AT146186B - Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern.Info
- Publication number
- AT146186B AT146186B AT146186DA AT146186B AT 146186 B AT146186 B AT 146186B AT 146186D A AT146186D A AT 146186DA AT 146186 B AT146186 B AT 146186B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- sulfuric acid
- acid esters
- production
- sulfonation
- chlorides
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 7
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- -1 unsaturated aliphatic Alcohols Chemical class 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N cis-oleyl alcohol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von Schwefels ureestern.
Durch das Patent Nr. 143634 ist ein Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern bzw. deren Alkalisalzen geschützt, das darin besteht, dass auf höhermolekulare ungesättigte aliphatische
Alkohole mit mindestens 12 C-Atomen im Molekül die üblichen Sulfonierungsmittel ohne Zusatz von
Säureanhydriden bei gewöhnlicher oder schwach erhöhter Temperatur zur Einwirkung gebracht und die so erhaltenen Reaktionsprodukte allenfalls neutralisiert werden. Nach einer besonderen Ausführungform dieses Verfahrens wird die Sulfonierung bei tiefen Temperaturen, allenfalls unter Mitverwendung von Sors, durchgeführt.
Es wurde nun gefunden, dass man zu besonders wertvollen Produkten gelangt, wenn man die bei gewöhnlicher, schwach erhöhter oder tiefer Temperatur, beispielsweise bei Temperaturen von etwa 0 oder zwischen 0 und 10 , erfolgende Sulfonierung in für andere Stoffe bekannter Art in Gegenwart von wasserfreien organischen Säuren oder deren Chloriden durchführt. Erfindungsgemäss können sowohl ungesättigte als auch gesättigte höhermolekulare aliphatische Alkohole in dieser Weise in Schwefelsäureester bzw. deren Alkalisalze übergeführt werden, welche für textilistische Zwecke besonders günstige Eigenschaften aufweisen.
Im Falle der Anwendung tiefer Temperaturen kann die Sulfonierung statt in
Gegenwart wasserfreier organischer Säuren oder deren Chloriden auch in Gegenwart organischer Säureanhydride vorgenommen werden.
Die anzuwendenden Mengen wasserfreier organischer Säuren bzw. deren Chloride oder Anhydride können 1 Mol auf 1 Mol Alkohol oder auch mehr betragen. Als Sulfonierungsmittel kommen ausser Schwefelsäure rauchende Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure und sonstige an sieh bekannte stark wirkende Sulfonierungsmittel in Betracht.
Die nach dem Verfahren gemäss der Erfindung erhaltenen Produkte zeichnen sich durch ihren höheren Gehalt an organisch gebundener Schwefelsäure und infolgedessen durch noch grössere Beständigkeit gegen die Härtebildner des Wassers sowie Säuren und Alkalien aus. Sie besitzen ein vorzügliches Netz-, Durchdringungs-, Schaum- und Emulgierungsvermögen und eignen sich deshalb besonders als Zusätze zu den Behandlungsflotten in der Textil-und Lederindustrie. Ihre besondere Eigenschaft, die Textilfasern weich und geschmeidig zu machen, ohne diesen einen klebrigen Griff zu verleihen, lässt sie vor allem auch für Avivagezwecke geeignet erscheinen.
Beispiel ! : 100 kg Oleinalkohol werden mit 31 kg Acetylchlorid gemischt und mit 100 kg konzentrierter Schwefelsäure unter Kühlung und Einhaltung einer Temperatur um 0 sulioniert.
Beispiel 2 : 232 Chlorsulfonsäure werden unter guter Kühlung mit 78 Acetylchlorid gemischt und in die Mischung bei etwa 30 186 kg prim.-n-Dodecylalkohol eingerührt. Das Sulfonierungsprodukt wäscht man mit Glaubersalzlösung aus und neutralisiert mit Natronlauge. Die anorganischen Bestandteile (ausgeschiedenes Natriumsulfat und Natriumchlorid) werden abgetrennt.
Beispiel 3 : 270 kg Stearinalkohol werden mit 102 Eisessig gemischt ; in die Mischung wird bei 30-400 232 kg Chlorsulfonsäure eingerührt. Das rohe Sulfonierungsprodukt wird hierauf mit Natron-
EMI1.1
versetzt, wobei dafür Sorge getragen wird, dass die Temperatur 00 nicht überschreitet. Das Reaktionsprodukt wird in üblicher Weise aufgearbeitet und neutralisiert.
PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern bzw. deren Alkalisalzen durch Sulfonierung höhermolekularer aliphatischer gesättigter oder ungesättigter Alkohole bei gewöhnlicher, schwach erhöhter oder tiefer Temperatur und allfällige Neutralisation der erhaltenen Reaktionsprodukte, dadurch gekennzeichnet, dass man die Sulfonierung in Gegenwart von wasserfreien organischen Säuren oder deren Chloriden durchführt.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Sulfonierung im Falle der Anwendung tiefer Temperatuten anstatt in Gegenwart wasserfreier organischer Säuren oder deren Chloride in Gegenwart organischer Säureanhydride durchführt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE146186T | 1928-08-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT146186B true AT146186B (de) | 1936-06-10 |
Family
ID=34257849
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT146186D AT146186B (de) | 1928-08-09 | 1929-07-13 | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT146186B (de) |
-
1929
- 1929-07-13 AT AT146186D patent/AT146186B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE659277C (de) | Dispergier-, Netz-, Reinigungs- und Durchdringungsmittel | |
| AT146186B (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern. | |
| DE670556C (de) | Netz-, Egalisier-, Peptisier-, Dispergier-, Wasch- und Reinigungsmittel | |
| DE669955C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern hoehermolekularer aliphatischer Alkohole | |
| AT138252B (de) | Verfahren zur Darstellung esterartig konstituierter Netz-, Schaum- und Dispergierungsmittel. | |
| DE749302C (de) | Netz-, Reinigungs-, Dipergier- und Emulgiermittel | |
| AT56073B (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromleder. | |
| CH102540A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Indigoderivates. | |
| DE708349C (de) | Verfahren zur Herstellung saeureamidartiger Kondensationsprodukte | |
| AT144366B (de) | Verfahren zur Herstellung von Netz-, Egalisier-, Peptisier- und Reinigungsmitteln. | |
| AT148620B (de) | Dispergier-, Netz, Reinigungs- und Durchdringungsmittel. | |
| AT61061B (de) | Verfahren zur Herstellung von Gerbmitteln. | |
| AT159121B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungsprodukten. | |
| DE535853C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Wasch-, Reinigungs-, Netz- und Emulgierungsmitteln | |
| AT145702B (de) | Verfahren zur Darstellung von Gebstoffen. | |
| AT118224B (de) | Verfahren zur Verbesserung der Wirkung von alkalischen Behandlungsflüssigkeiten in der Textilindustrie. | |
| DE530894C (de) | Verfahren zur Darstellung von aromatischen Sulfonsaeuredihalogenamiden | |
| DE515679C (de) | Verfahren zur Herstellung von acylierten Oxyfettsaeuren bzw. deren Seifen | |
| DE621978C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern hochmolekularer Kohlenhydrate, wie Staerke, durch Behandlung derselben mit Schwefelsaeure | |
| DE171787C (de) | ||
| DE623632C (de) | ||
| AT124299B (de) | Verfahren zur Herstellung türkischrotölähnlicher Produkte. | |
| AT148986B (de) | Verfahren zur Herstellung von Netz-, Reinigungs-, Schaum- und Emulgiermitteln. | |
| AT65225B (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserfreien Hydrosulfiten. | |
| DE585528C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-2-aryloxyanthrachinon-3-sulfonsaeuren |