AT129739B - Verfahren zum stufenweisen Verestern von Cellulose oder von Nitrocellulose mit geringem Stickstoffgehalt. - Google Patents

Verfahren zum stufenweisen Verestern von Cellulose oder von Nitrocellulose mit geringem Stickstoffgehalt.

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  Verfahren zum stufenweisen Verestern von Cellulose oder von Nitrocellulose mit geringem Stiekstoff- gehalt. 



   Es ist bekannt, dass einfache oder gemischte Ester oder Äther der Cellulose, insbesondere der Acetylcellulose und Acetylnitrocellulose, dadurch erhalten werden können, dass man Anhydride organischer
Säuren, die entweder durch geeignete Lösungsmittel verdünnt oder auch unverdünnt sind, auf Cellulose oder auf Nitrocellulose, die zu diesem Behufe einer besonderen Behandlung unterworfen ist, einwirken lässt, u. zw. in Gegenwart geringer Mengen eines Katalysators. Dieser Katalysator kann beispielsweise
Schwefelsäure sein. 



   Die Art und Weise, wie die verschiedenen Produkte aufeinander einwirken, ist für das Endergebnis nicht ohne Bedeutung, und es wurde seit langem festgestellt, dass selbst dann, wenn von ganz gleichen
Gewichtsmengen der Reaktionsmaterialien ausgegangen wird, unter Umständen Produkte erhalten werden, die sehr häufig für die Zwecke der Technik völlig unbrauchbar sind. Dies hängt mit der Tatsache zusammen, dass die Veresterung der Cellulose oder der Cellulosederivate nicht eine gleichmässig verlaufende Reaktion ist, selbst wenn   ausschliesslich   in essigsauren Lösungen oder mit Essigsäureanhydrid gearbeitet wird. Entsprechend der Reihenfolge und der Art und Weise, die die einzelnen Reagenzien Anwendung finden, kann die Wirkung des einen Reagens gegenüber dem Cellulosekomplex überwiegen.

   So kann beispielsweise beim Beginn der Acetylierung der Cellulose gemäss dem deutschen Patent Nr. 163316 oder gemäss dem französischen Patent Nr. 473399 die Einwirkung von verdünnter Schwefelsäure mit Essigsäure oder eine geringe Menge Essigsäureanhydrid enthaltender Essigsäure auf die Cellulose ein ausschliessliches Überwiegen der hydrolytischen Phase ergeben, u. zw. zum offensichtlichen Nachteil der mechanischen Eigenschaften, wie der Widerstandsfähigkeit und der Geschmeidigkeit des Enderzeugnisses, insbesondere wenn die Temperatur beim Einweichen sich nur einige Grade über das Optimum erhöht oder der Kontakt zu lange ausgedehnt wird. 



   Desgleichen kann es vorkommen, dass bei der Behandlung von Cellulose mit Acetylierunggemischen, wie in dem deutschen Patent Nr. 159524 oder im französischen Patent Nr. 368766, im französischen Patent Nr. 432046 und Nr. 438649 beschrieben, beim Durchtränken manche Teile der Cellulose intensivere Behandlung erfahren als andere, so dass eine   ungleichmässige   Qualität des Erzeugnisses erhalten wird. Dieser Nachteil kann auch durch eine Verlängerung der Reaktionszeit nur unvollkommen wieder ausgeglichen werden, die im übrigen zum Nachteil der technischen Qualität des Endproduktes erfolgt. 



   Nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift Nr. 258879 findet sogleich eine wirkliche Veresterung der Cellulose statt, u. zw. ohne vorhergehende Einweichung und Durchtränkung und stufenweise Behandlung der Baumwolle, so dass demgemäss ein wenig gleichmässiges Produkt erhalten wird. 



  Das gleiche gilt auch von dem Verfahren der deutschen Patentschrift Nr. 275962, bei welcher die Acetylierung durch eine Benzol enthaltende Mischung ohne Vorbehandlung und unter Zirkulation des Bades erfolgt, was eine Reihe von Nachteilen zur Folge hat. 



   Die vorliegende Erfindung stellt sich zur Aufgabe, alle diese Schwierigkeiten zu beheben und die Ursachen für die Misserfolge zu beseitigen. Mit grösster Regelmässigkeit und Sicherheit lassen sich homogene Celluloseester von tadelloser physikalischer und chemischer, dauernd gleichbleibender Qualität erhalten, die den bisherigen in jeder Hinsicht überlegen sind, wenn in der Weise vorgegangen wird, wie weiter unten beschrieben, unter Anwendung der folgenden zwei Grundprinzipien : 

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1. Erhöhung der Durchlässigkeit der Cellulosefasern, um das Eindringen der Reagenzien bis in das Innere des Behandlungsgutes ausserordentlich zu beschleunigen und gleichmässig zu gestalten. 



