AT118230B - Verfahren zur Darstellung symmetrischer Diarylguanidine. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung symmetrischer Diarylguanidine. 



   Es ist bekannt, dass bei Einwirkung von Ammoniak oder Alkylaminen auf S-Äther des Isothio- harnstoffes Guanidin bzw. dessen Alkylderivate gebildet werden [B. 17 (1884) 309 ; C. 1908, I, 1466]. 



   Durch Umsetzung von Cyanamid mit   Arylaminen   wurden auch arylsubstituierte Guanidine dargestellt [B. 37 (1904) 1681 ; 14 (1881) 1868]. Es wurde nun gefunden, dass man diarylierte Guanidine erhält, wenn man überschüssige Mengen von Arylaminen auf Salze von   Isothioharnstoffäthern   einwirken lässt. 



   Der zweite Substituent tritt dabei nicht an das Stiekstoffatom, an dem der erste Platz gefunden hat, sondern an die zweite primäre Aminogruppe des Guanidins. 



   Die Verbindungen sollen besonders in Form ihrer Salze, die in Wasser leicht löslieh sind, therapeutische Verwendung finden. 



   Beispiel 1 : 80 g Anilin werden mit 72 g   S-Äthylisothioharnstoffbromhydrat   (oder S-Methylisothioharnstoff jodhydrat oder S-Benzylisothioharnstoffehlorhydrat usw. in der molekular entsprechenden Menge) auf 100 bis   130  bei   Gegenwart von 5 bis 10   c ?   Wasser so lange erhitzt, bis kein Mercaptan mehr abdestilliert. Das Reaktionsprodukt wird durch Ausäthern vom   überschüssigen   Anilin befreit und der Rückstand mit Natronlauge alkalisch gemacht. Das symmetrische Diphenylguanidin kristallisiert dann in Prismen aus, die in Wasser sehr schwer, in Alkohol und Äther leicht löslich sind ; die Verbindung schmilzt bei 148 bis 149 . 



   Beispiel 2 : 9 g S-Äthylisothioharnstoffbromhydrat werden mit 18 g o-Anisidin und 1   cm3   Wasser in der vorher beschriebenen Weise erhitzt. Es entsteht eine rotbraune Masse, die mittels Äther oder Benzol vom überschüssigen o-Anisidin befreit wird. Das erhaltene symmetrische Bis   (o-methoxyphenyl)-   guanidinbromhydrat schmilzt, aus Aceton oder Alkohol umgelöst, bei 195 bis   196 .   Durch Alkali wird aus der wässerigen Lösung die Base als später erstarrendes Öl gefällt ; sie ist in Wasser sehr schwer, in organischen Lösungsmitteln leicht löslich und bildet beim Kochen mit Alkali den entsprechenden Harnstoff. Sie bildet weisse, fettig glänzende Schuppen und schmilzt bei 120 . 



   Die Reaktion gemäss dem vorliegenden Beispiel sowie die Umsetzung des Reaktionsproduktes zum entsprechenden Harnstoff werden durch folgende Gleichungen veranschaulicht : 
 EMI1.1 
 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung symmetrischer Diarylguanidine bzw. deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass Arylamine in mindest zweifach molekularer Menge auf S-Äther des Isothioharnstoffes in Gegenwart geringer Mengen Wasser und unter Erhitzen zur Einwirkung gebracht werden. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.