Präparat greift im Gegensatz zu vielen andern bekannten   Quecksilberderivaten   die tierische Haut fast nicht an. Zur praktischen Anwendung als Fungizid und Bakterizid wird es durch Strecken mittels naphtolpechsulfosaurem Calcium auf einen Quecksilbergehalt von   1. 3% eingestellt.   



   Beispiel 4 : Ein Pulver, das als wirksamen Bestandteil   N-Methoxyäthylqueeksilber-5,   5-diäthylbarbitursäure enthält, ist als Saatbeize geeignet. 



   Beispiel 5 :   N-Methoxyäthylquecksilber-5-phenyl-5-äthylbarbitursäure   bildet eine harzartige Masse und ist fast unlöslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol und Aceton. 

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   Zur   Schädlingsbekämpfung   gelangt diese Verbindung zweckmässig in Mischung mit inerten
Verdünnungsmitteln zur Anwendung, wobei noch andere Fungizide oder Bakterizide zugegen sein können. Der Quecksilbergehalt der zur Verwendung kommenden Mischung soll etwa   1-5% betragen.   



   Beispiel 6 : N-Methoxyäthylquecksilber-o-benzoesäuresulfimid (F   123-124 )   wird in ähnlicher
Weise, wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben, angewandt. 



   An Stelle von N-Methoxyäthylquecksilber-o-benzoesäuresulfimid kann auch N-Methoxyäthyl-   quecksilber-p-toluolsuHamid   Verwendung finden. 



   Beispiel 7 : N-Methoxyäthylquecksilbercyanamid wird als fast farblose sirupöse Masse gewonnen. 



   Sie löst sieh in Wasser und Alkohol, in Äther ist sie fast unlöslich. Mit Talkum und Gips wird das Präparat auf eine Quecksilberkonzentration von   1. 3%   eingestellt und kann in dieser Zubereitung zum Beizen von Saatgut Verwendung finden. 



   Beispiel 8 :   Methoxyäthylquecksilberazid   (F   65-660),   bei höherer Temperatur verpufft die Substanz. 



   An Stelle des   Methoxyäthylquecksilberazids   kann   Methoxyäthylquecksilbercarbazol   treten (F   131-133 ).   



   Ferner kann   Methoxyäthylquecksilberamid   (F   90-92 )   Verwendung finden. 



   Beispiel 9 : Man lässt in bekannter Weise Natriumamid auf Anilin einwirken, löst und bringt dann mit einer Lösung von   Methoxyäthylquecksilberchlorid   in Reaktion. Nach dem Filtern und dem Vertreiben des Lösungsmittels erhält man ein bräunliches Öl, das beim Abkühlen erstarrt. Das Reaktionprodukt wird mit Gips und Kreide auf einen Quecksilbergehalt von   1. 6% eingestellt   und als   Schädlings-   bekämpfungsmittel angewandt. 



   Beispiel 10 :   N-Äthoxyäthylmerkuribenzotriazol   hat neben bester fungizider Wirkung eine ganz verscwindende Reizung für die menschliche und tierische Haut. Man gelangt zu Präparaten gleicher Beschaffenheit, wenn man bei der Synthese das Benzotriazol ersetzt, z. B. durch 5-Nitrobenzotriazol, Pyrrol, Indol. Succinimid, Morpholin, Thiomorpholin, Sulfomorpholin, Acenaphthenimin, Alloxan, Parabansäure, Allantoin, Uracyl, Hydantoin,   a-Dimethylhydanthoin,   Pseudothiohydantoin, thiol ydantion, Purinderivate, wie 6-Oxypurin, 2-Amino-6-oxypurin. 2,6, 8-Trioxypurin, 2, 6-Dioxypurin, 1, 3-Dimethylxantin, 2,6-Sioxy-8-chlorpurin und 3,   7-Dimetbylxantin.   



   Durch Strecken mit einem der üblichen Füllstoffe, wie Kreide auf einen   Quecksilbergehalt   von   1-4%, erhält   man ein   vorzügliches   Saatgutbeizmittel. Der Mischung können gegebenenfalls noch andere Fungizide, z. B. Phenylquecksilberacetat, zugefügt werden, doch empfiehlt es sich, quecksilberhaltige Schädlingsbekämpfungsmittel nur in einer solchen Menge zuzusetzen, dass der Gesamtquecksilbergehalt der Mischung   2-2-5%   nicht überschreitet. In Lösung, z. B. in Methanol oder Äthanol, stellen die 
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 naphtsultam beginnt bei 133  zu sintern und schmilzt bei   135-136  scharf.   Lässt man die Schmelze wieder erstarren, tritt ein erneutes Schmelzen bei   145-146  ein,   und dieser Schmelzpunkt ändert sich dann nicht mehr. 



   An Stelle von Naphtsultam kann man auch von dessen Nitroderivaten ausgehen. Zur Herstellung einer Saatgutbeize wird das Präparat mit Schiefermehl auf einen Quecksilbergehalt von   1. 6%   eingestellt. 



   Beispiel 12 : N-(ss-Äthoxyäthylmerkuri)-benzimidazol oder dessen Methyl-oder Äthyl-oder Nitrosubstitutionsprodukte. Zur Anwendung als   Schädlingsbekämpfungsmittel   werden die Reaktionsprodukte, z. B. mit Gips und Kieselgur, auf einen Quecksilbergehalt von   1-5%   eingestellt. 



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch die Verwendung von stickstoffhaltigen Quecksilberverbindungen, in denen das Quecksilber einerseits an ein Kohlenstoffatom eines Alkoxyalkylrestes und anderseits an Stickstoff gebunden ist.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Alkoxyalkylquecksilberbarbitursäuren.

   3. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Alkoxyalkylquecksilbercarbazol.