   2. Stufenweise Acylierung in mindestens vier oder mehr Stufen bis zum jedesmaligen Eintritt des chemischen Gleichgewichtszustandes. 



   Diese beiden Prinzipien sollen auf die   Esterifizierung   der Cellulosederivate mittels Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Schwefelsäure als Katalysator oder eines beliebigen andern Katalysators Anwendung finden. Was die Erhöhung der Durchlässigkeit der Cellulosefaser betrifft, ist es bekannt, dass beispielsweise die Baumwolle ein Material ist, das aus gekrümmten   Röhrehen   besteht, mit einer Aussenhaut, welche die Protoplasmaschicht im Innern schützt. Des weiteren ist bekannt, dass die Aussenhaut der Baumwollfasern unter dem Einfluss bestimmter Vorgänge an Durchlässigkeit beträchtlich verliert. Beispielsweise beim längeren Aufbewahren an einem trockenen Ort, ferner bei der fortgesetzten Einwirkung einer Temperatur von   65-70  C   in einem Heisslufttrockner, bei mehrstündigem Kochen in Toluol. 



   Derartige Baumwolle ergibt Produkte, die mehr oder weniger in Acetonlösung trübe bleiben ohne Rücksicht auf die angewendete Acetyliermethode, wahrscheinlich infolge der ungleichmässigen Angriffsgeschwindigkeit auf die Aussenhaut der Fasern oder infolge einer chemischen Umgestaltung, beispielsweise einer Erhöhung des Polymerisationsgrades des Cellulosekomplexes. Gleichwohl ist es einerseits notwendig, die Baumwolle vor dem Acetylierungsvorgang gut zu trocknen, um nicht den Gehalt der Bäder an Anhydriden zu sehr abzuschwächen, anderseits kommt es in der Industrie sehr häufig vor, dass Baumwolle verarbeitet werden muss, deren Vorbehandlung nicht genau bekannt ist.

   Es wurde überraschenderweise gefunden, dass sogar vorher gekochte Baumwollfasern nicht nur ihre ursprüngliche Aufsaugfähigkeit in vollem Umfange wiedergewinnen, sondern dass sie auch vollkommen weich und elastisch werden unter erheblicher Erweichung der Aussenhaut der Faser, wenn sie vor dem Acetylierungvorgang einer Vorbehandlung in der Wärme mittels Essigsäuredämpfen unterworfen und dann ganz langsam auf die Umgebungstemperatur abgekühlt werden. Die so behandelten Baumwollfasern   ermög-   lie, hen mit   einer bisher unbekannten Regelmässigkeit die Erzielung vonAcetonlösungen   von absoluter Durchsichtigkeit, die keine Fasern oder nicht acetyliert Teilchen enthalten.

   Was nun die oberwähnte stufenweise Acylierung betrifft, ist es bekannt, dass die Acetylierung der Cellulose vermittels Essigsäureanhydrid eine bimolekulare Gleichgewichtsreaktion darstellt, deren   Gleichgewichtskonstante   bei einer bestimmten Temperatur direkt proportional der molekularen Konzentration des Acetylproduktes, verkehrt proportional aber dem Produkt aus den molekularen Konzentrationen des Anhydrides und der molekularen Konzentration der angewendeten Cellulose ist. Soll daher die Veresterung im allgemeinen eine vollkommene sein, d. h. ein praktisch quantitatives Ergebnis erzielt werden, muss das Anhydrid im Überschuss verwendet werden.

   Da aber anderseits eine solche Acetylierung mit Überschuss des   Acetylierungsmittels,   wie sie bei allen bisher angewendeten Verfahren üblich ist, die Bildung eines homogenen und vollkommenen Produktes beeinträchtigt, muss eine solche Acetylierungsart vermieden werden. Bekanntlich verläuft bei der Anwendung von molekularen Mengen der beim Acetylieren aufeinander einwirkenden Stoffe die Reaktion im Sinne der Veresterungsgleichung von links nach rechts und von rechts nach links. Sind die Geschwindigkeiten beider Reaktionen gleich gross, dann hat sich nach dem Massenwirkungsgesetz ein chemisches Gleichgewicht bei der Veresterung eingestellt. 



