AT125217B - Verfahren zur Spaltung von synthetischem racem. 1-Phenyl-2-methylaminopropanol-(1). - Google Patents
Verfahren zur Spaltung von synthetischem racem. 1-Phenyl-2-methylaminopropanol-(1).Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 Wie aus der Literatur bekannt, wird racem. 1-Phenyl-2-methylaminopropanol(1) durch d-Weinsäure in seine optisch aktiven Komponenten gespalten (C. 1927, I, 2539), wobei man als erstes Kristallisationsprodukt das d-weinsaure Salz des therapeutisch weniger wirksamen d-1-Phenyl-2-methylaminopropanol-1) erhält. Es wurde nun gefunden, dass man bei Verwendung von l-Weinsäure überrschenderweise als erstes Kristallisationsprodukt das l-weinsaure Salz des 1-1-Phenyl-2-methylamino- propanol- (l) erhält. Diese Spaltung ist von praktischem Interesse, da das 1-1-Phenyl-2-methylaminopropanol- (1) eine bedeutend bessere physiologische Wirkung besitzt, als das racemische bzw. das d-l-Phenyl- 2-methylaminopropanol-(1). Das l-1-Phenyl-2-methylaminopropanol-(1) ist identisch mit dem natürlichen 1-Ephedrin und soll die gleiche Verwendung finden wie letzteres. Es war nicht vorauszusehen, dass die Löslichkeit des l-weinsauren l-1-Phenyl-2-methylaminopropanols-(1) eine geringere ist, als die des d-weinsauren. Die Spaltung kann in geeigneten Lösungsmitteln wie Wasser, Alkohol, z. B. Methylalkohol, Äthylalkohol und Propylalkohol oder Aceton vorgenommen werden, u. zw. etwa wie folgt : 50 g racem. 1-Phenyl-2-methylaminopropanol-(1) und 50 g 1-Weinsäure werden in 125 ems Äthylalkohol gelöst und die Lösung zur Kristallisation abgestellt. Nach einiger Zeit beginnt erst langsam, dann schneller die Lösung zu kristallisieren. Nach beendeter Kristallisation saugt man von der Mutterlauge ab und wäscht mit wenig Äthylalkohol nach. Die erhaltene Verbindung besteht zum grössten Teil aus 1-weinsaurem 1-1-Phenyl-2-methylaminopropanol- (1), die nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei 1480 schmilzt. Das daraus hergestellte Chlorhydrat zeigt einen Schmelzpunkt von 215 - 2160 und eine optische Drehung von ungefähr 34 . Die aus dem weinsauren Salz abgeschiedene freie Base schmilzt bei 39-40 C. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Spaltung von synthetischen racem. 1-Phenyl-2-methylaminopropanol-(1) in seine optisch aktiven Komponenten mit Hilfe optisch aktiver Weinsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man die Spaltung mit 1-Weinsäure durchführt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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| DE125217X | 1927-09-20 |
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1928
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