   Demgemäss wird also nach vorliegender Anmeldung dem Bade jedesmal nur ein aliquoter Teil der zur Acetylierung erforderlichen Menge von Anhydrid   zugeführt,   die völlige Einstellung des Gleichgewichtes abgewartet und dann erst ein weiterer Teil von Anhydrid zugesetzt. Eine erschöpfende   Aeety-   lierung der Cellulosefaser findet also nach vorliegender Anmeldung nicht mittels des im Überschuss angewendeten Acetylierungsstoffes, sondern durch eine mindestens vier oder mehr Stufen umfassende Reihe von Teilacetylierungen statt, wobei jede von diesen durch den eingetretenen Gleichgewichtszustand beendet erscheint. 



   Dieses Verfahren, das bisher nicht bekannt war, hat den Vorteil, die Acetylierung einer jeden Faser bis zum selben oder nahezu gleichen Grad durchzuführen. Während nach andern Verfahren, insbesondere beim Beginn der Operation, ein Teil der Baumwolle vom Acetylierungsmittel mehr aufnimmt als andere Teile, was hauptsächlich auf die Schwierigkeit eines energischen   Umrührens   der Baumwolle zurückzuführen ist, wird im Verfahren nach vorliegender Anmeldung eine Mehraufnahme seitens einzelner Teile des zu esterifizierenden Gutes infolge der geringen Konzentration an Acetylierungsmittel in jedem Teilprozess hintangehalten.

   Wird vor jeder neuen Zugabe von Reagenzien gewartet, bis der
Gleichgewichtszustand völlig oder nahezu erreicht ist, werden sich mehr acetyliert Teile, wenn solche vorhanden sind, rückbilden können, so dass die Gesamtmasse automatisch denselben Acetylgehalt erreicht. 



   Beispiel. In einem Behälter, der auf   55-65  C   erhitzt wird, 18 7eg Baumwolle enthält und mit einem Kochapparat, der Essigsäure enthält, in Verbindung steht, werden 20-30 kg Essigsäure in Dampfform eingeführt, wobei dafür Sorge zu tragen ist, dass die ganze Masse gut gerührt wird. Hierauf wird das gesamte Gut auf die Aussentemperatur abkühlen gelassen, was etwa 8-12 Stunden dauert. Während dieses Vorganges quillt die Masse auf und die Aussenhaut der Baumwollfasern wird gelockert. Hierauf wird ein Bad bereitet, das sich zusammensetzt aus 70-80 kg einer wässerigen Lösung, welche   12-5-20%   

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 Essigsäureanhydrid und das 0-813    & y Schwefelsäure   mit einer Dichte von 1-84 enthält.

   Dieses erste Bad wird langsam auf die in der zuvor beschriebenen Weise getränkte Baumwolle fliessen gelassen, u. zw. unter fortgesetztem Rühren. Die Temperatur steigert sich, sobald die Baumwolle zusammenzufallen anfängt. Falls notwendig, wird abgekühlt. Sobald ein Gleichgewichtszustand zwischen Baumwolle und Bad erreicht ist, was leicht durch eine Prüfung der Fasern im polarisierten Licht erkannt wird, werden in vier Abschnitten 50 kg Essigsäureanhydrid hinzugefügt, d. h. jedesmal   12'5   kg, wobei sorgfältig darauf geachtet wird, dass zwischen jeder Beigabe die Zeit verstreicht, die notwendig ist, um den durch die Konzentrationsänderung bedingten Gleichgewichtszustand völlig oder nahezu herbeizuführen.

   Wenn Sorge getragen wird, dass die Apparatur gut wärmegeschützt ist, so gelingt es mittels der durch die Reaktion entwickelten Wärme (es handelt sich um eine exotherme Reaktion), nach einigen Stunden ein durchsichtiges, glänzendes Cellulosenitroacetat, das an den Rührarmen lange Fäden zieht oder ein homogenes Celluloseacetat mit einen Acetyltiter von 47-48% zu erhalten. Die Erfindung beschränkt sich nicht auf das hier angeführte Ausführungsbeispiel. Es können auch andere Katalysatoren als Schwefelsäure verwendet werden. Der Acetylierung kann im übrigen in bekannter Weise eine teilweise Verseifung folgen.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zum stufenweisen Verestern von Cellulose oder von Nitrocellulose mit geringem Stickstoffgehalt, dadurch gekennzeichnet, dass die Ausgangsstoffe mit Essigsäuredämpfen vorbehandelt werden und die darauffolgende Acylierung in mindestens vier oder mehr Stufen durchgeführt wird, wobei der neuerliche Zusatz von Acylierungsmitteln erst nach Erreichung des Gleichgewichtszustandes erfolgt.
AT129739D 1926-12-28 1927-10-07 Verfahren zum stufenweisen Verestern von Cellulose oder von Nitrocellulose mit geringem Stickstoffgehalt. AT129739B (de)

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